JP2009169416A - 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルムとこれらを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】孔部を設けたレジストパターンを形成するために用いる光硬化性熱硬化性樹脂組成物とドライフィルムであって、光硬化性成分及び熱硬化性成分と共に含有する光重合開始剤として、リン含有光重合開始剤を用いたことを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物とドライフィルムが提供される。好適には、上記リン含有光重合開始剤はアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤である。
【選択図】なし
Description
また、本発明の他の目的は、上記ドライフィルムを用いなくても、フィルムを介して露光する孔部を設けたレジストパターンを形成する際に生じる上述した同様の問題を解消し得る光硬化性熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
好適な態様においては、上記リン含有光重合開始剤はアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤である。
また、本発明の他の側面によれば、上記ドライフィルムにより孔部を設けたソルダーレジスト層が形成されてなるプリント配線板が提供される。
また、本発明は、他の目的を達成するために、フィルムを介して露光する孔部を設けたレジストパターンの形成方法に用いる光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、光硬化性成分及び熱硬化性成分と共に含有する光重合開始剤として、リン含有光重合開始剤を用いたことを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物が提供される。本発明によればまた、かかる光硬化性熱硬化性樹脂組成物により孔部を設けたソルダーレジスト層が形成されてなるプリント配線板が提供される。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の酢酸エステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などが挙げられる。これらの有機溶剤は、単独で又は2種類以上の混合物として使用することができる。有機溶剤の配合量は、用途等に応じた任意の量とすることができる。
キャリアフィルム上に成膜した後、さらに、膜の表面に塵が付着するのを防ぐなどの目的で、膜の表面に剥離可能なカバーフィルム(保護フィルム)を積層することが望ましい。
温度計、撹拌機及び環流冷却器を備えた5Lセパラブルフラスコに、ポリマーポリオールとしてポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業社製PLACCEL208、分子量830)1,245部、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物としてジメチロールプロピオン酸201部、ポリイソシアナートとしてイソホロンジイソシアナート777部及びヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチルアクリレート119部、さらにp−メトキシフェノール及びジ−t−ブチル−ヒドロキシトルエンを各々0.5部ずつ投入した。攪拌しながら60℃まで加熱して停止し、ジブチル錫ジラウレート0.8部を添加した。反応容器内の温度が低下し始めたら再度加熱して、80℃で攪拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアナート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了し、粘稠液体のウレタンアクリレート化合物を得た。カルビトールアセテートを用いて不揮発分50%に調整した。固形物の酸価47mgKOH/g、不揮発分50%のカルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショーノールCRG951」、昭和高分子(株)製、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部及びトルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部及びトルエン252.9部を、撹拌機、温度計及び空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部及びトリフェニルホスフィン1.22部を、撹拌器、温度計及び空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70.6%、固形物の酸価87.7mgKOH/gであった。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のECON−104S(日本化薬社製、エポキシ当量=220)220部(1当量)を攪拌機及び冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート207.2部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸50.4部(0.7当量)、p−ヒドロキシフェネチルアルコール41.5部(0.3当量)を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応物(水酸基:1.3当量)を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物73.0部(0.48当量)を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有の感光性樹脂は、不揮発分65%、固形物の酸価70mgKOH/gであった。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量=950、軟化点85℃、平均重合度n=6.2)380部とエピクロルヒドリン925部をジメチルスルホキシド462.5部に溶解させた後、攪拌下70℃で純度98.5%NaOH 60.9部(1.5モル)を100分かけて添加した。添加後さらに70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水250部を加え水洗を行った。油水分離後、油層よりジメチルスルホキシドの大半及び過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に蒸留回収し、残留した副生塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%NaOH水溶液10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量=310、軟化点69℃の多官能エポキシ樹脂を得た。得られた多官能エポキシ樹脂は、エポキシ当量から計算すると、前記出発物質ビスフェノールF型エポキシ樹脂におけるアルコール性水酸基6.2個のうち約5個がエポキシ化されたものであった。この多官能エポキシ樹脂310部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート282部を攪拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに仕込み、90℃で加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約60時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロフタル酸無水物140部を加え、90℃に加熱し、固形分酸価が100mgKOH/gになるまで反応を行い、固形分を65%含有する溶液を得た。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−695、大日本インキ化学工業社製、エポキシ当量220)330部を、ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、カルビトールアセテート340部を加え、加熱溶解し、ハイドロキノン0.46部と、トリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸108部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物68部を加え、8時間反応させ、冷却させた。固形物の酸価50mgKOH/g、不揮発分60%のカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。
(1)光重合開始剤の検討
前記合成例1及び合成例2で得られたワニスを用いた表1に示す配合成分を3本ロールミルで混練し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の主剤を得た。また、表2に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散・混練し、硬化剤を調製した。
前記合成例1〜5で得られた各ワニスを用いた表3に示す配合成分を3本ロールミルで混練し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の主剤を得た。また、硬化剤は、前記表2に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散・混練し、硬化剤を用いた。
前記合成例1及び合成例2で得られた各ワニスを用いた表4に示す配合成分を3本ロールミルで混練し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の主剤を得た。また、硬化剤は、前記表2に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散・混練し、硬化剤を用いた。
前記表1、表3及び表4に示される実施例1〜9及び比較例1〜7の各主剤と表2に示される硬化剤を、それぞれカルボキシル基:エポキシ基が1:1.5となる割合で混合し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を調製した。得られた各光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いて、それぞれ乾燥後膜厚が30μmになるようにPETフィルム(三菱ポリエステル社製R310:16μm)に塗布し、40〜100℃で乾燥させてドライフィルムを得た。
回路形成されたFR−4基板をバフ研磨した後、上記方法で作製した各ドライフィルムを真空ラミネーター(名機製作所社製MVLP−500)を用いて0.8MPa、80℃、1分、133.3Paの条件で加熱ラミネートして各評価基板を作製した。
前記表1の主剤と表2の硬化剤を用いて得られた各評価基板に、コダックNo.2のステップタブレットを介して露光し、キャリアフィルムを剥がした後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った際に残存するステップタブレットのパターンが3段の時を最適露光量とした。
次に、前記各評価基板に、直径80μmの円形の遮光部分が形成されたネガマスクを当て、最適露光量で露光した直後、5分後、10分後、15分後にキャリアフィルムを剥がし、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った。得られたレジストパターンの形状を目視及び顕微鏡写真で下記の評価基準で評価した。その結果を、表5及び図1〜3に示した。
○:孔部の開口径の収縮、バリの発生等が無いもの。
△:孔部の開口径が僅かに、収縮しているもの。
×:孔部にバリが発生しているもの。
前記表3の主剤と表2の硬化剤を用いて得られた各評価基板に、コダックNo.2のステップタブレットを介して露光し、キャリアフィルムを剥がした後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った際に残存するステップタブレットのパターンが3段の時を最適露光量とした。
次に、前記各評価基板に、直径80μmの円形の遮光部分が形成されたネガマスクを当て、最適露光量で露光した直後、10分後、30分後にキャリアフィルムを剥がし、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った。得られたレジストパターンの形状を目視及び顕微鏡写真で下記の評価基準で評価した。その結果を、表6に示した。
○:孔部の開口径の収縮、バリの発生等が無いもの。
△:孔部の開口径が僅かに、収縮しているもの。
×:孔部にバリが発生しているもの。
前記表4の主剤と表2の硬化剤を用いて得られた各評価基板に、コダックNo.2のステップタブレットを介して露光し、キャリアフィルムを剥がした後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った際に残存するステップタブレットのパターンが3段の時を最適露光量とした。
次に、前記各評価基板に、直径80μmの円形の遮光部分が形成されたネガマスクを当て、最適露光量で露光した直後、10分後、30分後にキャリアフィルムを剥がし、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで現像を60秒で行った。得られたレジストパターンの形状を目視及び顕微鏡写真で下記の評価基準で評価した。その結果を、表7に示した。
○:孔部の開口径の収縮、バリの発生等が無いもの。
△:孔部の開口径が僅かに、収縮しているもの。
×:孔部にバリが発生しているもの。
また、表6から明らかなように、カルボキシル基含有感光性樹脂を変えても、リン含有光重合開始剤を用いたドライフィルム(実施例2〜6)の方が、一般的に使用されているα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤を用いたドライフィルム(比較例3〜7)より、孔部の形状が安定していた。
さらに、表7から明らかなように、リン含有光重合開始剤の種類を変えても、孔部の形状は、ほぼ設計通りで、孔部の開口径の収縮やバリ等の発生が見られず、経時変化も見られなかった。
尚、実施例1において、光重合禁止剤としてフェノチアジンの代わりにハイドロキノンモノメチルエーテルを用いたこと以外は、同様の成分組成にて光硬化性熱硬化性樹脂組成物を調製し評価した結果、実施例1と同様の結果が得られた。
Claims (8)
- 孔部を設けたレジストパターンを形成するために用いる光硬化性熱硬化性樹脂組成物のドライフィルムであって、光硬化性成分及び熱硬化性成分と共に含有する光重合開始剤として、リン含有光重合開始剤を用いたことを特徴とするドライフィルム。
- 前記リン含有光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤であることを特徴とする請求項1に記載のドライフィルム。
- 光重合禁止剤を含むことを特徴とする請求項1に記載のドライフィルム。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載のドライフィルムにより孔部を設けたソルダーレジスト層が形成されてなるプリント配線板。
- フィルムを介して露光する孔部を設けたレジストパターンの形成方法に用いる光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、光硬化性成分及び熱硬化性成分と共に含有する光重合開始剤として、リン含有光重合開始剤を用いたことを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記リン含有光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤であることを特徴とする請求項5に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 光重合禁止剤を含むことを特徴とする請求項5に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項5乃至7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物により孔部を設けたソルダーレジスト層が形成されてなるプリント配線板。
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