JP5939414B2 - 水性接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
前記分子中にイソシアネート基と反応し得る1〜2個の活性水素を有する化合物が、モノアルコール、モノ一級アミン、モノ二級アミン、モノマロニル化合物、モノカルボン酸及びモノチオールからなる群から選択される1種以上であることが好ましい。
また、前記化合物(a)が前記化合物(a−1)であり且つ前記加水分解性基が直接珪素原子に結合した化合物であり、前記化合物(b)が前記化合物(b−1)であることが好適である。
前記化合物(a)が前記化合物(a−3)であり且つ前記加水分解性基が直接珪素原子に結合した化合物であり、前記化合物(b)が前記化合物(b−8)であることが好適である。
本発明の水性接着剤組成物は、用途に制限はなく、例えば、建築用途、工業用途、プライマー、コーティング材等、幅広く使用できる。また、本発明の水性接着剤組成物は、1液型及び2液型のいずれでも使用できる為、作業性に優れている。
脂肪族ジイソシアネート化合物としては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、プロパン−1,2−ジイルビスイソシアネート、ブタン−1,2−ジイルビスイソシアネート、ブタン−2,3−ジイルビスイソシアネート、ブタン−1,3−ジイルビスイソシアネート、2,4,4−又は2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環式ジイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−シクロペンタンジイルジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイルジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−ジイルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス(イソシアナトシクロヘキサン)、1−メチルシクロヘキサン−2,4−ジイルジイソシアネート、2−メチル−1,3−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等が挙げられる。
芳香脂肪族ジイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−若しくは1,4−キシリレンジイソシアネート又はそれらの混合物、1,4−フェニレンビス(エチレン)ジイソシアネート、1,3−若しくは1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン又はそれらの混合物等が挙げられる。
芳香族ジイソシアネート化合物としては、例えば、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4′−ジイソシアナトビフェニル、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−又は2,6−トリレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、リジンエステルトリイソシアネート、1,4,8−トリイソシアネートオクタン、1,6,11−トリイソシアネートウンデカン、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−トリイソシアネートヘキサン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアネート−5−イソシアネートメチルオクタン等が挙げられる。
脂環式ポリイソシアネート化合物としては、例えば、1,3,5−トリイソシアネートシクロヘキサン、1,3,5−トリメチルイソシアネートシクロヘキサン、3−イソシアネートメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、2−(3−イソシアネートプロピル)−2,5−ジ(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2−(3−イソシアネートプロピル)−2,6−ジ(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、3−(3−イソシアネートプロピル)−2,5−ジ(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、1,3,5−トリ(イソシアネートメチル)ベンゼン等が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリフェニルメタン−4,4′,4″−トリイソシアネート、ベンゼン−1,3,5−トリイルトリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアナト−2−メチルベンゼン等が挙げられる。
前記モノ一級アミンとしては、RNH2の一般式で表される化合物の中で、ヒドロキシ基、二級アミノ基、カルボキシ基、マロニル基若しくはメルカプト基等、一級アミノ基以外のイソシアネート基と反応する基を持たないモノ一級アミンが挙げられる。3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン等やアニリン、ベンジルアミン等の芳香族系化合物を用いてもよい。
モノ二級アミンとしては、RNHR′の一般式で表される化合物の中で、ヒドロキシ基、一級アミノ基、カルボキシ基、マロニル基若しくはメルカプト基等、二級アミノ基以外のイソシアネート基と反応する基を持たないモノ二級アミンが挙げられる。N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアリールアミノシラン等やピペリジン等の複素環状化合物を用いてもよい。
モノマロニル化合物としては、RCOCH2COR′の一般式で示される化合物の中で、ヒドロキシ基、一級アミノ基、二級アミノ基、カルボキシ基若しくはメルカプト基等、マロニル基以外のイソシアネート基と反応する基を持たないモノマロニル化合物が挙げられる。マロン酸エステル類、アセチルアセトン等を用いてもよい。
モノカルボン酸としては、RCOOHの一般式で示される化合物の中で、ヒドロキシ基、一級アミノ基、二級アミノ基、マロニル基若しくはメルカプト基等、カルボキシ基以外のイソシアネート基と反応する基を持たないモノカルボン酸化合物が挙げられる。安息香酸等芳香族化合物を用いてもよい。
モノチオールとしては、RSHの一般式で表される化合物の中で、ヒドロキシ基、一級アミノ基、二級アミノ基、カルボキシ基若しくはマロニル基等、メルカプト基以外のイソシアネート基と反応する基を持たないモノチオールが挙げられる。3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を用いてもよい。
本発明の水性接着剤組成物は常温で硬化することが可能であり、常温硬化型水性接着剤組成物として好適に用いられるが、必要に応じて、適宜、加熱により硬化を促進させてもよい。
分散剤としては、例えば、トリポリリン酸塩、ピロリン酸塩などの無機系分散剤、ポリカルボン酸塩などの高分子分散剤などが挙げられる。
消泡剤としては、例えば、鉱物油系ノニオン系界面活性剤や、ポリジメチルシロキサンオイル、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド変性の、ジメチルシリコーンまたはジメチルシリコーンエマルジョンなどのシリコーン系消泡剤、鉱物油、アセチレンアルコールなどのアルコール系消泡剤などが挙げられる。
防腐剤としては、例えば、環状窒素系化合物、環状窒素硫黄系化合物などが挙げられる。
増粘剤としては、例えば、ポリアクリル酸塩、ヒドロキシエチルセルロース、水溶性ウレタン樹脂、などが挙げられる。
容器にイオン交換水50質量部、ドデシル硫酸ナトリウム3質量部、アクリル酸3質量部、2−エチルヘキシルアクリレート52質量部、メチルメタクリレート45質量部、10%過硫酸アンモニウム水溶液2質量部を秤量・攪拌し、モノマー乳化液を調整した。撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管及び温度計を備えた4つ口フラスコに、イオン交換水50質量部を仕込み、攪拌しながら内温を75℃に加温し、モノマー乳化液10質量部と10%過硫酸アンモニウム水溶液を0.5質量部添加した。同温で残りのモノマー乳化液を滴下し3時間重合反応を行った。内温を保ちながら1時間後重合反応を行った。後重合反応終了後、室温に冷却し25%アンモニア水溶液を3質量部加えて中和し、粘度1500mPa・s、不揮発分50.7%のアクリル系重合体の水分散液A1を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管及び温度計を備えた4つ口フラスコに、分子量2,000のポリエステルポリオール((株)クラレ製、P−2010)100質量部を投入し、窒素気流下110℃にて脱水し、脱水後、60℃まで冷却を行った。その後、2,2−ジメチロールプロピオン酸1.6質量部、イソホロンジイソシアネート(ヒュルス社製、VESTANT IPDI)17.5質量部、アセトン70質量部を順次投入し、70〜90℃にて所定のイソシアネート含量となるまで反応を行った。その後、40℃以下まで冷却し、トリエチルアミン1.2質量部を添加し中和を行いポリウレタンプレポリマー溶液を調整した。
表1及び表2に示した割合で各配合物質を室温で混合し、80℃で3日間反応させ、加水分解性基含有化合物B1〜B8を得た。
KBM903;信越化学工業(株)製、3−アミノプロピルトリメトキシシラン
KBM603;信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
KBM602;信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
MA;メチルアクリレート
2EHA;2−エチルヘキシルアクリレート
MMA;メチルメタクリレート
KBM803;信越化学工業(株)製、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
KBM503;信越化学工業(株)製、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
KBM403;信越化学工業(株)製、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
表3に示した割合で各配合物質を混合撹拌し、本発明の水性接着剤組成物を調整した。
アクリル系重合体の水分散液A1;合成例1で合成したアクリル系重合体の水分散液A1
ポリウレタン樹脂の水分散液A2;合成例2で合成したポリウレタン樹脂の水分散液A2
SBRラテックス;商品名:旭化成ラテックスSB系L−7430、旭化成ケミカルズ(株)製
加水分解性基含有化合物B1〜B8;合成例3〜10で合成した加水分解性基含有化合物B1〜B8
1.接着強度試験
JISK6850「接着剤−剛性被着材の引張せん断接着強さ試験方法」に準拠し、接着強度を測定した。即ち、米栂(5.5×25×100mm)の両面に接着剤を100g/m2ウェットで塗布し貼り合わせた。常態強度は、試験体を23℃、50%RHで168時間養生した後に50mm/minの引張り速度で試験を行ったものであり、水中浸せき強度は、試験体を23℃、50%RHで168時間養生した後、水に3時間浸せきした後50mm/minの引張り速度で試験を行ったものである。
接着剤を密閉容器に入れ50℃雰囲気下で1週間置き、貯蔵前からの増粘率を測定した。評価基準は下記の通りである。
○:1.5倍未満、△:1.5以上2.0倍未満、×:2倍以上。
前記2.貯蔵安定性試験と同様の方法で接着剤を貯蔵した後、該貯蔵後の接着剤に対して、前記1.接着強度試験と同様の試験を行った。
表5に示した組成に変更した以外は実施例1と同様の方法で水性接着剤組成物を調整し、各試験を行った。結果を表6に示した。なお、比較例2,3及び6は、各配合質を混合直後にゲル物が発生した。
Claims (3)
- 合成樹脂の水分散液(A)と、
加水分解性基含有化合物(B)と、を含む1液常温硬化型水性接着剤組成物であって、
前記加水分解性基含有化合物(B)が、
一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群から選択される1種以上の有機基を有し且つアルコキシ基である加水分解性基が直接1〜10個の珪素原子に結合した化合物(a−1)と、前記有機基と反応し得る有機化合物(b)とを反応させて、その1分子内に該加水分解性基が直接1〜10個の珪素原子に結合した化合物であり、
前記化合物(b)が、α,β−不飽和カルボニル化合物(b−1)及びエポキシ基を有し且つアルコキシ基である加水分解性基が直接1〜10個の珪素原子に結合したエポキシシラン化合物(a−4)からなる群から選択される1種以上であり、
前記α,β−不飽和カルボニル化合物(b−1)が、(メタ)アクリル酸エステル及び(メタ)アクリロキシシラン化合物からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする1液常温硬化型水性接着剤組成物。 - 前記化合物(b)が前記化合物(a−4)であり、前記反応における化合物(a−4)と化合物(a−1)との配合比が、化合物(a−4)1モル中のエポキシ基をη個とし、化合物(a−1)中の活性水素をθ個とした場合、化合物(a−4)1モルに対して化合物(a−1)を1/θ〜ηモルの範囲となるようにすることを特徴とする請求項1記載の水性接着剤組成物。
- 前記合成樹脂の水分散液(A)の固形分100質量部に対して、前記加水分解性基含有化合物(B)を0.1〜15質量部配合することを特徴とする請求項1又は2記載の水性接着剤組成物。
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