JP5899371B2 - 赤外線感光性発色組成物、赤外線硬化性発色組成物、平版印刷版原版及び製版方法 - Google Patents
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Description
この平版印刷版を作製するため、従来は、親水性の支持体上に親油性の感光性樹脂層(画像記録層)を設けてなる平版印刷版原版(PS版)を用い、PS版にリスフィルムなどのマスクを通した露光を行った後、アルカリ性現像液などによる現像処理を行い、画像部に対応する画像記録層を残存させ、非画像部に対応する不要な画像記録層を溶解除去して、平版印刷版を得ていた。
これら技術によれば、露光部において発色あるいは消色が生じ、画像の検版性はある程度向上するが、未だ十分ではなかった。
〔1〕
(A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記赤外線吸収骨格が下記一般式(3)で表されるシアニン色素残基である赤外線感光性発色組成物。
一般式(3)中、R 1 は水素原子、ハロゲン原子、−OR 10 、−N(R 11 )(R 12 )、−SR 13 を表す。R 10 、R 13 はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R 11 、R 12 はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR 11 及びR 12 が互いに連結して環を形成してもよい。R 2 、R 3 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 が互いに連結して環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R 1 で上記サーモクロミック骨格と結合する。
〔2〕
(A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記サーモクロミック骨格が下記一般式(5)で表される構造である赤外線感光性発色組成物。
一般式(5)中、R 14 〜R 19 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。R 27 、R 28 はそれぞれアルキル基又はアリール基を示し、R 27 とR 28 が互いに連結して環を形成してもよい。R 29 〜R 32 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 又は−SR 26 を表す。またR 27 、R 28 、R 31 のいずれかで上記赤外線吸収骨格と結合する。
〔3〕
上記化合物が下記一般式(1−1)で表される〔1〕又は〔2〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
A−B1−C1 (1−1)
一般式(1−1)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B1は単結合又は連結基を表し、C1は赤外線吸収骨格を表す。
〔4〕
上記赤外線吸収骨格がシアニン色素骨格である〔2〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
〔5〕
上記赤外線吸収骨格が下記一般式(2)で表されるシアニン色素残基である〔4〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(2)中、R 1 は水素原子、ハロゲン原子、−OR 10 、−N(R 11 )(R 12 )、−SR 13 を表す。R 10 、R 13 はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R 11 、R 12 はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR 11 及びR 12 が互いに連結して環を形成してもよい。R 2 、R 3 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 は互いに連結して環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。R 6 、R 7 、R 8 、R 9 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R 1 、R 4 、R 5 のいずれかで上記サーモクロミック骨格と結合する。
〔6〕
上記赤外線吸収骨格が下記一般式(3)で表されるシアニン色素残基である〔5〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(3)中、R 1 は水素原子、ハロゲン原子、−OR 10 、−N(R 11 )(R 12 )、−SR 13 を表す。R 10 、R 13 はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R 11 、R 12 はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR 11 及びR 12 が互いに連結して環を形成してもよい。R 2 、R 3 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 が互いに連結して環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R 1 で上記サーモクロミック骨格と結合する。
〔7〕
上記サーモクロミック骨格が下記一般式(4)で表される構造である〔1〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(4)中、R 14 〜R 22 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。Xは炭素原子又は窒素原子を表す。またR 18 、R 20 、R 22 のいずれかで上記赤外線吸収骨格と結合する。
〔8〕
上記サーモクロミック骨格が下記一般式(5)で表される構造である請求項7に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(5)中、R 14 〜R 19 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。R 27 、R 28 はそれぞれアルキル基又はアリール基を示し、R 27 とR 28 が互いに連結して環を形成してもよい。R 29 〜R 32 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 又は−SR 26 を表す。またR 27 、R 28 、R 31 のいずれかで上記赤外線吸収骨格と結合する。
〔9〕
(A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記化合物が下記一般式(6−1)、(6−2)又は(6−3)で表される化合物である赤外線感光性発色組成物。
一般式(6−1)、(6−2)及び(6−3)中、R 2 、R 3 はそれぞれアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 は互いに連結し環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。R 6 、R 7 、R 8 、R 9 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。B 3 、B 4 、B 5 はそれぞれ単結合又は連結基を表す。R 14 〜R 22 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。Xは炭素原子又は窒素原子を表す。
〔10〕
上記化合物が下記一般式(6−4)で表される化合物である〔9〕に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(6−4)中、R 2 、R 3 はそれぞれアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 は互いに連結し環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。R 6 、R 7 、R 8 、R 9 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。B 6 は窒素原子を含んでもよい炭素数10以下のアルキレン基を表す。R 14 〜R 19 、R 21 〜R 22 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。
〔11〕
〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物が、更に(C)ラジカル開始剤、及び(D)重合性化合物を含有する赤外線硬化性発色組成物。
〔12〕
支持体上に、〔11〕に記載の赤外線硬化性発色組成物からなる画像記録層を有する平版印刷版原版。
〔13〕
上記バインダーがアルキレンオキシド鎖を含有する〔12〕に記載の平版印刷版原版。
〔14〕
上記画像記録層が疎水化前駆体を含有する〔12〕又は〔13〕に記載の平版印刷版原版。
〔15〕
前記画像記録層上に、保護層を有する〔12〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
〔16〕
〔12〕〜〔15〕のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を、画像様露光した後、印刷機上で印刷インキと湿し水を供給して非画像部分を除去することによって機上現像処理を行う製版方法。
〔17〕
下記一般式(7)で表される化合物。
一般式(7)中、R 33 、R 36 はそれぞれアルキル基を表す。R 34 、R 35 、R 37 、R 38 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 34 とR 35 及びR 37 とR 38 はそれぞれ連結してベンゼン環を形成してもよい。nは1又は2の整数を表す。Zaはヘキサフルオロホスフェートイオン、パラトルエンスホネートイオン又は過塩素酸塩イオンを表す。
〔18〕
下記一般式(8)で表される化合物。
一般式(8)中、R 33 、R 36 はそれぞれアルキル基を表す。R 34 、R 35 、R 37 、R 38 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 34 とR 35 及びR 37 とR 38 はそれぞれ連結してベンゼン環を形成してもよい。R 39 及びR 40 はアルキル基を表し、またそれぞれ連結して環を形成してもよい。nは1又は2の整数を表す。Zaはヘキサフルオロホスフェートイオン、パラトルエンスホネートイオン又は過塩素酸塩イオンを表す。
尚、本発明は、上記〔1〕〜〔18〕に係る発明であるが、以下、その他についても参考のため記載した。
(2)上記化合物が下記一般式(1−1)で表される(1)に記載の赤外線感光性発色組成物。
A−B1−C1 (1−1)
一般式(1−1)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B1は単結合又は連結基を表し、C1は赤外線吸収骨格を表す。
(3)上記赤外線吸収骨格がシアニン色素骨格である(1)又は(2)に記載の赤外線感光性発色組成物。
(4)上記赤外線吸収骨格が下記一般式(2)で表されるシアニン色素残基である(1)〜(3)のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物。
(5)上記赤外線吸収骨格が下記一般式(3)で表されるシアニン色素残基である(4)に記載の赤外線感光性発色組成物。
(6)上記サーモクロミック骨格が下記一般式(4)で表される構造である(1)〜(5)のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物。
(7)上記サーモクロミック骨格が下記一般式(5)で表される構造である(6)に記載の赤外線感光性発色組成物。
(8)上記化合物が下記一般式(6−1)、(6−2)又は(6−3)で表される化合物である(1)〜(7)のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物。
(9)上記化合物が下記一般式(6−4)で表される化合物である(8)に記載の赤外線感光性発色組成物。
(10)上記化合物が下記一般式(1−2)で表される(1)に記載の赤外線感光性発色組成物。
A−B2−D1・・D2−C2 (1−2)
一般式(1−2)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B2は単結合又は連結基を表し、D1はイオン性基を表し、D2はD1と逆極性のイオン性基を表し、C2は赤外線吸収骨格を表す。・・はイオン結合を表す。
(11)上記赤外線吸収骨格がシアニン色素骨格である(10)に記載の赤外線感光性発色組成物。
(12)上記化合物が下記一般式(6−5)、(6−6)又は(6−7)で表される化合物である(1)、(10)及び(11)のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(6−6)中、R1は水素原子、ハロゲン原子、−OR10、−N(R11)(R12)、−SR13を表す。R10、R13はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R11、R12はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR11及びR12が互いに連結して環を形成してもよい。R2、R3はそれぞれアルキル基を表し、またR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R6、R7、R8、R9はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。mは3又は4の整数を表す。R14〜R17、R19〜R22はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25、−SR26又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R23、R24、R25、R26はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R24とR25が互いに連結して環を形成してもよい。Xは炭素原子又は窒素原子を表す。B7はカチオン性基を有する連結基を表し、当該カチオン性基と赤外吸収骨格のアニオン部位とがイオン結合により結合する。
一般式(6−7)中、R1は水素原子、ハロゲン原子、−OR10、−N(R11)(R12)、−SR13を表す。R10、R13はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R11、R12はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR11及びR12が互いに連結して環を形成してもよい。R2、R3はそれぞれアルキル基を表し、またR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R4、R5はそれぞれアルキル基を示す。R6、R7、R8、R9はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。R14〜R17、R19〜R22はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25、−SR26、又は、ニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R23、R24、R25、R26はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R24とR25が互いに連結して環を形成してもよい。Xは炭素原子又は窒素原子を表す。B7はカチオン性基を有する連結基を表し、当該カチオン性基と赤外吸収骨格のアニオン部位とがイオン結合により結合する。
(13)(1)〜(12)のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物が、更に(C)ラジカル開始剤、及び(D)重合性化合物を含有する赤外線硬化性発色組成物。
(14)支持体上に、(13)に記載の赤外線硬化性発色組成物からなる画像記録層を有する平版印刷版原版。
(15)上記バインダーがアルキレンオキシド鎖を含有する(14)に記載の平版印刷版原版。
(16)上記画像記録層が疎水化前駆体を含有する(14)又は(15)に記載の平版印刷版原版。
(17)前記画像記録層上に、保護層を有する(14)〜(16)のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
(18)(14)〜(17)のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を、画像様露光した後、印刷機上で印刷インキと湿し水を供給して非画像部分を除去することによって機上現像処理を行う製版方法。
(19)下記一般式(7)で表される化合物。
(20)下記一般式(8)で表される化合物。
本発明の赤外線感光性発色組成物は、(A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合又はイオン結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する。
分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合又はイオン結合により結合している化合物(A)(以下、特定発色性化合物とも云う)は、赤外線露光時に赤外線吸収骨格から発生する熱によりサーモクロミック骨格が発色する。ここで「発色」とは、赤外線露光前は可視光領域(400〜750nmの波長域)にほとんど吸収がないが、赤外線露光によりに可視光領域に吸収を生じることを意味し、可視光領域より低波長領域の吸収が可視光領域に長波長化することも包含する。発色後の吸収の波長範囲は、視認性の観点で、極大吸収波長(λmax)が450〜650nmの領域にあることが好ましく、500〜600の領域にあることがより好ましい。
A−B1−C1 (1−1)
一般式(1−1)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B1は単結合又は連結基を表し、C1は赤外線吸収骨格を表す。
一般式(1−1)においてC1で表される赤外線吸収骨格は、赤外線吸収性能を有する骨格であり、赤外線吸収色素の骨格、即ち、赤外線吸収色素から1つの原子を取り除いて結合手とした構造(赤外線吸収色素残基)が好適に例示される。
赤外線吸収骨格としては、例えば、アゾ色素骨格、ピラゾロンアゾ色素骨格、ナフトキノン色素骨格、アントラキノン色素骨格、フタロシアニン色素骨格、カルボニウム色素骨格、キノンイミン色素骨格、メチン色素骨格、シアニン色素骨格、スクアリリウム色素骨格、ピリリウム塩色素骨格等の赤外線吸収色素骨格が挙げられる。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基が挙げられる。アルキル基の中で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。
具体的には、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、o−、m−、及びp−トリル基、p−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−クロロフェニル基、o−ブロモフェニル基、o−フルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、m−ブロモフェニル基、m−フルオロフェニル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−メチルチオフェニル基、m−メチルチオフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が挙げられる。アリール基の中で、フェニル基が特に好ましい。
一般式(1−1)においてAで表されるサーモクロミック骨格は、サーモクロミック性能を有する骨格であり、サーモクロミック色素の骨格、即ち、サーモクロミック色素から1つの原子を取り除いて結合手とした構造(サーモクロミック色素残基)が好適に例示される。
サーモクロミック骨格としては、例えば、「機能性色素の応用」(2002年、CMC出版)、特開2000−281920号、特開平11−34507号、特開平11−209339号等に記載の公知のサーモクロミック色素のサーモクロミック骨格が挙げられる。露光前の経時安定性及び熱発色性の観点から、スピロピラン骨格又はスピロオキサジン骨格が好ましく、視認性の観点から、下記一般式(4)で表されるスピロピラン骨格又はスピロオキサジン骨格が特に好ましい。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、及び2−ノルボルニル基を挙げられる。アルキル基の中で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。
具体的には、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、o−、m−、及びp−トリル基、p−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−クロロフェニル基、o−ブロモフェニル基、o−フルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、m−ブロモフェニル基、m−フルオロフェニル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−メチルチオフェニル基、m−メチルチオフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が挙げられる。アリール基の中で、フェニル基が特に好ましい。
一般式(1−1)においてB1は単結合又は連結基を表し、連結基は下記構造群から選択される1個以上から構成される2価の連結基であることが好ましい。
構造群:
B3、B4、B5は連結基であることが好ましく、B3、B4、B5で表される連結基に関してその具体例、好ましい態様等はB1で表される連結基に関して記載したものと同じである。
B6で表される連結基は、好ましくは、窒素原子を含んでもよい炭素数2〜10のアルキレン基である。
A−B2−D1・・D2−C2 (1−2)
一般式(1−2)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B2は単結合又は連結基を表し、D1はイオン性基を表し、D2はD1と逆極性のイオン性基を表し、C2は赤外線吸収骨格を表す。・・はイオン結合を表す。
C2で表される赤外線吸収骨格としては、シアニン色素骨格が好ましく挙げられる。
一般式(6−5)において、赤外吸収骨格のカチオン部位は色素骨格中のイミニウムカチオン部位である。
一般式(6−6)において、赤外吸収骨格のアニオン部位は色素残基中のスルフォネートアニオン部位である。
一般式(6−7)において、赤外吸収骨格のアニオン部位は色素残基中のスルフォネートアニオン部位である。
Xは窒素原子が好ましい。B6で表されるアニオン性基を有する連結基は、スルホネート基又はカルボキシレート基を有する炭素数10以下のアルキル基が好ましく、スルホネート基を含む炭素数5以下のアルキル基がより好ましい。
本発明の特定発色性化合物は、例えば、以下に合成スキームを例示するような一般的な合成法に従って製造することができる。
本発明の赤外線感光性発色組成物に含まれるバインダーは、皮膜性を有するポリマーであれば特に限定されず、感光性発色組成物に用いられる公知のバインダーポリマーを使用することができる。なかでも、アクリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン樹脂が好ましい。
(b)ラジカル架橋性を付与するモノマー単位としては、特に限定されないが、特開2007−248863号公報の段落番号[0041]〜[0053]に記載の構造が好ましく用いられる。
機上現像用バインダーとしてはアルキレンオキサイド鎖を有するバインダーが好ましい。アルキレンオキサイド鎖を有するバインダーは、ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有していても側鎖に有していてもよく、また、ポリ(アルキレンオキサイド)を側鎖に有するグラフトポリマーでも、ポリ(アルキレンオキサイド)含有繰返し単位で構成されるブロックと、(アルキレンオキサイド)非含有繰返し単位で構成されるブロックとのブロックコポリマーでもよい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有する場合には、ポリウレタン樹脂が好ましい。ポリ(アルキレンオキサイド)部位を側鎖に有する場合の主鎖のポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリスチレン樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、合成ゴム、天然ゴムが挙げられるが、特に(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位におけるアルキレンオキサイドの繰返し数は2〜120が適当であり、2〜70が好ましく、2〜50がより好ましい。
アルキレンオキサイドの繰り返し数が120以下であれば、摩耗による耐刷性、インキ受容性による耐刷性の両方が低下することがなく好ましい。
有機基としては、炭素原子数1〜6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
一般式(AO)において、yは2〜70が好ましく、2〜50がより好ましい。R1は水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。R2は水素原子又はメチル基が特に好ましい。
分子の主鎖中にエチレン性不飽和結合を有するポリマーの例としては、ポリ−1,4−ブタジエン、ポリ−1,4−イソプレンなどが挙げられる。
分子の側鎖中にエチレン性不飽和結合を有するポリマーの例としては、アクリル酸又はメタクリル酸のエステル又はアミドのポリマーであって、エステル又はアミドの残基(−COOR又は−CONHRのR)がエチレン性不飽和結合を有するポリマーを挙げることができる。
アミド残基の具体例としては、−CH2CH=CH2、−CH2CH2−Y(式中、Yはシクロヘキセン残基を表す。)、−CH2CH2−OCO−CH=CH2が挙げられる。
本発明の赤外線硬化性発色組成物は、上記(A)特定発色性化合物及び(B)バインダーに加えて、(C)ラジカル開始剤及び(D)重合性化合物を含有する。赤外線硬化性発色組成物は、赤外線画像様露光により、発色かつ硬化画像を形成する機能を有する。
本発明の赤外線硬化性発色組成物に用いられる(C)ラジカル開始剤は、光、熱あるいはその両方のエネルギーによりラジカルを発生する化合物であって、公知の熱重合開始剤、結合解離エネルギーの小さな結合を有する化合物、光重合開始剤などを適宜選択して用いることができる。ラジカル開始剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ラジカル開始剤としては、例えば、(a)有機ハロゲン化物、(b)カルボニル化合物、(c)アゾ化合物、(d)有機過酸化物、(e)メタロセン化合物、(f)アジド化合物、(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(h)有機ホウ酸塩化合物、(i)ジスルホン化合物、(j)オキシムエステル化合物、(k)オニウム塩化合物が挙げられる。
(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落番号[0027]に記載の化合物が好ましい。
本発明の赤外線硬化性発色組成物に用いられる(D)重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。重合性化合物は、例えばモノマー、プレポリマー、即ち2量体、3量体又はオリゴマー、又はそれらの混合物などの化学的形態をもつ。重合性化合物を含有する本発明の組成物は、発色性に加えて重合硬化機能を有する発色性硬化性組成物である。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH (M)
(式(M)中、R4及びR5は、それぞれH又はCH3を示す。)
重合性化合物の含有量は、通常、赤外線硬化性発色組成物又は平版印刷版原版の画像記録層の全固形分に対して、好ましくは5〜75質量%、より好ましくは10〜70質量%、特に好ましくは15〜60質量%である。
赤外線感光性発色組成物及び赤外線硬化性発色組成物は、目的に応じて、赤外線感光性発色組成物及び赤外線硬化性発色組成物に通常用いられるような公知の添加剤を更に含有していてもよい。
発色組成物は適当な溶剤に溶解又は分散して塗布液を調整し、これを適当な支持体などに塗布、乾燥して、発色組成物膜を形成し画像形成材料が作製される。画像形成材料としては、平版印刷版原版、プリント配線基盤、カラーフィルター、フォトマスクなどの画像露光による発色を利用する画像形成材料並びに発色及び重合硬化を利用する画像形成材料が挙げられる。
画像形成材料は、赤外線を放射する光源で露光される。光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザー等が好ましく挙げられる。
本発明の平版印刷版原版は、支持体上に、上記赤外線硬化性発色組成物を含む画像記録層を有することを特徴とする。本発明の平版印刷版原版は、必要に応じて、支持体と画像記録層の間に下塗り層を、また、画像記録層の上に保護層を設けることができる。
以下、平版印刷版原版の構成要素について説明する。
平版印刷版原版の画像記録層には現像適性及び印刷適性が要求される。そのため、画像記録層に用いられる硬化性発色組成物は、上記構成成分(A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合又はイオン結合により結合している化合物、(B)バインダー、(C)ラジカル開始剤及び(D)重合性化合物の他に、下記の疎水化前駆体やその他の成分を更に含むことができる。
平版印刷版原版の機上現像性を向上させるために、疎水化前駆体を用いることができる。本発明における疎水化前駆体とは、熱が加えられたときに画像記録層を疎水性に変換できる微粒子を意味する。微粒子は、疎水性熱可塑性ポリマー微粒子、熱反応性ポリマー微粒子、重合性基を有するポリマー微粒子、疎水性化合物を内包しているマイクロカプセル、及びミクロゲル(架橋ポリマー微粒子)から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。なかでも、重合性基を有するポリマー微粒子及びミクロゲルが好ましい。
疎水性熱可塑性ポリマー微粒子を構成するポリマーの具体例としては、エチレン、スチレン、塩化ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、ビニルカルバゾール、ポリアルキレン構造を有するアクリレート又はメタクリレートなどのモノマーのホモポリマー若しくはコポリマー又はそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、ポリスチレン、スチレン及びアクリロニトリルを含む共重合体、ポリメタクリル酸メチルが挙げられる。疎水性熱可塑性ポリマー微粒子の平均粒径は0.01〜2.0μmが好ましい。
本発明における画像記録層には、必要に応じて、更にその他の成分を含有させることができる。
本発明における画像記録層は、耐刷性を低下させることなく機上現像性を向上させるために、低分子親水性化合物を含有してもよい。
低分子親水性化合物としては、例えば、水溶性有機化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のグリコール類及びそのエーテル又はエステル誘導体類、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のポリオール類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン等の有機アミン類及びその塩、アルキルスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸類及びその塩、アルキルスルファミン酸等の有機スルファミン酸類及びその塩、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸等の有機硫酸類及びその塩、フェニルホスホン酸等の有機ホスホン酸類及びその塩、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸、アミノ酸類等の有機カルボン酸類及びその塩、ベタイン類等が挙げられる。
低分子親水性化合物は単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の画像記録層には、着肉性を向上させるために、ホスホニウム化合物、含窒素低分子化合物、アンモニウム基含有ポリマーなどの感脂化剤を用いることができる。特に、保護層に無機質の層状化合物を含有させる場合、これらの化合物は、無機質の層状化合物の表面被覆剤として機能し、無機質の層状化合物による印刷途中の着肉性低下を防止する。
(1)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比10/90 Mw4.5万)(2)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80 Mw6.0万)(3)2−(エチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比30/70 Mw4.5万)(4)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/2−エチルヘキシルメタクリレート共重合体(モル比20/80 Mw6.0万)(5)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=メチルスルファート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比40/60 Mw7.0万)(6)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比 25/75 Mw6.5万)(7)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルアクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80 Mw6.5万)(8)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=13−エチル−5,8,11−トリオキサ−1−ヘプタデカンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80 Mw7.5万)(9)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート/2−ヒドロキシ−3−メタクロイルオキシプロピルメタクリレート共重合体(モル比15/80/5 Mw6.5万)
更に画像記録層には、その他の成分として、界面活性剤、着色剤、焼き出し剤、重合禁止剤、高級脂肪酸誘導体、可塑剤、無機微粒子、無機質層状化合物、共増感剤若しくは連鎖移動剤などを添加することができる。具体的には、特開2008−284817号公報の段落番号[0114]〜[0159]、特開2006−091479号公報の段落番号[0023]〜[0027]、米国特許公開2008/0311520号明細書の段落番号[0060]に記載の化合物及び添加量が好ましく用いられる。
本発明における平版印刷版原版の画像記録層は、例えば、特開2008−195018号公報の段落番号[0142]〜[0143]に記載のように、必要な上記各成分を公知の溶剤に分散又は溶解して塗布液を調製し、これを支持体上にバーコーター塗布など公知の方法で塗布し、乾燥することで形成される。塗布、乾燥後に得られる支持体上の画像記録層塗布量(固形分)は、用途によって異なるが、一般的に0.3〜3.0g/m2が好ましい。この範囲で、良好な感度と画像記録層の良好な皮膜特性が得られる。
本発明の平版印刷版原版は、画像記録層と支持体との間に下塗り層(中間層と呼ばれることもある)を設けることが好ましい。下塗り層は、露光部においては支持体と画像記録層との密着を強化し、未露光部においては画像記録層の支持体からのはく離を生じやすくさせるため、耐刷性を損なわずに現像性を向上させるのに寄与する。また、赤外線レーザー露光の場合は、下塗り層が断熱層として機能することにより、露光により発生した熱が支持体に拡散して感度が低下するのを防ぐ効果も有する。
支持体表面に吸着可能な吸着性基としてはフェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、−PO3H2、−OPO3H2、−CONHSO2−、−SO2NHSO2−、−COCH2COCH3が好ましい。親水性基としてはスルホ基又はその塩、カルボキシ基の塩が好ましい。架橋性基としてはメタクリル基、アリル基などが好ましい。
高分子ポリマーは、高分子ポリマーの極性置換基と、当該極性置換基と対荷電を有する置換基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物との塩形成で導入された架橋性基を有してもよいし、上記以外のモノマー、好ましくは親水性モノマーが更に共重合されていてもよい。
より好ましいものとして、特開2005−125749号及び特開2006−188038号公報に記載の支持体表面に吸着可能な吸着性基、親水性基及び架橋性基を有する高分子ポリマーが挙げられる。
下塗り層用高分子ポリマーの質量平均モル質量は5000以上が好ましく、1万〜30万がより好ましい。
本発明の平版印刷版原版は、画像記録層の上に保護層(オーバーコート層と呼ばれることもある)を設けることが好ましい。保護層は酸素遮断により画像形成阻害反応を抑制する機能の他、画像記録層における傷の発生防止及び高照度レーザー露光時のアブレーション防止の機能を有する。
変性ポリビニルアルコールとしてはカルボキシ基又はスルホ基を有する酸変性ポリビニルアルコールが好ましく用いられる。具体的には、特開2005−250216号公報及び特開2006−259137号公報に記載の変性ポリビニルアルコールが好適に挙げられる。
本発明において好ましく用いられる無機層状化合物は雲母化合物である。雲母化合物としては、例えば、一般式: A(B,C)2−5D4O10(OH,F,O)2 〔ただし、Aは、K,Na,Caの何れか、B及びCは、Fe(II),Fe(III),Mn,Al,Mg,Vの何れかであり、Dは、Si又はAlである。〕で表される天然雲母、合成雲母等の雲母群が挙げられる。
本発明の平版印刷版原版の支持体としては、公知の平版印刷版原版用支持体が用いられる。支持体としては、公知の方法で粗面化処理され、陽極酸化処理されたアルミニウム板が好ましい。
アルミニウム板は更に必要に応じて、特開2001−253181号公報及び特開2001−322365号公報に記載されている陽極酸化皮膜のマイクロポアの拡大処理や封孔処理、米国特許第2,714,066号、同第3,181,461号、同第3,280,734号及び同第3,902,734号の各明細書に記載されているようなアルカリ金属シリケートによる表面親水化処理、米国特許第3,276,868号、同第4,153,461号及び同第4,689,272号の各明細書に記載されているようなポリビニルホスホン酸などによる表面親水化処理を適宜選択して行うことができる。
支持体は中心線平均粗さが0.10〜1.2μmであるのが好ましい。
本発明の製版方法は上記平版印刷版原版を画像露光する工程及び印刷機上において油性インキ及び水性成分を用いて現像する機上現像工程を含む。
本発明の平版印刷版原版はデジタルデータを赤外線レーザーなどにより走査露光する方法により画像露光することができる。
光源の波長は750〜1400nmが好ましく用いられる。750〜1400nmの光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザーが好適である。露光機構は内面ドラム方式、外面ドラム方式、フラットベッド方式等の何れでもよい。
露光工程はプレートセッターなどにより公知の方法で行うことができる。また、露光装置を備えた印刷機を用いて、平版印刷版原版を印刷機に装着した後、印刷機上で行ってもよい。
機上現像工程においては、画像露光後の平版印刷版原版になんらの現像処理を施すことなく、油性インキと水性成分とを供給してそのまま印刷すると、印刷途上の初期の段階で平版印刷版原版の未露光部分が除去され、それに伴って親水性支持体表面が露出し非画像部が形成される。油性インキ及び水性成分としては、通常の平版印刷用の印刷インキ及び湿し水が用いられる。ここで、最初に版面に供給されるのは、印刷インキでも湿し水でもよいが、湿し水が除去された画像記録層成分によって汚染されることを防止する点で、最初に印刷インキを供給することが好ましい。
このようにして、平版印刷版原版はオフセット印刷機上で機上現像され、そのまま多数枚の印刷に用いられる。
得られたスピロオキサジン(1)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重クロロホルム)
1.35(s、3H)、1.36(s、3H)、1.84(br、2H)、2.09(br、2H)2.75(S、3H)、2.82(br、2H)、3.33(br、2H)、3.89(br、1H)、6.57(d、1H)、6.60(s、1H)、6.89(dt、1H)7.09(dd、1H)、7.21(dt、1H)、7.39(d、1H)、7.55(dd、1H)、7.63(s、1H)、8.00(d、1H)、8.54(d、1H)
得られたスピロオキサジン(2)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重クロロホルム)
1.55(br、6H)、1.83(br、2H)、2.07(br、2H)、2.82(br、2H)、2.84(S、3H)、3.32(br、2H)、3.88(br、1H)、6.56(s、1H)、6.99(s、1H)、7.25(d、1H)7.43(d、2H)、7.57(t、1H)、7.71(s、1H)、7.78(d、1H)、7.82(d、1H)、7.92(d、1H)、8.01(d、1H)、8.57(d、1H)
得られたスピロオキサジン(3)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重クロロホルム)
1.54(s、3H)、1.70(s、3H)、1.84(br、2H)、2.08(br、2H)2.82(S、3H)、2.80(br、2H)、3.31(s、3H)、3.32(br、2H)、3.42−3.68(m、4H)、3.38(br、2H)、4.75(br、2H)、6.54(s、1H)、7.01(s、1H)、7.23(d、1H)7.44(dt、2H)、7.74(s、1H)、7.76(d、1H)、7.81(d、1H)、7.90(d、1H)、8.01(d、1H)、8.56(d、1H)
得られたスピロオキサジン(4)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重クロロホルム)
1.40(s、3H)、1.41(s、3H)、1.53(br、4H)、1.59(br、2H)、2.75(S、3H)、3.07(br、4H)、5.35(s、1H)、6.57(d、1H)、6.60(s、1H)、6.86(d、1H)、6.89(dt、1H)、7.07(s、1H)7.21(dt、1H)、7.39(m、1H)、7.55(m、1H)、7.63(s、1H)、8.00(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−1)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)
1.35(s、3H)、1.36(s、3H)、1.80(br、2H)、1.84(q、6H)、1.96(s、12H)、1.89(br、2H)、2.09(br、2H)、2.71(br、4H)、2.75(S、3H)、2.82(br、2H)、3.33(br、2H)、3.89(br、1H)、4.43(br、4H)、6.45(d、2H)、6.59(d、1H)、6.60(s、1H)、6.89(dt、1H)、7.09(dd、1H)、7.21(dt、1H)、7.39(m、1H)、7.53(t、2H)、7.55(m、1H)、7.63(s、1H)、7.66(t、2H)、7.76(d、2H)、8.00(d、1H)、8.07(t、4H)、8.31(d、2H)、8.34(d、2H)、8.54(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−4)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)
1.59(br、6H)1.82(br、2H)、1.84(br、2H)1.86(q、6H)、1.96(s、12H)、2.07(br、2H)、2.73(br、4H)、2.81(br、2H)、2.84(S、3H)、3.32(br、2H)、3.89(br、1H)、4.41(br、4H)、6.54(d、2H)、6.58(s、1H)、6.99(s、1H)、7.25(d、1H)7.43(d、2H)、7.52(t、2H)、7.57(t、1H)、7.67(t、2H)、7.71(s、1H)、7.76−7.79(m、4H)、7.82(d、1H)、7.92(d、1H)、8.01(d、1H)、8.09(t、4H)、8.31(d、2H),8.38(d、2H)、8.57(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−5)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)1.44(s、3H)、1.66(s、3H)、1.81(br、2H)、1.84(br、2H)1.85(q、6H)、1.94(s、12H)、2.07(br、2H)、2.72(br、4H)、2.82(S、3H)、2.80(br、2H)、3.30(s、3H)、3.32(br、2H)、3.42−3.68(m、4H)、3.38(br、2H)、4.41(br、4H)、4.75(br、2H)、6.54(d、2H)、6.58(s、1H)、7.01(s、1H)、7.23(d、1H)7.44(dt、2H)、7.52(t、2H)、7.57(t、1H)、7.68(t、2H)、7.74(s、1H)、7.76(d、1H)、7.78(d、2H)、7.81(d、1H)、7.90(d、1H)、8.01(d、1H)、8.09(t、4H)、8.31(d、2H),8.38(d、2H)、8.56(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−8)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)
1.34(s、3H)、1.36(s、3H)、1.78(br、2H)、1.81(br、2H)、1.85(br、4H)、1.94(s、12H)、2.09(br、2H)、2.34(s、6H)、2.55(t、4H)、2.72(br、4H)、2.75(S、3H)、2.80(br、2H)、3.33(br、2H)、3.89(br、1H)、3.93(br、4H)、5.68(d、2H),6.58(d、1H)、6.60(s、1H)、6.68(d、2H)、6.89(dt、1H)、6.98(s、2H)、7.05(t、2H),7.09(dd、1H)、7.10(d、2H)、7.21(dt、1H)、7.39(d、1H)、7.46(d、2H)、7.56(dd、1H)、7.63(s、1H)、8.00(d、1H)、8.54(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−9)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)
1.32(s、3H)、1.33(s、3H)、1.78(br、2H)、1.80(br、2H)、1.85(t、6H)、1.92(s、12H)、2.10(br、2H)、2.34(s、6H)、2.55(t、4H)、2.72(br、4H)、2.75(S、3H)、2.80(br、2H)、3.33(br、2H)、3.89(br、1H)、3.93(br、4H)、5.68(d、2H),6.58(d、1H)、6.60(s、1H)、6.69(d、2H)、6.90(dt、1H)、7.05(t、2H),7.09(dd、1H)、7.10(d、2H)、7.21(dt、1H)、7.25(s、2H)、7.39(d、1H)、7.56(dd、1H)、7.64(s、1H)、7.66(d、2H)、8.00(d、1H)、8.54(d、1H)
得られた特定発色性化合物(W−11)の構造はNMRにて同定した。同定結果を以下に示す。
(1H−NMR 300MHz 重ジメチルスルホキシド)
1.43(s、3H)、1.45(s、3H)、1.51(br、4H)、1.62(br、2H)、1.82(br、2H)、1.86(q、6H)、1.96(s、12H)、2.73(br、4H)、2.75(S、3H)、3.07(br、4H)、4.41(br、4H)、6.54(d、2H)、6.57(d、1H)、6.60(s、1H)、6.86(d、1H)、6.89(dt、1H)、7.07(s、1H)7.21(dt、1H)、7.39(m、1H)、7.52(t、2H)、7.57(br、1H)、7.61(s、1H)、7.67(t、2H)、7.76−7.79(m、4H)8.09(t、4H)、8.31(d、2H),8.00(d、1H)、8.38(d、2H)
I.赤外線感光性発色組成物
I−1.赤外線感光性発色組成物膜A−1〜A−13の作製
下記赤外線感光性発色組成物溶液(1)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線感光性発色組成物膜A−1〜A−13(実施例1〜13用)を作製した。
・ポリメチルメタクリレート(Mw:12、000) 0.636g
・特定発色性化合物(表Aに記載の化合物) 0.080g
・フッ素系界面活性剤(1)〔下記構造〕 0.008g
・2−ブタノン 9.700g
下記赤外線感光性発色組成物溶液(2)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線感光性発色組成物膜A’−1(比較例1用)を作製した。
・ポリメチルメタクリレート(Mw:12、000) 0.636g
・赤外吸収色素(1)〔下記構造〕 0.080g
・サーモクロミック化合物(1)〔下記構造〕 0.160g
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 9.700g
下記赤外線感光性発色組成物溶液(3)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線感光性発色組成物膜A’−2(比較例2用)を作製した。
・ポリメチルメタクリレート(Mw:12、000) 0.636g
・比較発色剤水分散液(1)〔下記〕 1.900g
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 9.700g
特開2011−213114号公報に記載のミクロゲル(MG−1)を、当該公報の合成法に従って作製した。
作製された赤外線感光性発色組成物膜を、FUJIFILM Electronic Imaging Ltd製Violet半導体レーザーVx9600(InGaN系半導体レーザー405nm±10nm)にて、解像度2483dpiで、露光パターンとして50%のスクエアドットを使用し、出力を変化させて露光した。なお、露光は25℃、50%RHの条件下で行った。
発色性の評価は、露光直後に発色を測定することで行った。発色は、L*a*b*表色系のL値(明度)を用い、露光部のL値と未露光部のL値の差ΔLで表記した。ΔLの値が大きい程、発色性が優れることを意味する。測定は、KONICA−MINOLTA製分光測色計CM2600dとオペレーションソフトCM−S100Wを用いてSCE(正反射光除去)方式で行った。結果を表Aに示す。
II.赤外線硬化性発色組成物
II−1.赤外線硬化性発色組成物膜B−1〜B−13の作製
下記の赤外線硬化性発色組成物溶液(4)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線硬化性発色組成物膜B−1〜B−13(実施例14〜26用)を作製した。
・バインダーポリマー(1)〔下記構造〕 0.636g
・ラジカル開始剤 (1)〔下記構造〕 0.150g
・特定発色性化合物(表Bに記載の化合物) 0.080g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
赤外線硬化性発色組成物膜B−3においてラジカル発生剤を無添加としたこと以外は同様に作製して、赤外発色性硬化組成膜B−14(実施例27用)を作製した。
赤外発色性硬化組成物膜B−1において特定発色性化合物を無添加としたこと以外は同様にして、赤外発色性硬化組成膜B’−1(比較例3用)を作製した。
下記の赤外線硬化性発色組成物溶液(5)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線硬化性発色組成物膜B’−2(比較例4用)を作製した。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.636g
・ラジカル開始剤(1)〔上記〕 0.150g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・赤外吸収色素(1)〔上記〕 0.080g
・サーモクロミック化合物(1)〔上記〕 0.160g
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
下記の赤外線硬化性発色組成物溶液(6)を調製し、厚さ0.18mmのポリエステルフィルム上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥して、赤外線硬化性発色組成物膜B’−3(比較例5用)を作製した。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.636g
・ラジカル開始剤(1)〔上記〕 0.150g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・赤外吸収色素(1)〔上記〕 0.080g
・比較発色剤水分散液(1)〔上記〕 1.900g
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
作製された赤外線硬化性発色組成物膜を水冷式40W赤外線半導体レーザー搭載のCreo社製Trendsetter3244VXにて、出力11.7W、外面ドラム回転数250rpm、解像度2400dpiの条件で露光した。赤外線硬化性発色組成物膜の発色性の評価は露光直後と、露光後そのまま暗所、室温の条件で2時間経過後に、発色を測定することで行った。発色は、前記の赤外線感光性発色組成物膜の場合と同様に測定した。ΔLの値が大きい程、発色性が優れることを意味する。結果を表Bに示す。
III.機上現像型平版印刷版原版
III−1.平版印刷版原版C−1〜C−14の作製
厚さ0.3mmのアルミニウム板(材質JIS A 1050)の表面の圧延油を除去するため、10質量%アルミン酸ソーダ水溶液を用いて50℃で30秒間脱脂処理を施した後、毛径0.3mmの束植ナイロンブラシ3本とメジアン径25μmのパミス−水懸濁液(比重1.1g/cm3)を用いアルミニウム板表面を砂目立てして、水でよく洗浄した。このアルミニウム板を45℃の25質量%水酸化ナトリウム水溶液に9秒間浸漬してエッチングを行い、水洗後、更に60℃で20質量%硝酸水溶液に20秒間浸漬し、水洗した。この時の砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
次に、アルミニウム板に15質量%硫酸(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)水溶液を電解液として電流密度15A/dm2で2.5g/m2の直流陽極酸化皮膜を設けた後、水洗、乾燥して支持体Aを作製した。
その後、非画像部の親水性を確保するため、支持体Aに2.5質量%3号ケイ酸ソーダ水溶液を用いて60℃で10秒間、シリケート処理を施し、その後、水洗して支持体Bを作製した。Siの付着量は10mg/m2であった。支持体Bの中心線平均粗さ(Ra)を直径2μmの針を用いて測定したところ、0.51μmであった。
上記支持体上Bに、下記組成の下塗り層用塗布液を乾燥塗布量が20mg/m2になるよう塗布して、下塗り層を形成した。
・下記構造の下塗り層用化合物(1) 0.18g
・ヒドロキシエチルイミノ二酢酸 0.10g
・メタノール 55.24g
・水 6.15g
上記下塗り層上に、下記組成の画像記録層塗布液(1)をバー塗布した後、100℃で60秒オーブン乾燥し、乾燥塗布量1.0g/m2の画像記録層を形成した。
画像記録層塗布液(1)は下記感光液(1)及びミクロゲル液を塗布直前に混合し攪拌することにより得た。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.240g
・特定発色性化合物〔表Cに記載の化合物〕 0.050g
・ラジカル開始剤(1)〔上記〕 0.162g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔下記構造〕 0.050g
・感脂化剤 ホスホニウム化合物(1)〔下記構造〕 0.055g
・感脂化剤 0.018g
ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤 0.035g
アンモニウム基含有ポリマー
〔下記構造、還元比粘度44ml/g〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
・ミクロゲル〔下記〕 2.640g
・蒸留水 2.425g
油相成分として、トリメチロールプロパンとキシレンジイソシアナート付加体(三井化学(株)製、タケネートD−110N)10g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬(株)製、SR444)3.15g及びアルキルベンゼンスルホン酸塩(竹本油脂(株)製、パイオニンA−41C)0.1gを酢酸エチル17gに溶解した。水相成分としてポリビニルアルコール((株)クラレ製PVA−205)の4質量%水溶液40gを調製した。油相成分及び水相成分を混合し、ホモジナイザーを用いて12,000rpmで10分間乳化した。得られた乳化物を蒸留水25gに添加し、室温で30分攪拌後、50℃で3時間攪拌した。このようにして得られたミクロゲル液の固形分濃度を15質量%になるように蒸留水を用いて希釈し、ミクロゲルを作製した。ミクロゲルの平均粒径を光散乱法により測定したところ、0.2μmであった。
上記画像記録層上に、下記組成の保護層塗布液をバー塗布した後、120℃で60秒オーブン乾燥し、乾燥塗布量0.15g/m2の保護層を形成して、平版印刷版原版C−1〜C−14(実施例28〜41用)を作製した。
・無機層状化合物分散液(1)〔下記〕 1.5g
・ポリビニルアルコール(日本合成化学工業(株)製、CKS50、スルホン酸変性、
けん化度99モル%以上、重合度300)6質量%水溶液 0.55g
・ポリビニルアルコール((株)クラレ製、PVA−405、
けん化度81.5モル%、重合度500)6質量%水溶液 0.03g
・界面活性剤(日本エマルジョン(株)製エマレックス710)
1質量%水溶液 0.86g
・イオン交換水 6.0g
イオン交換水193.6gに合成雲母(ソマシフME−100、コープケミカル(株)製)6.4gを添加し、ホモジナイザーを用いて平均粒径(レーザー散乱法)が3μmになるまで分散した。得られた分散粒子のアスペクト比は100以上であった。
平版印刷版原版C−1において、感光液(1)を下記感光液(2)に変更した以外は同様にして平版印刷版原版C’−1(比較例6用)を作製した。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.240g
・赤外線吸収色素(1)〔上記〕 0.030g
・ラジカル開始剤(1)〔上記〕 0.162g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔上記〕 0.050g
・感脂化剤 ホスホニウム化合物(1)〔上記〕 0.055g
・感脂化剤 0.018g
ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤 0.035g
アンモニウム基含有ポリマー〔上記〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
平版印刷版原版C−1において、感光液(1)を下記感光液(3)に変更した以外は同様にして平版印刷版原版C’−2(比較例7用)を作製した。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.240g
・赤外線吸収色素(1)〔上記〕 0.030g
・サーモクロミック化合物(1)〔上記〕 0.160g
・ラジカル開始剤(1)〔上記〕 0.162g
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステルA−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔上記〕 0.050g
・感脂化剤 ホスホニウム化合物(1)〔上記〕 0.055g
・感脂化剤 0.018g
ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤 0.035g
アンモニウム基含有ポリマー〔上記〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
平版印刷版原版C−1において、感光液(1)を感光液(2)に、また、ミクロゲル液中のミクロゲルを比較発色剤水分散液(1)に変更して画像記録層塗布液を作成したこと以外は同様にして、平版印刷版原版C’−3(比較例8用)を作製した。
(i)発色性
作製された平版印刷版原版を水冷式40W赤外線半導体レーザー搭載のCreo社製Trendsetter3244VXにて、出力11.7W、外面ドラム回転数250rpm、解像度2400dpiの条件で露光した。
露光直後と、露光後そのまま暗所、室温の条件で2時間経過後に、発色を測定した。また温度60℃、湿度70%RHの条件下で3日間強制経時させた平版印刷版原版の露光直後の発色も測定した。発色は前記の赤外線感光性発色組成物膜の場合と同様に測定した。ΔLの値が大きい程、発色性が優れることを意味する。結果を表Cに示す。
作製された平版印刷版原版を赤外線半導体レーザー搭載の富士フイルム(株)製Luxel PLATESETTER T−6000IIIにて、外面ドラム回転数1000rpm、レーザー出力70%、解像度2400dpiの条件で露光した。露光画像にはベタ画像及び20μmドットFMスクリーンの50%網点チャートを含むようにした。
露光済み平版印刷版原版を現像処理することなく、(株)小森コーポレーション製印刷機LITHRONE26の版胴に取り付けた。Ecolity−2(富士フイルム(株)製)/水道水=2/98(容量比)の湿し水とスペースカラーフュージョンG(N)墨インキ(DICグラフィックス(株)製)とを用い、LITHRONE26の標準自動印刷スタート方法で湿し水とインキとを供給し、毎時10000枚の印刷速度で、特菱アート(76.5kg)紙に100枚印刷を行った。画像記録層の未露光部の印刷機上での機上現像が完了し、非画像部にインキが転写しない状態になるまでに要した印刷用紙の枚数を機上現像性として評価した。結果を表Cに示す。
上記機上現像性の評価を行った後、更に印刷を続けた。印刷枚数を増やしていくと徐々に画像記録層が磨耗するため印刷物上のインキ濃度が低下した。印刷物におけるFMスクリーン50%網点の網点面積率をグレタグ濃度計で計測した値が印刷100枚目の計測値よりも5%低下したときの印刷枚数を測定した。比較例6で得られた平版印刷版の印刷枚数を基準(100)として、他の平版印刷版の印刷枚数を相対評価した。値が大きいほど、耐刷性に優れていることを意味する。結果を表Cに示す。
また本発明によれば、上記硬化性発色組成物を画像記録層に有する、検版性が極めて優れ、保存安定性が良好で高い発色性を維持し、機上現像性にも優れ、良好な耐刷性有する平版印刷版を提供する平版印刷版原版を提供できる。
更に本発明によれば、上記平版印刷版原版を用いて平版印刷版を作製する製版方法を提供できる。
本出願は、2013年2月27日出願の日本特許出願(特願2013−037965)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (18)
- (A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記赤外線吸収骨格が下記一般式(3)で表されるシアニン色素残基である赤外線感光性発色組成物。
一般式(3)中、R 1 は水素原子、ハロゲン原子、−OR 10 、−N(R 11 )(R 12 )、−SR 13 を表す。R 10 、R 13 はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R 11 、R 12 はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR 11 及びR 12 が互いに連結して環を形成してもよい。R 2 、R 3 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR 2 及びR 3 が互いに連結して環を形成してもよい。Ar 1 、Ar 2 はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y 1 、Y 2 はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R 4 、R 5 はそれぞれアルキル基を示す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R 1 で上記サーモクロミック骨格と結合する。 - (A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記サーモクロミック骨格が下記一般式(5)で表される構造である赤外線感光性発色組成物。
一般式(5)中、R 14 〜R 19 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 、−SR 26 又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R 23 、R 24 、R 25 、R 26 はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R 24 とR 25 が互いに連結して環を形成してもよい。R 27 、R 28 はそれぞれアルキル基又はアリール基を示し、R 27 とR 28 が互いに連結して環を形成してもよい。R 29 〜R 32 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR 23 、−NR 24 R 25 又は−SR 26 を表す。またR 27 、R 28 、R 31 のいずれかで上記赤外線吸収骨格と結合する。 - 上記化合物が下記一般式(1−1)で表される請求項1又は2に記載の赤外線感光性発色組成物。
A−B1−C1 (1−1)
一般式(1−1)中、Aはサーモクロミック骨格を表し、B1は単結合又は連結基を表し、C1は赤外線吸収骨格を表す。 - 上記赤外線吸収骨格がシアニン色素骨格である請求項2に記載の赤外線感光性発色組成物。
- 上記赤外線吸収骨格が下記一般式(2)で表されるシアニン色素残基である請求項4に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(2)中、R1は水素原子、ハロゲン原子、−OR10、−N(R11)(R12)、−SR13を表す。R10、R13はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R11、R12はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR11及びR12が互いに連結して環を形成してもよい。R2、R3はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R4、R5はそれぞれアルキル基を示す。R6、R7、R8、R9はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R1、R4、R5のいずれかで上記サーモクロミック骨格と結合する。 - 上記赤外線吸収骨格が下記一般式(3)で表されるシアニン色素残基である請求項5に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(3)中、R1は水素原子、ハロゲン原子、−OR10、−N(R11)(R12)、−SR13を表す。R10、R13はそれぞれアルキル基又はアリール基を表し、R11、R12はそれぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、またR11及びR12が互いに連結して環を形成してもよい。R2、R3はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、またR2及びR3が互いに連結して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R4、R5はそれぞれアルキル基を示す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。また、R1で上記サーモクロミック骨格と結合する。 - 上記サーモクロミック骨格が下記一般式(5)で表される構造である請求項7に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(5)中、R14〜R19はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25、−SR26又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R23、R24、R25、R26はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R24とR25が互いに連結して環を形成してもよい。R 27 、R28はそれぞれアルキル基又はアリール基を示し、R27とR28が互いに連結して環を形成してもよい。R29〜R32はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25又は−SR26を表す。またR27、R28、R31のいずれかで上記赤外線吸収骨格と結合する。 - (A)分子内に赤外線吸収骨格とサーモクロミック骨格を有し、上記赤外線吸収骨格と上記サーモクロミック骨格が共有結合により結合している化合物、及び(B)バインダーを含有する赤外線感光性発色組成物であって、
上記化合物が下記一般式(6−1)、(6−2)又は(6−3)で表される化合物である赤外線感光性発色組成物。
一般式(6−1)、(6−2)及び(6−3)中、R2、R3はそれぞれアルキル基を表し、またR2及びR3は互いに連結し環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R4、R5はそれぞれアルキル基を示す。R6、R7、R8、R9はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。B3、B4、B5はそれぞれ単結合又は連結基を表す。R14〜R22はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25、−SR26又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R23、R24、R25、R26はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R24とR25が互いに連結して環を形成してもよい。Xは炭素原子又は窒素原子を表す。 - 上記化合物が下記一般式(6−4)で表される化合物である請求項9に記載の赤外線感光性発色組成物。
一般式(6−4)中、R2、R3はそれぞれアルキル基を表し、またR2及びR3は互いに連結し環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環を形成するために必要な原子群を表す。Y1、Y2はそれぞれ硫黄原子又はジアルキルメチレン基を表す。R4、R5はそれぞれアルキル基を示す。R6、R7、R8、R9はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Zaは電荷を中和する対イオンを表す。B6は窒素原子を含んでもよい炭素数10以下のアルキレン基を表す。R14〜R19、R21〜R22はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−OR23、−NR24R25、−SR26又はニトロ基を表し、隣り合う二つが互いに連結して環を形成してもよい。R23、R24、R25、R26はそれぞれ水素原子又はアルキル基を表し、R24とR25が互いに連結して環を形成してもよい。 - 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の赤外線感光性発色組成物が、更に(C)ラジカル開始剤、及び(D)重合性化合物を含有する赤外線硬化性発色組成物。
- 支持体上に、請求項11に記載の赤外線硬化性発色組成物からなる画像記録層を有する平版印刷版原版。
- 上記バインダーがアルキレンオキシド鎖を含有する請求項12に記載の平版印刷版原版。
- 上記画像記録層が疎水化前駆体を含有する請求項12又は請求項13に記載の平版印刷版原版。
- 前記画像記録層上に、保護層を有する請求項12〜請求項14のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 請求項12〜請求項15のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を、画像様露光した後、印刷機上で印刷インキと湿し水を供給して非画像部分を除去することによって機上現像処理を行う製版方法。
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