JP5888544B2 - 重合性液晶化合物 - Google Patents
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Description
lは0又は1を表すが、1が好ましい。
(製法1)下記化合物(S11)の製造
(製法2)下記化合物(S19)の製造
(製法3)下記化合物(S25)の製造
(実施例1) 式(I−1)で表される化合物の製造
式(I−1)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 2.21(quin,2H),2.56(q,2H),3.83(s,3H),4.04(t,2H),4.16(t,2H),4.39(t,2H),5.12(d,1H),5.18(d,1H),5.84〜5.97(m,2H),6.14(dd,1H),6.43(d,1H),6.88(d,2H),6.98(d,2H),7.10〜7.16(m,3H),7.47(d,2H),8.15(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 28.5,33.6,56.0,61.2,64.6,67.3,87.6,89.2,114.3,114.6,115.2,115.4,117.2,121.7,122.1,123.1,124.3,128.3,131.0,132.5,133.1,134.2,140.1,151.2,159.0,163.1,164.2,166.1ppm.
LRMS(EI)m/z 526
(実施例2) 式(I−2)で表される化合物の製造
式(I−2)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.42〜1.59(m,4H),1.73(quin,2H),1.84(quin,2H),2.56(q,2H),3.83(s,3H),4.02〜4.06(m,4H),4.18(t,2H),5.12(d,1H),5.18(d,1H),5.82(d,1H),5.86〜5.96(m,1H),6.12(dd,1H),6.41(d,1H),6.88(d,2H),6.97(d,2H),7.09〜7.16(m,3H),7.47(d,2H),8.15(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 25.7,25.7,28.6,29.0,33.6,56.0,64.5,67.3,68.1,87.7,89.2,114.2,114.6,115.2,115.4,117.2,121.3,122.1,123.1,124.2,128.6,130.6,132.4,133.1,134.2,140.2,151.2,159.0,163.4,164.3,166.3ppm.
LRMS(EI)m/z 568
(実施例3) 式(I−3)で表される化合物の製造
式(I−3)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.90(quin,2H),2.18〜2.28(m,4H),3.83(s,3H),3.99(t,2H),4.16(t,2H),4.39(t,2H),5.01(d,1H),5.07(d,1H),5.81〜5.91(m,2H),6.14(dd,1H),6.43(d,1H),6.88(d,2H),6.98(d,2H),7.10〜7.16(m,3H),7.47(d,2H),8.15(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 28.3,28.5,30.1,56.0,61.2,64.6,67..2,87.6,89.2,114.3,114.6,115.0,115.3,115.4,121.7,122.1,123.1,124.3,128.3,131.0,132.5,133.0,137.7,140.1,151.2,159.2,163.1,164.2,166.2ppm.
LRMS(EI)m/z 540
(実施例4) 式(I−4)で表される化合物の製造
式(I−4)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.45〜1.57(m,4H),1.73(quin,2H),1.82(quin,2H),1.90(quin,2H),2.25(q,2H),3.83(s,3H),3.99(t,2H),4.05(t,2H),4.18(t,2H),5.01(d,1H),5.07(d,1H),5.81〜5.91(m,2H),6.12(dd,1H),6.41(d,1H),6.88(d,2H),6.97(d,2H),7.09〜7.16(m,3H),7.46(d,2H),8.15(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 25.7,25.7,28.3,28.5,29.0,30.1,56.0,64.5,67.2,68.1,87.6,89.2,114.2,114.5,115.0,115.3,115.4,121.3,122.1,123.1,124.3,128.6,130.6,132.4,133.0,137.7,140.1,151.2,159.2,163.4,164.3,166.3ppm.
LRMS(EI)m/z 582
(実施例5) 式(I−5)で表される化合物の製造
式(I−5)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.45〜1.57(m,4H),1.73(quin,2H),1.82(d,3H),1.90(quin,2H),3.83(s,3H),4.05(t,2H),4.18(t,2H),4.61(t,2H),5.81〜5.91(m,3H),6.12(dd,1H),6.41(d,1H),6.88(d,2H),6.97(d,2H),7.09〜7.16(m,3H),7.46(d,2H),8.15(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 17.0,25.7,25.7,28.3,28.5,56.0,64.5,67.2,75.0,87.6,89.2,114.2,115.0,115.3,115.4,121.3,122.1,123.1,124.3,124.5,128.6,130.1,130.6,132.4,133.0,140.1,151.2,159.2,163.4,164.3,166.3ppm.
LRMS(EI)m/z 568
(実施例6) 式(I−6)で表される化合物の製造
式(I−6)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)1.75(quin,2H),1.96(td,2H),1.99(quin,2H),3.73(s,6H),3.94(m,4H),4.15(t,2H),4.97(dd,1H),5.03(dd,1H),5.70(m,1H),5.80(dd,1H),6.05(dd,1H),6.39(d,1H),6.43(dd,1H),6.61(d,1H),6.70(s,1H),6.71(d,1H),6.75(s,1H),6.92(d,1H),6.94(d,1H),6.99(d,1H),7.06(dd,1H),7.12(dd,1H),7.64(d,1H)ppm.
13C NMR(CDCl3)29.8,30.3,30.3,56.0,56.3,63.1,68.8,72.4,91.9,91.0,112.4,115.1,114.5,115.4,115.5,116.9,118.1,119.1,119.7,120.1,122.0,124.8,127.5,128.3,128.6,130.3,138.0,138.4,143.6,145.5,145.6,147.4,147.6,154.5,162.0,165.0ppm.
LRMS(EI)m/z 614
(実施例7) 式(I−7)で表される化合物の製造
式(I−7)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)1.99(quin,2H),2.38(q,2H),3.73(s,3H),3.94(t,2H),3.98(t,2H),4.15(t,2H),4.97(dd,1H),5.03(dd,1H),5.70(m,1H),5.80(dd,1H),6.05(dd,1H),6.43(dd,1H),6.62(d,1H),6.83(dd,2H),6.86(d,1H),6.91(dd,1H),7.23(d,1H),7.29(dd,1H),7.37(dd,2H),7.42(dd,1H)ppm.
13C NMR(CDCl3)30.3,33.8,56.3,63.1,68.5,72.3,91.0,91.0,114.7,114.8,114.9,115.1,118.3,119.6,122.8,123.3,125.0,128.0.128.0,128.2,128.2,128.6,128.6,130.3,137.3,144.1,147.3,157.7,160.6,165.0ppm.
LRMS(EI)m/z 500
(実施例8) 式(I−16)で表される化合物の製造
式(I−16)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)1.43〜1.76(m,8H),2.05(d,3H),3.83(s,3H),3.97(t,2H),4.16(t,2H),4.68(d,2H),5.59(d,1H),5.67〜5.69(m,2H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.88(d,1H),7.02(d,1H),7.24〜7.31(m,3H),7.39(s,1H),7.43(m,2H),7.88〜7.93(m,2H),8.32(d,1H),8.64(s,1H)ppm.
13C NMR(CDCl3)17.6,25.6,25.8,29.0,29.6,56.1,65.3,68.7,70.0,93.3,93.3,108.2,110.3,110.9,116.0,117.8,119.7,121.1,122.8,125.6,125.9,126.3,126.4,127.1,128.2,128.2,128.3,129.4,130.1,130.9,131.3,137.3,141.0,147.6,149.4,158.0,159.0,165.2,166.5ppm.
LRMS(EI)m/z 636
(実施例9) 式(I−21)で表される化合物の製造
式(I−21)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)2.11(quin,2H),2.38(q,2H),3.83(s,3H),3.98(t,2H),4.20(t,2H),4.29(t,2H),5.02(m,2H),5.16(s,2H),5.59(dd,1H),5.82(m,1H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.84〜7.04(m,8H),7.45〜7.48(m,3H)ppm.
13C NMR(CDCl3)28.4,34.2,56.1,61.6,64.9,68.5,71.1,89.7,93.3,110.3,110.9,114.0,114.0,114.3,114.6,114.6,116.0,116.4,125.6,128.2,128.3,128.9,128.9,131.3,132.9,132.9,134.3,149.4,149.5,158.3,159.1,166.5ppm.
LRMS(EI)m/z 512
(実施例10) 式(I−22)で表される化合物の製造
式(I−22)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.43(m,4H),1.62〜1.85(m,6H),2.18(q,2H),3.83(s,3H),3.97(t,2H),4.06(m,4H),5.02〜5.07(m,2H),5.59(dd,1H),5.82(m,1H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.93(d,1H),7.06〜7.17(m,5H),7.54(s,H),7.66(d,1H),7.92(s,2H),9.15(s,1H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 25.6,25.8,28.9,29.0,29.6,30.2,55.8,65.3,68.7,68.8,93.3,93.3,114.5,114.5,115.6,115.8,115.9,118.2,119.3,119.9,122.2,123.2,123.9,125.8,128.1,128.1,128.2,128.5,131.3,136.5,147.5,151.8,152.3,162.8,164.7,166.5ppm.
LRMS(EI)m/z 599
(実施例11) 式(I−23)で表される化合物の製造
式(I−23)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.43〜1.79(m,8H),2.27(quin,1H),2.38(q,2H),2.79(quin,1H),3.37(t,2H),3.83(s,3H),3.97(m,4H),5.02〜5.07(m,2H),5.59(dd,1H),5.82(m,1H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.84(d,1H),7.04(d,1H),7.25(d,2H),7.45(s,1H),7.56(d,2H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 25.6,25.8,25.9,25.9,29.0,30.3,31.5,31.5,34.2,42.9,56.1,65.3,68.8,70.2,81.7,89.7,93.3,110.4,110.5,115.3,116.4,119.5,121.2,121.2,125.2,128.2,131.3,132.7,132.7,134.3,149.5,150.3,151.0,166.5,176.9ppm.
LRMS(EI)m/z 609
(実施例12) 式(I−24)で表される化合物の製造
式(I−24)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.85(quin,2H),2.11〜2.18(m,4H),2.82(m,4H),4.06(t,2H),4.20〜4.29(m,4H),5.02〜5.07(m,2H),5.59(dd,1H),5.82(m,1H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.94〜6.95(m,4H),7.18〜7.25(m,4H),7.48〜7.54(m,4H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 28.4,28.9,30.2,37.4,37.4,61.6,64.9,68.8,89.7,89.7,114.0,114.0,114.3,114.3,114.3,115.8,119.9,128.2,129.4,129.4,129.8,129.8,131.3,132.2,132.2,132.9,132.9,133.7,136.5,141.8,156.6,159.1,166.5ppm.
LRMS(EI)m/z 524
(実施例13) 式(I−25)で表される化合物の製造
式(I−25)で表される化合物の物性値
1H NMR(CDCl3)δ 1.43〜1.46(m,6H),1.62(quin,2H),1.76(quin,2H),2.18(q,2H),2.62(t,2H),3.97(t,2H),4.06(t,2H),5.02〜5.07(m,2H),5.59(dd,1H),5.82(m,1H),6.05(dd,1H),6.27(dd,1H),6.95(d,2H),7.25(d,2H),7.48〜7.54(m,4H)ppm.
13C NMR(CDCl3)δ 25.6,25.8,29.0,29.6,31.1,33.5,35.8,65.3,68.7,89.7,89.7,114.0,114.0,114.3,115.8,120.0,128.2,130.2,130.2,131.3,132.4,132.4,132.9,132.9,136.5,141.7,159.1,166.5ppm.
LRMS(EI)m/z 476
(実施例14〜26、比較例1〜2)
実施例1から実施例13に記載の本願発明の式(I−1)から式(I−7)、式(I−16)及び式(I−21)から式(I−25)で表される化合物並びに、特開2000−17003号公報(特許文献1)記載の重合遅延性を有する非液晶性の比較化合物1及び米国特許第6514578号明細書(特許文献3)記載の本願発明化合物と類似のトラン構造を有する比較化合物2の物性値を下記表1に記載した。
次に、本願組成物である実施例14から実施例26並びに比較組成物である比較例1及び比較例2のそれぞれの重合性液晶組成物に、光重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティーケミカル社製)を5.0%、重量平均分子量600の流動パラフィン(関東化学社製)を0.1%、FTX−730LS(ネオス社製)を0.05%、重合禁止剤4−メトキシフェノールを0.1%添加した重合性液晶組成物を調製し、該重合性液晶組成物を25%含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を調製した。これをポリイミド付きガラスにスピンコート(1200回転/分、15秒)し、80℃で2分間乾燥した。このようにして形成した重合性液晶組成物層に、23μmの間隔をもってマスク(エドモンドオプティクス社製 1951USAFテストターゲット、ポジティブパターン)を設置し、その上からUV照射(20mW/cm2、5秒間)してマスク露光を行った(図1参照)。UV照射後、ガラス板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30秒浸漬し未硬化部を除去した。得られたガラス板を自然乾燥させ溶媒を蒸発させることによりパ実施例27から実施例39及び比較例3及び比較例4のパターン化フィルムを得た。
ヘイズ(%)=Td/Tt×100
(式中、Tdは拡散透過率、Ttは全光線透過率を表す。)で表され、測定にはヘイズ測定装置(日本電色工業株式会社製NHD2000)を用い、基板上5カ所についての測定を行い、その平均をとった。また、目視によってフィルム上にムラ等が無く全体に均一であれば○、ムラが見られる場合は×とした。
このように、本願発明の化合物はいずれも高い屈折率異方性を有し、比較化合物1及び同程度に高い屈折率異方性を有する比較化合物2と比較して保存安定性が同等以上であり、充分に広い液晶相温度範囲を有することがわかる。また、本願発明の化合物を使用してパターン化フィルムを作製することにより、従来技術と比較しパターン解像度が高く、ヘイズ・ムラの少ないフィルムが得られることがわかる。
Claims (11)
- 一般式(I)
- 一般式(I)において、lが1を表す請求項1記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、X1及びX2が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−又は単結合を表す請求項1又は2に記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、Z1及びZ2が各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−又は単結合を表す請求項1から3の何れか一項に記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、A1及びA4が各々独立して無置換であるか或いはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から4のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基によって置換された1,4−フェニレン基、無置換であるか或いはフッ素原子又は塩素原子によって置換されたナフタレン−2,6−ジイル基、又は1個の−CH2−若しくは隣接していない2個の−CH2−が−O−に置き換えられても良い無置換の1,4−シクロヘキシレン基を表す請求項1から4の何れか一項に記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、A2及びA3が1,4−フェニレン基を表し、該二つの1,4−フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基により置換されており、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基はフッ素原子又は塩素原子により置換されても良い、請求項1から5の何れか一項に記載の重合性化合物。
- 一般式(I)において、A2及びA3が1,4−フェニレン基を表し、該二つの1,4−フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルコキシ基を表し、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はニトロ基により置換されている請求項6記載の重合性化合物。
- 請求項1から8の何れか一項に記載の重合性化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求項9記載の重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマー。
- 請求項10記載のポリマーを使用したフィルム、光学素子、機能性顔料、医薬品、化粧品、コーティング剤又は合成樹脂。
Priority Applications (1)
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