JP5872465B2 - 表面開始原子移動ラジカル重合により合成されるメトキシエチルアクリレート単位を含むポリマーコーティング - Google Patents
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Description
多くの従来の生体材料は、該生体材料と接触する生物学的物質と適切に相互作用するかまたはそれを支持する能力が欠けており、所望されない生物学的反応が生じる。しかし、これらの所望されない反応は、該生体材料の表面の化学的および物理的特性を変化させることによって制御しうる。これに関して、表面改質は、好適な生体適合性材料を与える周知の方法である。本発明は、表面開始原子移動ラジカル重合(SI ATRP)、例えば、ARGET(電子移動によって再生する活性剤)SI ATRP、またはAGET(電子移動によって発生する活性剤)SI ATRPによって合成される、ポリ(2−メトキシエチルアクリレート)(PMEA)から成るかまたはそれを含むポリマーを含む生体適合性材料の調製、および該生体適合性材料の使用に関する。
ポリマーは、これまで、原子移動ラジカル重合(ATRP)法によって合成されてきた。ATRP法は、種々の触媒系を使用してMatyjaszewskiおよびSawamoto[1−3]によって導入された。ATRPは、ラジカル重合を使用してモノマーをポリマーに変換する制御された方法である。ATRPに使用される開始剤は、一般に、単純ハロゲン化アルキルである。ハロゲン原子Xは、重合の間に移動する。さらに、1つ以上のリガンドによって錯化された遷移金属から成る触媒系が存在する。触媒は、活性形と不活性形(休止状態と称される)との平衡を与える。平衡は休止状態に向かって移り;従って、ポリマー鎖は短時間だけ活性であり、それによって連鎖停止反応の抑制を可能にし、それによって重合を制御する。ATRPのような制御重合法は、制御モル質量、制御ポリマー構成、および狭い分子量分布を生じる(図1におけるATRPの概略図参照)。
i) 基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii) 前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii) 反応を生じさせる工程;および任意に、
iv) 1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する。
血液、血漿、血清、羊水、房水、耳垢、クーパー腺液または***前液、キームス、女性***、間質液、リンパ液、母乳、粘液(鼻水および痰を包含する)、胸膜液、膿、唾液、皮脂(皮膚油)、***、汗、涙、尿、膣分泌液および嘔吐物。
・上相における、血漿の透明溶液;
・中間における、血小板と混合した白血球(白色血液細胞)の薄層である白血球層;および
・遠心分離管の下部における、赤血球(赤色血液細胞)。
― 血漿タンパク質または血漿タンパク質混合物(例えば、アルブミンおよび/または免疫グロブリン、および/または凝固タンパク質、例えばフィブリノーゲンを包含する);
― 臨床用および/または治療用の、血漿タンパク質または血漿タンパク質混合物;
― 臨床用の、血漿成分、例えば、第VIII因子、第IX因子複合体、免疫グロブリン、アンチトロンビンIII、アルファ−I−アンチトリプシン;
― 注入または輸液用の精製血漿成分;
― 分析用の血漿または血漿タンパク質または血漿成分;
― 疾患の臨床診断において役割を果たすことができる1つ以上の生物マーカーを含有する血漿;
― 臨床診断用の血漿。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
2−メトキシエチルアクリレートの反復単位を含むもしくはから成るポリマー鎖を、含むかまたはから成るポリマー被覆剤であって、該ポリマー鎖が1つ以上の基材の1つ以上の表面に共有結合しているポリマー被覆剤。
(項目2)
項目1に記載のポリマー被覆剤に共有結合した1つ以上の表面を含むデバイス。
(項目3)
容器、埋め込み可能デバイス、管デバイス、膜、フィルム、医療デバイス、細胞培養皿またはフラスコ、バイオリアクター、シリンジ、針、バイオプシー針、ピペットチップ、試験管、顕微鏡検査用スライド、薬瓶またはアンプル、バッグ、ポーチ、埋め込み可能デバイス、ステント、血液フィルター、血液貯蔵バッグ、血液試料グラスまたはチューブ、血液フィルター、血液回路、輸液セット、ポンプ、カテーテル、ポンプ、酸素供給器、プロテーゼおよびバイオセンサーから成る群から選択することができる、項目2に記載のデバイス。
(項目4)
項目1に記載のポリマー被覆剤を作製する方法。
(項目5)
SI ATRP、例えば、ARGET SI ATRPまたはAGET SI ATRPを含む、項目4に記載の方法。
(項目6)
MEAが、1つ以上の基材の1つ以上の表面から重合する、項目4に記載の方法。
(項目7)
1つ以上の下記工程を含み、それによって項目1に記載のポリマー被覆剤を作製する、項目4に記載の方法:
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)反応を生じさせる工程;および任意に、
iv)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目8)
1つ以上の下記工程を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、項目4に記載の方法:
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該第一反応器および/または該第二反応器から酸素を除去する工程;
v)該第二反応器の内容物を、該第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目9)
1つ以上の下記工程を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、項目4に記載の方法:
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、1つ以上のリガンドおよび任意に1つ以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該第一反応器および/または該第二反応器から酸素を除去する工程;
v)該第二反応器の内容物を、該第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目10)
1つ以上の下記工程を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、項目4に記載の方法:
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目11)
1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、項目4に記載の方法:
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)該反応器から酸素を除去した後に、該反応器に2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目12)
1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、項目4に記載の方法:
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)該反応器から酸素を除去した後に、該反応器に1つ以上のリガンドおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目13)
1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、項目4に記載の方法:
i)グローブボックスにおけるような不活性雰囲気下で、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を、反応器に加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)不活性雰囲気下で該反応器に1つ以上の基材を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
(項目14)
1つ以上のタンパク質、1つ以上のペプチド、1つ以上の薬剤、1種以上の体液、1つ以上の生組織または死組織、皮膚、脂肪組織および肉から成る群から選択される1つ以上の対象物を接触させるための、項目1に記載の被覆剤の使用。
(項目15)
医療処置を必要とする個体の医療処置、医療手術を必要とする個体の医療手術、診断分析を必要とする個体の診断分析のための、項目2または3に記載のデバイスの使用。
ATRPは、原子移動ラジカル重合の略語である。
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
ARGET:電子移動によって再生する活性剤
ICAR:連続的開始剤再生用の開始剤
L:リガンド
M:モノマー
RA:還元剤
RAFT:可逆性付加−切断連鎖移動
SR&NI:同時逆および通常開始
X:ハロゲン原子。
基材の1つ以上の表面からの、SI ATRP、例えばARGET SI ATRPまたはAGET SI ATRP ATRPによるPMEA被覆剤の調製は、表面開始電子移動ラジカル重合(SI ATRP)と称される。本発明は、SI ATRP(図2〜4参照)またはARGET SI ATRP(図9参照)によって、PMEA被覆剤を作製する方法に関する。SI ATRP法において、2−メトキシエチルアクリレート(MEA)を1つ以上の表面から重合し、図2に示されている反復単位を有するポリマーが得られる。従って、MEAが、ATRP用の開始剤を使用して1つ以上の表面から重合され、溶解状態で重合されない。SI ATRPの反応速度論は、ATRPのそれと異なることに注目すべきである。本発明は、SI ATRP、例えばARGET SI ATRPまたはAGET SI ATRPによって得られる、かつ/または得ることができるPMEA被覆剤に関する。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)反応を生じさせる工程;および任意に、
iv)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシング(flushing)および/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍(freeze−pump−thaw)サイクルによって、前記第一反応器および/または前記第二反応器から酸素を除去する工程;
v)前記第二反応器の含有物を、前記第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、1つ以上のリガンドおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記第一反応器および/または前記第二反応器から酸素を除去する工程;
v)前記第二反応器の含有物を、前記第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する。
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)前記反応器から酸素を除去した後に、前記反応器に2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによってPMEA被覆面を調製する。
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)前記反応器から酸素を除去した後に、前記反応器に、1つ以上のリガンドおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによってPMEA被覆面を調製する。
i)グローブボックスにおけるような不活性雰囲気下で、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を、反応器に加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)不活性雰囲気下で、前記反応器に、1つ以上の基材を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程;
を含み、それによってPMEA被覆面を調製する。
標準ATRP開始系は、本発明の背景において記載されている。逆ATRPは、1つの実施形態において、標準フリーラジカル開始剤(例えば、AIBN)およびCuII塩からのCuIのインサイチュー形成を含み、これは酸化されやすい問題をより小さいものとし、商業的利用に対してより有用なものにする。移動可能ハロゲン原子は、逆ATRPにおける銅塩の一部であり、即ち、ATRP開始剤が添加されない;従って、触媒濃度は、開始剤の濃度と同等であるべきである。SR&NI ATRP法については、標準フリーラジカル開始剤、および移動可能原子または基を有する開始剤から成る二重開始系が存在する。AIBNによって形成されるラジカルが酸化的に安定なCuII塩によって不活性化され、そのようにしてCuIおよびいくつかのハロゲン化鎖が生じる。このようにして、CuIがハロゲン化アルキル開始剤を再活性化し、通常ATRPを仲介することができる。ICAR ATRP法は、触媒に対して大過剰のフリーラジカル開始剤の使用によって、SR&NIと異なる。ラジカルは、反応の間にゆっくり形成され、機構的研究は、ICARおよびRAFTの動態の類似を示している。AGET ATRPは、新しい鎖を開始することができない還元剤を使用する。還元剤は、1つの実施形態において、CuII錯体と反応し、CuI ATRP活性剤を形成する。Cu0、スズII2−エチルヘキサノエート、アスコルビン酸、およびトリエチルアミンが、AGET ATRP用の還元剤として報告されている。ARGET ATRPにおいて、銅に対して充分に大過剰の還元剤が利用されるので、CuIIが連続的にCuIに還元される。これは、開始剤に対する触媒の濃度を、有意に低くすることを可能にする。アクリレートのARGET ATRP用に50ppmの銅、およびスチレン重合用に10ppmの銅を使用して、良好な制御が得られた。AGET ATRP用の還元剤に加えて、ヒドラジン、フェノール、糖およびアスコルビン酸の多くの有機誘導体、ならびに無機化学種、例えばSnIIおよびCu0を、ARGET ATRPに使用することができる[18]。下記の表Aは、前記技術に適用できる比率および試薬の概要を示している。
本発明の被覆剤は、生体適合性被覆剤であり、例えば、タンパク質、ペプチド、体液(例えば血液)、皮膚、組織(例えば脂肪組織)のような生物学的物質に適合性である。
― 細菌増殖の予防または抑制
― 細菌忌避活性
― 向上した長期間安定性
― 摩擦および摩耗の変化
前記の細菌増殖の抑制は、PMEAで被覆していない表面と比較して、50%以上、例えば60%以上、例えば70%以上、例えば80%以上、例えば90%以上、例えば95%以上、または例えば99%以上の細菌増殖の抑制であり得る。
PMEA被覆剤は、生体適合性表面の領域、即ち、プロテーゼ、治療、診断、貯蔵またはその他の用途用の生組織または死組織および生物学的液体との接触に使用される物質、に使用することができる。多くの従来の生体適合性表面は、該生体適合性表面と接触する生物学的物質と適切に相互作用するかまたはそれを支持する能力に欠け、それによって所望されない生物学的反応を生じる。
― ヒトまたは動物の体において行なわれる治療の方法であって、該方法は、該体を本発明のPMEA被覆剤と接触させる工程を含む;
― ヒトまたは動物の体において行なわれる手術の方法であって、該方法は、該体を本発明のPMEA被覆剤と接触させる工程を含む;
― ヒトまたは動物の体において行なわれる診断の方法であって、該方法は、該体を本発明のPMEA被覆剤と接触させる工程、および該PMEA被覆剤によって直接的または間接的に発生するシグナルを検出する工程を含む。
1つの実施形態において、本発明のPMEA被覆剤は、容器の被覆に使用することができる。該容器は、例えば、下記から成る群から選択される1つ以上の対象物の貯蔵に使用することができる:1つ以上のタンパク質、1つ以上のペプチド、1つ以上のタンパク質を含む1種以上の液体、1つ以上のペプチドを含む1種以上の液体、1つ以上の酵素、1つ以上の薬剤、1種以上の体液、1つ以上の組織、肉、細胞(細菌および哺乳動物細胞、例えばヒト細胞を包含する)。
本発明によって開示されるPMEA被覆剤は、医療デバイス、例えば埋め込み可能デバイス、例えば股関節置換物またはステントを被覆するために使用することができる。医療デバイスは、下記から成る群から選択することができる:血液フィルター、血液貯蔵バッグ、血液回路、留置針、カテーテル、ポンプ、輸液セット、ガイドワイヤー、ステント、酸素供給器、ダイアライザー、および組織用接着剤。
― 自動注入装置、例えば、特定の(例えば、救命)薬剤の単一用量を送達するように設計された医療デバイスであるデュアルチャンバー自動注入装置。ほとんどの自動注入装置は、バネ付きシリンジである。
― 薬剤溶出性ステント(DES)であって、これは、狭窄疾患冠状動脈に配置される冠状動脈ステント(足場)であり、例えば細胞増殖をブロックするために、薬剤をゆっくり放出する。
― 乾燥粉末吸入器(DPI)であって、これは、薬剤を乾燥粉末の形態で肺に送達するデバイスである。DPIは、呼吸器疾患、例えば、喘息、気管支炎、肺気腫、COPDおよび真性糖尿病を治療するために使用することができる。
― 吸入器、計量吸入器またはRespimat。
― 針ベースの注入器、例えば、コンピューター制御電池式医療用薬剤送達デバイス(例えば、組換えヒト成長ホルモンであるソマトロピンの送達用)。
― 針なし注入器薬剤送達デバイスであって、これは、他の針なし注入器のように皮膚を通る液体噴射(liquid jet)を加速する代わりに、固体用量を使用する。その用量自体が、送達ビヒクルである。
― 例えばインスリンの、正確な用量を送達するための、短い針を使用するペン型注入器。
― 輸液ポンプは、液体、薬剤または栄養を、患者の循環系に注入する。それは、一般に、静脈内的に使用されるが、皮下、動脈および硬膜外輸液が場合により使用される。
― イントラジェクトは、針なし注入器医療デバイス(薬剤送達デバイス)であり、これは、用量を送達するために、皮膚を通る液体噴射を加速させる。それは、針なし、プレフィル、一回使用、廃棄処分の、皮下薬剤注入システムである。
― 噴射式注入器は、表皮を貫通する皮下注入針の代わりに、注入液の高圧細噴射(narrow jet)を使用するタイプの医療用注入器であり、その目的は、針注入に伴う痛みを軽減することである。
本発明のPMEA被覆剤は、管の被覆に使用することができる。管は、任意のタイプの管、例えば、ガラスまたはプラスチック製の管であり得る。管は、下記から成る群から選択される1つ以上の対象物の輸送に使用することができる:1つ以上のタンパク質、1つ以上のペプチド、1つ以上のタンパク質を含む1種以上の液体、1つ以上のペプチドを含む1種以上の液体、1つ以上の酵素、1つ以上の薬剤、1種以上の体液、例えば、血液、血漿または血清、1つ以上の組織、肉、細胞(細菌および哺乳動物細胞、例えばヒト細胞を包含する)
管は、例えば、輸液セットまたは輸血器具の管であり得る。管は、クロマトグラフィー分離用デバイスのような実験室器具の一部でもあり得る。
・尿カテーテル法、例えばフォーリーカテーテル、または尿道が損傷している場合の恥骨上カテーテル法におけるような、膀胱からの尿の排出。
・腎フィステル形成術による腎臓からの尿の排出。
・液体貯留物、例えば腹部膿瘍の排出。
・末梢静脈カテーテルを用いる静脈内液、薬剤または非経口栄養の投与。
・血管形成術、血管造影、バルーン中隔開口術、バルーン副鼻腔形成術、カテーテルアブレーション。
・動脈または静脈における血圧の直接測定。
・頭蓋内圧の直接測定。
・硬膜上腔、クモ膜下腔、または腕神経叢のような主要神経束の周囲への麻酔薬投与。
・例えば輸液セットおよび/またはインスリンポンプを使用する、インスリンまたは他の薬剤の皮下投与。
・中心静脈カテーテルは、心臓に近い静脈または心房の中に配置される大口径カテーテルに薬剤または液体を与える導管である。
・ スワン−ガンツカテーテルは、心臓内の圧力を測定するために肺動脈に配置される特殊タイプのカテーテルである。
・アンビリカルラインは、未熟児の中心循環への迅速アクセスをもたらす新生児集中治療室(NICU)で使用されるカテーテルである。
・Touhy borstアダプターは、カテーテルを種々の他のデバイスに取り付けるために使用される医療デバイスである。
・クイントンカテーテルは、血液透析に使用される二または三腔管外部カテーテルである。
本発明のPMEA被覆剤は、特定の生物学的成分、例えば、タンパク質、ペプチドおよび細胞を、生物学的液体から選択的に分離または精製するための分離媒体、例えば、膜またはフィルターの調製に使用することができる。そのような分離媒体は、固定化、分離等に適した下記のような任意の分離媒体であり得る:フィルター、膜、限外濾過膜、ナノ多孔性膜、防汚膜、シリコーンベースの膜、ナノ濾過膜、血液精製膜、逆浸透脱塩用の膜、逆浸透膜、中空糸膜、イオン交換膜、ビーズ、ファイバー、ウェブ、焼結物または篩。
本発明のPMEA被覆剤は、例えば、食品および/または飼料包装、薬剤包装、血液バック等のために、1つ以上のフィルム、例えば、ポリマーフィルム、単層または多層フィルムを被覆するのに使用することもできる。
1.2−メトキシエチルアクリレートの反復単位を含むもしくはから成るポリマー鎖を、含むかまたはから成るポリマー被覆剤であって、前記ポリマー鎖が、1つ以上の基材の1つ以上の表面に共有結合しているポリマー被覆剤。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)反応を生じさせる工程;および任意に、
iv)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記第一反応器および/または前記第二反応器から酸素を除去する工程;
v)前記第二反応器の含有物を、前記第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、1つ以上のリガンドおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記第一反応器および/または前記第二反応器から酸素を除去する工程;
v)前記第二反応器の含有物を、前記第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および任意に、
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)前記開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)前記反応器から酸素を除去した後に、前記反応器に、2−メトキシエチルアクリレートおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)1つ以上の基材を含む反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および任意に1種以上の溶媒を加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)前記反応器から酸素を除去した後に、前記反応器に、1つ以上のリガンドおよび任意に1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
i)グローブボックスにおけるような不活性雰囲気下で、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、1つ以上のリガンド、および任意に1種以上の溶媒を、反応器に加える工程;
ii)任意に、脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、前記反応器から酸素を除去する工程;
iii)不活性雰囲気下で、前記反応器に1つ以上の基材を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および任意に、
v)1種以上の還元剤を使用する工程。
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.00001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.0001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
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例えば1:(0.000001〜0.01):(0.00001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.0001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.0001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.00001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.00001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.0001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.001〜0.01)、
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例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.0001)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.0001)、
例えば1:(0.000001〜0.00001):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.00001〜0.0001):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
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例えば1:(0.001〜0.01):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.00001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.00001〜0.0001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.0001〜0.001):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.01):(0.001〜0.01):(0.000001〜0.01)、
例えば1:(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01):(0.000001〜0.00001)、
例えば1:(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01):(0.00001〜0.0001)、
例えば1:(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01):(0.0001〜0.001)、
例えば1:(0.000001〜0.001):(0.000001〜0.01):(0.001〜0.01)、またはそれらの任意組合せ。
図1:原子移動ラジカル重合(ATRP)の原理を示す図式。それは、ラジカル重合を使用することによってモノマー(M)をポリマー(P)に変換する制御された方法である。ATRPに使用される開始剤は、一般に、単純ハロゲン化アルキルである。ハロゲン原子Xは、重合の間に移動する。さらに、1つ以上のリガンドによって錯化された遷移金属(Mt x)から成る触媒系が存在する(X−Mt x+1/リガンド)。触媒は、活性形Pm *と不活性形Pn−X(休止状態と称される)との平衡を与える。この平衡は、休止状態に向かって移る。従って、ポリマー鎖は短時間だけ活性であり、それによって連鎖停止反応の抑制を可能にし、それによって重合を制御する。ATRPのような制御された重合法は、制御されたモル質量、制御されたポリマー構成、および狭い分子量分布をもたらす。活性化、不活性化、生長および停止の速度定数は、kact、kdeact、kp、およびktである。
A)PEEK中のいくつかのケトン基を、ジメチスルホキシド(DMSO)中120℃で3時間にわたって水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)と反応させることによって、ヒドロキシル基に還元する。nは、PEEK中の反復単位の数である。
B)テトラヒドロフラン(THF)中、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)およびトリエチルアミン(TEA)の存在下で2−ブロモイソブチリルブロミド(Br−iBuBr)を使用することによって、PEEK上のヒドロキシル基を、SI ATRP用の開始基に変換する。反応が18時間以内で行なわれる。Br−iBuBrを添加した際に、温度を0℃に維持すべきである。Br−iBuBrを添加した際に、反応混合物の温度が上昇する。反応混合物を冷却せずに放置し、温度が室温(rt.)に達する。
A)対照およびPMEA被覆ガラススライドにおける3時間および24時間に基づく、黄色ブドウ球菌静電気付着の結果(左画像:対照プレート、右画像:PMEA被覆プレート、緑色の点は細菌である)。
B)対照およびPMEA被覆ガラススライドにおける、表皮ブドウ球菌細菌付着(左画像:対照プレート、右画像:PMEA被覆プレート、緑色の点は細菌である)。
C)96穴プレートへの、表皮ブドウ球菌(下画像)付着(24時間バイオフィルム形成)(左画像:対照プレート、右画像:PMEA被覆プレート)。
D)37℃で24時間培養した黄色ブドウ球菌が、黄色ブドウ球菌バイオフィルム形成の90%減少を示す(右画像は対照プレートであり、左画像はPMEA被覆プレートである)。
B)SI ATRPによってポリプロピレン(PP)からグラフトしたPMEA、PP−g−PMEA、および非改質PPにおける、水接触角(WCA)測定。測定は、前進(adv.)接触角および後退(rec.)接触角を与える動的方法によって行なわれる。前進角は、表面における疎水性領域に感受性であり、後退(receding)角は、表面における親水性領域を特徴付ける。前進WCAおよび後退WCAの違いを使用して、表面の不均質性および粗さを特徴付けるのを助けることができる。触媒系CuBr/HMTETAを、このPMEA被覆剤の調製に使用した。MEAをPPから重合した場合に、前進WCAは106°から78°に減少し、後退WCAは90°〜41°に減少する。図面において、前進および後退は、それぞれadv.およびrec.で略記されている。
反応器に、触媒、リガンドおよび基材、ならびに溶媒の半分(重合が大量で行なわれなかった場合)を入れた。モノマー、2−メトキシエチルアクリレート(MEA)、および、もしあれば残りの半分の溶媒を、(シュレンク)管に加えた。反応器および(シュレンク)管の両方を、アルゴンまたは窒素で15〜60分間、脱気(2〜3回)またはフラッシングした後、シュレンク管の内容物(MEA、またはMEAおよび溶媒)を、基材および触媒系を含む反応器に移した。次に、重合を、不活性雰囲気(例えば、窒素またはアルゴンガス)下に高温で行なった。
M:CuX:L=モノマー:触媒:L(当量)、X=BrまたはCl
Bipy:2,2’−ビピリジン
PMDETA:1,1,4,7,7−ペンタメチルジエチレントリアミン
HMTETA:1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン。
ATRP用の開始基を有する3つのポリプロピレン(PP)プレート(それぞれ約1×1cm)(実施例3におけるPPの改質工程を参照)、CuBr(0.0299g)、PMDETA(43.16μL)、および撹拌子を、シュレンク管に加えた。MEA(4mL)を、もう1つのシュレンク管に加えた。各管について3回の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクル後に、MEAをもう一方の管に移した。入れたシュレンク管を油浴に浸し、50℃に加熱した。種々の重合時間を使用した(表2参照)。
M:CuX:L=モノマー:触媒:リガンド(当量)、X=BrまたはCl
Bipy:2,2’−ビピリジン
PMDETA:1,1,4,7,7−ペンタメチルジエチレントリアミン
HMTETA:1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン。
SI ATRPの非限定的実施例を、以下に開示する。PEEKは、ジメチルスルホキシド(DMSO)中、NaBH4によってヒドロキシル基に還元することができるケトンを含有する[10](図5A参照)。
黄色ブドウ球菌(S.aureus)、表皮ブドウ球菌および緑膿菌を使用した細菌試験は、本発明において開示されるPMEA被覆剤によって、細菌付着が実質的に減少することを示している。さらに、表皮ブドウ球菌バイオフィルム形成が95%減少する(図6A−D参照)。
本発明のPMEA被覆剤の、減衰全反射フーリエ変換赤外(ATR FT−IR)分光(図7の結果を参照、緑色は、非改質PPを表わし、赤色は、メタノール/水 1:1中でCuBr/BiPyを使用してPPからグラフトされたPMEAを表わし、青色は、大量にCuBr/HMTETAを使用してPPからグラフトされたPMEAを表わし、黒色は、大量にCuBr/PMDETAを使用してPPからグラフトされたPMEAを表わす)および図8A)。
ATRPによって調製し、種々の基材に被覆したPMEAにおける、水接触角(WCA)が、図8Aに示されている。該方法は、PMEA被覆基材の親水性を測定するのに使用できる。示されている測定値、前進角および後退角を与える動的方法、または一方の値だけを与える静的方法によって行なわれる。水で試験する場合、前進角は、表面の疎水性領域に感受性であり、後退角は、親水性領域を特徴付ける。前進CAおよび後退CAの違いを使用して、表面の不均質性および粗さを特徴付けるのを助けることができる。
MEAのARGET SI ATPRを、188PPプレート(それぞれ3.5×0.6×0.1cm)から行なった。PPプレートを、PMEAのグラフト前に、ATPR用の開始基で官能化した(実施例3参照)。プレート、CuBr2(21.1mg)、Me6TREN(213.6mg)、L−アスコルビン酸(164.0mg)、120mLアニソール、および撹拌子を、丸底フラスコに加えた。MEA(180mL)を、別の丸底フラスコに加えた。2回の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルを各フラスコについて行ない、MEAを他方のフラスコに移した。入れた丸底フラスコの1回の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクル後に、60℃油浴への浸漬により重合を開始した。重合時間は20時間であった。改質プレートの洗浄は、各1時間の3つの工程から成った:1)ヘキサン、2)1:1 水/メタノール、および3)5:1 水/エタノール。
Claims (17)
- ポリマー被覆剤を作製する方法であって、該ポリマー被覆剤が、2−メトキシエチルアクリレートの反復単位から成る直鎖状ポリマー鎖を含み、該直鎖状ポリマー鎖が1つ以上のポリマー基材の1つ以上の表面に1つ以上の共有結合を介して結合し、該方法が、SI ATRPを含む、方法。
- MEAが、1つ以上のポリマー基材の1つ以上の表面から重合する、請求項1に記載の方法。
- SI ATRPが、ARGET SI ATRPまたはAGET SI ATRPである、請求項1記載の方法。
- 1つ以上の下記工程を含み、それによって請求項1に記載のポリマー被覆剤を作製する、請求項1に記載の方法:
i)ポリマー基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上のポリマー基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および1種以上の溶媒を加える工程;
iii)反応を生じさせる工程;および
iv)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによってポリマー基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、請求項1に記載の方法:
i)該ポリマー基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上のポリマー基材を含む第一反応器に、1以上の触媒、1つ以上のリガンド、および1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、2−メトキシエチルアクリレートおよび1種以上の溶媒を加える工程;
iv)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該第一反応器および/または該第二反応器から酸素を除去する工程;
v)該第二反応器の内容物を、該第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによってポリマー基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、請求項1に記載の方法:
i)ポリマー基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上の基材を含む第一反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および1種以上の溶媒を加える工程;
iii)第二反応器に、1つ以上のリガンドおよび1つ以上の溶媒を加える工程;
iv)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該第一反応器および/または該第二反応器から酸素を除去する工程;
v)該第二反応器の内容物を、該第一反応器に移す工程;
vi)反応を生じさせる工程;および
vii)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによって基材の表面に共有結合したPMEA被覆剤を作製する、請求項1に記載の方法:
i)ポリマー基材の1つ以上の表面に共有結合した開始基を使用する工程;
ii)該開始基を含む1つ以上の表面を有する1つ以上のポリマー基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、2−メトキシエチルアクリレート、および1種以上の溶媒を加える工程;
iii)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iv)反応を生じさせる工程;および
v)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、請求項1に記載の方法:
i)1つ以上のポリマー基材を含む反応器に、1種以上の触媒、1つ以上のリガンド、および1種以上の溶媒を加える工程;
ii)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)該反応器から酸素を除去した後に、該反応器に2−メトキシエチルアクリレートおよび1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および
v)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、請求項1に記載の方法:
i)1つ以上のポリマー基材を含む反応器に、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、および1種以上の溶媒を加える工程;
ii)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)該反応器から酸素を除去した後に、該反応器に1つ以上のリガンドおよび1種以上の溶媒を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および
v)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 1つ以上の下記工程を含み、それによってPMEA被覆面を調製する、請求項1に記載の方法:
i)グローブボックスにおけるような不活性雰囲気下で、1種以上の触媒、2−メトキシエチルアクリレート、1つ以上のリガンド、および1種以上の溶媒を、反応器に加える工程;
ii)脱気および/またはフラッシングおよび/または1回以上の凍結−ポンプ吸引−解凍サイクルによって、該反応器から酸素を除去する工程;
iii)不活性雰囲気下で該反応器に1つ以上のポリマー基材を加える工程;
iv)反応を生じさせる工程;および
v)1種以上の還元剤を使用する工程。 - 2−メトキシエチルアクリレートの反復単位から成るポリマー鎖から成るポリマー被覆剤であって、その中に含まれた任意のポリマー鎖が、直鎖状であり、1つ以上の基材の1つ以上のポリマー表面に1つ以上の共有結合を介して結合している、ポリマー被覆剤。
- 前記ポリマー鎖が酸素原子を介して前記表面に共有結合している、請求項11にポリマー被覆剤。
- 前記ポリマー鎖が炭素−炭素結合を介して前記表面に共有結合している、請求項11にポリマー被覆剤。
- 請求項11〜13のいずれかに記載のポリマー被覆剤に共有結合した1つ以上の表面を含むデバイス。
- 前記デバイスが、容器、埋め込み可能デバイス、管デバイス、膜、フィルム、医療デバイス、細胞培養皿またはフラスコ、バイオリアクター、シリンジ、針、バイオプシー針、ピペットチップ、試験管、顕微鏡検査用スライド、薬瓶またはアンプル、バッグ、ポーチ、埋め込み可能デバイス、ステント、血液フィルター、血液貯蔵バッグ、血液試料グラスまたはチューブ、血液フィルター、血液回路、輸液セット、ポンプ、カテーテル、ポンプ、酸素供給器、プロテーゼ、およびバイオセンサーから成る群から選択され得る、請求項14に記載のデバイス。
- 1つ以上のタンパク質、1つ以上のペプチド、1つ以上の薬剤、1種以上の体液、1つ以上の生組織または死組織、皮膚、脂肪組織および肉から成る群から選択される1つ以上の対象物を接触させるための、請求項11〜13のいずれかに記載のポリマー被覆剤。
- 医療処置を必要とする個体の医療処置、医療手術を必要とする個体の医療手術、診断分析を必要とする個体の診断分析のための、請求項14または15に記載のデバイス。
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