CN103483235B - 杀虫的芳基吡咯烷类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新的具有优良杀虫作用的芳基吡咯烷杀虫剂，所述芳基吡咯烷由式(I)表示，并且涉及其用作杀虫剂的用途。

Description

杀虫的芳基吡咯烷类化合物
本申请是2008年4月14日提交的名称为“杀虫的芳基吡咯烷类化合物”的200880013212.6发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的芳基吡咯烷类化合物及其用作杀虫剂的用途。
背景技术
WO2005/085216描述了被异噁唑啉取代的苯甲酰胺化合物可用作害虫防治剂。
发明内容
本发明的发明人致力于研究开发具有较高药效以及抵抗动物有害物——例如昆虫和螨虫——的较宽谱的新化合物。因此，本发明发明人发现了新的芳基吡咯烷，其展示出优良的（即较高的）活性，具有较宽的谱并且对益虫例如蜜蜂无害，以及针对昆虫有害物有效。特别是对杀虫剂——例如有机磷药剂或氨基甲酸酯药剂——具有抗性的这类昆虫。
本发明化合物由式(I)表示
其中
X可以相同或不同，代表卤素、卤代烷基、硝基、烷基、烷氧基、氰基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、烷氧基-羰基氨基、卤代烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基或卤代烷基磺酰氨基；
Y可以相同或不同，代表卤素、卤代烷基、硝基、烷基、烷氧基、氰基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、烷氧基-羰基氨基、卤代烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基或卤代烷基磺酰氨基；
R代表烷基或卤代烷基；
m代表0、1、2、3、4或5；
n代表1、2、3或4；
G选自
其中
R1和R2各自独立地代表氢；任选被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或烷基磺酰基；卤代烷基磺酰基或CH2-R7；或者R1和R2一起时代表C2-6亚烷基；
R3和R4各自独立地代表氢；氰基；任选被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基；或者R3和R4一起时代表C2-6亚烷基；
l代表1、2或3；
R5代表氢；烷基；任选被取代的环烷基；卤代烷基；氰基；烯基；炔基；烷基羰基或CH2-R7；
R6代表甲酰基、氰基、烷基羰基、烷硫基羰基、卤代烷基羰基、卤代烷硫基羰基、烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫代羰基、烷氧基氨基羰基、烷氧基氨基硫代羰基、烷氧基羰基、烷氧基硫代羰基、硫代烷氧基羰基、硫代烷氧基硫代羰基、CO-R7、CS-R7、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基；或者
R5和R6当与它们所连接的氮一起时，形成一个含有至少一个N原子和任选地至少另一个选自S和O的杂原子的3至6元环，其中该环任选被酮基或硫代酮基取代；
或者选自杂环G1至G9：
Z可以相同或不同，代表卤素、卤代烷基、硝基、烷基、烷氧基、氰基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、羟基或巯基；
k1代表0、1、2、3或4；
k2代表0、1、2或3；
k3代表0、1或2；
k4代表0或1；
R7代表苯基或杂环，它们任选被至少一个选自卤素和C1-6烷基的取代基取代；并且
A代表C或N。
在本发明式(I)化合物中，优选的化合物为式(Ia)的化合物
其中X、Y、R、A、G、Y、n和m定义如上。
在本发明式(I)或式(Ia)化合物中，进一步优选的化合物为这样的化合物，其中
X可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-6烷氧基-羰基氨基、C1-6卤代烷氧基-羰基氨基、C1-6烷基磺酰氨基或C1-6卤代烷基磺酰氨基；
Y可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-6烷氧基-羰基氨基、C1-6卤代烷氧基-羰基氨基、C1-6烷基磺酰氨基或C1-6卤代烷基磺酰氨基；
R代表C1-6烷基或C1-6卤代烷基；
m代表0、1、2、3、4或5；
n代表0、1、2或4；
G选自
或者选自G1-G9：
其中
R1和R2各自独立地代表氢；任选被取代的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基；C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基或CH2-R7；或者R1和R2一起时代表C2-6亚烷基；
R3和R4各自独立地代表氢、氰基；任选被取代的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基；或C1-6烷氧基羰基；或者R3和R4一起时代表C2-6亚烷基；
l代表1或2或3；
R5代表氢；C1-6烷基；任选被取代的C3-7环烷基；C1-6卤代烷基；氰基；C2-6烯基；C2-6炔基；C1-6烷基羰基；或CH2-R7；
R6代表甲酰基、氰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷硫基羰基、C1-6卤代烷基-羰基、C1-6卤代烷硫基羰基、C1-6烷基氨基羰基、C1-6烷基氨基硫代羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基-羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基硫代羰基、C1-6烷氧基氨基羰基、C1-6烷氧基氨基硫代羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6硫代烷氧基羰基、C1-6硫代烷氧基硫代羰基、CO-R7、CS-R7、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷基磺酰基；或者
R5和R6当与它们所连接的氮一起时，形成一个含有至少一个N原子和任选地至少另一个选自S和O的杂原子的3-6元环，其中该环任选被酮基或硫代酮基取代；
Z可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基或巯基；
k1代表0、1、2、3或4；
k2代表0、1、2或3；
k3代表0或1；
k4代表0或1；
R7代表苯基或一个杂环，它们任选被至少一个选自氟、氯、溴、碘和C1-6烷基的取代基取代；并且
A代表C或N。
进一步优选的本发明式(I)或式(Ia)的化合物为这样的化合物，其中
X可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-6烷氧基-羰基氨基、C1-6卤代烷氧基-羰基氨基、C1-6烷基磺酰氨基或C1-6卤代烷基磺酰氨基；
Y可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-6烷氧基-羰基氨基、C1-6卤代烷氧基-羰基氨基、C1-6烷基磺酰氨基或C1-6卤代烷基磺酰氨基；
R代表C1-6烷基或C1-6卤代烷基；
m代表0、1、2或3；
n代表0、1、2或3；
G选自
或选自杂环G1至G9：
R1和R2各自独立地代表氢、可被取代的C1-6烷基、可被取代的C2-6烯基、可被取代的C2-6炔基、可被取代的C3-7环烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基或CH2-R7；或者R1和R2一起时代表C3-5亚烷基；
R3和R4各自独立地代表氢、氰基、可被取代的C1-6烷基、可被取代的C2-6烯基、可被取代的C2-6炔基、可被取代的C3-7环烷基或C1-6烷氧基-羰基；或者R3和R4一起时代表C3-5亚烷基；
l代表1或2；
R5代表氢、C1-6烷基、可被取代的C3-7环烷基、C1-6卤代烷基、氰基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷基-羰基或CH2-R7；
R6代表甲酰基、氰基、C1-6烷基-羰基、C1-6烷硫基-羰基、C1-6卤代烷基-羰基、C1-6卤代烷硫基-羰基、C1-6烷基氨基-羰基、C1-6烷基氨基硫代羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基-羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基硫代羰基基、C1-6烷氧基氨基-羰基、C1-6烷氧基氨基硫基-羰基、C1-6烷氧基-羰基、C1-6烷氧基硫基-羰基、C1-6硫代烷氧基-羰基、C1-6硫代烷氧基硫基-羰基、CO-R7、CS-R7、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷基磺酰基；或者
R5和R6当与它们所连接的氮一起时，形成一个含有至少一个N原子和任选地至少另一个选自S和O的杂原子的3-6元环，其中该环任选被酮基或硫代酮基取代；
Z可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基或巯基；
k1代表0、1、2或3；
k2代表0、1或2；
k3代表0或1；
k4代表0或1；
R7代表苯基或一个杂环，它们任选被至少一个选自氟、氯、溴和C1-6烷基的取代基取代；并且
A代表C或N。
在式(I)或式(Ia)的化合物中，特别优选的化合物为这样的化合物，其中
X可以相同或不同，代表卤素、C1-4卤代烷基、硝基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基亚磺酰基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷硫基、C1-4卤代烷基亚磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-4烷基-羰基氨基、C1-4卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-4烷氧基羰基氨基、C1-4卤代烷氧基-羰基氨基、C1-4烷基磺酰氨基或C1-4卤代烷基磺酰氨基；
Y可以相同或不同，代表卤素、C1-4卤代烷基、硝基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基亚磺酰基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷硫基、C1-4卤代烷基亚磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-4烷基-羰基氨基、C1-4卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1-4烷氧基羰基氨基、C1-4卤代烷氧基-羰基氨基、C1-4烷基磺酰氨基或C1-4卤代烷基磺酰氨基；
R代表C1-4烷基或C1-4卤代烷基；
m代表0、1、2或3；
n代表0、1、2或3；
G选自
或选自杂环G1至G9：
R1和R2各自独立地代表氢、可被取代的C1-4烷基、可被取代的C2-4烯基、可被取代的C2-4炔基、可被取代的C3-6环烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基或CH2-R7；或者R1和R2一起时代表C3-5亚烷基；
R3和R4各自独立地代表氢、氰基、可被取代的C1-4烷基、可被取代的C2-4烯基、可被取代的C2-4炔基、可被取代的C3-6环烷基或C1-4烷氧基-羰基；或者R3和R4一起时代表C3-5亚烷基；
l代表1或2；
R5代表氢、C1-4烷基、可被取代的C3-6环烷基、C1-4卤代烷基、氰基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷基-羰基或CH2-R7；
R6代表甲酰基、氰基、C1-4烷基-羰基、C1-4烷硫基-羰基、C1-4卤代烷基-羰基、C1-4卤代烷硫基羰基、C1-4烷基氨基-羰基、C1-4烷基氨基硫代羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基-羰基、具有2-8个碳原子的二烷基氨基硫代羰基、C1-4烷氧基氨基-羰基、C1-4烷氧基氨基硫基-羰基、C1-4烷氧基-羰基、C1-4烷氧基硫基-羰基、C1-4硫代烷氧基-羰基、C1-4硫代烷氧基硫基-羰基、CO-R7、CS-R7、C1-4烷基磺酰基或C1-4卤代烷基磺酰基；或者
R5和R6当与它们所连接的氮一起时，形成一个含有至少一个N原子和任选地至少另一个选自S和O的杂原子的3-6元环，其中该环任选被酮基或硫代酮基取代；
Z可以相同或不同，代表卤素、C1-4卤代烷基、硝基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基、羟基或巯基；
k1代表0、1、2或3；
k2代表0、1或2；
k3代表0或1；
k4代表0或1；
R7代表苯基或一个杂环，它们任选被至少一个选自氟、氯、溴和C1-4烷基的取代基取代；并且
在本发明的一个实施方案中，式(I)或式(Ia)的化合物为这样的化合物，其中
X可以相同或不同，代表氯、氟、溴、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、氰基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氟甲氧基、硫甲基、硫乙基、硫丙基、硫异丙基、硫丁基、硫叔丁基、2-甲基-硫丙基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、2-甲基-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、2-甲基-丙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、羟基、巯基、氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、异丙基羰基氨基、丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、2-甲基-丙基羰基氨基、苯甲酰氨基、甲氧基-羰基氨基、乙氧基-羰基氨基、丙氧基-羰基氨基、异丙氧基-羰基氨基、丁氧基-羰基氨基、叔丁氧基-羰基氨基、2-甲基-丙氧基-羰基氨基、三氟甲氧基羰基氨基、C1-4烷基磺酰氨基或C1-4卤代烷基磺酰氨基；
Y可以相同或不同，代表氯、氟、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-甲基-丙氧基、氰基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氟甲氧基、硫甲基、硫乙基、硫丙基、硫异丙基、硫丁基、硫叔丁基、2-甲基-硫丙基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、2-甲基-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、2-甲基-丙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、羟基、巯基、氨基、三氟甲基羰基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、异丙基羰基氨基、丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、2-甲基-丙基羰基氨基、2,2,2-三氯乙基羰基氨基、苯甲酰氨基、甲氧基-羰基氨基、乙氧基-羰基氨基、丙氧基-羰基氨基、异丙氧基-羰基氨基、丁氧基-羰基氨基、叔丁氧基-羰基氨基、2-甲基-丙氧基-羰基氨基、三氟甲氧基羰基氨基、C1-4烷基磺酰氨基或C1-4卤代烷基磺酰氨基；
R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、2-甲基-丙基或三氟甲基、二氟甲基、氟甲基；
m代表0、1、2或3；
n代表0、1、2或3；
G代表：
或
或者代表G1至G9中的以下杂环：
R1和R2各自独立地代表氢、可被取代的C1-4烷基、可被取代的C2-4烯基、可被取代的C2-4炔基、可被取代的C3-6环烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基或CH2-R7；或者R1和R2一起时代表C3-5亚烷基；
R3和R4各自独立地代表氢、氰基、可被取代的C1-4烷基、可被取代的C2-4烯基、可被取代的C2-4炔基、可被取代的C3-6环烷基或C1-4烷氧基-羰基；或者R3和R4一起时代表C3-5亚烷基；
l代表1或2；
R5代表氢、C1-4烷基、可被取代的C3-6环烷基、C1-4卤代烷基、氰基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷基-羰基或CH2-R7；
R6代表甲酰基、氰基、C1-4烷基-羰基、C1-4烷硫基-羰基、C1-4卤代烷基-羰基、C1-4卤代烷硫基-羰基、C1-4烷基氨基-羰基、C1-4烷基氨基硫基-羰基、具有2-6个碳原子的二烷基氨基-羰基、具有2-6个碳原子的二烷基氨基硫基-羰基、C1-4烷氧基氨基-羰基、C1-4烷氧基氨基硫基-羰基、C1-4烷氧基-羰基、C1-4烷氧基硫基-羰基、C1-4硫代烷氧基-羰基、C1-4硫代烷氧基硫基-羰基、CO-R7、CS-R7、C1-4烷基磺酰基或C1-4卤代烷基磺酰基；或者
Z可以相同或不同，代表氯、溴或碘、三氟甲基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、2-甲基-丙基、氰基；
k3代表0或1；
k4代表0或1；
R7代表可被取代的苯基或一个选自以下基团的杂环：可被取代的吡啶基、吡咯烷基、咪唑基、***基、噁二唑基、四唑基、嘧啶基和三嗪基，其中所述取代基为选自氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、正丙基、2-甲基丙基、正丁基和叔丁基中的至少一个；并且
A代表C。
本发明式(I)或式(Ia)的化合物具有不对称碳，并因此包括旋光异构体。
本文所用“烷基”指直链或支链的C1-12烷基，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等，优选指C1-6烷基。
本文所用“卤代烷基”指具有1-12个碳原子、优选1-6或1-4个碳原子并且其中至少一个氢原子被卤素置换的烷基。适宜的卤代烷基为例如CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCH2F、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CH2CF3、CFClCF3、CC12CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2Cl、CF2CF2CF2Br。所述卤代烷基部分可被至少一个适宜的取代基取代。
本文所用“烷氧基”指具有1-12个碳原子、优选1-6或1-4个碳原子的烷氧基。适宜的烷氧基基团有例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、戊氧基或己氧基。所述烷氧基部分可被至少一个适宜的取代基取代。
在烷基作为其构型中一部分的各基团中的每一个烷基部分可通过上文对“烷基”所述相同的烷基进行说明。
“酰氨基”代表例如烷基羰基氨基、环丙基羰基氨基和苯甲酰氨基，其中烷基部分可通过上文对“烷基”所述相同的烷基进行说明。
“卤素”和被卤素取代的各基团中的每一个卤素部分指氟、氯、溴和碘，优选指氟、氯或溴。
“环烷基”指C3-8环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基，优选指C3-7环烷基。
“烯基”指C2-5烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-(或2-或3-)丁烯基、1-戊烯基，优选指C2-4烯基。
“炔基”指C2-5炔基，例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、丁-3-炔基、戊-4-炔基等，优选指C2-4炔基。
“杂环基”指含有至少一个选自N、O或S的杂原子的5元或6元杂环基，其中所述环也指可苯并稠合的稠合杂环基。
杂环基有例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、吡唑基、噁唑基、噁噻唑基、咪唑基、***基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、吡咯烷基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、苯并噁唑基、喹啉基等。
本发明式(I)或式(Ia)的化合物可通过例如以下所述制备方法(a)至(j)而获得。
制备方法(a)包括使一种式(II)化合物与一种式(III)或式(III-a)的化合物进行反应，
其中X、R和m具有与本文中所定义相同的含义，
其中
Y、A、G和n具有与本文中所定义相同的含义，
L1代表卤素或一个C1-C4卤代烷基磺酰基氧基基团。
在制备方法(a)的一个实施方案中，式(II)和式(III)或式(III-a)的化合物在一种碱的存在下或在至少一种金属催化剂的存在下进行反应。
制备式(I)或式(Ia)化合物的制备方法(b)和(c)，其中G代表基团-CONR1R2：
方法(b)包括使一种由式(IV)或式(IV-a)表示的化合物或者一种由式(V)或式(V-a)表示的化合物与一种由式(VI)表示的化合物使用一种缩合剂进行反应，如果需要，反应在碱的存在下进行
其中X、Y、R、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义，
其中X、Y、R、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义，并且L2代表氯、溴、C1-4烷基羰基氧基、C1-4烷氧基羰基氧基或吡咯基，
其中R1和R2具有与本文中所定义相同的含义。
方法(c)包括使一种由式(Ib)或式(Ie)表示的化合物与一种由式(VII)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R1、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义，
R2-L3(VII)
其中R2具有与本文中所定义相同的含义，并且L3代表氯、溴、碘、C1-4烷基磺酰基氧基、C1-4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基或吡咯基。
制备式(I)或式(Ia)化合物的制备方法(d)，其中G代表基团-CSNR1R2：
方法(d)包括使一种由式(If)或式(Id)表示的化合物与硫酸化剂进行反应
其中X、Y、R、R1、R2、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义。
制备式(I)或式(Ia)化合物的制备方法(e)、(f)和(g)，其中G代表
方法(e)包括使一种由式(VIII)或式(VIII-b)表示的化合物与一种由式(IX)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R3、R4、A、l、m、n和L3具有与本文中所定义相同的含义，
其中R5和R6具有与本文中所定义相同的含义。
方法(f)包括使一种由式(X)或式(X-a)表示的化合物与一种由式(XI)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R3、R4、R5、A、l、m和n具有与本文中所定义相同的含义，
R6-L4(XI)
其中R6具有与本文中所定义相同的含义，并且L4代表氟、氯、溴、C1-4烷基-羰基氧基、C1-4烷氧基-羰基氧基、吡咯基、烷基磺酰基氧基、C1-4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基。
方法(g)包括使一种由式(Ic)或式(Ig)表示的化合物与一种由式(XII)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R3、R4、R6、A、l、m和n具有与本文中所定义相同的含义
R5-L4(XII)
其中R5和L4具有与本文中所定义相同的含义。
制备式(I)或式(Ia)化合物的制备方法(h)，其中G代表G1、G6或G8：
方法(h)包括使一种由式(XIII)或式(XIII-a)表示的化合物与二烷氧基四氢呋喃、1,2-二甲酰基肼或叠氮化纳和三烷基原甲酸酯进行反应
其中X、Y、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义。
制备式(I)或式(Ia)化合物的制备方法(i)，其中G代表G2：
方法(i)包括使一种由式(XIV)或式(XIV-a)表示的化合物与1,1,3,3-四烷氧基丙烷进行反应
其中X、Y、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义。
制备式(I)或式(Ia)的化合物的制备方法(j)，其中G代表G2、G3、G4、G5、G6、G8或G9：
方法(j)包括使一种由式(XV)或式(XV-a)表示的化合物与命名为G2、G3、G4、G5、G6、G8或G9的质子化基团（即G2-H、G3-H、G4-H、G5-H、G6-H或G8-H）进行反应
其中X、Y、R、A、m、n和L1具有与本文中所定义相同的含义。
根据本发明，本发明上述式(I)或式(Ia)的芳基吡咯烷显示出强的杀虫作用。
当使用例如3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和N-(4-溴-2-甲基苄基)乙酰胺作为原料时，上述制备方法(a)可由以下反应式表示。
当使用例如4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸和2-甲基吡啶胺作为原料时，制备方法(b)可由以下反应式表示。
当使用例如4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基-N-(吡啶-2-基-甲基)苯甲酰胺和碘代甲烷作为原料时，制备方法(c)可由以下反应式表示。
当使用例如2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-N-(吡啶-2-基-甲基)苯甲酰胺和Lawesson试剂作为原料时，制备方法(d)可由以下反应式表示。
当使用例如1-[4-(溴甲基)苯基]-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和苯甲酰胺作为原料时，制备方法(e)可由以下反应式表示。
当使用例如1-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺和乙酰氯作为原料时，制备方法(f)可由以下反应式表示。
当使用例如N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄基}乙酰胺和碘代甲烷作为原料时，制备方法(g)可由以下反应式表示。
当使用例如4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为原料时，制备方法(h)可由以下反应式表示。
当使用例如3-(3,5-二氯苯基)-1-(4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷和1,1,3,3-四乙氧基丙烷作为原料时，制备方法(i)可由以下反应式表示。
当使用例如5-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-氟苄腈和1H-1,2,4-***作为原料时，制备方法(j)可由以下反应式表示。
许多式(II)化合物——制备方法(a)中的原料——为新化合物并且可由下述方法合成。由式(XVI)表示的化合物与例如N-苄基-1-甲氧基-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]甲胺在催化剂的存在下进行反应，得到由下式(XVII)表示的化合物，然后将其进行脱苄基，得到式(II)化合物：
其中X、m和R具有与本文中所定义相同的含义，
其中X、m和R具有与本文中所定义相同的含义。
具有式(XVI)的已知化合物在例如“The Journal of OrganicChemistry,1991,vol.56,pp.7336-7340”;“The Journal of OrganicChemistry,1994,vol.59,pp.2898-2901”;“Journal of Fluorine Chemistry,1999,vol.95,pp.167-170”;“WO2005/05085216A”中有描述。所述化合物也可通过这些出版物中所述方法合成。
式(XVI)化合物的代表性实例包括[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-氯-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-溴-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-硝基-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-三氟甲基-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1,3-二氟-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1,3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1,3-二氟-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-氟-2-(三氟甲基)-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1,2,3-三氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯，或1,3-二甲基-2-硝基-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯。
除上述反应中的N-苄基-1-甲氧基-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]甲胺外，也可使用N-苄基-1-丁氧基-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]甲胺或N-(丁氧基甲基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环己胺。它们是公知化合物。
在上述反应中使用的催化剂可包括三氟乙酸、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯、碘三甲基硅烷、氟化铯等。
上述反应可根据“Chemistry Letters,1984,1117-1120”和“Tetrahedron Letters,1993,34,3279-3282”中所述方法实施，并且可根据“Journal of the Organic Chemistry,1984,49,2081”和“PROTECTIVEGRLUOS in ORGANIC CHEMISTRY THIRD EDITION,JOHNWILEY&SONS,INC”中所述方法进行脱保护反应，例如脱苄基作用。
制备方法(a)中式(II)化合物的代表性实例包括：3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷、3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯烷、3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷、3-(3,5-二甲基-4-硝基苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷。
许多式(III)或式(III-a)化合物——制备方法(a)中原料——为已知化合物，它们可由有机化学中公知的方法合成。
式(III)和式(III-a)化合物的代表性实例分别包括：N-(4-溴苄基)乙酰胺、N-(4-碘苄基)乙酰胺。
制备方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)和(j)的反应可在一种适宜的稀释剂中进行，所述稀释剂例如脂族烃(例如己烷、环己烷、庚烷等)、脂族卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷)、芳烃(例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等)、醚(例如二***、二丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃、二噁烷等)、酯(例如乙酸乙酯、丙酸乙酯等)、酰胺(例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮等)、腈(例如乙腈、丙腈等)、二甲亚砜(DMSO)、水，或其混合溶剂。
制备方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)和(j)的反应可使用以下碱来实施，所述碱例如碱金属碱(例如氢化锂、氢化钠、氢化钾、丁基锂、叔丁基锂、三甲基甲硅烷基锂、六甲基二硅基胺基锂(lithiumhexamethyldisilazide)、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、乙酸钠、乙酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾等)、有机碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环辛烷、咪唑等)。
制备方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)和(j)可在较宽温度范围内实施。一般地，其可在约-78℃至约200℃、优选约-10℃至约150℃范围内的温度实施。所述反应优选在常压下进行，但是其也可在较高压力或较低压力下进行。反应时间为0.1-72小时，优选0.1-24小时。
制备方法(a)的反应也可使用适宜的金属催化剂实施，所述金属催化剂例如过渡金属催化剂，如Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3(dba=二亚苄基丙酮)、Pd(OAc)2、CuI或Cu2O。如果需要，其可使用膦配体来实施，所述配体例如2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘(BINAP)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(Xantphos)三丁基膦等；或胺配体，例如8-羟基喹啉、脯氨酸、N,N-二甲基甘氨酸等。
在实施制备方法(a)中，例如1摩尔式(II)化合物与1-3摩尔式(III)或式(III-a)化合物在1-3摩尔碱和催化量的Pd2(dba)3CHCl3和Xantphos的存在下在一种稀释剂例如甲苯中进行反应，得到本发明式(I)或式(Ia)的各化合物。
在制备方法(b)中使用的式(IV)或式(IV-a)化合物是新化合物。它们可通过下述方法合成。式(II)化合物可与一种由式(XVIII)表示的化合物反应，得到一种由式(XIX)或式(XIX-a)表示的化合物：
其中Y、A、n和L1具有与本文中所定义相同的含义，R8代表氢或C1-4烷基，
其中X、Y、R、A、m、n和R8具有与本文中所定义相同的含义。当R8代表C1-4烷基时，上式(XIX)或式(XIX-a)的化合物可水解得到式(IV)或式(IV-a)的化合物。
式(XVIII)的化合物为已知，并且包括例如以下化合物：4-碘苯甲酸甲酯、4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯、2-氟-4-碘苯甲酸乙酯、2-氯-4-碘苯甲酸甲酯、2-溴-4-碘苯甲酸甲酯、4-氟-2-硝基苯甲酸甲酯，和4-氟-2-(三氟甲基)苯甲酸乙酯。
式(V)或式(V-a)化合物——制备方法(b)中原料——为公知化合物。
例如，式(IV)或式(IV-a)化合物可通过包括与氯化剂例如亚硫酰氯、草酰氯或五氯化磷进行反应的方法，或包括与有机卤化物例如新戊酰氯进行反应的方法，或包括与羰基二咪唑或磺酰基咪唑进行反应的方法等容易地得到。
制备方法(b)中代表性的式(IV)和式(IV-a)化合物分别包括：
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯甲酸、4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸、4-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基}-2-硝基苯甲酸、4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲酸等。
代表性的式(V)和式(V-a)化合物分别包括：
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯甲酰氯、4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酰氯、4-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基}-2-硝基苯甲酰氯等。
式(VI)化合物——制备方法(b)中的原料——为公知化合物。
代表性实例包括：甲胺、乙胺、环丙胺、炔丙胺、2,2,2-三氟乙胺、2-吡啶甲基胺、3-氨基甲基-6-氯吡啶等。
制备方法(b)的反应可使用以下缩合剂实施：1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3'-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(WSCI)、羰基二咪唑(CDI)、氰基磷酸二乙酯(DEPC)、2-氯-1-甲基吡啶碘化物(Mukouyama Reagent)等。
在实施制备方法(b)中，例如1摩尔式(IV)或式(IV-a)化合物可与1-3摩尔式(VI)化合物使用1-3摩尔缩合剂并且如果需要与催化量的一种添加剂（例如1-羟基苯并***）、在一种稀释剂(例如DMF)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(Ib)或式(Ie)化合物——制备方法(c)中原料——涵盖于通过制备方法(b)得到的本发明式(I)或式(Ia)中。
为起始原料的式(VII)化合物为公知化合物并且具体实例包括碘代甲烷、碘乙烷等。
在实施制备方法(c)中，例如1摩尔式(Ib)或式(Ie)化合物可与1-5摩尔式(VII)化合物在碱的存在下、在一种稀释剂(例如THF)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(If)或式(Id)化合物——制备方法(d)中原料——涵盖于由上述制备方法(b)或(c)得到的本发明式(I)或式(Ia)中。
在制备方法(d)中使用的硫化剂可包括五硫化二磷、Lawesson试剂等。
在实施制备方法(d)中，例如1摩尔通式(If)或式(Id)化合物可与0.5-3摩尔Lawesson试剂在一种稀释剂(例如甲苯)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(VIII)或式(VIII-b)化合物——制备方法(e)中原料——为新化合物，并且可通过以下方法合成。上式(XIX)或式(XlX-a)的化合物可被还原得到由式(XX)或式(XX-a)表示的化合物，然后可将其以常规方式进行反应例如卤化作用或烷基磺酰化，得到由式(VIII-a)或(VIII-c)表示的化合物：
其中X、Y、R、A、m和n具有与本文所定义相同的含义，
其中X、Y、R、A、m、n和L3具有与上述相同的定义。
制备方法(e)中式(VIII)和式(VIII-b)化合物的代表性实例包括：1-[3-氯-4-(氯甲基)苯基]-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷、4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄基甲磺酸盐、1-[3-溴-4-(氯甲基)苯基]-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷等。
式(IX)化合物——制备方法(e)中原料——为公知化合物，并且代表性实例包括：乙酰胺、丙酰胺、苯甲酰胺、2-氯苯甲酰胺、3-氯苯甲酰胺、4-氯苯甲酰胺等。
在实施制备方法(e)中，例如1摩尔式(VIII)或式(VIII-b)化合物可与1-3摩尔式(IX)在碱的存在下、在一种稀释剂(例如THF)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(X)或式(X-a)化合物——制备方法(f)中原料——为新化合物并且其可通过使一种式(VIII)或式(VIII-b)的化合物与化合物R5-NH2(XXI)进行反应而得到，式(XXI)中R5具有与本文中定义相同的含义。
式(X)或式(X-a)化合物(其中l为1)也可通过下述替代方法合成，该方法包括使上式(II)化合物与一种由式(XXII)表示的化合物进行反应，得到由式(XXIII)或式(XXIII-a)表示的化合物，然后将其根据加布里埃耳（Gabriel）合成反应进行反应：
其中Y、A、R3、R4、n和L1具有与本文中所定义相同的含义，
其中X、Y、R、A、m、n、R3和R4具有与本文中所定义相同的含义。
上式(XXII)化合物为已知化合物并且包括：2-(4-溴苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-(4-溴-2-硝基苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-(4-碘苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-(4-碘-2-硝基苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-(2-氯-4-碘苄基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮。
式(X)或式(X-a)的化合物(式中R3、R4和R5代表氢)可通过包括由式(XXIV)或式(XXIV-a)表示的腈类化合物的常规还原反应的替代方法容易地合成：
其中X、Y、R、m和n具有与本文中所定义相同的含义。
式(XXIV)或式(XXIV-a)的化合物为新化合物，并且可如在下述合成实施例8中所示而得到。
制备方法(f)中的式(X)和式(X-a)化合物的代表性实例分别包括：1-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺、1-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺等。
式(XI)化合物——制备方法(f)中原料——为公知化合物，并且具体实例包括：乙酰氯、丙酰氯、苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、3-氯苯甲酰氯、4-氯苯甲酰氯、烟酰氯盐酸盐等。
在实施制备方法(f)中，例如1摩尔式(X)式(X-a)化合物可与1-3摩尔式(XI)在碱的存在下、在一种稀释剂(例如THF)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(Ic)或式(Ig)化合物——制备方法(g)中原料——涵盖于由上述制备方法(e)或(f)得到的本发明式(I)或式(Ia)中。
原料式(XII)化合物为公知的，并且具体实例包括碘代甲烷、碘乙烷、乙酰氯等。
在实施制备方法(g)中，例如1摩尔式(Ic)或式(Ig)化合物可与1-3摩尔式(XII)在碱的存在下、在一种稀释剂(例如THF)中进行反应，得到相应的式(I)或式(Ia)化合物。
式(XIII)或式(XIII-a)化合物——制备方法(h)中原料——为新化合物，并且可通过下述方法合成。
更具体地，上式(II)化合物与一种由式(XXV)或式(XXV-a)表示的化合物进行反应，得到一种由式(XXVI)或式(XXVI-a)表示的化合物，然后将其还原得到式(XIII)或式(XIII-a)的化合物：
其中Y、A、n和L1具有与本文中所定义相同的含义，
其中X、Y、R、A、m和n具有与本文中所定义相同的含义。
式(XXV)和式(XXV-a)化合物的具体实例包括：2-氟-4-硝基苯、2-溴-4-硝基苯、2-碘-4-硝基苯、2-溴-4-氟硝基苯、4-氟-2-甲基硝基苯等。
制备方法(h)中的式(XIII)和式(XIII-a)化合物的代表性实例分别包括：4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯胺、2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯胺等。
二烷氧基四氢呋喃——制备方法(h)中原料——为已知化合物，并且具体实例包括：2,5-二甲氧基四氢呋喃、2,5-二乙氧基四氢呋喃等。
在实施上述制备方法(h)中，例如1摩尔式(XIII)或式(XIII-a)化合物可与1-5摩尔2,5-二甲氧基四氢呋喃在一种稀释剂(例如乙酸)中进行反应，得到相应的本发明式(I)或式(Ia)化合物。
在制备方法(h)中，当使用1,2-二甲酰基肼时，所述反应可在碱和三烷基卤代硅烷的存在下进行。
所述碱的实例可包括有机碱例如三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环辛烷、咪唑等。
三烷基卤代硅烷的代表性实例包括：三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、三甲基溴硅烷等。
在实施制备方法(h)中，1摩尔式(XIII)或式(XIII-a)化合物可与1-5摩尔1,2-二甲酰基肼、1-10摩尔碱和1-25摩尔三烷基卤代硅烷在大量过量吡啶中进行反应，得到所需的相应的式(I)或式(Ia)化合物。
在制备方法(h)中叠氮化钠与三烷基原甲酸酯进行反应的情况下，三烷基原甲酸酯的实例可包括三甲基原甲酸酯和三乙基原甲酸酯等。
在实施制备方法(h)中，1摩尔式(XIII)或式(XIII-a)化合物可与1-3摩尔叠氮化钠和1-10摩尔三烷基原甲酸酯、在一种稀释剂(例如乙酸)中进行反应，得到相应的本发明式(I)或式(Ia)化合物。
式(XIV)或式(XlV-a)化合物——制备方法(i)中原料——为新化合物并且可通过下述方法合成。更具体地，使上式(XIII)或式(XIII-a)的化合物进行有机化学领域中已知的桑德迈尔反应(Sandmeyer’s reaction)，接着还原得到式(XIV)或式(XIV-a)的化合物。
式(XIV)和式(XIV-a)化合物的代表性实例分别可包括：3-(3,5-二氯苯基)-1-(4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷、3-(3,5-二氯苯基)-1-(4-肼基-3-甲基苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷等。
在制备方法(i)中用作原料的2,5-二烷氧基四氢呋喃为已知化合物并且代表性实例包括：1,1,3,3-四甲氧基丙烷、1,1,3,3-四乙氧基丙烷等。
在实施上述制备方法(i)中，例如1摩尔式(XIV)或式(XIV-a)的化合物可与1-5摩尔1,1,3,3-四烷氧基丙烷——如果合适添加催化量的酸例如硫酸——在一种稀释剂(例如乙醇)中进行反应，得到相应的本发明式(I)或式(Ia)化合物。
式(XV)或式(XV-a)化合物——制备方法(j)中原料——为新化合物并且可通过下述方法合成。更具体地，上述式(II)化合物与由式(XXVII)或式(XXVII-a)表示的化合物进行反应，得到式(XV)或式(XV-a)的化合物
其中Y、A、n和L1具有与本文中所定义相同的含义。
上式(XXVII)和式(XXVII-a)化合物的具体实例分别包括：2-氟-5-碘苄腈、5-溴-2-氟苄腈、1-氯-4-碘-2-硝基苯、1,4-二溴苯、1,4-二碘苯等。
制备方法(j)中式(XV)和式(XV-a)化合物的代表性实例可分别包括：5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-氟苄腈、5-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基}-2-氟苄腈等。
许多由式G2-H、G3-H、G4-H、G5-G、G6-H、G8-H、G9-H表示的化合物——制备方法(j)中原料——为已知化合物并且具体实例可包括：1H-咪唑、1H-吡唑、4-甲基-1H-吡唑、4-氟-1H-吡唑、4-氯-1H-吡唑、4-溴-1H-吡唑、4-碘-1H-吡唑、4-硝基-1H-吡唑、4-甲基-1H-吡唑、3-三氟甲基-1H-吡唑、4-三氟甲基-1H-吡唑、4-氰基-1H-吡唑、1H-1,2,3-***、1H-1,2,4-***、1H-四唑、5-甲基-1H-四唑、5-(甲硫基)-1H-四唑等。
在实施制备方法(j)中，例如1摩尔式(XV)或式(XV-a)化合物可与1-3摩尔G6-H在1-3摩尔碱的存在下、在一种稀释剂(例如DMF)中进行反应，得到相应的本发明式(I)或式(Ia)化合物。
在本发明式(I)或式(Ia)化合物的制备方法中，原材料(起始原料和中间体)化合物中的新物质可共同由下述式表示。
式(II-a)
其中X具有与本文中所定义相同的含义，T1代表氢或苄基，Hal-R代表卤代烷基，并且p代表1、2、3、4或5。
式(XVI-a)
其中T2和T3各自独立地代表烷基。
式(XXVIII)的化合物或式(XXVIII-a)的化合物
其中X、Y、R、A、m和n具有如上所述相同的定义，T4代表：
氰基、氨基或硝基，R8、L2、L3、R3、R4和R5具有与本文中所定义相同的含义。
本发明化合物具有强的杀昆虫和杀螨活性。因此，由本发明式(I)或式(Ia)表示的化合物可用作杀虫剂和/或杀螨剂。它们特别可用于农业领域中。本发明化合物还对有害昆虫具有合适的防治作用而对栽培植物无植物毒性。此外，本发明化合物可用于防治多种害虫，除兽医领域中的害虫外，还包括例如有害刺吸式口器昆虫、咀嚼式口器昆虫及其他植物寄生性害虫、储粮害虫和卫生害虫，以及；并且可用于它们的防治，特别是根除和灭绝。因此，本发明还包括一种防治有害昆虫的方法。
所述有害昆虫包括例如
甲虫，例如赤豆甲虫（绿豆象（Callosobruchus Chinensis））、玉米象（玉米象（Sitophilus zeamais））、赤拟谷盗（Tribolium Castaneum）、二十八星瓢虫（large28-spotted lady beetle）（马铃薯瓢虫（Epilachnavigintioctomaculata））、细胸叩甲（细胸金针虫（Agriotes fuscicollis））、大豆甲虫（Anomala rufocuprea）、科罗拉多马铃薯甲虫（马铃薯叶甲（Leptinotarsa decemlineata））、叶甲（diabrotica）（叶甲属（Diabroticaspp.））、日本松墨天牛（松墨天牛（Monochamus alternatus））、稻水象鼻虫（rice water weevil）（稻水象（Lissorhoptrus oryzophilus））、粉蠢甲虫（powderpost beetle）（褐粉蠹（Lyctus bruneus））、黄守瓜（黄守瓜（Aulacophora femoralis））。
鳞翅目害虫，例如舞毒蛾（gypsy moth）（舞毒蛾（Lymantria dispar））、黄褐天幕毛虫（黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria））、菜粉蝶（smallwhite）（菜青虫（Pieris rapae））、斜纹夜蛾（斜纹夜蛾（Spodoptera litura））、甘蓝夜蛾（Mamestra brassicae）、二化螟（二化螟（Chilo suppressalis））、玉米螟（corn borer）（玉米螟（Pyrausta nubilalis））、粉斑螟（driedcurrant moth）（干果粉斑螟（Ephestia cautella））、茶小卷蛾（summerfruit tortrix moth）（苹卷蛾（Adoxophyes orana））、苹果蠹蛾（codlingmoth）（苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella））、通常的切根虫蛾（commoncutworm moth）（燕青地老虎（Agrotis fucosa））、蜡蛾（wax moth）（大蜡螟（Galleria mellonella））、小菜蛾（Plutella maculipennis）、Heliothis（烟芽夜蛾（Heliothis virescens））、柑细潜蛾（citrus leafminer）（桔潜蛾（Phyllocnistis citrella））。
半翅目害虫，例如黑尾叶蝉（green rice leafhopper）（黑尾叶蝉（Nephotettix cincticeps））、稻褐飞虱（Nilaparvata lugens）、康氏粉蚧（Pseudococcus comstocki）、矢尖蚧（Unaspis yanonensis）、Momoaka-aburamusi（桃蚜（Myzus persicas））、苹果蚜（Aphis pomi）、棉蚜（Aphis gossypii）、萝卜蚜（Phopalosiphum pseudobrassicas）、Nashi-gunbai（梨冠网蝽（Stephanitis nashi））、Nazara（Nazara spp.）、温室白粉虱（Trialeurodes vaporariorm）、Pshylla（Pshylla spp.）。
蓟马害虫，例如melon thrips（棕榈蓟马（Thrips palmi））、苜蓿蓟马（Frankliniella occidentalis）。
直翅目害虫，例如德国小蠊（Blatella germanica）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、非洲蝼蛄（非洲蝼蛄（Gryllotalpa africana））、飞蝗（非洲飞蝗（Locusta migratoria migratoriaodes））。
等翅目害虫，例如日本散白蚁（Japanese subterranean termite）（黄胸散白蚁（Reticulitermes speratus））、白蚁（家白蚁（Coptotermesformosanus））；
双翅目害虫，例如家蝇（Musca domestica）、黄热蚊（yellow fevermosquito）（埃及伊蚊（Aedes aegypti））、豆实蝇（bean seed fly）（种蝇（Hylemia platura））、Aka-ie-ka（尖音库蚊（Culex pipiens））、Sina-hamadara-ka（中华按蚊（Anopheles sinensis））、kodaka-aka-ie-ka（三带喙库蚊（Culex tritaeniorhychus））、三叶草斑潜蝇（Liriomyzatrifolii）。
螨虫类，例如Nise-nami-hadani（朱砂叶螨（Tetranychuscinnabarinus））、Nami-ha-dani（二斑叶螨（Tetrahychus urticae））、桔全爪螨（Panonychus citri）、桔刺皮瘿螨（Aculops pelekassi）、跗线属（Tarsonemus spp.）。
线虫类害虫，例如甘薯根结线虫（南方根结线虫（Meloidogyneincognita））、松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、稻线虫（水稻干尖线虫（Aphelenchoides besseyi））、大豆胞囊线虫（Heterodera glycines）、草地线虫（短体线虫属（Pratylenchus spp.））。
此外，本发明化合物兼具良好的植物耐受性和对温血动物的有利毒性及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、增加采收产率、改善采收物的品质和防治动物有害物，特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护、卫生领域及动物健康领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感及抗性物种及对所有或一些发育阶段具有活性。可通过使用本发明化合物和组合物来防治的害虫尤其包括：
虱目（Anoplura）(Phthiraptera)，例如，畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculusspp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）。
蛛形纲（Arachnida），例如，粗脚粉螨（Acarus siro）、柑橘瘤瘿螨（Aceria sheldoni）、刺皮瘿螨属（Aculops spp.）、针刺瘿螨属（Aculusspp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpus spp.）、苜蓿苔螨（Bryobiapraetiosa）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、始叶螨属（Eotetranychus spp.）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychus spp.）、瘿螨属（Eriophyes spp.）、半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodesspp.）、黑寡妇蜘蛛（Latrodectus mactans）、Metatetranychus spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.）、钝缘蜱属（Ornithodoros spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.）、桔芸锈螨（Phyllocoptruta oleivora）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpio maurus）、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属（Tarsonemus spp.）、叶螨属（Tetranychus spp.）、Vasateslycopersici。
Bivalva纲，例如，Dreissena spp.。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）、Scutigeraspp.。
鞘翅目（Coleoptera），例如，菜豆象（Acanthoscelides obtectus）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲（Agelastica alni）、叩甲属（Agriotes spp.）、马铃薯鳃角金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophora spp.）、花象属（Anthonomus spp.）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、阿鳃金龟属（Apogoniaspp.）、Atomaria spp.、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、恶条豆象（Bruchidiusobtectus）、豆象属（Bruchus spp.）、龟象属（Ceuthorhynchus spp.）、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属（Conoderus spp.）、根颈象属（Cosmopolites spp.）、褐新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytra zealandica）、象虫属（Curculio spp.）、杨干隐喙象（Cryptorhynchus lapathi）、皮蠹属（Dermestes spp.）、叶甲属（Diabrotica spp.）、食植瓢虫属（Epilachnaspp.）、Faustinus cubae、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、黑异爪蔗金龟（Heteronychus arator）、Hylamorpha elegans、北美家天牛（Hylotrupesbajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟（Lachnosterna consanguinea）、马铃薯甲虫（Leptinotarsadecemlineata）、稻水象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象属（Lixusspp.）、粉蠹属（Lyctus spp.）、油菜花露尾甲（Meligethes aeneus）、西方五月鳃角金龟（Melolontha melolontha）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、Naupactus xanthographus、黄蛛甲（Niptushololeucus）、椰蛀犀金龟（Oryctes rhinoceros）、锯谷盗（Oryzaephilussurinamensis）、黑葡萄耳象（Otiorrhynchus sulcatus）、小青花金龟（Oxycetonia jucunda）、辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）、食叶鳃金龟属（Phyllophaga spp.）、日本弧丽金龟（Popillia japonica）、Premnotrypes spp.、油菜金头跳甲（Psylliodes chrysocephala）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizoperthadominica）、谷象属（Sitophilus spp.）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、茎干象属（Sternechus spp.）、Symphyletes spp.、黄粉虫（Tenebriomolitor）、拟谷盗属（Tribolium spp.）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychius spp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrusspp.）；以及绿豆象、玉米象、赤拟谷盗（Tribolium Castaneum）、马铃薯瓢虫、细胸金针虫、多色异丽金龟（Anomala rufocuprea）、马铃薯叶甲、玉米根虫（Diabrotica spp.）、松墨天牛、稻水象、褐粉蠹和黄守瓜。
弹尾目（Collembola），例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）。
革翅目（Dermaptera），例如，欧洲球螋（Forficula auricularia）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目（Diptera），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anophelesspp.）、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇（Calliphoraerythrocephala）、地中海蜡实蝇（Ceratitis capitata）、金蝇属（Chrysomyiaspp.）、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、Cordylobia anthropophaga、库蚊属（Culex spp.）、黄蝇属（Cuterebra spp.）、橄榄大实蝇（Dacus oleae）、人肤蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophila spp.）、厕蝇属（Fanniaspp.）、胃蝇属（Gastrophilus spp.）、黑蝇属（Hylemyia spp.）、Hyppoboscaspp.、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyza spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、家蝇属（Musca spp.）、绿蝽属（Nezara spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinella frit）、藜泉蝇（Pegomyiahyoscyami）、草种蝇属（Phorbia spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、虻属（Tabanus spp.）、Tannia spp.、欧洲大蚊（Tipula paludosa）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）；以及家蝇（Musca domestica）、埃及伊蚊、种蝇、尖音库蚊（Culex pipiens）、中华按蚊、三带喙库蚊（Culextritaeniorhychus）和三叶草斑潜蝇。
腹足纲（Gastropoda），例如，Arion spp.、双脐螺属（Biomphalariaspp.）、小泡螺属（Bulinus spp.）、Deroceras spp.、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaea spp.）、钉螺属（Oncomelania spp.）、琥珀螺属（Succinea spp.）。
蠕虫纲（Helminth），例如，十二指肠钩口线虫（Ancylostomaduodenale）、斯里兰卡钩口线虫（Ancylostoma ceylanicum）、巴西钩口线虫（Acylostoma braziliensis）、钩口线虫属（Ancylostoma spp.）、似引蛔线虫（Ascaris lubricoides）、蛔虫属（Ascaris spp.）、马来布鲁线虫（Brugia malayi）、帝汶布鲁线虫（Brugia timori）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、枝睾吸虫属（Clonorchis spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、丝状网尾线虫（Dictyocaulus filaria）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothrium latum）、麦地那龙线虫（Dracunculusmedinensis）、细粒棘球绦虫（Echinococcus granulosus）、多房棘球绦虫（Echinococcus multilocularis）、蠕形住肠蛲虫（Enterobiusvermicularis）、Faciola spp.、血毛线虫属（Haemonchus spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）、矮小啮壳绦虫（Hymenolepis nana）、猪圆线虫属（Hyostrongulus spp.）、罗阿罗阿线虫（Loa Loa）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、旋盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）、奥斯脱线虫属（Ostertagia spp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫（Strongyloides fuelleborni）、粪类圆线虫（Strongyloides stercoralis）、粪圆线虫属（Stronyloides spp.）、牛带绦虫（Taenia saginata）、猪带绦虫（Taenia solium）、旋毛形线虫（Trichinella spiralis）、本地毛形线虫（Trichinella nativa）、株布氏旋毛虫（Trichinella britovi）、南方旋毛虫（Trichinella nelsoni）、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属（Trichostrongulus spp.）、Trichuris trichuria、班氏吴策线虫（Wuchereria bancrofti）。
此外，也可防治原生动物，例如艾美虫（Eimeria）。
异翅目（Heteroptera），例如，南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.）、土长蝽属（Blissus spp.）、俊盲蝽属（Calocorisspp.）、Campylomma livida、异背长蝽属（Cavelerius spp.）、臭虫属（Cimexspp.）、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽（Dasynus piperis）、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽（Diconocoris hewetti）、棉红蝽属（Dysdercusspp.）、美洲蝽属（Euschistus spp.）、扁盾蝽属（Eurygaster spp.）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、叶喙缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、草盲蝽属（Lygus spp.）、蔗黑长蝽（Macropes excavatus）、盲蝽科（Miridae）、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽（Piesma quadrata）、壁蝽属（Piezodorus spp.）、棉伪斑腿盲蝽（Psallus seriatus）、Pseudacysta persea、红猎蝽属（Rhodniusspp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、锥猎蝽属（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera），例如，无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.）、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属（Agonoscena spp.）、Aleurodes spp.、蔗粉虱属（Aleurolobus barodensis）、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属（Amrasca spp.）、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiella spp.）、苏联黄粉蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp）、葡萄叶蝉（Arboridiaapicalis）、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆盾蚧属（Aspidiotus spp.）、Atanus spp.、茄沟无网蚜（Aulacorthum solani）、Bemisia spp.、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysii）、Brachycolus spp.、甘蓝蚜（Brevicorynebrassicae）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蔗黄雪盾蚧（Chionaspis tegalensis）、茶绿叶蝉（Chlorita onukii）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、黑褐圆盾蚧（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蝉（Cicadulina mbila）、Coccomytilus halli、软蚧属（Coccus spp.）、茶藨隐瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属（Diaspis spp.）、Doralis spp.、履绵蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属（Dysaphis spp.）、灰粉蚧属（Dysmicoccusspp.）、小绿叶蝉属（Empoasca spp.）、绵蚜属（Eriosoma spp.）、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、假桃病毒叶蝉（Homalodisca coagulata）、梅大尾蚜（Hyalopterusarundinis）、吹绵蚧属（Icerya spp.）、片角叶蝉属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphax striatellus）、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属（Lepidosaphes spp.）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、长管蚜属（Macrosiphum spp.）、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜（Melanaphissacchari）、Metcalfiella spp.、麦无网蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属（Myzusspp.）、莴苣衲长管蚜（Nasonovia ribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettixspp.）、稻褐飞虱、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱（Parabemisia myricae）、Paratrioza spp.、片盾蚧属（Parlatoria spp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.）、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.）、杨平翅绵蚜（Phloeomyzus passerinii）、忽布疣蚜（Phorodon humuli）、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspisaspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.）、梨形原绵蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspis pentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.）、木虱属（Psylla spp.）、金小蜂属（Pteromalusspp.）、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属（Quadraspidiotus spp.）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.）、黑盔蚧属（Saissetia spp.）、Scaphoides titanus、麦二叉蚜（Schizaphisgraminum）、苏铁刺圆盾蚧（Selenaspidus articulatus）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属（Tomaspis spp.）、声蚜属（Toxoptera spp.）、温室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、个木虱属（Trioza spp.）、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、尖盾蚧属（Unaspis spp.）、Viteus vitifolii。
膜翅目（Hymenoptera），例如，松叶蜂属（Diprion spp.）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.）、毛蚁属（Lasius spp.）、小家蚁（Monomoriumpharaonis）、胡蜂属（Vespa spp.）。
等足目（Isopoda），例如，鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscus asellus）、球鼠妇（Porcellio scaber）。
等翅目（Isoptera），例如，散白蚁属（Reticulitermes spp.）、土白蚁属（Odontotermes spp.）；以及黄胸散白蚁和家白蚁（Coptotermesformosanus）。
鳞翅目（Lepidoptera），例如，桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.）、棉叶波纹夜蛾（Alabama argillacea）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.）、Barathrabrassicae、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、亚麻黄卷蛾（Cacoecia podana）、Capua reticulana、苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.）、枞色卷蛾（Choristoneura fumiferana）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻（Eariasinsulana）、地中海粉斑螟（Ephestia kuehniella）、黄毒蛾（Euproctischrysorrhoea）、切根虫属（Euxoa spp.）、脏切夜蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleria mellonella）、Helicoverpa spp.、实夜蛾属（Heliothisspp.）、褐织蛾（Hofmannophila pseudospretella）、茶长卷蛾（Homonamagnanima）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、贪夜蛾属（Laphygmaspp.）、苹细蛾（Lithocolletis blancardella）、绿果冬夜蛾（Lithophaneantennata）、豆白隆切根虫（Loxagrotis albicosta）、毒蛾属（Lymantriaspp.）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、甘蓝夜蛾（Mamestrabrassicae）、稻毛胫夜蛾（Mocis repanda）、粘虫（Mythimma separata）、Oria spp.、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、红铃麦蛾（Pectinophora gossypiella）、桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）、菜粉蝶属（Pieris spp.）、菜蛾（Plutella xylostella）、斜纹夜蛾属（Prodeniaspp.）、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、灰翅夜蛾属（Spodoptera spp.）、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、栎绿卷蛾（Tortrix viridana）、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.）；以及舞毒蛾、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、菜青虫（Pieris rapae）、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾（Mamestra brassicae）、二化螟（Chilo suppressalis）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、Ephestia cautella、苹卷蛾（Adoxophyesorana）、苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella）、燕青地老虎（Agrotisfucosa）、大蜡螟（Galleria mellonella）、小菜蛾（Plutella maculipennis）、烟芽夜蛾（Heliothis virescens）和桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）。
直翅目（Orthoptera），例如，家蟋（Acheta domesticus）、东方蜚蠊（Blatta orientalis）、蝼蛄属（Gryllotalpa spp.）、马德拉蜚蠊（Leucophaeamaderae）、飞蝗属（Locusta spp.）、黑蝗属（Melanoplus spp.）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）；以及德国蠊（Blattella germanica）、美洲大蠊、非洲蝼蛄和非洲飞蝗。
蚤目（Siphonaptera），例如，角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）。
综合目（Symphyla），例如，Scutigerella immaculata。
缨翅目（Thysanoptera），例如，稻蓟马（Baliothrips biformis）、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.）、网蓟马属（Heliothripsspp.）、温室条篱蓟马（Hercinothrips femoralis）、卡蓟马属（Kakothripsspp.）、葡萄蓟马（Rhipiphorothrips cruentatus）、硬蓟马属（Scirtothripsspp.）、Taeniothrips cardamoni、蓟马属（Thrips spp.）；以及棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
半翅目，例如黑尾叶蝉（Nephotettix cincticeps）、稻褐飞虱、康氏粉蚧、矢尖蚧、桃蚜、苹果蚜、棉蚜、萝卜蚜、梨冠网蝽、Nazara spp.、温室白粉虱和Pshylla spp.；
缨尾目（Thysanura），例如，衣鱼（Lepisma saccharina）。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属（Anguina spp.）、滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.）、刺线虫属（Belonoaimus spp.）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.）、起绒草茎线虫（Ditylenchus dipsaci）、球异皮线虫属（Globodera spp.）、螺旋线虫属（Heliocotylenchus spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.）、根结线虫属（Meloidogyne spp.）、相似穿孔线虫（Radopholus similis）、小盘旋线虫属（Rotylenchus spp.）、毛刺线虫属（Trichodorus spp.）、矮化线虫属（Tylenchorhynchus spp.）、小垫刃线虫属（Tylenchulus spp.）、半穿刺线虫（Tylenchulus semipenetrans）、剑线虫属(Xiphinema spp.)；以及南方根结线虫、Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara、水稻干尖线虫和大豆胞囊线虫和短体线虫属。
螨虫包括例如，朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）、二斑叶螨（Tetranychus urticae）、桔全爪螨、Aculops pelekassi和跗线属(Tarsonemus spp.)，或螨虫，例如钝缘蜱属（Ornithodoros spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）等。
在本发明中，对害虫——包括所有所述害虫——具有杀虫作用的物质称为杀虫剂。
如果合适，本发明化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括抵抗类病毒的药剂）或用作抵抗MLO（类支原体）和RLO（类立克次氏体）的药剂。如果合适，它们也可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
在兽医领域中，本发明的新化合物可有效地用于多种有害动物寄生虫（体内寄生虫和体外寄生虫），包括昆虫和蠕虫。
所述动物寄生虫的实例包括以下害虫：昆虫，例如胃蝇属（Gastrophilus spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、嚼虱属（Trichodectesspp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、臭虫（Cimex lecturius）、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、铜绿蝇（Luciliacuprina）等。
如前所述，在兽医领域中，即兽医学领域中，本发明的活性化合物对动物寄生虫——特别是体外寄生虫或体内寄生虫——具有活性。术语体内寄生虫特别是包括蠕虫，例如绦虫、线虫或吸虫；和原生动物，例如球虫。体外寄生虫通常并且优选为节肢动物，特别是昆虫，如蝇（螫刺和叮咬）、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱、蚤等；或螨虫，例如蜱，如硬蜱或软蜱；或螨，例如痒螨、秋螨、鸟螨等。
所述寄生虫包括：
虱目（Anoplurida），例如，血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、Phtirus spp.、管虱属（Solenopotes spp.）；具体实例有：棘颚虱（Linognathus setosus）、牛颚虱（Linognathus vituli）、绵羊颚虱（Linognathus ovillus）、Linognathusoviformis、足颚虱（Linognathus pedalis）、山羊颚虱（Linognathusstenopsis）、巨头驴血虱（Haematopinus asini macrocephalus）、牛血虱（Haematopinus eurysternus）、猪血虱（Haematopinus suis）、头虱（Pediculus humanus capitis）、体虱（Pediculus humanus corporis）、葡萄根瘤蚜（Phylloera vastatrix）、阴虱（Phthirus pubis）、水牛盲虱（Solenopotes capillatus）。
食毛目（Mallophagida）及钝角亚目（suborder Amblycerina）和细角亚目（suborder Ischnocerina），例如，毛羽虱属（Trimenopon spp.）、禽虱属（Menopon spp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicolaspp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）、猫羽虱属（Felicola spp.）；具体实例有：牛毛虱（Bovicola bovis)、羊毛虱（Bovicola ovis)、Bovicola limbata、牛畜虱（Damalina bovis）、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱（Felicolasubrostratus）、山羊毛虱（Bovicola caprae）、Lepikentron ovis、咬虱（Werneckiella equi）。
双翅目及长角亚目（suborder Nematocerina）和短角亚目（suborderBrachycerina），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、库蚊属（Culex spp.）、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoidesspp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、短蚋属（Odagmia spp.）、Wilhelmiaspp.、驼背虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属（Tabanusspp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braulaspp.）、家蝇属（Musca spp.）、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、黑角蝇属（Haematobia spp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、污蝇属（Wohlfahrtiaspp.）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippoboscaspp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）、蜱蝇属（Melophagus spp.）、鼻狂蝇属（Rhinoestrus spp.）、大蚊属（Tipula spp.）；具体实例有：埃及伊蚊、白纹伊蚊（Aedes albopictus）、带喙伊蚊（Aedes taeniorhynchus）、冈比亚按蚊（Anopheles gambiae）、五斑按蚊（Anopheles maculipennis）、红头丽蝇（Calliphora erythrocephala）、高额麻虻（Chrysozona pluvialis）、五带淡色库蚊（Culex quinquefasciatus）、尖音库蚊（Culex pipiens）、环喙库蚊（Culex tarsalis）、夏厕蝇（Fannia canicularis）、肉蝇（Sarcophagacarnaria）、厩螫蝇（Stomoxys calcitrans）、欧洲大蚊、铜绿蝇、丝光绿蝇（Lucilia sericata）、爬蚋（Simulium reptans）、静食白蛉（Phlebotomuspapatasi）、长须白蛉（Phlebotomus longipalpis）、华丽短蚋（Odagmiaornata）、Wilhelmia equina、红头厌蚋（Boophthora erythrocephala）、多声虻（Tabanus bromius）、夜蛾虻（Tabanus spodopterus）、北美黑虻（Tabanus atratus）、Tabanus sudeticus、古氏瘤虻（Hybomitra ciurea）、盲斑虻（Chrysops caecutiens）、黄缘斑虻（Chrysops relictus）、高额麻虻（Haematopota pluvialis）、Haematopota italica、秋家蝇（Muscaautumnalis）、家蝇、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritansexigua、刺扰血蝇（Haematobia stimulans）、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇（Hydrotaea albipuncta）、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇（Chrysomya bezziana）、羊狂蝇（Oestrus ovis）、牛皮蝇（Hypodermabovis）、纹皮蝇（Hypoderma lineatum）、Przhevalskiana silenus、人皮蝇（Dermatobia hominis）、羊蜱（Melophagus ovinus）、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇（Hippobosca equina）、肠胃蝇（Gasterophilus intestinalis）、赤尾胃蝇（Gasterophilushaemorroidalis）、裸节胃蝇（Gasterophilus inermis）、鼻胃蝇（Gasterophilus nasalis）、黑角胃蝇（Gasterophilus nigricornis）、黑腹胃蝇（Gasterophilus pecorum）、蜂虱蝇（Braula coeca）。
蚤目（Siphonapterida），例如，蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、潜蚤属（Tunga spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）；具体实例有：犬栉首蚤（Ctenocephalidescanis）、猫栉首蚤、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤。
异翅目（Heteropterida），例如，臭虫属（Cimex spp.）、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、锥蝽属（Panstrongylusspp.）。
蜚蠊目（Blattarida），例如，东方蜚蠊（Blatta orientalis）、美洲大蠊、德国蠊（Blattela germanica）、夏柏拉蟑螂属（Supella spp.）（例如Suppella longipalpa）。
蜱螨（Acari（Acarina））亚纲及后气门目（Metastigmate）和中气门目（Mesostigmata），例如，锐缘蜱属（Argas spp.）、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、扇头蜱属（牛蜱属）（Rhipicephalus(Boophilus)spp.）、革蜱属（Dermacentor spp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）（多宿主蜱的原属）、禽刺螨属（Ornithonyssusspp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、蜂螨属（Varroa spp.）、Acarapisspp.；具体实例有：波斯锐缘蜱（Argas persicus）、翘缘锐缘蜱（Argasreflexus）、非洲钝缘蜱（Ornithodorus moubata）、Otobius megnini、微小扇头蜱（微小牛蜱）（Rhipicephalus(Boophilus)microplus）、消色扇头蜱（消色牛蜱）（Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus）、具环扇头蜱（具环牛蜱）（Rhipicephalus(Boophilus)annulatus）、有矩扇头蜱（有矩牛蜱）（Rhipicephalus(Boophilus)calceratus）、三宿璃眼蜱（Hyalomma anatolicum）、埃及璃眼蜱（Hyalomma aegypticum）、边缘璃眼蜱（Hyalomma marginatum）、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱（Rhipicephalus evertsi）、蓖子硬蜱（Ixodes ricinus）、六角硬蜱（Ixodeshexagonus）、原野硬蜱（Ixodes canisuga）、多毛硬蜱（Ixodes pilosus）、浅红硬蜱（Ixodes rubicundus）、肩突硬蜱（Ixodes scapularis）、全环硬蜱（Ixodes holocyclus）、嗜群血蜱（Haemaphysalis concinna）、刻点血蜱（Haemaphysalis punctata）、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱（Haemaphysalis leachi）、长角血蜱（Haemaphysalis longicorni）、边缘革蜱（Dermacentor marginatus）、网纹革蜱（Dermacentor reticulatus）、Dermacentor pictus、Dermacentoralbipictus、安氏革蜱（Dermacentor andersoni）、变异革蜱（Dermacentorvariabilis）、毛里求斯璃眼蜱（Hyalomma mauritanicum）、血红扇头蜱（Rhipicephalus sanguineus）、囊形扇头蜱（Rhipicephalus bursa）、非洲扇头蜱（Rhipicephalus appendiculatus）、好望角扇头蜱（Rhipicephalus capensis）、图兰扇头蜱（Rhipicephalus turanicus）、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱（Amblyomma americanum）、彩饰花蜱（Amblyomma variegatum）、有斑花蜱（Amblyommamaculatum）、希伯来花蜱（Amblyomma hebraeum）、卡延花蜱（Amblyomma cajennense）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、囊禽刺螨（Ornithonyssus bursa）、林禽刺螨（Ornithonyssus sylviarum）、大蜂螨（Varroa jacobsoni）。
轴螨目（Actinedida）（前气门亚目（Prostigmata））和粉螨目（Acaridida）（无气门亚目（Astigmata）），例如，蜂盾螨属（Acarapisspp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodexspp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Listrophorus spp.、粉螨属（Acarusspp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptesspp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、耳螨属（Notoedres spp.）、疙螨属（Knemidocoptesspp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）、鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）；具体实例有：雅氏姬螯螨（Cheyletiella yasguri）、布氏姬螯螨（Cheyletiellablakei）、犬蠕形螨（Demodex canis）、牛蠕形螨（Demodex bovis）、绵羊蠕形螨（Demodex ovis）、山羊蠕形螨（Demodex caprae）、马蠕形螨（Demodex equi）、Demodex caballi、猪蠕形螨（Demodex suis）、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、xerothermobia、红恙螨（Trombicula akamushi）、狗耳螨（Otodectescynotis）、猫痂螨（Notoedres cati）、犬疥螨（Sarcoptis canis）、牛疥螨（Sarcoptes bovis）、绵羊疥螨（Sarcoptes ovis）、山羊疥螨（Sarcoptesrupicaprae(=S.caprae)）、马疥螨（Sarcoptes equi）、猪疥螨（Sarcoptessuis）、绵羊瘙螨（Psoroptes ovis）、兔瘙螨（Psoroptes cuniculi）、马瘙螨（Psoroptes equi）、牛痒螨（Chorioptes bovis）、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic Mange、犬鼻疥蟲（Pneumonyssoides caninum）、伍氏蜂跗线螨（Acarapis woodi）。
本发明活性化合物还适于防治侵染动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。优选防治节肢动物。特别优选防治昆虫。同样地，特别优选防治螨。
可进行处理以防治寄生虫的动物包括鸟、昆虫和特别是哺乳动物。动物包括农业家畜，例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、毛皮动物、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。此外，动物包括家畜——也称为宠物——例如狗、猫、雪貂、笼鸟、观赏鱼、爬行动物，及所称的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
通过防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，意欲减少死亡和改善宿主动物的产率（肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等）及健康，从而可通过使用本发明活性化合物使动物饲养更经济和更简便。
例如，希望防止或中止寄生虫从宿主体内摄取血液（可施用时）。此外，防治寄生虫可有助于防止传染原的传染。
本文所用关于兽医领域的术语“防治”意指，活性化合物能有效降低被所述寄生虫感染的动物体内各寄生虫的发病率至无害水平。更具体地，本文所用“防治”意指，活性化合物能有效杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
本发明活性化合物用作杀虫剂时，可制成常规制剂形式。所述常规制剂形式包括例如，溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、经活性化合物浸渍的天然及合成物、微胶囊剂、种子包衣剂、使用燃烧装置（burningdevice）的制剂(燃烧装置包括例如熏蒸筒和烟熏筒、罐和圈)及UVL[冷雾剂、热雾剂]。
本发明式(I)或式(Ia)的活性化合物可以商业可用制剂和由这些制剂制备的使用形式的与其他活性化合物一起作为混合制剂而存在，所述其他活性化合物例如杀虫剂、毒饵剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂等。前述杀虫剂可包括例如，有机磷药剂、氨基甲酸酯药剂、羧酸酯化学药剂、氯化烃型化学药剂、由微生物制备的杀虫物质等。
这些制剂可通过本身已知的方法制备。例如，它们可通过将活性化合物与展着剂一起混合，即，与液体稀释剂或载体、液化气稀释剂或载体、固体稀释剂或载体混合，并任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂而制得。
当使用水作为展着剂时，可使用例如有机溶剂作为助溶剂。
液体稀释剂或载体可包括，例如芳香烃类(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯化芳族烃或氯化脂族烃(例如氯苯、氯化乙烯、二氯甲烷等)、脂族烃(例如环己烷或石蜡(例如矿物油馏分))、醇类(例如丁醇、乙二醇和其醚或酯等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜等)、水等。
液化气稀释剂或载体可包括在环境温度和常压下以气体存在的物质，例如气溶胶喷雾剂，如呋喃、丙烷、氮气、二氧化碳、卤代烃。
固体稀释剂可包括例如粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土等)、粉碎的合成矿物(例如细分散的硅酸、氧化铝、硅酸盐等)等。
颗粒的固体载体可包括例如，粉碎并分级的岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等)、合成的无机或有机粉末的颗粒，及有机物(例如锯屑、椰壳、玉米穗轴、烟草茎等)的细小颗粒。
乳化剂和/或发泡剂可包括例如，非离子或阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐等)、白蛋白水解产物等。
分散剂的实例包括，例如木素亚硫酸盐废液、甲基纤维素等。
粘合剂也可用于制剂(粉剂、颗粒剂、乳剂)，例如，羧甲基纤维素、天然或合成聚合物(例如***树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)等。
可使用着色剂，例如，无机颜料(例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝等)、有机颜料(例如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料)，及微量元素(例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐或锌盐等)。
所述制剂通常可含有0.1-95重量%、优选0.5-90重量%范围内的上述活性化合物。
本发明化合物可以以适于其施用形式的常规方式使用。应理解的是，本发明化合物也可存在于含有其他成分的组合物中，所述其他成分例如助剂或活性成分。技术人员将在本文所命名和本领域已知的并且从预期施用和使用的观点而言所述成分预计能提高被认为有利的性能的成分中选择一种适宜成分。
所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受植物育种者权（plant breeders'right）保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理，通过常规处理方法直接进行或者使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖物，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
如前所述，可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种，及它们的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由基因工程方法—如果合适，与常规方法相结合—而获得的转基因植物和植物栽培种（遗传修饰生物）及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选地，依据本发明进行处理的植物为各自市售可得或正在使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件（土壤、气候、营养生长期、营养），本发明的处理也可产生超加和（“协同”）效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
依据本发明处理的优选转基因植物或植物栽培种（通过遗传工程而获得）包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的特征。所述特征的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。所述特征的其他的特别强调的实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物（小麦、稻）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及果实植物（果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄），特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）的遗传物质（例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合）在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力（下文称为“Bt植物”）。还特别强调的特征为通过***获得性抗性（SAR）、***素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦（glyphosate）或草丁膦（phosphinotricin）的耐受性（例如“PAT”基因）。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名为YIELD（例如玉米、棉花、大豆）、（例如玉米）、（例如玉米）、（棉花）、（棉花）和（马铃薯）的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup（具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty（具有草丁膦耐受性，例如油菜）、（具有咪唑啉酮耐受性）和（具有磺酰脲耐受性，例如玉米）的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括名称为（例如玉米）的市售品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可用本发明化合物或组合物以一种特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或组合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或组合物处理植物。
此外已发现本发明化合物对破坏工业材料的昆虫也具有较强的杀虫作用。
以下昆虫可作为实例和作为优选——但不受任何限制地——提及：
甲虫，例如北美家天牛（Hylotrupes bajulus）、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹（Anobium punctatum）、报死窃蠹（Xestobium rufovillosum）、梳角细脉窃蠹（Ptilinus pecticornis）、Dendrobium pertinex、松窃蠹（Ernobius mollis）、Priobium carpini、褐粉蠹（Lyctus brunneus）、非洲粉蠹（Lyctus africanus）、南方粉蠹（Lyctus planicollis）、栎粉蠹（Lyctus linearis）、柔毛粉蠹（Lyctus pubescens）、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹（Minthes rugicollis）、材小蠹种（Xyleborus spec.）、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹（Apate monachus）、槲长蠹（Bostrychuscapucins）、褐异翅长蠹（Heterobostrychus brunneus）、棘长蠹种（Sinoxylon spec.）、竹长蠹（Dinoderus minutus）；
膜翅目昆虫（Hymenopteron），例如大树蜂（Sirex juvencus）、枞大树蜂（Urocerus gigas）、泰加大树蜂（Urocerus gigas taignus）、Urocerusaugur；
白蚁，例如欧洲木白蚁（Kalotermes flavicollis）、麻头堆砂白蚁（Cryptotermes brevis）、灰点异白蚁（Heterotermes indicola）、欧美散白蚁（Reticulitermes flavipes）、桑特散白蚁（Reticulitermessantonensis）、南欧网纹白蚁（Reticulitermes lucifugus）、达尔文澳白蚁（Mastotermes darwiniensis）、内华达古白蚁（Zootermopsisnevadensis）、家白蚁（Coptotermes formosanus）；
蠹虫（Bristletail），例如衣鱼（Lepisma saccharina）。
本发明中的工业材料的含义应理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材，以及经加工的木制产品和涂料组合物。
即用组合物如果合适可含有其他杀虫剂，并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可用的其他添加剂，可参见上述杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号***，以防污垢。
此外，本发明化合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中，所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其他活性化合物和助剂相结合而用于家用杀虫剂产品中防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述害虫包括：
蝎目（Scorpionidea），例如地中海黄蝎（Buthus occitanus）。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱（Argas persicus）、鸽锐缘蜱（Argasreflexus）、苔螨亚种（Bryobia ssp.）、鸡皮刺螨、家嗜甜螨（Glyciphagusdomesticus）、非洲钝缘蜱（Ornithodorus moubat）、血红扇头蜱（Rhipicephalus sanguineus）、阿氏真恙螨（Trombicula alfreddugesi）、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨（Dermatophagoidespteronissimus）、法嗜皮螨（Dermatophagoides forinae）。
蜘蛛目（Araneae），例如捕鸟蛛（Aviculariidae）、圆蛛（Araneidae）。
盲蛛目（Opiliones），例如螯蝎（Pseudoscorpiones chelifer）、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛（Opiliones phalangium）。
等足目，例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属（Polydesmus spp.）。
唇足目，例如地蜈蚣属。
衣鱼目（Zygentoma），例如栉衣鱼属（Ctenolepisma spp.）、衣鱼、盗火虫（Lepismodes inquilinus）。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊（Blattella asahinai）、马德拉蜚蠊、角腹蠊属（Panchlora spp.）、木蠊属（Parcoblatta spp.）、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae）、美洲大蠊、大褐大蠊（Periplanetabrunnea）、烟色大蠊（Periplaneta fuliginosa）、棕带蜚蠊（Supellalongipalpa）。
跳跃目（Saltatoria），例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属（Kalotermes spp.）、散白蚁属。
啮虫目（Psocoptera），例如Lepinatus spp.、粉啮虫属（Liposcelisspp.）。
鞘翅目（Coleoptera），例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗（Latheticus oryzae）、隐跗郭公虫属（Necrobia spp.）、蛛甲属、谷蠹、谷象（Sitophilus granarius）、米象（Sitophilus oryzae）、玉米象、药材甲（Stegobium paniceum）。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊（Aedes albopictus）、带喙伊蚊（Aedes taeniorhynchus）、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻（Chrysozonapluvialis）、五带淡色库蚊（Culex quinquefasciatus）、尖音库蚊（Culexpipiens）、环喙库蚊（Culex tarsalis）、果蝇属（Drosophila spp.）、夏厕蝇（Fannia canicularis）、家蝇、白蛉属、肉蝇（Sarcophaga carnaria）、蚋属、厩螫蝇（Stomoxys calcitrans）、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟（Achroia grisella）、大蜡螟、印度谷螟（Plodiainterpunctella）、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉首蚤、人蚤（Pulexirritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁（Camponotus herculeanus）、黑臭蚁（Lasiusfuliginosus）、黑蚁（Lasius niger）、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespulaspp.、铺道蚁（Tetramorium caespitum）。
虱目（Anoplura），例如头虱（Pediculus humanus capitis）、体虱（Pediculus humanus corporis）、Pemphigus spp.、Phylloera vastatrix、阴虱（Phthirus pubis）。
异翅目，例如热带臭虫（Cimex hemipterus）、温带臭虫（Cimexlectularius）、长红猎蝽（Rhodinus prolixus）、侵扰锥猎蝽（Triatomainfestans）。
在家用杀虫剂领域中，可使用并且尤其优选与其他适宜活性化合物的结合物，所述适宜的活性化合物例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。
本发明化合物或组合物可——优选以其适宜的施用形式——用于以下产品中：气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化***、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发产品，液态蒸发剂、凝胶剂和膜蒸发剂，推进器驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发***；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，以颗粒剂或粉末剂形式用于抛撒的饵料中或毒饵站（bait station）中。
本发明的化合物或组合物特别适于处理种子。由害虫引起的对作物植物的大部分破坏早在贮存期间种子受侵袭时发生和种子播种入土壤中之后、植物发芽期间和刚发芽之后立即发生。这个阶段特别重要，因为生长中植物的根和芽特别敏感，即使微小损害也可导致整株植物的死亡。因此通过使用适宜组合物保护种子和发芽植物具有特别重大的意义。
通过处理植物种子来防治害虫为长期已知并且是不断改进的主题。但是，种子的处理伴有一系列不能总是以一种令人满意的方式解决的问题。因此，需要开发用来保护种子和发芽植物的方法，该方法无需在播种之后或植物出苗之后另外施用作物保护剂。此外希望以对种子和发芽植物提供最佳保护免受害虫侵袭、而使用的活性化合物不损害植物本身这样一种方式优化所施用活性化合物的量。特别是，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀虫特性，以便使用最小量的作物保护剂而达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还特别涉及一种通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和生成的植株免于害虫侵袭的用途。此外，本发明涉及经本发明组合物处理以提供保护使其免于害虫侵袭的种子。
本发明的优点之一是，本发明组合物的特有内吸特性意指，用这些组合物处理种子不仅保护种子本身而且保护出苗后生成的植柱免于害虫侵袭。用此方法，可免除在播种时或其后不久对作物的直接处理。
此外，必须被认为有利的是，本发明化合物或组合物也可特别用于转基因种子，由该种子生成的植株能够表达有关抵抗害虫的蛋白。通过用本发明组合物处理这类种子，某些害虫可仅通过例如杀虫蛋白的表达得以防治，另外本发明组合物还保护种子免受损害。
本发明化合物或组合物适于保护上面已提及的在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物品种的种子。特别地，这采用玉米、花生、芸苔、油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜（例如糖用甜菜和饲用甜菜）、稻、高粱和粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜（例如西红柿、甘蓝植物）种子的形式。本发明组合物同样适于处理上面提及的果实植物和蔬菜的种子。本发明组合物还适于处理上文所提及的果实植物和蔬菜的种子。玉米、大豆、棉花、小麦和芸苔或油菜种子的处理特别重要。
如上所述，用本发明组合物处理转基因种子也特别重要。这采用通常含有至少一种异源基因的植物种子的形式，该异源基因支配特别是具有杀虫特性的多肽的表达。本文中，转基因种子的异源基因可源于微生物例如芽孢杆菌（Bacillus）、根瘤菌（Rhizobium）、假单胞菌（Pseudomonas）、沙雷氏菌（Serratia）、木霉（Trichoderma）、Clavibacter、血管球（Glomus）或者黏帚霉（Gliocladium）。本发明特别适于处理含有至少一种源于芽孢杆菌属并且其基因产品展示出抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫（corn root worm）活性的异源基因的转基因种子。特别优选源于苏云金杆菌的异源基因。
在本发明中，本发明组合物单独地或以适宜制剂施用于种子。优选地，在一种稳定得足以避免处理期间损害的状态下处理种子。通常地，种子可在采收和播种之间的任意时间点进行处理。通常使用的种子已从植物中分离出并已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。
处理种子时，通常必须注意的是，施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量以不会不利地影响种子的发芽或者不会损害生成的植株这样一种方式进行选择。这点必须特别牢记于心，特别在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物的情况。
当用于抵抗卫生害虫和储粮害虫时，本发明活性化合物对石灰质物质上的碱具有良好稳定性并且在木材和土壤中也展示出优良的残留活性。
此外，本发明式(I)或式(Ia)化合物可以与增效剂混合的制剂而存在，并且所述制剂和使用形式可包括可商用的制剂和形式。所述增效剂为其本身不必具有活性、能提高活性化合物作用的化合物。
一般地，当用于处理动物时，本发明活性化合物可直接施用。优选地，它们作为可含有本领域已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂的药物组合物进行施用。
在兽医领域和动物饲养中，活性化合物以已知方式通过以下给药形式进行施用（=给药）：以例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服（feed-through）法、栓剂的形式进行肠内给药；通过例如注射（肌内、皮下、静脉内、腹膜内等）、植入物进行肠胃外给药；通过鼻部给药；以例如沐浴（bathing）或浸渍、喷雾、浇注（pouring on）和点滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带（limb band）、笼头、标识器等进行皮肤给药。所述活性化合物可配制成洗发剂、或者可以气溶胶、非加压喷雾剂（如泵喷雾剂和雾化器喷雾剂）使用的适宜制剂。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，本发明活性化合物可作为含有1-80重量%活性化合物的制剂（例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、流动剂、均相溶液及胶悬剂[“SC”]）直接使用或稀释（例如稀释100-10000倍）后施用，或者可作为化学浴剂施用。
当在兽医领域中使用时，本发明活性化合物可与适宜增效剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、驱虫剂、抗原生动物药剂相结合而使用。
通过以下实施例对本发明进行更具体地说明。但是，本发明不应仅限于这些实施例。
具体实施方式
合成实施例1
N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-甲基苄基}乙酰胺(3-11)的合成
在氩气氛下，将叔丁醇钠(0.3g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(氯仿加合物)(0.04g)和xantphos(0.07g)添至3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(0.59g)和N-(4-溴-2-甲基苄基)乙酰胺(0.5g)的甲苯溶液中，并将该混合物在80℃搅拌加热5小时。该反应溶液用叔丁基甲基醚稀释，然后用水和盐水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏出溶剂，然后将剩余物通过硅胶色谱法纯化，得到N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-甲基苄基}乙酰胺(0.6g)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.13-2.18(6H,m),2.51-2.53(1H,m),2.81-2.83(IH,m),3.45-3.56(2H,m),3.75-3.78(1H,m),4.01-4.04(1H,m),4.25(1H,s),4.57(1H,s),6.40-6.44(2H,m),6.93-6.96(1H,m),7.30-7.38(3H,m)
合成实施例2
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基-N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺(1-16)的合成
合成实施例2-1
1-苄基-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(5-11)的合成
在用冰冷却的情况下，向1,3-二氯-5-[1-三氟甲基)乙烯基]苯(6.1g)和N-苄基-1-甲氧基-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]甲胺(5.0g)的二氯甲烷溶液中逐滴添加三氟乙酸(0.24g)的二氯甲烷溶液。在完成逐滴添加后，将该混合物温热至室温并搅拌3小时。减压浓缩该溶液，然后将剩余物用叔丁基甲基醚稀释。该溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤掉干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到1-苄基-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(5.7g)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27-2.36(1H,m),2.53-2.62(1H,m),2.69-2.83(2H,m),3.08(2H,dd),3.67(2H,s),7.25-7.36(8H,m)
合成实施例2-2
3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(5-12)的合成
将1-苄基-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(5.7g)和1-氯乙基氯甲酸酯(4.4g)的二氯乙烷溶液加热回流3小时。将该混合物冷却至室温，然后减压浓缩。向该得到的剩余物中添加甲醇，然后将其在60℃搅拌加热2小时。将该混合物冷却至室温，然后将其中添加水。将该溶液用己烷和乙酸乙酯(9:1)的混合溶剂洗涤两次。用碳酸氢钠碱化该溶液，然后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，然后将其用盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，得到3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(4.2g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.24-2.33(1H,m),2.51-2.56(1H,m),2.97-3.07(1H,m),3.19-3.26(2H,m),3.74(1H,d),7.25(2H,d),7.35(1H,t)
合成实施例2-3
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸甲酯(4-6)的合成
向4-氟-2-硝基苯甲酸甲酯(1.1g)和3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(1.5g)的1-甲基-2-吡咯烷酮的溶液中添加碳酸钾(1.5g)，并将该混合物在100℃搅拌加热2小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸甲酯(1.24g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.53-2.67(1H,m),2.89-2.97(1H,m),3.50-3.71(2H,m),3.83(1H,d),3.85(3H,s),4.15(1H,d),6.69(1H,dd),6.75(1H,d),7.26(2H,d),7.42(1H,t),7.81(1H,d)
合成实施例2-4
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸(4-7)的合成
向4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸甲酯(1.24g)的1,4-二噁烷溶液中添加2N氢氧化钠水溶液(5.4mL)，并将该混合物在80℃搅拌加热。将该混合物冷却至室温，然后用2N盐酸进行酸化，之后将该混合物用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。过滤出干燥剂后，减压蒸馏掉溶剂，得到4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸(0.85g)。1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.58-2.72(1H,m),2.91-3.04(1H,m),3.47-3.57(2H,m),3.87(1H,d),4.32(1H,d),6.86(1H,dd),7.04(1H,d),7.65(2H,d),7.71(1H,t),7.78(1H,d)
合成实施例2-5
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基-N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺(1-16)的合成
向4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基苯甲酸(0.3g)和2-吡啶甲基胺(0.07g)的DMF溶液中添加1-乙基-3-(3'-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.13g)和1-羟基苯并***一水合物(0.01g)，并将该混合物在室温下搅拌6小时。将该反应溶液倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤掉干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化该剩余物，得到4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-硝基-N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺(0.19g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.54-2.65(1H,m),2.89-2.97(1H,m),3.51-3.67(2H,m),3.83(1H,d),4.13(1H,d),4.74(2H,d),6.75(1H,dd),7.08(1H,d),7.15-7.23(2H,m),7.28(2H,br s),7.37(1H,d),7.41(1H,t),7.49(1H,d),7.70(1H,td),8.52(1H,d)。
合成实施例3
2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-N-(吡啶-2-基甲基)苯硫代羰胺(carbothioamide)(1-81)的合成
向2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺(0.35g)的甲苯溶液中添加Lawesson试剂(0.28g)并将该混合物加热回流3小时。该混合物冷却至室温后，减压蒸馏掉溶剂，并通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-N-(吡啶-2-基甲基)苯硫代羰胺(0.10g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.51-2.61(1H,m),2.84-2.92(1H,m),3.45-3.61(2H,m),3.79(1H,d),4.08(1H,d),5.08(2H,d),6.49-6.54(2H,m),7.22-7.28(3H,m),7.36(1H,d),7.40(1H,t),7.72(1H,td),7.79(1H,d),8.54(1H,d),9.27(1H,br s)。
合成实施例4
N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄基}乙酰胺(3-3)的合成
合成实施例4-1
1-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺(4-49)的合成
在氩气氛下，将叔丁醇钠(0.2g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(氯仿加合物)(0.03g)和xantphos(0.05g)添至3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(0.4g)和2-(2-氯-4-碘苄基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮(0.69g)的甲苯溶液中，并将该混合物在80℃加热搅拌3小时。该反应溶液用叔丁基甲基醚稀释，然后用水和盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏出溶剂，得到粗产物。将该产物溶于甲醇，然后将其中添加含水肼(0.03g)，接着将该混合物加热回流12小时。该反应溶液用叔丁基甲基醚稀释，然后用饱和盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏掉溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到1-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺(0.12g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.47-2.54(1H,m),2.78-2.85(1H,m),3.46-3.49(2H,m),3.69-4.01(4H,m),6.47-6.50(1H,m),6.73-6.76(1H,m),7.25-7.35(4H,m)。
合成实施例4-2
N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄基}乙酰胺(3-3)的合成
向1-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲胺(0.12g)和三乙胺(0.04g)的四氢呋喃溶液中逐滴添加乙酰氯(0.02g)，并将该混合物在室温下搅拌1小时。该反应溶液用叔丁基甲基醚稀释，然后用水和盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄基}乙酰胺(0.1g)。1H-NMR(CDCl3)δ:1.98-2.01(3H,m),2.50-2.58(1H,m),2.82-2.87(1H,m),3.45-3.51(2H,m),3.74(1H,d),4.02(1H,d),4.41(2H),6.43-6.46(1H,m),6.58-6.59(1H,m),7.26-7.38(4H,m)
合成实施例5
1-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}-1H-四唑(2-23)的合成
合成实施例5-1
1-(溴-4-硝基苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(4-20)的合成
向3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(1.3g)和2-溴-4-氟-1-硝基苯(1.0g)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液中添加碳酸钾(1.3g)，并将该混合物在100℃下加热搅拌3小时。将混合物冷却至室温，然后倒入水中，将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤掉干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化该剩余物，得到1-(3-溴-4-硝基苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(1.56g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.53-2.66(1H,m),2.89-2.97(1H,m),3.51-3.71(2H,m),3.83(1H,d),4.16(1H,d),6.53(1H,dd),6.84(1H,d),7.27(2H,br s),7.42(1H,t),8.07(1H,d)。
合成实施例5-2
2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯烷-1-基]苯胺(4-21)的合成
向1-(3-溴-4-硝基苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(l.10g)的1,4-二噁烷和乙醇的混合溶剂的溶液中添加氯化亚锡二水合物(2.05g)和少量的浓盐酸，然后将该混合物在90℃下搅拌4小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入乙酸乙酯和水的混合溶液中，然后在剧烈搅拌下将其用碳酸氢钠中和。通过硅藻土过滤出沉淀物后，分离有机层并用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，然后将其用盐水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯烷-1-基]苯胺(0.73g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.44-2.54(1H,m),2.75-2.83(1H,m),3.32-3.50(2H,m),3.56-3.76(3H,m),3.92(1H,d),6.46(1H,dd),6.70-6.78(2H,m),7.29(2H,br s),7.37(1H,t)。
合成实施例5-3
1-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}-1H-四唑(2-23)的合成
向2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯烷-1-基]苯胺(0.60g)、原甲酸三乙酯(0.98g)和叠氮化纳(0.38g)的混合物中添加乙酸(1.1g)，然后将该混合物在100℃下搅拌加热4小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到1-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯烷-1-基]苯基}-1H-四唑(0.52g)。熔点193-194℃。
合成实施例6
5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苄腈(2-39)的合成
合成实施例6-1
5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-氟苄腈(4-17)的合成
将3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(0.6g)和2-氟-5-碘苄腈(0.57g)溶于甲苯中，然后对其进行3次脱气。在氩气氛下，向该甲苯溶液中添加叔丁醇钠(0.20g)、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿复合物(0.04g)和Xantphos(0.07g)，并将该混合物在80℃下搅拌2小时。将该混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯稀释，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-氟苄腈(0.54g)。熔点184-186℃。
合成实施例6-2
5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苄腈(2-39)的合成
在用冰冷却的情况下，向1H-1,2,4-***(0.06g)的DMF溶液中添加氢化钠(0.04g)，并将该混合物温热至室温，然后搅拌0.5小时。向该溶液中添加5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]2-氟苄腈(0.30g)的DMF溶液，并将该混合物加热回流6小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苄腈(0.18g)。1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.62-2.73(1H,m),2.95-3.03(1H,m),3.49-3.55(2H,m),3.90(1H,d),4.31(1H,d),7.09(1H,dd),7.29(1H,d),7.61(1H,d),7.68(2H,d),7.71(1H,t),8.26(1H,s),8.98(1H,s)
合成实施例7
1,3-二甲基-2-硝基-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(6-1)的合成
将5-溴-1,3-二甲基-2-硝基苯(10.0g)、[1-(三氟甲基)乙烯基]硼酸(纯度：60%,13.4g)和碳酸钾(14.4g)溶于THF和水的混合溶剂中，然后将其进行3次脱气。向该溶液中添加二氯双(三苯基膦)钯(II)(1.5g)，并在氩气氛下将该混合物加热回流3小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到1,3-二甲基-2-硝基-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(11.2g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(6H,s),5.78-5.80(1H,m),6.03-6.04(1H,m),7.20(2H,s)。
合成实施例8
4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄腈(4-2)的合成
向3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷(0.30g)和4-氟苄腈(0.12g)的DMSO(二甲亚砜)溶液中添加碳酸钾(0.27g)，并将该混合物在120℃下搅拌加热6小时。将该混合物冷却至室温，然后倒入水中，然后将其用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，然后将其用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，减压蒸馏出溶剂，然后通过硅胶色谱法纯化剩余物，得到4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苄腈(0.05g)。1H-NMR(CDCl3)δ:2.51-2.62(1H,m),2.86-2.94(1H,m),3.56-3.61(2H,m),3.80(1H,d),4.12(1H,d),6.59(2H,d),7.26(2H,br s),7.41(1H,t),7.52(2H,d)。
本发明式(I)或式(Ia)的化合物和中间体通过与上述合成实施例相同的方法并根据上文对所述方法的详述得到，它们的物理值示于表1-13中。在上述合成实施例中得到的每一种化合物也示于每一个相应的表中。
在这些表中，使用以下缩写。
Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，Bu：丁基，Ph：苯基，Pen：戊基。
表1
表2
(X)m R Y G Z A m.p.（℃）
2-1 3,5-diCl CF3 H G1 H CH
2-2 3,5-diCl CF3 H G2 H CH
2-3 3,5-diCl CF3 H G3 H CH
2-4 3,5-diCl CF3 H G4 H CH
2-5 3,5-diCl CF3 H G5 H CH
2-6 3,5-diCl CF3 H G6 H CH
2-7 3,5-diCl CF3 H G7 H CH
2-8 3,5-diCl CF3 H G8 H CH
2-9 3,5-diCl CF3 H G9 H CH
2-10 3,5-diCl CF3 F G6 H CH
2-11 3,5-diCl CF3 F G8 H CH
2-12 3,5-diCl CF3 F G9 H CH
2-13 3,5-diCl CF3 Cl G6 H CH
2-14 3,5-diCl CF3 Cl G8 H CH
2-15 3,5-diCl CF3 Cl G9 H CH
2-16 3,5-diCl CF3 Br G1 H CH
2-17 3,5-diCl CF3 Br G2 H CH
2-18 3,5-diCl CF3 Br G3 H CH
2-19 3,5-diCl CF3 Br G4 H CH
2-20 3,5-diCl CF3 Br G5 H CH
2-21 3,5-diCl CF3 Br G6 H CH
2-22 3,5-diCl CF3 Br G7 H CH
2-23 3,5-diCl CF3 Br G8 H CH 193-194
2-24 3,5-diCl CF3 Br G9 H CH
2-25 3,5-diCl CF3 I G6 H CH
2-26 3,5-diCl CF3 I G8 H CH
2-27 3,5-diCl CF3 I G9 H CH
2-28 3,5-diCl CF3 Me G6 H CH
2-29 3,5-diCl CF3 Me G8 H CH
2-30 3,5-diCl CF3 CF3 G6 H CH
2-31 3,5-diCl CF3 CF3 G8 H CH
2-32 3,5-diCl CF3 NO2 G6 H CH
2-33 3,5-diCl CF3 NO2 G8 H CH
2-34 3,5-diCl CF3 CN G1 H CH
2-35 3,5-diCl CF3 CN G2 H CH
2-36 3,5-diCl CF3 CN G3 H CH
2-37 3,5-diCl CF3 CN G4 H CH
2-38 3,5-diCl CF3 CN G5 H CH
2-39 3,5-diCl CF3 CN G6 H CH
2-40 3,5-diCl CF3 CN G7 H CH
2-41 3,5-diCl CF3 CN G8 H CH 192-193
2-42 3,5-diCl CF3 CN G9 H CH
2-43 3,5-diCl CF3 NO2 G6 H CH
(X)m R Y G Z A m.p.（℃）
2-44 3,5-diCl CF3 NO2 G8 H CH
2-45 3,5-diCl CF3 CH3 G6 H CH
2-46 3,5-diCl CF3 MeS G6 H CH
2-47 3,5-diCl CF3 MeSO G6 H CH
2-48 3,5-diCl CF3 MeSO2 G6 H CH
2-49 3,5-diCl CF3 CF3S G6 H CH
2-50 3,5-diCl CF3 CF3S(O) G6 H CH
2-51 3,5-diCl CF3 CF3S(O)2 G6 H CH
2-52 3,5-diCl CF3 OCH3 G6 H CH
2-53 3,5-diCl CF3 OCF3 G6 H CH
2-54 3,5-diCl CF3 OH G6 H CH
2-55 3,5-diCl CF3 SH G6 H CH
2-56 3,5-diCl CF3 NH2 G6 H CH
2-57 3,5-diCl CF3 NHCOCH3 G6 H CH
2-58 3,5-diCl CF3 NHCO2CH3 G6 H CH
2-59 3,5-diCl CF3 NHCO2CH2CCl3 G6 H CH
2-60 3,5-diCl CF3 CN G2 3-NO2 CH
2-61 3,5-diCl CF3 CN G2 3-CN CH
2-62 3,5-diCl CF3 CN G6 3-NO2 CH
2-63 3,5-diCl CF3 CN G6 3-CN CH
2-64 3,5-diCl CF3 CN G2 Cl CH
2-65 3,5-diCl CF3 CN G2 Br CH
2-66 3,5-diCl CF3 CN G2 CH3 CH
2-67 3,5-diCl CF3 CN G2 CF3 CH
2-68 3-Cl CF3 CN G6 H CH
2-69 3-Cl CF3 CN G8 H CH
2-70 3-CF3 CF3 CN G6 H CH
2-71 3-CF3 CF3 CN G8 H CH
2-72 3,5-diCF3 CF3 CN G6 H CH
2-73 3,5-diCF3 CF3 CN G8 H CH
2-74 3-NO2 CF3 CN G6 H CH
2-75 3-NO2 CF3 CN G8 H CH
2-76 3,4-diCl CF3 CN G6 H CH
2-77 3,4-diCl CF3 CN G8 H CH
2-78 3,5-diBr CF3 CN G6 H CH
2-79 3,5-diBr CF3 CN G8 H CH
2-80 3,5-diBr CF3 Br G6 H CH
2-81 3,5-diBr CF3 Br G8 H CH
2-82 3,4,5-triCl CF3 CN G6 H CH
2-83 3,4,5-triCl CF3 CN G8 H CH
2-84 3,4,5-triCl CF3 Br G6 H CH
2-85 3,4,5-triCl CF3 Br G8 H CH
2-86 3,5-diMe-4-NO2 CF3 CN G8 H CH
2-87 3-CH3 CF3 CN G6 H CH
2-88 3-CH3O CF3 CN G6 H CH
2-89 3-CN CF3 CN G6 H CH
2-90 3-CF3O CF3 CN G6 H CH
2-91 3-CF3O CF3 CN G8 H CH
2-92 3-CH3S CF3 CN G6 H CH
2-93 3-CH3S CF3 CN G8 H CH
2-94 3-CH3S(O) CF3 CN G6 H CH
2-95 3-CH3S(O)2 CF3 CN G6 H CH
2-96 3-CF3S CF3 CN G6 H CH
(X)m R Y G Z A m.p.（℃）
2-97 3-CF3S(O) CF3 CN G6 H CH
2-98 3-CF3S(O)2 CF3 CN G6 H CH
2-99 3-OH CF3 CN G6 H CH
2-100 3-SH CF3 CN G6 H CH
2-101 3,5-diCl CH3 Br G6 H CH
2-102 3,5-diCl CH3 Br G8 H CH
2-103 3,5-diCl CF3 Br G6 H N
2-104 3,5-diCl CF3 Br G8 H N
2-105 3,5-diCl CF3 CN G6 H N
2-106 3,5-diCl CF3 CN G8 H N
2-107 3,5-diCl CF3 C=NOCH3 G6 H CH
2-108 3,5-diCl CF3 C=NOCH3 G8 H CH
2-109 3,5-diCl CF3 NHSO2CH3 G6 H CH
2-110 3,5-diCl CF3 NHSO2CH3 G8 H CH
2-111 3,5-diCl CF3 NHSO2CF3 G6 H CH
2-112 3,5-diCl CF3 NHSO2CF3 G8 H CH
表3
表4
(X)m R Y T4 A m.p.（℃）
4-1 3,5-diCl CF3 H NO2 CH
4-2 3,5-diCl CF3 H CN CH
4-3 3,5-diCl CF3 H NH2 CH
4-4 3,5-diCl CF3 H CO2Et CH 161-163
4-5 3,5-diCl CF3 H CO2H CH
4-6 3,5-diCl CF3 NO2 CO2Me CH
4-7 3,5-diCl CF3 NO2 CO2H CH
4-8 3,5-diCl CF3 NH2 CO2Me CH
4-9 3,5-diCl CF3 F CO2Me CH
4-10 3,5-diCl CF3 Cl CO2Me CH
4-11 3,5-diCl CF3 Cl CO2Bu-t CH
4-12 3,5-diCl CF3 Cl CO2H CH
4-13 3,5-diCl CF3 Br CO2Me CH
4-14 3,5-diCl CF3 I CO2Me CH
4-15 3,5-diCl CF3 CH3 CO2Me CH
4-16 3,5-diCl CF3 Cl CH3 CH
4-17 3,5-diCl CF3 CN F CH 184-186
4-18 3,5-diCl CF3 CH3 NO2 CH
4-19 3,5-diCl CF3 CH3 NH2 CH
4-20 3,5-diCl CF3 Br NO2 CH
4-21 3,5-diCl CF3 Br NH2 CH
4-22 3-CF3 CF3 NO2 CO2Me CH 146-148
4-23 3-CF3 CF3 NO2 CO2H CH
4-24 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2Me CH
4-25 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2H CH
4-26 3,4-diCl CF3 NO2 CO2Me CH
4-27 3,4-diCl CF3 NO2 CO2H CH
4-28 3-Cl CF3 NO2 CO2Me CH 142-144
4-29 3-Cl CF3 NO2 CO2H CH
4-30 3,5-diBr CF3 NO2 CO2Me CH
4-31 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me CH
4-32 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2Me CH
4-33 3-NO2 CF3 NO2 CO2Me CH
4-34 3-CH3 CF3 NO2 CO2Me CH
4-35 3-CH3O CF3 NO2 CO2Me CH
4-36 3-CN CF3 NO2 CO2Me CH
4-37 3-CF3O CF3 NO2 CO2Me CH
4-38 3-CH3S CF3 NO2 CO2Me CH
4-39 3-CH3S(O) CF3 NO2 CO2Me CH
4-40 3-CH3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me CH
4-41 3-CF3S CF3 NO2 CO2Me CH
4-42 3-CF3S(O) CF3 NO2 CO2Me CH
4-43 3-CF3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me CH
4-44 3-OH CF3 NO2 CO2Me CH
4-45 3-SH CF3 NO2 CO2Me CH
4-46 3,5-diCl CF3 H CO2Me N
4-47 3-NO2 CF3 NO2 CO2H CH
4-48 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2H CH
4-49 2-Cl CF3 NO2 CO2Me CH
(X)m R Y T4 A m.p.（℃）
4-50 2-Cl CF3 NO2 CO2H CH
4-51 4-Cl CF3 NO2 CO2Me CH
4-52 4-Cl CF3 NO2 CO2H CH
4-53 3,5-diCl CF3 CF3 CO2Et CH
4-54 3,5-diCl CF3 CF3 CO2H CH
4-55 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2H CH
4-56 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me CH
4-57 3,5-diCl CF3 CN CO2H CH
4-58 3,5-diCl CF3 CN CO2Me CH
4-59 3,5-diCl CF3 H CO2Bu-t N
4-60 3,5-diCl CF3 H CO2H N
4-61 3,5-diCF3 CF3 CF3 CO2Et CH
4-62 3,5-diCl CF3 CF3 F CH
4-63 3,5-diCl CF3 CF3 NO2 CH
4-64 3,5-diCl CF3 CF3 NH2 CH
4-65 3,5-diCl CF3 F CO2Et CH
4-66 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2Et CH
4-67 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2H CH
表5
(X)m R T1 m.p.（℃）
5-1 2-Cl CF3 CH2Ph
5-2 2-Cl CF3 H
5-3 3-Cl CF3 CH2Ph
5-4 3-Cl CF3 H
5-5 4-Cl CF3 CH2Ph
5-6 4-Cl CF3 H
5-7 2,3-diCl CF3 CH2Ph
5-8 2,3-diCl CF3 H
5-9 3,4-diCl CF3 CH2Ph
5-10 3,4-diCl CF3 H
5-11 3,5-diCl CF3 CH2Ph
5-12 3,5-diCl CF3 H
5-13 3,5-diCl CF3 H,HCl salt
5-14 3,4,5-triCl CF3 CH2Ph
5-15 3,4,5-triCl CF3 H
5-16 3-CF3 CF3 CH2Ph
5-17 3-CF3 CF3 H
5-18 3,5-diCF3 CF3 CH2Ph
5-19 3,5-diCF3 CF3 H
5-20 3-Br CF3 CH2Ph
5-21 3-Br CF3 H
5-22 3,5-diBr CF3 CH2Ph
5-23 3,5-diBr CF3 H
5-24 3-NO2 CF3 CH2Ph
5-25 3-NO2 CF3 H
5-26 3,5-diMe-4-NO2 CF3 CH2Ph
5-27 3,5-diMe-4-NO2 CF3 H
5-28 3-CN CF3 CH2Ph
5-29 3-CN CF3 H
5-30 3-OCF3 CF3 CH2Ph
5-31 3-OCF3 CF3 H
5-32 3-SCF3 CF3 CH2Ph
5-33 3-SCF3 CF3 H
5-34 3-S(O)CF3 CF3 CH2Ph
5-35 3-S(O)CF3 CF3 H
5-36 3-S(O)2CF3 CF3 CH2Ph
5-37 3-S(O)2CF3 CF3 H
5-38 3,4-diCl,5-CF3 CF3 CH2Ph
5-39 3,4-diCl,5-CF3 CF3 H
表6
T2 T3 m.p.（℃）
6-1 CH3 CH3
6-2 CH3 CH2CH3
6-3 CH2CH3 CH2CH3
6-4 n-Pr n-Pr
6-5 iso-Pr iso-Pr
6-6 cyclo-Pr cyclo-Pr
6-7 n-Bu n-Bu
6-8 tert-Bu tert-Bu
6-9 n-Pen n-Pen
表7
表8
表9
(X)m R Y R2 R3 R4 R5 l m.p.（℃）
9-1 3,5-diCl CF3 H H H H COCH3 1
9-2 3,5-diCl CF3 H H H H COC2H5 1
9-3 3,5-diCl CF3 Cl H H H COCH3 1
9-4 3,5-diCl CF3 Br H H H COCH3 1
9-5 3,5-diCl CF3 Br H H H COC2H5 1
9-6 3,5-diCl CF3 Br H H H CO(i-Pr) 1
9-7 3,5-diCl CF3 Br H H H CO2-pyridyl 1
9-8 3,5-diCl CF3 F H H H COCH3 1
9-9 3,5-diCl CF3 I H H H COCH3 1
9-10 3,5-diCl CF3 NO2 H H H COCH3 1
9-11 3,5-diCl CF3 CH3 H H H COCH3 1
9-12 3,5-diCl CF3 MeS H H H COCH3 1
9-13 3,5-diCl CF3 MeSO H H H COCH3 1
9-14 3,5-diCl CF3 MeSO2 H H H COCH3 1
9-15 3,5-diCl CF3 CF3S H H H COCH3 1
9-16 3,5-diCl CF3 CF3S(O) H H H COCH3 1
9-17 3,5-diCl CF3 CF3S(O)2 H H H COCH3 1
9-18 3,5-diCl CF3 OCH3 H H H COCH3 1
9-19 3,5-diCl CF3 OCF3 H H H COCH3 1
9-20 3,5-diCl CF3 OH H H H COCH3 1
9-21 3,5-diCl CF3 SH H H H COCH3 1
9-22 3,5-diCl CF3 NH2 H H H COCH3 1
9-23 3,5-diCl CF3 NHCOCH3 H H H COCH3 1
9-24 3,5-diCl CF3 NHCO2CH3 H H H COCH3 1
9-25 3,5-diCl CF3 NHCO2CH2CCl3 H H H COCH3 1
9-26 3,5-diCl CF3 Cl H H Me CO2-pyridyl 1
9-27 3,5-diCl CF3 Cl H H Me COCH3 1
9-28 3,5-diCl CF3 Cl H H Et COCH3 1
9-29 3,5-diCl CF3 Cl H H vinyl COCH3 1
9-30 3,5-diCl CF3 Cl H H propargyl COCH3 1
9-31 3,5-diCl CF3 Cl H H CH2Ph COCH3 1
9-32 3,5-diCl CF3 Cl H H CN COCH3 1
9-33 3,5-diCl CF3 Cl H H CH2CF3 COCH3 1
9-34 3,5-diCl CF3 Cl H H cycloPr COCH3 1
9-35 3,5-diCl CF3 Cl H H COCH3 COCH3 1
9-36 3,5-diCl CF3 Cl H H H COC2H5 1
9-37 3,5-diCl CF3 Cl H H H COC2F5 1
9-38 3,5-diCl CF3 Cl H H H COPh 1
9-39 3,5-diCl CF3 Cl H H H CO2-pyridyl 1
9-40 3,5-diCl CF3 Cl H H H CONMe2 1
9-41 3,5-diCl CF3 Cl H H H CO2Me 1
9-42 3,5-diCl CF3 Cl H H H COSMe 1
9-43 3,5-diCl CF3 Cl H H Me COCH3 1
9-44 3,5-diCl CF3 Cl H H 2-pyridylCO COCH3 1
9-45 3,5-diBr CF3 Cl H H H COCH3 1
9-46 3-Cl CF3 Cl H H H COCH3 1
9-47 3-CF3 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-48 3,5-diCF3 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-49 3,4,5-triCl CF3 Cl H H H COCH3 1
9-50 3,5-diMe-4-NO2 CF3 Cl H H H COCH3 1
(X)m R Y R2 R3 R4 R5 l m.p.（℃）
9-51 3-NO2 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-52 3-CH3 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-53 3-CH3O CF3 Cl H H H COCH3 1
9-54 3-CN CF3 Cl H H H COCH3 1
9-55 3-CF3O CF3 Cl H H H COCH3 1
9-56 3-CH3S CF3 Cl H H H COCH3 1
9-57 3-CH3S(O) CF3 Cl H H H COCH3 1
9-58 3-CH3S(O)2 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-59 3-CF3S CF3 Cl H H H COCH3 1
9-60 3-CF3S(O) CF3 Cl H H H COCH3 1
9-61 3-CF3S(O)2 CF3 Cl H H H COCH3 1
9-62 3-OH CF3 Cl H H H COCH3 1
9-63 3-SH CF3 Cl H H H COCH3 1
9-64 3,5-diCl CF3 Cl CN H H COCH3 1
9-65 3,5-diCl CF3 Cl Me H H COCH3 1
9-66 3,5-diCl CF3 Cl Me Me H COCH3 1
9-67 3,5-diCl CF3 Cl cyclo-Pr H H COCH3 1
9-68 3,5-diCl CF3 Cl CF3 H H COCH3 1
9-69 3,5-diCl CF3 Cl CO2Me H H COCH3 1
9-70 3,5-diCl CF3 Cl CH=CH2 H H COCH3 1
9-71 3,5-diCl CF3 Cl CH2C H2 H COCH3 1
9-72 3,5-diCl CF3 Cl CCH H H COCH3 1
9-73 3,5-diCl CF3 Br H H H COEt 1
9-74 3,5-diCl CF3 Br H H H COPr-n 1
9-75 3,5-diCl CF3 Br H H H COPr-iso 1
9-76 3,5-diCl CF3 Br H H H COBu-tert 1
9-77 3,5-diCl CF3 Br H H H COCF3 1
9-78 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh 1
9-79 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridyl-2 1
9-80 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridyl-3 1
9-81 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridylCO-4 1
9-82 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-2 1
9-83 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-3 1
9-84 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-4 1
9-85 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-2 1
9-86 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-3 1
9-87 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-4 1
9-88 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Br-2 1
9-89 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Me-2 1
9-90 3,5-diCl CF3 Br H H H Covinyl 1
9-91 3,5-diCl CF3 Br H H H COpropargyl 1
9-92 3,5-diCl CF3 Br H H H MeSO2 1
9-93 3,5-diCl CF3 Br H H H CF3SO2 1
9-94 3,5-diCl CF3 Br H H H CONHMe 1
9-95 3,5-diCl CF3 Br H H H CONMe2 1
9-96 3,5-diCl CF3 Br H H H CO2Me 1
9-97 3,5-diCl CF3 Br H H H C(O)SMe 1
9-98 3,5-diCl CF3 Br H H H CSMe 1
9-99 3,5-diCl CF3 Br H H H CON(Me)OMe 1
9-100 3,5-diCl CH3 Br H H H COCH3 1
9-101 3,5-diCl CH3 CF3 H H H COCH3 1
9-102 3,5-diCl CH3 CN H H H COCH3 1
9-103 3,5-diCl CH3 NH2 H H H COCH3 1
9-104 3,5-diCl CH3 NHCOCH3 H H H COCH3 1
9-105 3,5-diCl CH3 NHCOCF3 H H H COCH3 1
9-106 3,5-diCl CH3 NHCO2CH3 H H H COCH3 1
9-107 3,5-diCl CH3 NHCO2CH2CCl3 H H H COCH3 1
9-108 3,5-diCl CH3 NHSO2CH3 H H H COCH3 1
9-109 3,5-diCl CH3 NHSO2CF3 H H H COCH3 1
9-110 3,5-diCl CH3 C=NOCH3 H H H COCH3 1
9-111 3,5-diCl CF3 Br H H H COCH3 2
9-112 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COCH3 1
9-113 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COC2H5 1
9-114 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COPr-cyclo 1
9-115 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COCH3 1
9-116 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COC2H5 1
9-117 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COPr-cyclo 1
9-118 3,4,-diCl,5-CF3 CF3 CF3 H H H COCH3 1
表10
(X)m R Y R2 R3 R4 R5 l m.p.（℃）
10-1 3,5-diCl CF3 Cl H H H COCH3 1
10-2 3,5-diCl CF3 Br H H H COCH3 1
10-3 3,5-diCl CF3 Br H H H COC2H5 1
10-4 3,5-diCl CF3 Br H H H CO(i-Pr) 1
10-5 3,5-diCl CF3 Br H H H CO2-pyridyl 1
10-6 3,5-diCl CF3 F H H H COCH3 1
10-7 3,5-diCl CF3 I H H H COCH3 1
10-8 3,5-diCl CF3 NO2 H H H COCH3 1
10-9 3,5-diCl CF3 CH3 H H H COCH3 1
10-10 3,5-diCl CF3 MeS H H H COCH3 1
10-11 3,5-diCl CF3 MeSO H H H COCH3 1
10-12 3,5-diCl CF3 MeSO2 H H H COCH3 1
10-13 3,5-diCl CF3 CF3S H H H COCH3 1
10-14 3,5-diCl CF3 CF3S(O) H H H COCH3 1
10-15 3,5-diCl CF3 CF3S(O)2 H H H COCH3 1
10-16 3,5-diCl CF3 OCH3 H H H COCH3 1
10-17 3,5-diCl CF3 OCF3 H H H COCH3 1
10-18 3,5-diCl CF3 OH H H H COCH3 1
10-19 3,5-diCl CF3 SH H H H COCH3 1
10-20 3,5-diCl CF3 NH2 H H H COCH3 1
10-21 3,5-diCl CF3 NHCOCH3 H H H COCH3 1
10-22 3,5-diCl CF3 NHCO2CH3 H H H COCH3 1
10-23 3,5-diCl CF3 NHCO2CH2CCl3 H H H COCH3 1
10-24 3,5-diCl CF3 Cl H H Me CO2-pyridyl 1
10-25 3,5-diCl CF3 Cl H H Me COCH3 1
10-26 3,5-diCl CF3 Cl H H Et COCH3 1
10-27 3,5-diCl CF3 Cl H H vinyl COCH3 1
10-28 3,5-diCl CF3 Cl H H propargyl COCH3 1
10-29 3,5-diCl CF3 Cl H H CH2Ph COCH3 1
10-30 3,5-diCl CF3 Cl H H CN COCH3 1
10-31 3,5-diCl CF3 Cl H H CH2CF3 COCH3 1
10-32 3,5-diCl CF3 Cl H H cycloPr COCH3 1
10-33 3,5-diCl CF3 Cl H H COCH3 COCH3 1
10-34 3,5-diCl CF3 Cl H H H COC2H5 1
10-35 3,5-diCl CF3 Cl H H H COC2F5 1
10-36 3,5-diCl CF3 Cl H H H COPh 1
10-37 3,5-diCl CF3 Cl H H H CO2-pyridyl 1
10-38 3,5-diCl CF3 Cl H H H CONMe2 1
10-39 3,5-diCl CF3 Cl H H H CO2Me 1
10-40 3,5-diCl CF3 Cl H H H COSMe 1
10-41 3,5-diCl CF3 Cl H H Me COCH3 1
10-42 3,5-diCl CF3 Cl H H 2-pyridylCO COCH3 1
10-43 3,5-diBr CF3 Cl H H H COCH3 1
10-44 3-Cl CF3 Cl H H H COCH3 1
10-45 3-CF3 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-46 3,5-diCF3 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-47 3,4,5-triCl CF3 Cl H H H COCH3 1
10-48 3,5-diMe-4-NO2 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-49 3-NO2 CF3 Cl H H H COCH3 1
(X)m R Y R2 R3 R4 R5 l m.p.（℃）
10-50 3-CH3 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-51 3-CH3O CF3 Cl H H H COCH3 1
10-52 3-CN CF3 Cl H H H COCH3 1
10-53 3-CF3O CF3 Cl H H H COCH3 1
10-54 3-CH3S CF3 Cl H H H COCH3 1
10-55 3-CH3S(O) CF3 Cl H H H COCH3 1
10-56 3-CH3S(O)2 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-57 3-CF3S CF3 Cl H H H COCH3 1
10-58 3-CF3S(O) CF3 Cl H H H COCH3 1
10-59 3-CF3S(O)2 CF3 Cl H H H COCH3 1
10-60 3-OH CF3 Cl H H H COCH3 1
10-61 3-SH CF3 Cl H H H COCH3 1
10-62 3,5-diCl CF3 Cl CN H H COCH3 1
10-63 3,5-diCl CF3 Cl Me H H COCH3 1
10-64 3,5-diCl CF3 Cl Me Me H COCH3 1
10-65 3,5-diCl CF3 Cl cyclo-Pr H H COCH3 1
10-66 3,5-diCl CF3 Cl CF3 H H COCH3 1
10-67 3,5-diCl CF3 Cl CO2Me H H COCH3 1
10-68 3,5-diCl CF3 Cl CH=CH2 H H COCH3 1
10-69 3,5-diCl CF3 Cl CH2C H2 H COCH3 1
10-70 3,5-diCl CF3 Cl CCH H H COCH3 1
10-71 3,5-diCl CF3 Br H H H COEt 1
10-72 3,5-diCl CF3 Br H H H COPr-n 1
10-73 3,5-diCl CF3 Br H H H COPr-iso 1
10-74 3,5-diCl CF3 Br H H H COBu-tert 1
10-75 3,5-diCl CF3 Br H H H COCF3 1
10-76 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh 1
10-77 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridyl-2 1
10-78 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridyl-3 1
10-79 3,5-diCl CF3 Br H H H COpyridylCO-4 1
10-80 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-2 1
10-81 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-3 1
10-82 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-F-4 1
10-83 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-2 1
10-84 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-3 1
10-85 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Cl-4 1
10-86 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Br-2 1
10-87 3,5-diCl CF3 Br H H H COPh-Me-2 1
10-88 3,5-diCl CF3 Br H H H Covinyl 1
10-89 3,5-diCl CF3 Br H H H COpropargyl 1
10-90 3,5-diCl CF3 Br H H H MeSO2 1
10-91 3,5-diCl CF3 Br H H H CF3SO2 1
10-92 3,5-diCl CF3 Br H H H CONHMe 1
10-93 3,5-diCl CF3 Br H H H CONMe2 1
10-94 3,5-diCl CF3 Br H H H CO2Me 1
10-95 3,5-diCl CF3 Br H H H C(O)SMe 1
10-96 3,5-diCl CF3 Br H H H CSMe 1
10-97 3,5-diCl CF3 Br H H H CON(Me)OMe 1
10-98 3,5-diCl CH3 Br H H H COCH3 1
10-99 3,5-diCl CH3 CF3 H H H COCH3 1
10-100 3,5-diCl CH3 CN H H H COCH3 1
10-101 3,5-diCl CH3 NH2 H H H COCH3 1
10-102 3,5-diCl CH3 NHCOCH3 H H H COCH3 1
10-103 3,5-diCl CH3 NHCOCF3 H H H COCH3 1
10-104 3,5-diCl CH3 NHCO2CH3 H H H COCH3 1
10-105 3,5-diCl CH3 NHCO2CH2CCl3 H H H COCH3 1
10-106 3,5-diCl CH3 NHSO2CH3 H H H COCH3 1
10-107 3,5-diCl CH3 NHSO2CF3 H H H COCH3 1
10-108 3,5-diCl CH3 C=NOCH3 H H H COCH3 1
10-109 3,5-diCl CF3 Br H H H COCH3 2
10-110 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COCH3 1
10-111 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COC2H5 1
10-112 3,5-diCF3 CF3 CF3 H H H COPr-cyclo 1
10-113 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COCH3 1
10-114 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COC2H5 1
10-115 3,4,5-triCl CF3 CF3 H H H COPr-cyclo 1
10-116 3,4,-diCl,5-CF3 CF3 CF3 H H H COCH3 1
表11
(X)m R Y T4 m.p.（℃）
11-1 3,5-diCl CF3 NO2 CO2Me
11-2 3,5-diCl CF3 NO2 CO2H
11-3 3,5-diCl CF3 NH2 CO2Me
11-4 3,5-diCl CF3 F CO2Me
11-5 3,5-diCl CF3 Cl CO2Me
11-6 3,5-diCl CF3 Cl CO2Bu-t
11-7 3,5-diCl CF3 Cl CO2H
11-8 3,5-diCl CF3 Br CO2Me
11-9 3,5-diCl CF3 I CO2Me
11-10 3,5-diCl CF3 CH3 CO2Me
11-11 3,5-diCl CF3 Cl CH3
11-12 3,5-diCl CF3 CN F
11-13 3,5-diCl CF3 CH3 NO2
11-14 3,5-diCl CF3 CH3 NH2
11-15 3,5-diCl CF3 Br NO2
11-16 3,5-diCl CF3 Br NH2
11-17 3-CF3 CF3 NO2 CO2Me
11-18 3-CF3 CF3 NO2 CO2H
11-19 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2Me
11-20 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2H
11-21 3,4-diCl CF3 NO2 CO2Me
11-22 3,4-diCl CF3 NO2 CO2H
11-23 3-Cl CF3 NO2 CO2Me
11-24 3-Cl CF3 NO2 CO2H
11-25 3,5-diBr CF3 NO2 CO2Me
11-26 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me
11-27 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2Me
11-28 3-NO2 CF3 NO2 CO2Me
11-29 3-CH3 CF3 NO2 CO2Me
11-30 3-CH3O CF3 NO2 CO2Me
11-31 3-CN CF3 NO2 CO2Me
11-32 3-CF3O CF3 NO2 CO2Me
11-33 3-CH3S CF3 NO2 CO2Me
11-34 3-CH3S(O) CF3 NO2 CO2Me
11-35 3-CH3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me
11-36 3-CF3S CF3 NO2 CO2Me
11-37 3-CF3S(O) CF3 NO2 CO2Me
11-38 3-CF3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me
11-39 3-OH CF3 NO2 CO2Me
11-40 3-SH CF3 NO2 CO2Me
11-41 3-NO2 CF3 NO2 CO2H
11-42 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2H
11-43 2-Cl CF3 NO2 CO2Me
11-44 2-Cl CF3 NO2 CO2H
11-45 4-Cl CF3 NO2 CO2Me
11-46 4-Cl CF3 NO2 CO2H
11-47 3,5-diCl CF3 CF3 CO2Et
11-48 3,5-diCl CF3 CF3 CO2H
11-49 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2H
11-50 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me
11-51 3,5-diCl CF3 CN CO2H
11-52 3,5-diCl CF3 CN CO2Me
11-53 3,5-diCF3 CF3 CF3 CO2Et
11-54 3,5-diCl CF3 CF3 F
11-55 3,5-diCl CF3 CF3 NO2
11-56 3,5-diCl CF3 CF3 NH2
11-57 3,5-diCl CF3 F CO2Et
11-58 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2Et
11-59 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2H
表12
(X)m R Y T4 m.p.（℃）
12-1 3,5-diCl CF3 H NO2
12-2 3,5-diCl CF3 H CN
12-3 3,5-diCl CF3 H NH2
12-4 3,5-diCl CF3 H CO2Me
12-5 3,5-diCl CF3 H CO2H
12-6 3,5-diCl CF3 NO2 CO2Me
12-7 3,5-diCl CF3 NO2 CO2H
12-8 3,5-diCl CF3 NH2 CO2Me
12-9 3,5-diCl CF3 F CO2Me
12-10 3,5-diCl CF3 Cl CO2Me
12-11 3,5-diCl CF3 Cl CO2Bu-t
12-12 3,5-diCl CF3 Cl CO2H
12-13 3,5-diCl CF3 Br CO2Me
12-14 3,5-diCl CF3 I CO2Me
12-15 3,5-diCl CF3 CH3 CO2Me
12-16 3,5-diCl CF3 Cl CH3
12-17 3,5-diCl CF3 CN F
12-18 3,5-diCl CF3 CH3 NO2
12-19 3,5-diCl CF3 CH3 NH2
12-20 3,5-diCl CF3 Br NO2
12-21 3,5-diCl CF3 Br NH2
12-22 3-CF3 CF3 NO2 CO2Me
12-23 3-CF3 CF3 NO2 CO2H
12-24 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2Me
12-25 3,5-diCF3 CF3 NO2 CO2H
12-26 3,4-diCl CF3 NO2 CO2Me
12-27 3,4-diCl CF3 NO2 CO2H
12-28 3-Cl CF3 NO2 CO2Me
12-29 3-Cl CF3 NO2 CO2H
12-30 3,5-diBr CF3 NO2 CO2Me
12-31 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me
12-32 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2Me
12-33 3-NO2 CF3 NO2 CO2Me
12-34 3-CH3 CF3 NO2 CO2Me
12-35 3-CH3O CF3 NO2 CO2Me
12-36 3-CN CF3 NO2 CO2Me
12-37 3-CF3O CF3 NO2 CO2Me
12-38 3-CH3S CF3 NO2 CO2Me
12-39 3-CH3S(O) CF3 NO2 CO2Me
12-40 3-CH3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me
(X)m R Y T4 m.p.（℃）
12-41 3-CF3S CF3 NO2 CO2Me
12-42 3-CF3S(O) CF3 NO2 CO2Me
12-43 3-CF3S(O)2 CF3 NO2 CO2Me
12-44 3-OH CF3 NO2 CO2Me
12-45 3-SH CF3 NO2 CO2Me
12-46 3-NO2 CF3 NO2 CO2H
12-47 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2H
12-48 2-Cl CF3 NO2 CO2Me
12-49 2-Cl CF3 NO2 CO2H
12-50 4-Cl CF3 NO2 CO2Me
12-51 4-Cl CF3 NO2 CO2H
12-52 3,5-diCl CF3 CF3 CO2Et
12-53 3,5-diCl CF3 CF3 CO2H
12-54 3,5-diMe-4-NO2 CF3 NO2 CO2H
12-55 3,4,5-triCl CF3 NO2 CO2Me
12-56 3,5-diCl CF3 CN CO2H
12-57 3,5-diCl CF3 CN CO2Me
12-58 3,5-diCF3 CF3 CF3 CO2Et
12-59 3,5-diCl CF3 CF3 F
12-60 3,5-diCl CF3 CF3 NO2
12-61 3,5-diCl CF3 CF3 NH2
12-62 3,5-diCl CF3 F CO2Et
12-63 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2Et
12-64 3,4,5-triCl CF3 CF3 CO2H
表13
注：表1-13中，m.p.：熔点；-di：-二；-tri：-三；-pyridyl：-吡啶基；cyclo-或cyclo：环-；iso-或-iso或i-：异-；-pyrinidinyl：吡啶烷基；-ethylpyrrolidin：-乙基吡咯烷；-yl：-基；propargyl：炔丙基；-n或n-：正-；-tert或tert-或-t：叔-；vinyl：乙烯基；salt：盐；acetone：丙酮。
生物试验实施例1：斜纹夜蛾幼虫试验
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺，乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备适宜的活性混合物，将1重量份活性化合物与含上述量乳化剂的上述量溶剂混合，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将甘薯叶浸入用水稀释至指定浓度的试样溶液中，沉积在叶上的溶液风干后，将得到的叶放入直径9cm的实验皿中，然后向该实验皿中放10头三龄斜纹夜蛾（Spodoptera litura）幼虫，然后将该皿放入25℃的温控室内，接着在第二天和第四天向该皿中添加甘薯叶，并在7天后查看死亡昆虫的数目，计算杀虫率。
结果为该试验中每组的两个实验皿中的平均数。
化合物1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-16、1-22、1-23、1-25、1-54、1-55、1-56、1-57、1-63、1-73、1-75、1-81、1-83、1-85、1-86、1-87、1-88、1-90、1-91、1-93、2-8、2-23、2-29、2-40、2-41、3-3和3-4在100ppm活性化合物浓度下表现出100%的死亡率。
生物试验实施例2：二斑叶螨试验(喷雾试验)
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与含上述量乳化剂的上述量溶剂混合，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将50-100头二斑叶螨（tetranychus urticae）的成螨接种至种植于直径6cm的盆中的两叶期菜豆的叶子上。一天后，用喷枪喷雾足量经稀释的指定浓度的活性化合物水溶液。喷雾后，将该盆在温室中保持7天，并使用以下评估标准计算杀螨率：
杀螨率
100 所有接种的螨虫均死亡
98 1-4头螨虫存活/繁殖
90 5-20头螨虫存活/繁殖
60 许多螨虫存活/繁殖，但是少于未经处理的对照组，观察到一些死体
0 未观察到与未经处理的对照组的差别
化合物1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-12、1-14、1-15、1-16、1-17、1-20、1-22、1-23、1-25、1-54、1-55、1-56、1-57、1-75、1-81、1-84、1-86、1-87、1-90、2-29、3-3和3-4在500ppm活性化合物浓度下表现出大于98%的杀螨率。
生物试验实施例3：黄守瓜试验(喷雾试验)
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与含上述量乳化剂的上述量溶剂混合，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将黄瓜叶浸入以与上述试验中相同的方式制备的经稀释的指定浓度的活性化合物水溶液中，风干，并放入含经灭菌的黑色土壤的塑料杯中。向该杯中放5头二龄黄守瓜（Aulacophora femoralis）幼虫。7天后，计数死亡幼虫的数目，从而计算死亡率。
化合物1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-54、1-55、1-56、1-57、1-60、1-61、1-80、1-81、1-85、1-87、1-88、1-90、1-91、2-29、3-3和3-4在100ppm活性化合物浓度下表现出100%的死亡率。
生物试验实施例4：针对具有有机磷药剂和氨基甲酸酯药剂抗性的桃蚜试验
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与含上述量乳化剂的上述量溶剂混合，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将针对每株秧苗约30-50头具有有机磷药剂和氨基甲酸酯药剂抗性的桃蚜（Myzus persicas）的成虫接种至栽培于直径6cm盆中的两叶期茄子的叶上。接种后一天，用喷枪喷雾足量以与上述试验中相同的方式制备的经稀释的指定浓度的活性化合物水溶液。喷雾后，将该盆在28℃的温室中保持7天，计算死亡率。重复该试验。
化合物1-7、1-10、1-14和1-16在500ppm活性化合物浓度下表现出98%的死亡率。
生物试验实施例5：猫栉首蚤试验
溶剂：二甲基甲酰胺
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5mL上述溶剂中，并将该混合物用家畜血液稀释至指定浓度。
将约10-15头猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)成虫保存在专门用于蚤的容器中。用实验膜[PARAFILM(商标)]覆盖另一个装有含如上制备的化合物的血液溶液的容器。将该含血液的容器翻转倒置并放在所述专门用于蚤的容器上。该体系能够使猫栉首蚤吸入容器中的血液。血溶液保持在37℃，并且将所述专门用于蚤的容器保持在室温。一定的时间后，计算猫栉首蚤的死亡率。对于该试验，100%的死亡率意指所有猫栉首蚤均死亡，而0%的死亡率意指所有猫栉首蚤均存活。
在该生物试验中，化合物1-16在100ppm活性成分浓度下表现出大于80%的死亡率。
生物试验实施例6：微小牛蜱试验
溶剂：二甲基甲酰胺
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5mL上述溶剂中，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将如上配制的化合物溶液注入5头饱食的雌性微小牛蜱(Boophiulusmicroplus)成虫的腹中。将这些微小牛蜱转移到复型皿（replica dish）中并在培育箱中保持一定时间。
一定时间后，计算微小牛蜱的死亡率。在该试验中，100%的死亡率意指所有微小牛蜱均死亡，而0%的死亡率意指所有微小牛蜱均存活。
在上述该生物试验中，化合物1-16在20μg/动物的活性成分剂量下表现出大于80%的死亡率。
生物试验实施例7：铜绿蝇试验
溶剂：二甲基甲酰胺
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5mL上述溶剂中，并将该混合物用水稀释至指定浓度。
将约20-30头铜绿蝇（Lucillia cuprina）幼虫放入一个含1cm3切碎的马肉和0.5mL按上述制备的化合物水溶液的试管中。
一定时间后，计算铜绿蝇的死亡率。对于该试验，100%的死亡率意指所有铜绿蝇均死亡，而0%的死亡率意指所有铜绿蝇均存活。
在该生物试验中，化合物1-16在100ppm活性成分浓度下表现出大于80%的死亡率。
制剂实施例1(颗粒剂)
向含10份本发明化合物（即化合物No.1-3）、30份膨润土(蒙脱土)、58份滑石和2份木素磺酸盐的混合物中添加25份水；将该混合物进行充分捏合，并通过挤压制粒机用10-40目筛进行颗粒化，且在40-50℃下干燥，得到颗粒剂。
制剂实施例2(颗粒剂)
95份粒径分布在0.2-2mm范围内的粘土矿物颗粒放入一个旋转混合器中，在旋转条件下，通过将5份本发明化合物（即化合物1-3）与液体稀释剂一起进行喷洒而使矿物颗粒均匀湿润，并在40-50℃下进行干燥，得到颗粒剂。
制剂实施例3(乳剂)
将30份本发明化合物（即化合物1-3）、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸钙一起混合，得到该乳剂。
制剂实施例4(可湿剂)
将15份本发明化合物（即化合物1-3）、80份白炭墨(水合非晶形氧化硅细粉)和粉状粘土(1:5)的混合物、2份烷基苯磺酸钠和3份烷基萘磺酸钠-***缩合物一起混合，并粉碎该混合物，得到水分散性粉剂。
制剂实施例5(可湿性颗粒剂)
将20份本发明活性化合物（即化合物1-3）、30份木素磺酸钠、15份膨润土和35份煅烧的硅藻土粉末进行充分混合，并在添加水后，然后用0.3mm的筛网挤出并干燥，得到水分散性颗粒剂。
产业可用性
本发明的新的芳基吡咯烷作为杀虫剂具有优良杀虫作用，如上文实施例中所示。

Claims (15)

1.制备式(I)的化合物的方法(a)，
其中
X 可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基或C1-6烷基；
Y 可以相同或不同，代表卤素、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、氰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12烷基羰基氨基或C1-12卤代烷基羰基氨基；
R代表C1-6烷基或C1-6卤代烷基；
m代表1、2或3；
n代表0或1；
G选自
其中
R1和R2各自独立地代表氢；C1-12烷基、C3-7环烷基或CH2-R7；
R3和R4各自独立地代表氢；
l代表1；
R5代表氢；
R6代表C1-6烷基羰基；
或选自杂环G7和G8：
其中
Z 可以相同或不同，代表卤素、C1-12卤代烷基、硝基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、氰基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、羟基或巯基；
k3代表0；
k4代表0；
R7代表吡啶基，其任选被至少一个选自氟、氯和溴的取代基取代；并且
A代表C或N；
反应包括使式(II)化合物与式(III)或式(III-a)化合物反应
其中X、R和m具有与上述所定义相同的含义，
其中
Y、A、G和n具有与上述所定义相同的含义，并且
L1代表卤素或一个C1-C4卤代烷基磺酰基氧基基团。
2.权利要求1的方法，其中式(II)化合物与式(III)或式(III-a)化合物在一种碱的存在下或在至少一种金属催化剂的存在下进行反应。
3.权利要求2的方法，其中所述金属催化剂为选自Pd2(二亚苄基丙酮)3、Pd2(二亚苄基丙酮)3CHCl3、Pd(OAc)2、CuI或Cu2O的过渡金属催化剂。
4.权利要求3的方法，其中所述方法使用选自2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨三丁基膦的膦配体来实施；或使用选自8-羟基喹啉、脯氨酸、N,N-二甲基甘氨酸的胺配体来实施。
5.权利要求1的方法，其中1摩尔式(II)化合物与1-3摩尔式(III)或式(III-a)化合物在1-3摩尔碱和催化量的Pd2(二亚苄基丙酮)3CHCl3和4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨的存在下在甲苯中进行反应。
6.权利要求5的方法，其中所述式(II)化合物为3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷，所述式(III-a)化合物为N-(4-溴-2-甲基苄基)乙酰胺。
7.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(b)，包括使一种式(IV)或式(IV-a)的化合物或者一种式(V)或式(V-a)的化合物与一种式(VI)的化合物使用一种缩合剂进行反应，如果需要，反应在碱的存在下进行
其中X、Y、R、A、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，
其中X、Y、R、A、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，并且L2代表氯、溴、C1-4烷基羰基氧基、C1-4烷氧基羰基氧基或吡咯基，
其中R1和R2具有与权利要求1中所定义相同的含义。
8.式(IV)或式(IV-a)的化合物
其中X、Y、R、A、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义。
9.式(V)或式(V-a)的化合物
其中X、Y、R、A、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，并且L2代表氯、溴、C1-4烷基羰基氧基、C1-4烷氧基羰基氧基或吡咯基。
10.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(e)，其中G代表
包括使一种由式(VIII)或式(VIII-b)表示的化合物与一种由式(IX)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R3、R4、A、l、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，并且
L3代表氯、溴、碘、C1-4烷基磺酰基氧基、C1-4卤代烷基磺酰基氧基或吡咯基，
其中R5和R6具有与权利要求1中所定义相同的含义。
11.式(VIII)或式(VIII-b)表示的化合物
其中X、Y、R、R3、R4、A、l、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，并且
L3代表氯、溴、碘、C1-4烷基磺酰基氧基、C1-4卤代烷基磺酰基氧基或吡咯基。
12.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(f)，包括使一种由式(X)或式(X-a)表示的化合物与一种由式(XI)表示的化合物进行反应，如果需要，在碱的存在下进行
其中X、Y、R、R3、R4、R5、A、l、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义，
R6-L4   (XI)
其中R6具有与权利要求1中所定义相同的含义，并且L4代表氟、氯、溴、C1-4烷基-羰基氧基、C1-4烷氧基-羰基氧基、吡咯基、C1-4烷基磺酰基氧基或C1-4卤代烷基磺酰基氧基。
13.式(X)或式(X-a)的化合物
其中X、Y、R、R3、R4、R5、A、l、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义。
14.制备如权利要求13中所定义的式(X)或式(X-a)的化合物的方法，其中R3、R4和R5代表氢，所述方法包括还原式(XXIV)或式(XXIV-a)的腈类化合物
其中X、Y、R、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义。
15.式(XXIV)或式(XXIV-a)的腈类化合物
其中X、Y、R、m和n具有与权利要求1中所定义相同的含义。
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