JP5844117B2 - ハードコート用組成物 - Google Patents
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Description
特にブラウン管(CRT)、液晶ディスプレイ(LCD)、プラズマディスプレイ(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(EL)、タッチパネルなどのディスプレイ分野において用いられるハードコート剤はパネル前面の表面保護をはじめ、プラスチック表面への密着性、高画質を得るための高透明性などを兼ね備えたものが望まれている。
更にその他の分野、例えば光ディスク、光ファイバ、LCD中の偏光子などにおいても、表面保護機能、高密着性及び高透明性を兼ね備えたハードコート剤が望まれている。
しかし、無機フィラー添加系では、コーティング層中の無機フィラーの含有量が少ないと十分な表面保護機能が発現せず、含有量が多いと塗膜の密着性及び透明性を損ね、コストが非常に高くなる等の問題があった。
(1)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、高硬度を発現する。
(2)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、基材への高密着性を発現する。
(3)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、高透明性を発現する。
(A)の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、一般式(1)〜(5)のいずれかで表される(メタ)アクリレート等が挙げられる。(A)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
これらの内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは、2−ビニロキシエトキシアルキル(メタ)アクリレート〔アルキルの炭素数2〜4〕であり、さらに好ましいのは2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートである。
(C)の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート及び下記一般式(7)で表される(メタ)アクリレート等が挙げられる。(C)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)としては、例えばスルホニウム塩誘導体(E1)及びヨードニウム塩誘導体(E2)が挙げられる。(D)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
単官能(メタ)アクリレートとしては、エチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド(以下、EOと記載)変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド(以下、POと記載)変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート及びEO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
溶剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、0〜96重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、通常0.5〜300μmである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は250μmであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましい下限は1μmである。
電子線の照射量(Mrad)は、通常0.5〜20、ハードコート用組成物の硬化性及び硬化物の可撓性、硬化膜及び基材の損傷を避けるとの観点から好ましくは1〜15である。
[酸発生剤(E−1){化学式(8)で表される化合物}の合成]
4−ヒドロキシブチルアクリレート[大阪有機化学工業(株)製「4−HBA」](A−1)20部、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート[日本触媒(株)製「VEEA」](B−1)9部、ペンタエリスリトールトリアクリレート[共栄社化学(株)製「ライトアクリレートPE−3A」](C−1)68部、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド[チバジャパン(株)製「DAROCUR TPO」](D−1)2.45部、酸発生剤(E−1)0.3部及びレベリング剤としてアミノポリエーテル変性シリコーン[信越化学(株)製「KF−889」]0.25部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明のハードコート用組成物(Q−1)を得た。
酸発生剤(E−1)を使用せず、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド(D−1)の仕込量を2.75部に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−2)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)35部、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)35部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)27部に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−3)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)5部、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)20部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)72部に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−4)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)を2−ヒドロキシエチルアクリレート[大阪有機化学工業(株)製「HEA」(A−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−5)を得た。
酸発生剤(E−1)を使用せず、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド(D−1)の仕込量を2.75部に変更する以外は、実施例5と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−6)を得た。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(A−2)35部、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)35部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)27部に変更する以外は、実施例5と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−7)を得た。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(A−2)5部、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)20部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)72部に変更する以外は、実施例5と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−8)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)を3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート[出光興産(株)製「アダマンテートHA」](A−3)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−9)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)を1、4−シクロヘキサンジオールモノアクリレート[日立化成(株)製「ファンクリルFA−610A」](A−4)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−10)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)を、数平均分子量300のポリエチレングリコールのモノアクリレート[日立化成(株)製「ファンクリルFA−400A」](A−5)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−11)を得た。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)を、ペンタエリスリトールEO3.5モル付加物のトリアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーEA−301」](C−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明のハードコート用組成物(Q−12)を得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)を使用せず、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)の仕込み量を29部に変更する以外は、実施例1と同様にして比較用のハードコート用組成物(Q’−1)を得た。
2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)を使用せず、4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)の仕込量を29部に変更する以外は、実施例1と同様にして比較用のハードコート用組成物(Q’−2)を得た。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(C−1)を使用せず、4−ヒドロキシブチルアクリレート(A−1)の仕込量を68部に、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(B−1)の仕込量を29部に変更する以外は、実施例1と同様にして比較用のハードコート用組成物(Q’−3)を得た。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得た各ハードコート用組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社「ECS−151U」)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜について以下の方法で性能評価を行った結果を表1に示す。
(1)鉛筆硬度
JIS K−5400に準拠し、鉛筆硬度を測定した。
JIS K−5400に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
JIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて透過率及びヘイズを測定した。いずれも単位は%である。
Claims (13)
- 水酸基を1つ以上有する1官能(メタ)アクリレート(A)、ビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(B)、水酸基を1つ以上有する3官能以上の(メタ)アクリレート(C)並びに重合開始剤(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記水酸基を1つ以上有する1官能(メタ)アクリレート(A)が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、からなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載の組成物。
- 前記水酸基を1つ以上有する1官能(メタ)アクリレート(A)が、ヒドロキシアルキル基の炭素数が2〜4のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項2記載の組成物。
- 前記ビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(B)が、2−ビニロキシエトキシアルキル(メタ)アクリレート〔アルキルの炭素数2〜4〕、下記一般式(6)で表されるアリルエーテル基を有する(メタ)アクリレート及び炭素数2〜8の脂肪族若しくは脂環式ジオールビニルエーテルの(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリレートである請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
- 前記ビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(B)が、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートである請求項4記載の組成物。
- 前記水酸基を1つ以上有する3官能以上の(メタ)アクリレート(C)が、炭素数5〜12の4価以上の脂肪族若しくは脂環式多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート及び該多価アルコールの炭素数2〜4のアルキレンオキサイド1〜30モル付加物のポリ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリレートである請求項1〜5のいずれか記載の組成物。
- 前記水酸基を1つ以上有する3官能以上の(メタ)アクリレート(C)が、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートである請求項6記載の組成物。
- 前記重合開始剤(D)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(D1)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(D2)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(D3)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(D4)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(D5)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(D6)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(D7)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル重合開始剤である請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- 更に活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)を含有する請求項1〜8のいずれか記載の組成物。
- 前記活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)が、スルホニウム塩誘導体(E1)及び/又はヨードニウム塩誘導体(E2)である請求項9記載の組成物。
- 前記水酸基を1つ以上有する1官能(メタ)アクリレート(A)の含有量が1〜80重量%、前記ビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(B)の含有量が1〜80重量%、前記水酸基を1つ以上有する3官能以上の(メタ)アクリレート(C)の含有量が1〜90重量%、前記重合開始剤(D)の含有量が0.05〜30重量%及び活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)の含有量が0〜30重量%である請求項1〜10のいずれか記載の組成物。
- ブラウン管、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ又はタッチパネル用である請求項1〜11のいずれか記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか記載の組成物が活性エネルギー線により硬化されてなるハードコート塗膜。
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