JP5989469B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
一般に光硬化性コーティング剤及び光硬化性粘接着剤は、光重合開始剤、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー又はポリマー、用途に応じて各種添加剤からなる。
しかしながら、特許文献1に記載の発明は特定の構造の無機粒子を併用するものであり、硬度、耐擦傷性を満足する点においては改良されているが、基材への密着性が不良となり、かつ、透明な塗膜等の硬化物を得たい場合、透明性が保持できないという問題がある。
[1]重合性物質(D)と共に、ラジカル開始剤(A)及び酸発生剤(B)を下記(1)〜(3)のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物であって、前記重合成物質(D)が、ラジカル重合性化合物(D1)又はイオン重合性化合物(D2)のいずれか一方のみからなる感光性組成物であり、活性光線によりラジカルを発生する下記のラジカル開始剤(A1)、又は酸及び/若しくは塩基によりラジカルを発生する下記のラジカル開始剤(A2)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)、チタノセン誘導体系重合開始剤(A127)、及びアゾ化合物系重合開始剤(A22)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤である感光性組成物。
(1)活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A1)、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)を含有する。
(2)活性光線により酸を発生する酸発生剤(B1)、酸及び/又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A2)、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)を含有する。
(3)上記(1)〜(2)の2種類以上の組合せ。
[2]上記[1]の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
[3]下記(1)〜(3)を含有する感光性組成物であって、ラジカル開始剤(A12)及び塩基発生剤(C)の内の少なくとも1つが活性光線の照射により活性種(H)を発生し、該活性種(H)がラジカル開始剤(A12)、又は塩基発生剤(C)と反応して新たな活性種(I)を生成して該新たな活性種(I)による重合性物質(D)の重合反応が進行し、該活性種(H)又は(I)が塩基であり、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
(1)アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)
(2)塩基発生剤(C)
(3)重合性物質(D)
[4]重合性物質(D)と共に、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)及び塩基発生剤
(C)を下記(1)〜(3)のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
(1)活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A12)、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)を含有する。
(2)活性光線により塩基を発生する塩基発生剤(C1)、酸及び/又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A12)、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)を含有する。
(3)上記(1)〜(2)の2種類以上の組合せ。
[5]上記[3]又は[4]の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
[6] アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)並びに塩基発生剤(C)の存在下、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもが実質的に不存在下、活性光線の照射により重合性物質(D)を重合させる活性光線硬化物の製造方法であり、ラジカル開始剤(A12)及び塩基発生剤(C)の内の少なくとも1つが活性光線の照射により活性種(H)を発生し、該活性種(H)がラジカル開始剤(A12)、又は塩基発生剤(C)と反応して新たな活性種(I)を生成して該新たな活性種(I)による重合性物質(D)の重合反応が進行し、該活性種(H)又は(I)が塩基である活性光線硬化物の製造方法。
(1)ラジカル開始剤(A)
(2)酸発生剤(B)及び/又は塩基発生剤(C)
(3)重合性物質(D)
例えば、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)等は活性光線、酸及び塩基いずれによってもラジカルを発生させることが可能で(A1)、(A2)のいずれとしても適用できる。
また、有機過酸化物系重合開始剤(A21)、アゾ化合物系重合開始剤(A22)、その他のラジカル開始剤(A23)等は、酸及び/又は塩基によってラジカルを発生させることが可能である。
(A)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
尚、(A121)は、(A1)、(A2)のいずれとしても適用できる化合物(A12)の1番目の例であることを示す。
酸発生剤(B)を含むことで、高感度化され、マクロ的な反応率分布が抑制できる為、本発明の感光性組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、高硬度・高い耐擦傷性、高透明性が発現可能となると推定される。
例えば、スルホニウム塩誘導体(B121)及びヨードニウム塩誘導体(B122)等は活性光線又はラジカルによって酸を発生させることが可能で、(B1)又は(B2)として適用できる。
また、スルホン酸エステル誘導体(B21)、酢酸エステル誘導体(B22)及びホスホン酸エステル(B23)等は酸及び/又は塩基によって酸を発生させることが可能で、(B2)として適用できる。
(B)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
尚、(B121)は、(B1)、(B2)のいずれとしても適用できる化合物(B12)の1番目の例であることを示す。
Ar1〜Ar7におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4である。
ベンゼン環骨格を1個有する場合の例としては、例えばベンゼン、又はベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、クマリン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を2個有する場合の例としては、例えばナフタレン、ビフェニル、フルオレン、又はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キサントン、キサンテン、チオキサントン、アクリジン、フェノチアジン及びチアントレン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を3個有する場合の例としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、ターフェニル、p−(チオキサンチルメルカプト)ベンゼン及びナフトベンゾチオフェン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を4個有する場合の例としては、例えばナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン及びトリフェニレン等から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
Ar8〜Ar12におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4であり、Ar8〜Ar12の具体例としては、一般式(1)又は一般式(2)のAr1〜Ar7として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
塩基発生剤(C)を含むことで、高感度化され、マクロ的な反応率分布が抑制できる為、本発明の感光性組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、高硬度・高い耐擦傷性、高透明性が発現可能となると推定される。
例えば、オキシム誘導体(C121)、4級アンモニウム塩誘導体(C122)及び4級アミジン塩誘導体(C123)等は活性光線又はラジカルによって塩基を発生させることが可能で、(C1)又は(C2)として適用できる。
また、カルバメート誘導体(C21)は塩基によって塩基を発生させることが可能で、(C2)として適用できる。
(C)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
尚、(C121)は、(C1)、(C2)のいずれとしても適用できる化合物(C12)の1番目の例であることを示す。
(1)(A1)、並びに(B2)及び/又は(C2)を含有する。
(2)(B1)、(A2)、及び必要により(C2)を含有する。
(3)(C1)、(A2)、及び必要により(B2)を含有する。
(4)上記(1)〜(3)の2種類以上の組合せ。
上記(2)においては、活性光線の照射により活性種(H)として酸が発生し、活性種(I)としてラジカル及び必要により塩基が発生する。
上記(3)においては、活性光線の照射により活性種(H)として塩基が発生し、活性種(I)としてラジカル及び必要により酸が発生する。
これらの組合せの中で更に好ましいものは、(1)の内(A1)及び(B2)を含有するもの、(2)の内(B1)及び(A2)の内前記(A1)、(A2)のいずれとしても適用できる前記化合物(A12)を含有するもの、並びに(3)の内(C1)及び(A2)の内前記(A1)、(A2)のいずれとしても適用できる前記化合物(A12)を含有するものであり、特に好ましいものは、(A1)及び(B2)を含有するもの、並びに(B1)及び(A12)を含有するものである。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
尚、上記「単官能〜六官能の(メタ)アクリレート」とは、(メタ)アクリロイル基の数が1〜6個の(メタ)アクリレートを意味し、以下同様の記載法を用いる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、エチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド(以下、EOと記載)変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド(以下、POと記載)変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート及びEO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のビニルエーテル基及び/又はアリルエーテル基を有しないものなどが挙げられる。
尚、上記「単官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が1個の、「多官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が2個以上の、それぞれビニルエーテル化合物を意味する。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
尚、上記「単官能エポキシ化合物」とはエポキシ基の数が1個の、「多官能エポキシ化合物」とはエポキシ基の数が2個以上の、それぞれエポキシ化合物を意味する。
単官能エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、p−tert―ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び3−ビニルシクロヘキセンオキサイドが挙げられる。
感光性組成物における溶剤の含有量は、0〜99重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
製造例1
[酸発生剤(B121−1){化学式(27)で表される化合物}の合成]
2−クロロチオキサントン11.0部、チオフェノール4.9部、水酸化カリウム2.5部及びN,N−ジメチルホルムアミド162部を均一混合し、130℃で9時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水200部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のpHが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/ヘキサン=1/1:容量比)で精製し、中間体(B121−1−1)(黄色固体)3.1部を得た。
中間体(B121−1−1)11.2部、アセトニトリル215部及び硫酸0.02部を40℃で撹拌しながら、これに30%過酸化水素水溶液4.0部を徐々に滴下し、40〜45℃で14時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水200部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のpHが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/トルエン=1/3:容量比)にて生成物を精製して、中間体(B121−1−2)(黄色固体)13.2部を得た。
中間体(B121−1−2)4.3部、無水酢酸4.1部及びアセトニトリル110部を40℃で撹拌しながら、これにトリフルオロメタンスルホン酸2.4部を徐々に滴下し、40〜45℃で1時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水150部中に投入し、クロロホルムで抽出し、水相のpHが中性になるまで水で洗浄した。クロロホルム相をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去した後、トルエン50部を加えて超音波洗浄器でトルエン中に分散し約15分間静置してから上澄みを除く操作を3回繰り返して、生成した固体を洗浄した後、残渣を減圧乾燥した。この残渣をジクロロメタン212部に溶かし、10%トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸カリウム水溶液65部中に投入してから、室温(約25℃)で2時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で3回洗浄した後、有機溶媒を減圧留去することにより、酸発生剤(B121−1)(黄色固体)5.5部を得た。
[酸発生剤(B121−2){化学式(28)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B121−3){化学式(29)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B121−4){化学式(30)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B122−1){化学式(31)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B122−2){化学式(32)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B122−3){化学式(33)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B122−4){化学式(34)で表される化合物}の合成]
[酸発生剤(B122−5){化学式(35)で表される化合物}の合成]
製造例10
[塩基発生剤(C122−1){化学式(36)で表される化合物}の合成]
[塩基発生剤(C122−2){化学式(37)で表される化合物}の合成]
ジチオサリチル酸[和光純薬工業(株)製]10部を硫酸139部に溶解させ、1時間室温(約25℃)で攪拌した後、氷浴にて冷却して冷却溶液を得た。ついで、この冷却溶液の液温を20℃以下に保ちながら、トルエン25部を少しずつ滴下した後、室温(約25℃)にもどし、更に2時間攪拌して反応液を得た。水815部に反応液を少しずつ加えた後、析出した黄色固体を濾別した。この黄色固体をジクロロメタン260部に溶解させ、水150部を加え、更に24%KOH水溶液6.7部を加えて水層をアルカリ性とし、1時間攪拌した後、分液操作にて水層を除去し、有機層を130部の水で3回洗浄した。ついで有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、有機溶剤を減圧留去して、中間体(C122−2−1)(黄色固体)8.7部を得た。尚、中間体(C122−2−1)は、2−メチルチオキサントンと3−メチルチオキサントンの混合物である。
中間体(C122−2−1)2.1部をシクロヘキサン120部に溶解させ、これにN−ブロモスクシンイミド[和光純薬工業(株)製]8.3部及び過酸化ベンゾイル[和光純薬工業(株)製]0.1部を加え、還流下で4時間反応させた後(3−メチルチオキサントンは反応しない)、溶剤(シクロヘキサン)を留去し、そこへクロロホルム50部を加えて残渣を再溶解させてクロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液を30部の水で3回洗浄し、分液操作により水層を除去した後、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体1.7部を得た。これを酢酸エチルで再結晶させて(3−メチルチオキサントンはここで除かれる)、中間体(C122−2−2)(黄色固体)1.5部を得た。
中間体(C122−2−2)(2−ブロモメチルチオキサントン)1.0部をジクロロメタン85gに溶解し、これにトリエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]0.5部を滴下した後(滴下後発熱した)、室温(約25℃)下、1時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、白色固体2.2部を得た。この白色固体をテトラヒドロフラン/ジクロロメタン混合溶液で再結晶させて、中間体(C122−2−3)(褐色固体)1.0部を得た。
ナトリウムテトラフェニルボレート塩[ナカライテスク(株)製]0.8部を水17部で溶解させた水溶液に、あらかじめクロロホルム50部に中間体(C122−2−3)1.0部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、1時間室温(約25℃)で攪拌し、水層を分液操作により除き、有機層を30部の水で3回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をアセトニトリル/エーテル混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤(C122−2)(微黄色粉末)1.3部を得た。
[塩基発生剤(C122−3){化学式(38)で表される化合物}の合成]
「トリエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]0.5部」を「ジメチルエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]0.3部」に変更した以外、製造例11の(1)〜(3)と同様にして中間体(C122−3−3)(褐色固体)0.8部を得た。
「中間体(C122−2−3)1.0部」を「中間体(C122−3−3)0.8部」に変更した以外、製造例11の(4)と同様にして塩基発生剤(C122−3)(白色粉末)1.0部を得た。
[塩基発生剤(C122−4){化学式(39)で表される化合物}の合成]
[塩基発生剤(C123−1){化学式(40)で表される化合物}の合成]
[塩基発生剤(C123−2){化学式(41)で表される化合物}の合成]
[塩基発生剤(C123−3){化学式(42)で表される化合物}の合成]
フェニルグリオキシル酸(アルドリッチ社製)3.9部をメタノール20部に溶解させ、そこへ水酸化ナトリウム[和光純薬工業(株)製]0.9部を少しずつ加え(中和による発熱がみられた)、1時間攪拌し、そこへ1mol/L硝酸銀水溶液[和光純薬工業(株)製]10.4部を加えた後、析出した灰色固体を濾別し、メタノールで洗浄し、乾燥して、フェニルグリオキシル酸銀(灰色固体)4.4部を得た。
9−クロロメチルアントラセン(アルドリッチ社製)2.0部をメタノール40gに溶解させ、そこへ1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン[サンアプロ(株)製「DBU」]1.3部を少量ずつ加え(添加後若干の発熱が見られた。)、このまま室温(約25℃)で1時間攪拌して反応液を得た。フェニルグリオキシル酸銀3.0部及びメタノール20部からなる分散液に、反応液を少しずつ滴下し、更に1時間室温(約25℃)で攪拌した後、生じた灰色固体を濾過により除いた濾液を減圧留去して、褐色固体4.5部を得た。この褐色固体をエーテル/ヘキサン混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤(C123−3)(黄色固体)2.6部を得た。
[塩基発生剤(C123−4){化学式(43)で表される化合物}の合成]
「トリエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]」を「1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン[サンアプロ(株)製「DBU」]」に変更した以外、製造例11の(1)〜(3)と同様にして中間体(C123−4−3)(白色固体)2.2部を得た。
「中間体(C122−2−3)」を「中間体(C123−4−3)」に変更した以外、製造例11(4)と同様にして塩基発生剤(C123−4)(淡黄白色粉末)1.3部を得た。
[塩基発生剤(C123−5){化学式(44)で表される化合物}の合成]
中間体(C122−2−1)2.1部をジクロロメタン85部に溶解させ、これに塩化アルミニウム(III)[和光純薬工業(株)製]0.5部と2−クロロ−2−メチルプロパン[和光純薬工業(株)製]1.9部を加え、23時間室温(約25℃)で攪拌した。水層を分液操作により除き、有機層を30部の水で3回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル/ヘキサン混合溶液にて再結晶させて、中間体(C123−5−1)(黄色粉末)0.5部を得た。
「中間体(C122−2−1)2.1部」を「中間体(C123−5−1)1.0部」に変更した以外、製造例11の(2)と同様にして中間体(C123−5−2)(黄色粉末)1.2部を得た。
「中間体(C122−2−2)」を「中間体(C123−5−2)」に変更した以外、製造例11の(3)と同様にして中間体(C123−5−3)(微黄色粉末)1.3部を得た。
「中間体(C122−2−2)1.0部」を「中間体(C123−5−3)0.8部」に変更した以外、製造例11の(4)と同様にして塩基発生剤(C123−5)(微黄色粉末)1.0部を得た。
[塩基発生剤(C123−6){化学式(45)で表される化合物}の合成]
4−メチルベンゾフェノン(アルドリッチ社製)25.1部、N−ブロモスクシンイミド[和光純薬工業(株)製]22.8部、過酸化ベンゾイル[20%含水:和光純薬工業(株)製]0.54部及びアセトニトリル80部を加え、80℃まで加熱し、還流下2時間反応させ、冷却した後、有機溶剤を減圧留去して、メタノール160部で再結晶させて、中間体(C123−6−1)(白色結晶)26部を得た。
中間体(C123−6−1)25.8部をアセトニトリル100部に溶解させ、これに1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン[サンアプロ(株)製「DBU」]14.6部を滴下した後(滴下後発熱した。)、室温(約25℃)下、18時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体を得た。この褐色固体をアセトニトリルで再結晶を行い、中間体(C123−6−2)(白色固体)28.2部を得た。
ナトリウムテトラフェニルボレート塩[ナカライテスク(株)製]0.8部を水17部に溶解させ、あらかじめクロロホルム50部に中間体(C123−6−2)6.8部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、2時間室温(約25℃)で攪拌して反応液を得た。反応液を濾過し、濾液を減圧留去して得た黄色液体をアセトニトリルに溶解して再結晶して、塩基発生剤(C123−6)(白色固体)7.6部を得た。
[塩基発生剤(C123−7){化学式(46)で表される化合物}の合成]
「中間体(C123−6−1)25.8部」を「2−ブロモメチルナフタレン[東京化成工業(株)製]1.1部」に変更した以外、製造例19(2)と同様にして中間体(C123−7−1)(白色粉末)1.3部を得た。
「中間体(C123−6−2)6.8部」を「中間体(C123−7−1)0.8部」に変更した以外、製造例19の(3)と同様にして塩基発生剤(C123−7)(微黄色粉末)1.3部を得た。
ラジカル重合性化合物としてのジペンタエリスリトールペンタアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーDA−600」]96.5部、及び表1に示すラジカル開始剤(A)と、酸発生剤(B)又は塩基発生剤(C)とを用いて「ラジカル開始剤(A)3部、酸発生剤(B)又は塩基発生剤(C)0.5部」をボールミルを用いて25℃で3時間混練して、本発明の感光性組成物(Q−1)〜(Q−22)を製造した。
但し、実施例10における(B)0.5部の内訳は、(B1)0.3部及び(B2)0.2部であり、実施例22における(C)0.5部の内訳は、(C1)0.4部及び(C2)0.1部である。
イオン重合性化合物としてのシクロヘキセンオキサイド96.5部、及び表2に示すラジカル開始剤(A)及び酸発生剤(B)を用いて「ラジカル開始剤(A)3部、酸発生剤(B)0.5部」をボールミルを用いて25℃で3時間混練して、本発明の感光性組成物(Q−23)〜(Q−28)を製造した。
但し、実施例28における(A)3部の内訳は、(A1)2部及び(A2)1部であり、(B)0.5部の内訳は、(B1)0.3部及び(B2)0.2部である。
イオン重合性化合物としてのシクロヘキセンオキサイド96.5部、及び表3に示すラジカル開始剤(A)及び塩基発生剤(C)を用いて「ラジカル開始剤(A)3部、塩基発生剤(C)0.5部」をボールミルを用いて25℃で3時間混練して、本発明の感光性組成物(Q−29)〜(Q−34)を製造した。
但し、実施例34における(A)3部の内訳は、(A1)2部及び(A2)1部であり、(C)0.5部の内訳は、(C1)0.25部及び(C2)0.25部である。
表4に示す単官能ラジカル重合性化合物(Df1)、2官能ラジカル重合性化合物(Df2)、3官能以上のラジカル重合性化合物(Df3)、ラジカル開始剤(A)と、酸発生剤(B)又は塩基発生剤(C)とを用いて「ラジカル開始剤(A)5部、酸発生剤(B)又は塩基発生剤(C)0.5部」をボールミルを用いて25℃で3時間混練して、本発明の感光性組成物(Q−35)〜(Q−42)を製造した。
酸発生剤(B)を使用せず、ラジカル開始剤(A)として表5に示すラジカル開始剤(A)を3.5部使用する以外は実施例1と同様にして、比較用の感光性組成物(Q’−1)及び(Q’−2)を製造した。
ラジカル開始剤(A)を使用せず、酸発生剤(B)として表6に示す酸発生剤(B)を3.5部使用する以外は実施例23〜28と同様にして、比較用の感光性組成物(Q’−3)〜(Q’−8)を製造した。
但し、比較例8における(B)3.5部の内訳は、(B1)2.5部及び(B2)1部である。
ラジカル開始剤(A)を使用せず、塩基発生剤(C)として表7に示す塩基発生剤(C)を3.5部使用する以外は実施例29〜34と同様にして、比較用の感光性組成物(Q’−9)〜(Q’−14)を製造した。
但し、比較例14における(C)3.5部の内訳は、(C1)2.5部及び(C2)1部である。
シリカゾル(ナノレジン社製「Nanoclyl C130」を5重量部をさらに添加する以外は、比較例1〜2と同様にして比較用の感光性組成物(Q’−15)〜(Q’−16)を製造した。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300、以下の評価にも同じものを用いた。]及び厚さ125μmのPMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム[三菱レイヨン(株)製アクリプレンHBS010P]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社「ECS−151U」、以下の評価にも同じ装置を用いた。)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
PETフィルム及びPMMAフィルムに塗工した硬化後の塗膜について、JIS K−5600−5−6に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜をJIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて透過率及びヘイズを測定した(基材のPETフィルムの値をブランクとして差し引いた)。いずれも単位は%である。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜について、JIS K−5400に準拠して、鉛筆硬度を測定した。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜を、スチールウール#0000を用い、1cm2あたり250gの荷重をかけて30往復擦傷後、外観を目視により下記の基準で評価した。
◎:全く傷が付かない。
○:引っかき傷が数本程度認められる。
×:多数の引っかき傷が認められ、表面が白濁する。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
上記硬化後塗膜を85℃の送風定温恒温器(DKN302:ヤマト科学(株)製)に入れ、100時間又は300時間温調した。温調後の樹脂フィルムを目視、及び形状測定顕微鏡(超深度形状測定顕微鏡VK−8550、キーエンス(株)製)を用いて50倍で観察し、以下の基準により評価した。
◎:温調前と外観変化が全く認められなず、かつ変色無し。
○:温調前と外観変化が全く認められないが、変色有り。
△:目視では変化がないが、顕微鏡にて温調前と変化が認められる。
×:目視で温調前と変化が認められる
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μm又は80μmとなるように塗布した。露光については下記2種の照射装置を用いて実施した。
(1)上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
(2)スポット式LED照射装置(フォセオン・テクノロジー社製「RX FireFlex」)を使用して露光を行なった。露光量は395nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後塗膜の光照射直後の硬化性を、指触及び爪で強く引っ掻くことにより、以下の評価基準で評価した。
◎:表面にタックがなく爪で傷つかない。
○:表面にタックはないが、爪で傷つく。
△:表面にタックがあり、爪で傷つく。
×:未硬化。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして10,000mJ/cm2であった。外観を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
◎:黄変なし。
○:白色紙の上で観察すると僅かに黄変有り。
△:蛍光灯下で黄変が認められる。
×:激しい黄変が認められる。
実施例1〜42及び比較例1〜16で得た各感光性組成物を、40℃にて1週間静置し、外観を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
◎:温調前と粘度変化、変色が全く認められない。
○:温調前と粘度変化は全く認められないが、僅かに変色有り。
△:温調前と粘度変化が認められ、変色有り。
×:温調後、完全に固化し、変色有り。
Claims (12)
- 重合性物質(D)と共に、ラジカル開始剤(A)、及び酸発生剤(B)を下記(1)〜(3)のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物であって、前記重合成物質(D)が、ラジカル重合性化合物(D1)又はイオン重合性化合物(D2)のいずれか一方のみからなる感光性組成物であり、活性光線によりラジカルを発生する下記のラジカル開始剤(A1)、又は酸及び/若しくは塩基によりラジカルを発生する下記のラジカル開始剤(A2)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)、チタノセン誘導体系重合開始剤(A127)、及びアゾ化合物系重合開始剤(A22)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤である感光性組成物。
(1)活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A1)、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)を含有する。
(2)活性光線により酸を発生する酸発生剤(B1)、酸及び/又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A2)、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)を含有する。
(3)上記(1)〜(2)の2種類以上の組合せ。
- 前記活性光線により酸を発生する酸発生剤(B1)、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)が、スルホニウム塩誘導体(B121)、ヨードニウム塩誘導体(B122)、スルホン酸エステル誘導体(B21)、酢酸エステル誘導体(B22)及びホスホン酸エステル(B23)からなる群から選ばれる少なくとも1種の酸発生剤である請求項1記載の感光性組成物。
- 前記スルホニウム塩誘導体(B121)が、一般式(1)又は一般式(2)で示される化合物である請求項2記載の感光性組成物。
Ar1〜Ar7はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも1個有し、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であってAr1〜Ar4、Ar6及びAr7は1価の基、Ar5は2価の基であり;(X1)-及び(X2)-は、それぞれ陰イオンを表し;aは0〜2の整数、bは1〜3の整数で、かつa+bは2又は3でA1の価数と同じ整数である。]
- 前記ヨードニウム塩誘導体(B122)が、一般式(15)又は一般式(16)で示される化合物である請求項2又は3記載の感光性組成物。
Ar8〜Ar12はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも1個有し、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ar8〜Ar10及びAr12は1価の基、Ar11は2価の基であり;(X7)-及び(X8)-は、それぞれ陰イオンを表し;cは0〜2の整数、dは1〜3の整数で、かつc+dは2又は3でA2の価数と同じ整数である。]
- 請求項1〜4のいずれか記載の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
- 下記(1)〜(3)を含有する感光性組成物であって、ラジカル開始剤(A12)及び塩基発生剤(C)の内の少なくとも1つが活性光線の照射により活性種(H)を発生し、該活性種(H)がラジカル開始剤(A12)、又は塩基発生剤(C)と反応して新たな活性種(I)を生成して該新たな活性種(I)による重合性物質(D)の重合反応が進行し、該活性種(H)又は(I)が塩基であり、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
(1)アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)
(2)塩基発生剤(C)
(3)重合性物質(D)
- 前記ラジカル開始剤(A12)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であり、
前記塩基発生剤(C)が、活性光線により塩基を発生する塩基発生剤(C1)、又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)であって、(A12)、(C1)、又は(C2)を以下の(1)〜(3)のいずれかの組合せで含有する請求項7記載の感光性組成物。
(1)(A12)、並びに(C2)を含有する。
(2)(C1)、(A12)、及び必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)を含有する。
(3)上記(1)〜(2)の2種類以上の組合せ。
- 重合性物質(D)と共に、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)及び塩基発生剤(C)を下記(1)〜(3)のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
(1)活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A12)、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)を含有する。
(2)活性光線により塩基を発生する塩基発生剤(C1)、酸及び/又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤(A12)並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により酸を発生する酸発生剤(B2)を含有する。
(3)上記(1)〜(2)の2種類以上の組合せ。
- 前記活性光線により塩基を発生する塩基発生剤(C1)、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)が、オキシム誘導体(C121)、4級アンモニウム塩誘導体(C122)、4級アミジン塩誘導体(C123)及びカルバメート誘導体(C21)からなる群から選ばれる少なくとも1種の塩基発生剤である請求項7又は8記載の感光性組成物。
- 前記活性光線により塩基を発生する塩基発生剤(C1)、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも1種により塩基を発生する塩基発生剤(C2)が、一般式(21)〜(23)のいずれかで示される化合物である請求項7〜9のいずれか記載の感光性組成物。
- 請求項6〜10のいずれか記載の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
- アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A121)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A122)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A123)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A124)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A125)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A126)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A127)からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル開始剤であるラジカル開始剤(A12)並びに塩基発生剤(C)の存在下、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもが実質的に不存在下、活性光線の照射により重合性物質(D)を重合させる活性光線硬化物の製造方法であり、ラジカル開始剤(A12)、及び塩基発生剤(C)の内の少なくとも1つが活性光線の照射により活性種(H)を発生し、該活性種(H)がラジカル開始剤(A12)、又は塩基発生剤(C)と反応して新たな活性種(I)を生成して該新たな活性種(I)による重合性物質(D)の重合反応が進行し、該活性種(H)又は(I)が塩基である活性光線硬化物の製造方法。
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