JP5840613B2 - 電子素子のための材料 - Google Patents
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Description
1)公知の金属錯体の多くは、低い熱安定性を有する。これは、真空堆積中の有機熱分解物の遊離をもたらし、いくつかの場合で、少量といえども、OLEDの駆動寿命を減少させる。
Mは、金属であり;
Cyは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に1以上の基RCにより置換されてよい5〜60個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ただし、Xにより示される基は、基Cyの構成成分であり、
Eは、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、-CRB=CRB-、随意に一以上の基RBにより置換されてよい1,2-、1,3-あるいは1,4-フェニレン、またはC=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、PRBまたはP(RB)=Oであり、
Gは、出現毎に同一であるか異なり、一以上の基Cy、E、Y、L、Q1あるいはQ2に結合してもよい中性、カチオン性もしくはアニオン性リガンドであり、
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、-(RB)C=(RB)-、夫々が1以上の基RBにより置換されてよい5〜60個の環原子を有するフェニレン基もしくはアリーレンあるいはヘテロアリーレン基、またはC=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、PRBまたはP(RB)=Oであり、ただし、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してよく、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C、N、P、OまたはSであり、YもしくはEに結合する基Xは、出現毎に同一であるか異なり、CおよびNから選ばれ、ここで、Mに結合する二個の基Xの少なくとも一つは、炭素原子を表し、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、PRBまたはP(RB)=Oであり、ここで、Y上の一以上の置換基RBは、隣接する環Cyと脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環を形成してもよく、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、C、N、P、O、SまたはSeであり、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、任意の所望のカウンターイオンであり、
eは、0、1、2、3または4であり、X上の各自由結合位置は、置換基RCにより飽和され、ここで、添え字e、q1およびq2の合計値は1以上であり、
gは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、
q1、q2は、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、ここで、置換基Q1およびQ2は、L上の自由結合位置の範囲で出現するだけであり、q1=0もしくはq2=0の場合には、L上に出現する自由結合位置は、置換基RBにより飽和されてよく、ここで、添え字e、q1およびq2の合計値は1以上であり、
yは、出現毎に同一であるか異なり、1または2であり、
aは、0、1、2、3または4であり、
pは、−4、−3、−2、−1、0、1、2、3または4であり、基Aの電荷数を表し、
rは、−4、−3、−2、−1、0、1、2、3または4であり、式(I)中での括弧記号中の錯体の電荷数を表し、
sは、1、2、3または4であり、
RB、RCは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、CR1=C(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、OSO2R1、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、ここで、さらに、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、また、さらに、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、さらに、二個以上の同一であるか異なる基RBとRCは、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、さらに、一以上のRBは、随意に追加的に、基Cyと結合してもよく、さらに、一以上のRCは、随意に追加的に、基EもしくはYと結合してもよく、;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=C(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、ここで、二個以上の基R1は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2以上の同一であるか異なる置換基R2は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
化学量論的添え字sとaは、式(I)中の括弧記号中の錯体中にまたはカウンターイオン中に存在する電荷数rおよびpの電荷数に応じて、全体として電荷中性化合物が生じ、r=0、a=0に対してはカウンターイオンAが存在しないように選択され、
以下の化合物は除外される。
本発明にしたがって、Aは、正または負に帯電してよい任意の所望のカウンターイオンを表す。Aは、好ましくは、本発明によるキレート錯体と反対の電荷を有し、すなわち、錯体が負電荷を有するならば正荷電であり、錯体が正電荷を有するならば負荷電である。
Lは、出現毎に同一であるか異なり、NまたはPであり、
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、-CRB=CRB-、PRBまたはP(RB)=Oまたは夫々1以上の基RBにより置換されてよいフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレンであり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してもよく、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C、NまたはSであり、ここで、YまたはEに結合する基Xは、出現毎に同一であるか異なり、CおよびNから選ばれ、ここで、Mに結合する二個の基Xの少なくとも一つは、炭素原子を表し、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2であり、
eは、0、1、2または3であり、
q1、q2は、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、
yは、1であり、
添え字e、q1およびq2の値の合計は、1以上である。
Eは、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、OまたはSであり、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、NまたはPであり、
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、-CRB=CRB-、PRB、P(RB)=O、または夫々一以上の基RBにより随意に置換されるフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレニレンであり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してもよく、
eは、0、1、2または3であり、
q1、q2は、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、
ここで、添え字e、q1およびq2の合計値は、1以上である。
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、-CRB=CRB-、PRB、P(RB)=O、または夫々一以上の基RBにより随意に置換されるフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレニレンであり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してもよい。
通常は、適切な金属塩、たとえば、K2PtCl4、Pt(NCMe)2Cl2、K2PdCl4、Pt(DMSO)2Cl2、IrCl3・xH2O、Na[Ir(acac)2Cl2]、AuCl3の溶液として、または、有機金属前駆体、たとえば、Pt(CH3)2(DMSO)2、Pt(PPh3)4、Ir(PPh3)2(CO)Cl、[Ir(COD)Cl]2もしくはIr(COD)2BF4の形態で使用される対応する金属化合物とのリガンドの反応は、本発明による式(I)の化合物を生じる。反応は、酸(たとえば、ハロゲン化水素酸、燐酸もしくは有機カルボン酸)または塩基(たとえば、有機カルボキシレート、カルボネート、ホスフェート、アルコレート、アルコキシド)の存在下実行することができる。所望であれば、ルイス酸(たとえば、アルミニウムハライドもしくは銀塩)が、オルト-金属化を活性化するために添加される。所望であれば、中間体化合物もそれ自体単離することができ、ついで、本発明による化合物にさらに変換することができる。HXの形式的除去による反応は、溶液中、溶融物中もしくは固体状態の反応として、純粋に熱的に誘起される方法で実行することもできる。
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で行われる。溶媒と試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはABCRから購入することができる。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子が、たとえば、WO 05/003253に記載されたとおりに製造することができる。種々のOLEDの結果が、ここで比較される。基本構造、使用される材料、ドープ度とそれの層厚は、より良い比較のために同一とする。
正孔注入層(HIL) 20nmの2,2’,7,7’-テトラキス(ジ-パラ-トリル-アミノ)スピロ-9,9’-ビフルオレン
正孔輸送層(HTL) 5nmのNPB(N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル)
電子障壁層(EBL) 15nmの9,9-ビス-(3,5-ジフェニルアミノフェニル)フルオレン(EBL)
発光層(EML) 40nmのマトリックス材料:3,6-ビス-N-カルバゾリルジベンゾフラン(M)
ドーパント/エミッター:8Vol%ドーピング
化合物例1、2および4
電子伝導層(ETL) 20nmのBAlq
カソード 1nmのLiF、頂上に100nmAl
化合物EBLとMの構造は、明確さのために、以下に示される。
Claims (14)
- 式(II)の化合物。
Mは、IrまたはPtであり;
Eは、C(RB)2であり、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、NまたはPであり、
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、CRB=CRB、PRB、P(RB)=Oまたは夫々一以上の基RBにより随意に置換されるフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレニレンであり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してよく、
リガンドGは、出現毎に同一であるか異なり、一酸化炭素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、ハロゲン化物F−、Cl−、Br−、およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコレート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレート、アリール基、アニオン、窒素原子含有ヘテロ環、O2−、S2−、カーバイド、ニトレーン、N3−、ジアミン、イミン、二個の窒素原子含有ヘテロ環、ジホスフィン、1,3-ジケトン由来1,3-ジケトネート、3-ケトエステル由来3-ケトネート、アミノカルボン酸由来カルボキシレート、サリシリミン由来サリシリミリネート、ジアルコール由来ジアルコレート、ジチオール由来ジチオレート、窒素含有ヘテロ環のボレート、η5-シクロペンタジエニル、η5-ペンタメチルシクロペンタジエニル、η6-ベンゼンあるいはη7-シクロヘプタトリエニルであって、夫々は、一以上のRBによって置換されてよいものから選択され;ここで、リガンドGは、芳香族環、基E、Y、L、Q1あるいはQ2に結合してもよいものであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CまたはNであり、ここで、Mに結合する二個の基Xの少なくとも一つは、炭素原子を表し、基X上の自由結合位置は、置換基RCにより飽和され、
Yは、C(RB)2であり、ここで、Y上の一以上の置換基RBは、隣接する芳香族環と脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環を形成してもよく、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、任意の所望のカウンターイオンであり、
eは、0、1、2または3であり、e=0に対しては、その時はeは、存在せず、基X上の自由結合位置は、置換基R C により飽和され、
gは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、
q1、q2は、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、ここで、置換基Q 1 およびQ 2 は、L上の自由結合位置の範囲で出現するだけでよく、q 1 =0もしくはq 2 =0の場合には、L上に出現する自由結合位置は、置換基R B により飽和されてよく、ここで、添え字e、q1およびq2の合計値は1以上であり、
aは、0、1、2、3または4であり、
pは、−4、−3、−2、−1、0、1、2、3または4であり、基Aの電荷数を表し、
rは、−4、−3、−2、−1、0、1、2、3または4であり、式(II)中の括弧記号中の錯体の電荷数を表し、
sは、1、2、3または4であり、
RB、RCは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、CR1=C(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、OSO2R1、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記した基は、夫々、1以上の基R1により置換されてよく、ここで、さらに、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、さらに、二個以上のRBとRCは、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、さらに、一以上のRCは、随意に追加的に、基EもしくはYと結合してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=C(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、ここで、二個以上のR1は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2以上の同一であるか異なる置換基R2は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
化学量論的添え字sとaは、式(II)中の括弧記号の錯体中またはカウンターイオンA中に存在する電荷数rおよびpの電荷数に応じて、全体として電荷中性化合物が生じるように、r=0、a=0に対してはカウンターイオンAが存在しないように選択され、
ここで、以下の化合物は除外される。
- 添え字eの値は、少なくとも1であるか、または、添え字q1およびq2の合計値は、少なくとも1であるか、または、添え字eの値が、少なくとも1であり、添え字q1およびq2の合計値が、少なくとも1であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- q1およびq2は、同一であるか異なり、値1、2、3または4であり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合していることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 一個または二個の両方の基Yが、隣接する芳香族基とさらなる縮合環を形成することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- Mに結合する両方の基Xは炭素原子をあらわすことを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- Q1およびQ2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、-CRB=CRB-、PRB、P(RB)=O、または夫々一以上の基RBにより随意に置換されるフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレニレンから選らばれ、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してよいことを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- 隣接するモノマー単位への少なくとも一つの結合が、化合物中に存在し、この結合がRBもしくはRCへの結合に代えて出現する、請求項1〜7何れか1項記載の1以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜7何れか1項記載の少なくとも一つの化合物、または、請求項8記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーおよび少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
- 式(IIa)の化合物。
(式中:出現する記号と添え字には以下が適用される:
Eは、C(RB)2であり、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、NまたはPであり、
Q1、Q2は、出現毎に同一であるか異なり、C(RB)2、C=O、C=S、C=C(RB)2、C=NRB、O、S、Se、CRB=CRB、PRB、P(RB)=Oまたは夫々一以上の基RBにより随意に置換されるフェニレン、ナフチレンもしくはフェナントレニレンであり、ここで、一以上の置換基Q1は、一以上の置換基Q2に結合してよく、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CまたはNであり、基X上の自由結合位置は、置換基R C により飽和され、
Yは、C(RB)2であり、ここで、Y上の一以上の置換基RBは、隣接する芳香族環と脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族縮合環を形成してもよく、
eは、0、1、2または3であり、e=0に対しては、その時はeは、存在せず、基X上の自由結合位置は、置換基R C により飽和され、
q1、q2は、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、ここで、置換基Q 1 およびQ 2 は、L上の自由結合位置の範囲で出現するだけでよく、q 1 =0もしくはq 2 =0の場合には、L上に出現する自由結合位置は、置換基R B により飽和されてよく、ここで、添え字e、q1およびq2の合計値は1以上であり、
RB、RCは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、CR1=C(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、OSO2R1、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記した基は、夫々、1以上の基R1により置換されてよく、ここで、さらに、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、さらに、二個以上のRBとRCは、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、さらに、一以上のRCは、随意に追加的に、基EもしくはYと結合してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=C(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、OH、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノ-あるいはポリ環状芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであって、ここで、二個以上のR1は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2以上の同一であるか異なる置換基R2は、互いに結合し、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよい。) - 式(IIa)のフリーリガンドが、金属化合物と反応することを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1〜7何れか1項記載の化合物、または、請求項8記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、有機エレクトロルミネセンス素子(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)もしくは有機レーザーダイオードでの使用。
- 請求項1〜7何れか1項記載の一以上の化合物、または、請求項8記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む、有機エレクトロルミネセンス素子(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)もしくは有機レーザーダイオード。
- 請求項1〜7何れか1項記載の化合物、または、請求項8記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーが、発光層中で発光化合物として、または、電荷輸送層もしくは電荷注入層中で電荷輸送化合物として使用される、請求項13記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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