JP5826212B2 - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体の製造方法に関する。

現在、プロセスカートリッジや電子写真装置に搭載される電子写真感光体としては、有機光導電性物質を含有する電子写真感光体が主流である。この電子写真感光体は、成膜性が良く、塗工によって生産できるため、電子写真感光体の生産性が高いという利点を有している。

電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。そして、支持体から感光層側への電荷注入を抑制し、黒ポチなどの画像欠陥の発生を抑えることを目的として、支持体と感光層との間には下引き層が設けられることが多い。

近年、電子写真感光体の電荷発生物質には、より高い感度を有するものが用いられている。

しかしながら、電荷発生物質が高感度化するのに伴い、電荷の発生量が多くなることにより電荷が感光層中に滞留しやすく、ゴーストが発生しやすいという問題があった。具体的には、出力画像中、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなる、いわゆるポジゴーストという現象が発生しやすい。

このようなゴースト現象を抑制（低減）する技術として、特許文献１および特許文献２には、下引き層にイミド化合物等の電子輸送物質を含有させる技術が開示されている。

特開２００１−８３７２６号公報 特開２００３−３４５０４４号公報

近年、電子写真画像の品質に対する要求は高まる一方であり、上述のポジゴーストに対する許容範囲が格段に厳しくなってきている。

そして、本発明者らの検討の結果、特許文献１および２に開示された技術では、ポジゴーストの抑制が十分に改善されていない場合があり、さらなる改善の必要があるものであった。

本発明の目的は、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、および、その製造方法を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。また、本発明の別の目的は、ポジゴーストを抑制することのできる新規なイミド化合物を提供することにある。

本発明は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、
下記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）：
（ｉ）−ＮＣＯ基および−ＮＨＣＯＸ^１基（Ｘ^１は下記式（１）〜（７）のいずれかで示される基である。）からなる群より選択される基を３〜６個有する分子量（−ＮＨＣＯＸ^１基を有する場合は、Ｘ^１基を除いて算出した分子量である。）が２００〜１３００のイソシアネート化合物、
（ｉｉ）下記式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂、および
（ｉｉｉ）下記式（Ａ１）で示される化合物、下記式（Ａ２）で示される化合物、下記式（Ａ３）で示される化合物、下記式（Ａ４）で示される化合物、下記式（Ａ５）で示される化合物、下記式（Ａ６）で示される化合物、下記式（Ａ７）で示される化合物および下記式（Ａ８）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物、
を含む組成物を重合させて得られる重合物を含有する下引き層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。

式（Ｂ）中、Ｒ^１１は、水素原子またはアルキル基を示す。Ｙは、単結合またはフェニレン基を示す。Ｗ^１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基を示す。

式（Ａ１）〜（Ａ８）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０は、それぞれ独立に、下記式（Ａ）で示される１価の基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、を示す。ただし、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６の少なくとも１つ、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０の少なくとも１つ、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８の少なくとも１つ、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８の少なくとも１つ、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０の少なくとも１つ、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６の少なくとも１つ、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８の少なくとも１つ、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０の少なくとも１つは、下記式（Ａ）で示される１価の基である。該アルキル基の炭素原子の１つは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ^９０１（Ｒ^９０１はアルキル基）で置き換わっても良い。該置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される基である。該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基およびハロゲン基置換アルキル基からなる群より選択される基である。Ｚ^２０１、Ｚ^３０１、Ｚ^４０１およびＺ^５０１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、または酸素原子を示す。Ｚ^２０１が酸素原子である場合はＲ^２０９およびＲ^２１０は存在せず、Ｚ^２０１が窒素原子である場合はＲ^２１０は存在しない。Ｚ^３０１が酸素原子である場合はＲ^３０７およびＲ^３０８は存在せず、Ｚ^３０１が窒素原子である場合はＲ^３０８は存在しない。Ｚ^４０１が酸素原子である場合はＲ^４０７およびＲ^４０８は存在せず、Ｚ^４０１が窒素原子である場合はＲ^４０８は存在しない。Ｚ^５０１が酸素原子である場合はＲ^５０９およびＲ^５１０は存在せず、Ｚ^５０１が窒素原子である場合はＲ^５１０は存在しない。

式（Ａ）中、α、β、およびγの少なくとも１つは置換基を有する基であり、該置換基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。ｌおよびｍは、それぞれ独立に、０または１であり、ｌとｍの和は、０以上２以下である。αは、主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＳまたはＮＨまたはＮＲ^１９（Ｒ^１９はアルキル基である。）で置き換わっていても良い。

βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル基置換フェニレン基、ニトロ基置換フェニレン基、ハロゲン基置換フェニレン基、またはアルコキシ基置換フェニレン基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。

γは、水素原子、主鎖の原子数が１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキル基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキル基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＮＲ^９０２（Ｒ^９０２はアルキル基）で置き換わっていても良い。

また、本発明は、上記電子写真感光体を製造する方法であって、該製造方法が、
前記イソシアネート化合物、前記式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂、および前記式（Ａ１）から（Ａ８）のいずれかで示される化合物を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成する工程、および
該塗膜を加熱乾燥させることによって前記下引き層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。

また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジに関する。

また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置に関する。

また、本発明は、下記式（２１）〜（２４）で示されるイミド化合物に関する。

本発明によれば、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、および、その製造方法を提供することができる。また、本発明によれば、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。また、本発明によれば、ポジゴーストを抑制することのできる新規なイミド化合物を提供することができる。

本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。 ゴースト画像評価の際に用いるゴースト評価用印字を説明する図である。 １ドット桂馬パターン画像を説明する図である。 電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。

本発明の下引き層を有する電子写真感光体がポジゴーストの抑制を高いレベルで達成する優れた効果を有する理由について、本発明者らは、以下のように推測している。

本発明は、−ＮＣＯ基（以下、イソシアネート基とも称する。）および−ＮＨＣＯＸ^１基（以下、ブロックイソシアネート基とも称する。）からなる群より選択される基を３〜６個有する分子量２００〜１３００のイソシアネート化合物のイソシアネート基、式（Ａ１）〜（Ａ８）のいずれかで示される化合物（電子輸送物質とも称する。）の置換基、および式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂のＷ^１で示される置換基とが結合し、重合物（硬化物）が形成される。下引き層が、この重合物を含有することで、電子を輸送することができ、溶剤に溶けにくい下引き層を形成することができる。

しかしながら、このように複数の構成材料（イソシアネート化合物、電子輸送物質、樹脂）の組成物を重合させて得られた重合物を含有する下引き層は、同一の構造を有する構成材料同士が凝集し、ムラのある下引き層が形成されやすい。これにより、下引き層中、または下引き層と感光層との界面において、電子が滞留しやすくなり、ゴーストが発生しやすい。そこで、本発明のイソシアネート化合物は、イソシアネート基、およびブロックイソシアネート基を３〜６個有することにより、イソシアネート基同士が隣接せずに、適度に嵩高く大きな体積を有するという特徴をもつ。これにより、イソシアネート化合物のイソシアネート基またはブロックイソシアネート基が樹脂と重合した際に、樹脂の分子鎖を押し退け、樹脂の分子鎖同士の凝集（偏在）を抑えるという作用があると考えられる。さらに、偏在が抑制された樹脂の分子鎖に結合しているイソシアネート化合物に、電子輸送物質が結合しているため、電子輸送物質も偏在することなく下引き層内に均一に存在することになる。これにより、イソシアネート化合物、電子輸送物質、樹脂に由来する構造が均一に存在する重合物が得られ、電子の滞留が大幅に減少し、より高いレベルのゴースト抑制効果が得られると考えている。

一方、高分子鎖にイソシアネート基がペンダントされているような化合物や、イソシアネート化合物に電子輸送能を有する部位が直接結合している化合物を重合させて得られる重合物では、重合物中にその化合物に由来する構造の凝集が起こりやすい。それにより、高いレベルのポジゴースト抑制効果が十分に得られない。また、イソシアネート基の数が２個以下のイソシアネート化合物を重合させると、重合に寄与するイソシアネート基が少ないため、イソシアネート基が樹脂と重合した際に、樹脂鎖を押し退ける効果が小さいと考えられる。それにしたがい、電子輸送物質の偏在を抑制する効果も小さくなり、高いレベルのゴースト抑制効果が十分に得られないと考えられる。

本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体である。この感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型（機能分離型）感光層であることが好ましい。さらに、電子写真特性の観点から、積層型感光層は、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層であることが好ましい。

図４の（ａ）および（ｂ）は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図４の（ａ）および（ｂ）中、１０１は支持体であり、１０２は下引き層であり、１０３は感光層であり、１０４は電荷発生層、１０５は電荷輸送層である。

一般的な電子写真感光体として、円筒状支持体上に感光層（電荷発生層、電荷輸送層）を形成してなる円筒状の電子写真感光体が広く用いられるが、ベルト状、シート状などの形状とすることも可能である。

〔支持体〕
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。

支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。

支持体と、後述の下引き層との間には、導電層を設けてもよい。導電層は、導電性粒子を樹脂に分散させた導電層用塗布液の塗膜を支持体上に形成し、乾燥させることで得られる。導電性粒子としては、たとえば、カーボンブラック、アセチレンブラックや、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉や、導電性酸化スズ、ＩＴＯのような金属酸化物粉体が挙げられる。

また、樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂およびアルキッド樹脂が挙げられる。

導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上３５μｍ以下であることがより好ましく、さらには５μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。

〔下引き層〕
支持体または導電層と、感光層との間に下引き層が設けられる。

下引き層は、（ｉ）上記イソシアネート化合物、（ｉｉ）上記樹脂、および（ｉｉｉ）上記電子輸送物質を含む組成物の重合により得られる重合物を含有する。

下引き層の形成方法は、上記イソシアネート化合物、下記式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂、電子輸送物質を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を加熱乾燥させることによって下引き層を形成する。塗膜形成後これらの化合物が化学反応により重合（硬化）するが、その際に加熱をすることで化学反応が促進され、重合が促進される。

下引き層は、下引き層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。

式（Ｂ）中、Ｒ^１１は水素原子またはアルキル基を示す。Ｙは、単結合またはフェニレン基を示す。Ｗ^１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基を示す。

式（Ａ１）〜（Ａ８）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０は、それぞれ独立に、下記式（Ａ）で示される１価の基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を示す。ただし、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６の少なくとも１つ、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０の少なくとも１つ、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８の少なくとも１つ、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８の少なくとも１つ、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０の少なくとも１つ、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６の少なくとも１つ、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８の少なくとも１つ、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０の少なくとも１つは、下記式（Ａ）で示される１価の基である。該アルキル基の炭素原子の１つは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ^９０１（Ｒ^９０１はアルキル基）で置き換わっても良い。該置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される基である。該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基およびハロゲン基置換アルキル基からなる群より選択される基である。Ｚ^２０１、Ｚ^３０１、Ｚ^４０１およびＺ^５０１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、または酸素原子を示す。Ｚ^２０１が酸素原子である場合はＲ^２０９およびＲ^２１０は存在せず、Ｚ^２０１が窒素原子である場合はＲ^２１０は存在しない。Ｚ^３０１が酸素原子である場合はＲ^３０７およびＲ^３０８は存在せず、Ｚ^３０１が窒素原子である場合はＲ^３０８は存在しない。Ｚ^４０１が酸素原子である場合はＲ^４０７およびＲ^４０８は存在せず、Ｚ^４０１が窒素原子である場合はＲ^４０８は存在しない。Ｚ^５０１が酸素原子である場合はＲ^５０９およびＲ^５１０は存在せず、Ｚ^５０１が窒素原子である場合はＲ^５１０は存在しない。

式（Ａ）中、α、β、およびγの少なくとも１つは置換基を有する基であり、該置換基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。ｌおよびｍは、それぞれ独立に、０または１であり、ｌとｍの和は、０以上２以下である。

αは、主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＳまたはＮＨまたはＮＲ^１９（Ｒ^１９はアルキル基である。）で置き換わっていても良い。

βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル基置換フェニレン基、ニトロ基置換フェニレン基、ハロゲン基置換フェニレン基、またはアルコキシ基置換フェニレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。

γは、水素原子、主鎖の原子数数が１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキル基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキル基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＮＲ^９０２（Ｒ^９０２はアルキル基）で置き換わっていても良い。

上記重合物の含有量は、ゴーストの抑制という観点から、下引き層の全質量に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、８０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましい。

下引き層には、上記重合物以外にも、下引き層の成膜性や電気的特性を高めるために、他の樹脂、上記イソシネート化合物以外の架橋剤、有機粒子、無機粒子、レベリング剤などを含有してもよい。ただし、下引き層におけるそれらの含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％未満であることが好ましく、２０質量％未満であることがより好ましい。

〔電子輸送物質〕
上記式（Ａ１）から（Ａ８）のいずれかで示される化合物は、好ましくは、分子量が１５０以上１０００以下である。上記の分子量であると、電子輸送物質に由来する構造がより下引き層内に均一に存在すると考えられる。

また、電子輸送物質に由来する構造の均一性という観点から、式（Ａ１）から（Ａ８）のいずれかで示される化合物と前記イソシアネート化合物の分子量との分子量の比が、３／２０〜５０／２０であることが好ましい。より好ましくは１２／２０〜２８／２０である。

次に、電子輸送物質の具体例を以下に示す。表１−１、表１−２、表１−３、表１−４には、上記式（Ａ１）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表２−１、表２−２には、上記式（Ａ−２）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表３−１、表３−２には、上記式（Ａ−３）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表４−１、表４−２には、上記式（Ａ−４）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表５−１、表５−２には、上記式（Ａ−５）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表６には、上記式（Ａ−６）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表７−１、表７−２には、上記式（Ａ−７）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

表８−１、表８−２には、上記式（Ａ−８）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、γは水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。

上記の表の中で、化合物Ａ１２４（式（２１）で示されるイミド化合物）、Ａ１３５（式（２２）で示されるイミド化合物）、Ａ１５３（式（２３）で示されるイミド化合物）、Ａ１７３（式（２４）で示されるイミド化合物）は、新規なイミド化合物である。このイミド化合物は、ポジゴースト抑制効果に優れる化合物である。

（Ａ１）の構造を有する誘導体（電子輸送物質の誘導体）は、例えば、米国特許第４４４２１９３号公報、米国特許第４９９２３４９号公報、米国特許第５４６８５８３号公報、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．１１，２７０３−２７０５（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）およびジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成する事が出来る。

（Ａ１）で示される化合物には、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ１）の構造を有する誘導体にこれらの置換基を導入する方法としては、（Ａ１）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。ナフチルイミド誘導体を合成する際の原料として、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するナフタレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。

（Ａ２）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能である。また、フェナントレン誘導体またはフェナントロリン誘導体を基に、Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃａｔｏｒ Ｎｏ．６，２２７−２３４（２００１）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，２９−３２（１９５７）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，３２−３４（１９５７）に記載の合成方法で合成することもできる。また、マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することもできる。

（Ａ２）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ２）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、例えば、式（Ａ２）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばフェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばフェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばフェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ３）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能である。また、フェナントレン誘導体またはフェナントロリン誘導体を基に、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，Ｖｏｌ．６５，１００６−１０１１（１９９２）に記載の合成方法で合成することもできる。マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することもできる。

（Ａ３）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ３）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、例えば、（Ａ３）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばフェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばフェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばフェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ４）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能である。また、アセナフテンキノン誘導体を基にＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３（１６），２９９１−２９９４（２００２）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４４（１０），２０８７−２０９１（２００３）に記載の合成方法で合成することもできる。マロノニトリルとの反応により、ジシアノメチレン基を導入することもできる。

（Ａ４）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ４）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、例えば、（Ａ４）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばアセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばアセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばアセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ５）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能である。また、フルオレノン誘導体とマロノニトリルを用い、米国特許第４５６２１３２号公報に記載の合成方法を用いて合成することができる。また、フルオレノン誘導体およびアニリン誘導体を用い、特開平５−２７９５８２号公報、特開平７−７００３８号公報に記載の合成方法を用いて合成することもできる。

（Ａ５）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ５）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、例えば、（Ａ５）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばフルオレノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばフルオレノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばフルオレノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ６）の構造を有する誘導体は、例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３７（３），３６０−３６１（２００８）、特開平９−１５１１５７号公報に記載の合成方法を用いて合成することが出来る。また、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能である。

（Ａ６）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ６）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、ナフトキノン誘導体に重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。この方法としては、例えばナフトキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばナフトキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばナフトキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ_２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ７）の構造を有する誘導体は、例えば特開平１−２０６３４９号公報、ＰＰＣＩ／Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄ Ｃｏｐｙ’９８ 予稿集 ｐ．２０７（１９９８）に記載の合成方法を用いて合成することができる。例えば、東京化成工業（株）またはシグマアルドリッチジャパン（株）から試薬として購入可能なフェノール誘導体を原料として合成することができる。

（Ａ７）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ７）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体となる官能基を有する構造を導入する方法がある。この方法としては、例えばジフェノキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。例えばジフェノキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。例えばジフェノキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法などがある。

（Ａ８）の構造を有する誘導体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２９，Ｎｏ．４９，１５２５９−７８ （２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することができる。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入可能なペリレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成することができる。

（Ａ８）で示される化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基と重合可能な官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有する。（Ａ８）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ８）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法の他、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えばペリレンイミド誘導体のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いる方法。例えばペリレンイミド誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ_３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いる方法などがある。また、ペリレンイミド誘導体を合成する際の原料として、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するペリレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。

〔イソシアネート化合物〕
本発明に用いられるイソシアネート化合物は、分子量が２００以上１３００以下で、イソシアネート基（ＮＣＯ基）およびブロックイソシアネート基（ＮＨＣＯＸ^１基）からなる群より選択される基が３〜６個有していれば何れの化合物でも良い。本発明に用いられるイソシアネート化合物は、トリイソシアネートベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンとのアダクト体等の変性体各種が挙げられる。

本発明のイソシアネート化合物は、好ましくは、環状構造である。環状構造であると、樹脂の分子鎖同士の凝集や電子輸送物質の偏在をより抑制し、ゴースト抑制効果に優れる。より好ましくは、イソシアヌレート構造であり、下記に示される構造である。

これらのイソシアネート化合物は、ブロックイソシアネート基（−ＮＨＣＯＸ^１基）のブロック基（Ｘ^１）でブロックしている化合物であってもよい。Ｘ^１は、下記式（１）〜（７）のいずれかで示される基である。

以下に、イソシアネート化合物の具体例を示す。

また、イソシアネート化合物として、例えば、住化バイエルウレタン（株）製、ＢＬ３１７５、ＢＬ３４７５、ＢＬ３５７５なども用いることができる。

〔樹脂〕
上記式（Ｂ）で示される繰り返し単位を有する樹脂は、例えばシグマアルドリッチジャパン（株）から試薬として購入可能な、重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基）を有するモノマーを重合させることで得られる。

また、樹脂として一般的に購入することも可能であり、購入可能な樹脂としては、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのようなポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＫＷ−１およびＫＷ−３、ＢＸ−１、ＢＭ−１、ＫＳ−１、ＫＳ−５などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド化合物系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製ラッカマイドなどのポリアミン、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオールが挙げられる。

続いて、表９に、上記式（Ｂ）で示される繰り返し単位を有する樹脂の具体例を示す。

本発明に係る化合物等の確認は、以下の方法によって行った。

・質量分析
質量分析計（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス（株）製 ｕｌｔｒａｆｌｅｘ）を用い、加速電圧：２０ｋＶ、モード：Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ、分子量標準品：フラーレンＣ６０の条件で、分子量を測定した。得られたピークトップ値で確認した。

・ＮＭＲ分析
１，１，２，２−テトラクロロエタン（ｄ２）または、ジメチルスルホキシド（ｄ６）中、１２０℃にて^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ分析（ＦＴ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＪＮＭ−ＥＸ４００型）により構造を確認した。

・ＧＰＣ分析
東ソー（株）製のゲルパーミエーションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０」で測定し、ポリスチレン換算で計算した。

また、イソシアネート化合物、樹脂、および電子輸送物質を含有する下引き層塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を加熱乾燥させることによって得られた下引き層を、シクロヘキサノンに浸漬し、浸漬前後の下引き層の重量を確認した。浸漬することで下引き層の成分の溶出が無く、硬化（重合）していること確認した。

〔感光層〕
下引き層上には、感光層が設けられる。

電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、またはフタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。

感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂が好ましく、これらの中でも、ポリビニルアセタール樹脂がより好ましい。

電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。

電荷輸送物質（正孔輸送物質）としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンなどが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーも挙げられる。

感光層が積層型感光層である場合、電荷輸送層（正孔輸送層）に用いられる結着樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂が好ましい。また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００〜３００，０００の範囲であることが好ましい。

電荷輸送層において、電荷輸送物質と結着樹脂との比率（電荷輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０の範囲であることが好ましく、１０／８〜６／１０の範囲であることがより好ましい。電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。

なお、支持体と上記下引き層との間や上記下引き層と感光層との間に、本発明に係る重合体を含有しない第２の下引き層などの別の層を設けてもよい。

電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。

また、感光層（電荷輸送層）上には、導電性粒子または正孔輸送物質と結着樹脂とを含有する保護層（表面保護層）を設けてもよい。保護層には、潤滑剤などの添加剤をさらに含有させてもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や正孔輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や正孔輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより硬化させてなる硬化性樹脂であってもよい。

下引き層、電荷発生層、電荷輸送層などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布する。そして、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。

〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す。

図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（一次帯電手段：帯電ローラーなど）により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。

電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送される。

トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。

トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光（不図示）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。

上記の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７から、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。

以下、実施例により、本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。まず、本発明に係る電子輸送物質の合成例を示す。

（合成例１）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部および２−メチル６−エチルアニリン４部、２−アミノ１−ブタノール３部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、８時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物Ａ１０１を１．０部得た。

（合成例２）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）５．４部、および２−アミノ酪酸（東京化成工業（株）製）５部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、８時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物Ａ１２８を４．６部得た。

（合成例３）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）５．４部、および２，６ジエチルアニリン（東京化成工業（株）製）４．５部、４−アミノベンゼンチオール４部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、８時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物Ａ１１４を１．３部得た。

（合成例４）
ジメチルアセトアミド２００部とナフタレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）１．８部中に、窒素雰囲気下で室温で２時間かけて２−アミノベンジルアルコール（東京化成工業（株）製）２．５部とジメチルアセトアミド５０部を加えた。その後４０℃で１時間、１２０℃で１時間撹拌後、８時間還流を行った。ジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、メタノール／水＝１／１溶液１００部を加え、結晶を析出させた上で濾別した。結晶を酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液に溶解後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル）で分離した。分離後、目的物を含有するフラクションを濃縮し、得られた結晶を、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で再結晶を行い、化合物Ａ１２４（式（２１）で示されるイミド化合物）を１．６部得た。

（合成例５）
ジメチルアセトアミド２００部とナフタレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）２．７部中に、窒素雰囲気下でフェニルアラニノール（東京化成工業（株）製）３．６部とジメチルアセトアミド５０部を加えた。その後１２０℃で３時間撹拌後、５時間還流を行った。ジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、水１００部を加え、結晶を析出させた上で濾別した。エタノールで再結晶を行い、化合物Ａ１３５（式（２２）で示されるイミド化合物）を３．１部得た。

（合成例６）
４−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（アルドリッチ社製）２．８部およびフェナントレンキノン（シグマアルドリッチジャパン（株）社製）を、窒素雰囲気下で、Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃａｔｏｒ Ｎｏ．６， ２２７−２３４ （２００１）に記載の合成方法で３，６−ジブロモ−９，１０−フェナントレンジオン７．４部を合成した。トルエン１００部およびエタノール５０部の混合溶媒に、３，６−ジブロモ−９，１０−フェナントレンジオン７．４部を加え、２０％炭酸ナトリウム水溶液１００部を滴下した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．５５部添加した後、２時間還流させた。反応後、有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、化合物Ａ２１６を３．２部得た。

（合成例７）
３−アミノフェニルボロン酸１水和物２．８部およびフェナントロリンキノン（シグマアルドリッチジャパン（株）社製）を窒素雰囲気下で、合成例６と同様に２，７−ジブロモ−９，１０−フェナントロリンキノン７．４部を合成した。トルエン１００質量部およびエタノール５０質量部の混合溶媒に、２，７−ジブロモ−９，１０−フェナントロリンキノン７．４部を加えた。これに、２０％炭酸ナトリウム水溶液１００部を滴下した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．５５部添加した後、２時間還流させた。反応後、有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、化合物Ａ３１６を２．２部得た。

（合成例８）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）７．４部、および２，６ジエチルアニリン（東京化成工業（株）製）４部、２−アミノフェニルエタノール４部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、８時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物Ａ８０３を５．０部得た。

（合成例１１）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部およびロイシノール２．６部、２−（２−アミノエチルチオ）エタノール２．７部を加え、室温で１時間撹拌後、７時間還流を行った。得られた黒褐色溶液からジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、酢酸エチル／トルエン混合溶液に溶解した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／トルエン）で分離後、目的物を含有するフラクションを濃縮し、得られた結晶をトルエン／ヘキサン混合溶液で再結晶を行い、化合物Ａ１７３（式（２３）で示されるイミド化合物）を２．５部得た
（合成例１０）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部およびロイシノール５．２部を加え、室温で１時間撹拌後、７時間還流を行った。ジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物Ａ１５７（式（２４）で示されるイミド化合物）を５．０部得た。

次に、以下のように電子写真感光体を製造し、評価した。

（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。

次に、酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％。）５０部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０％。）４０部、メトキシプロパノール４０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、導電層用塗布液（分散液）を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１４５℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が１６μｍの導電層を形成した。

この導電層用塗布液における酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３３μｍであった。

次に、化合物Ａ１０１を８部、式（１）で示される基でブロックされたイソシアネート化合物（Ｉ−１）１０部、触媒としてオクチル酸亜鉛（ＩＩ）０．１部と、樹脂Ｂ１（２部）を、ジメチアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で加熱し、硬化（重合）させることによって、膜厚が０．５μｍの下引き層を形成した。

次に、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する。）１０部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２６０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、１．５時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２４０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間９５℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。

次に、下記式（１５）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）７部、および、ポリエステル樹脂Ｄ１０部（下記式（１６−１）で示される繰り返し構造単位と、下記式（１６−２）で示される繰り返し構造単位を５／５の割合で有する。重量平均分子量（Ｍｗ）１０００００。）を、ジメトキシメタン３０部およびクロロベンゼン７０部の混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を６０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。

このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および電荷輸送層を有する電子写真感光体を製造した。

製造した電子写真感光体を、温度１５℃、湿度１０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機に装着して、表面電位の測定および出力画像の評価を行った。詳しくは以下のとおりである。

表面電位評価の測定は、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。さらに、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。ドラムの表面電位は、初期暗部電位（Ｖｄ）が−５００Ｖ、初期明部電位（Ｖｌ）が−１００Ｖになるよう、画像露光の光量を設定した。

続いて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、製造した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。まず、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ黒画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力を行った。次に、Ａ４サイズの普通紙で、１０，０００枚のフルカラー画像（各色印字率１％の文字画像）の出力を行い、その後、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ黒画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力を行った。

ゴースト評価用画像は、図２に示すように、画像の先頭部に「白画像」中に四角の「ベタ画像」を出した後、図３に示す「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像」を作成したものである。なお、図２中、「ゴースト」部は、「ベタ画像」に起因するゴーストが出現し得る部分である。

ポジゴーストの評価は、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中で濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてで行い、合計１００点の平均を算出し、初期画像出力時のマクベス濃度差（初期）を評価した。次に、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）を算出して、マクベス濃度差の変動分を求めた。マクベス濃度差が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。そして１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差との差が小さい程、ポジゴーストの変動変化が小さい事を意味する。結果を表１０に示す。

（実施例２〜１２２）
イソシアネート化合物（化合物Ｉ、ブロック基Ｘ^１）、式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂（樹脂Ｂ）、電子輸送物質（化合物Ａ）の種類と含有量を表１０、１１に示すように変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造した。また、同様にポジゴーストの評価を行った。結果を表１０、１１に示す。

（実施例１２３）
実施例１１２の導電層を以下のように変更した以外は実施例１１２と同様に電子写真感光体を製造し、同様にポジゴーストの評価を行った。結果を表１０、１１に示す。

金属酸化物粒子（リン（Ｐ）がドープされている酸化スズ（ＳｎＯ_２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ_２）粒子。）２０７部、結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０質量％。）１４４部、および、溶剤としての１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れて分散処理を行い、分散液を得た。分散条件は、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃に制御した。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。

分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して１５質量％になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒径２μｍ）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加して撹拌し、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。

（実施例１２４）
実施例１１２の導電層を以下のように変更した以外は実施例１１２と同様に電子写真感光体を製造し、同様にポジゴーストの評価を行った。結果を表１０、１１に示す。

金属酸化物粒子（酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ_２）が被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ_２）粒子。）２１４部、結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５。）１３２部、および、溶剤としての１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れて、分散処理を行い、分散液を得た。分散条件は、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃に制御した。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。

分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して１０質量％になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ）を分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。

（実施例１２５）
実施例１１２の電荷輸送層用塗布液塗布液の調製を以下のように変更した。上記式（８）で示される構造を有する電荷輸送物質９部、下記式（１８）で示される構造を有する電荷輸送物質１部、ポリエステル樹脂Ｅ（下記式（２６）で示される繰り返し構造単位と下記式（２５）で示される繰り返し構造単位を７：３の比で有する。重量平均分子量９０，０００）３部および、ポリエステル樹脂Ｄ７部を、ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部の混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。なお、ポリエステル樹脂Ｅのおける、下記式（２４）で示される繰り返し構造単位の含有量が１０質量％であり、下記式（２５）、（２６）で示される繰り返し構造単位の含有量が９０質量％であった。

この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを６０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。形成された電荷輸送層には電荷輸送物質とポリエステル樹脂Ｄを含むマトリックス中にポリエステル樹脂Ｅを含むドメイン構造が含有されていることが確認された。

（実施例１２６）
実施例１１２の電荷輸送層用塗布液塗布液の調整を以下のように変更した。

上記式（８）で示される構造を有する電荷輸送物質９部、上記式（１８）で示される構造を有する電荷輸送物質１部、下記式（２９）で示される繰り返し構造を有するポリカーボネート樹脂Ｆ（重量平均分子量７０，０００）１０部、および、下記式（２９）で示される繰り返し構造単位、下記式（３０）で示される繰り返し構造単位および、末端の少なくともいずれか一方に下記式（３１）で示される構造を有するポリカーボネート樹脂Ｇ（重量平均分子量４０，０００）０．３部を、ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。なお、ポリカーボネート樹脂Ｇにおける、下記式（３０）と（３１）で示される構造の合計質量が３０質量％であった。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを６０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。

（実施例１２７）
実施例１２６の電荷輸送層用塗布液の調製において、ポリカーボネート樹脂Ｆ１０部の代わりに、ポリエステル樹脂Ｄ１０部とした以外は実施例１２６と同様にして、電荷輸送層塗布液を調製し、電子写真感光体を製造した。

表１０〜１２中、「化合物Ａ／架橋剤」は、化合物Ａ（電子輸送物質）の分子量とイソシアネート化合物の分子量（ブロック基Ｘ^１を除いて算出した分子量）との比を示す。

（比較例１）
実施例１において、イソシアネート化合物として、下記式（Ｃ−１）で示されるユニットを有するイソシアネート化合物（特開２００８−２５００８２号公報に記載の共重合体（下記式（Ｃ−１）で示されるユニットとスチレンの共重合体）。式（Ｃ−１）で示されるユニットは共重合体に対して５モル％、重量平均分子量Ｍｗ４２０００）を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。初期画像出力時のマクベス濃度差は、０．０３５、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０４２だった。

（比較例２）
ヘキサメチレンジイソシアネートと下記式（１１）で示される化合物とを用いて下引き層を形成（特開２００７−１４８２９３の実施例１の構成）した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。初期画像出力時のマクベス濃度は０．０３４、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０５１だった。

（比較例３）
ブロックイソシアネート化合物とブチラール樹脂と、下記式（１２）で示される化合物を用いて下引き層を形成（特開２００８−６５１７３の実施例２の構成）した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。初期画像出力時のマクベス濃度は０．０５２、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０５５だった。

（比較例４）
実施例１において、例示化合物Ａ１０１から、下記構造式で示されるブロック共重合体（特表２００９−５０５１５６号公報に記載の共重合体）を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価を行った。初期画像出力時のマクベス濃度差は０．０４０、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は０．０５５だった。

１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
Ｐ 転写材
１０１ 支持体
１０２ 下引き層
１０３ 感光層
１０４ 電荷発生層
１０５ 電荷輸送層

Claims (8)

1. 支持体、該支持体上に形成された下引き層、該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、
   下記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）：
   （ｉ）−ＮＣＯ基および−ＮＨＣＯＸ^１基（Ｘ^１は下記式（１）〜（７）のいずれかで示される基である。）からなる群より選択される基を３〜６個有する分子量（−ＮＨＣＯＸ^１基を有する場合は、Ｘ^１基を除いて算出した分子量である。）が２００〜１３００のイソシアネート化合物、
   （ｉｉ）下記式（Ｂ）で示される構造単位を有する樹脂、および
   （ｉｉｉ）下記式（Ａ１）で示される化合物、下記式（Ａ２）で示される化合物、下記式（Ａ３）で示される化合物、下記式（Ａ４）で示される化合物、下記式（Ａ５）で示される化合物、下記式（Ａ６）で示される化合物、下記式（Ａ７）で示される化合物および下記式（Ａ８）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の電子輸送物質、
   を含む組成物を重合させて得られる重合物を含有する下引き層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
   

   

   
   

   

   
   （式（Ｂ）中、Ｒ^１１は水素原子またはアルキル基を示す。Ｙは、単結合またはフェニレン基を示す。Ｗ^１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基を示す。）
   

   

   
   （式（Ａ１）〜（Ａ８）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０は、それぞれ独立に、下記式（Ａ）で示される１価の基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を示す。ただし、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０６の少なくとも１つ、Ｒ^２０１〜Ｒ^２１０の少なくとも１つ、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０８の少なくとも１つ、Ｒ^４０１〜Ｒ^４０８の少なくとも１つ、Ｒ^５０１〜Ｒ^５１０の少なくとも１つ、Ｒ^６０１〜Ｒ^６０６の少なくとも１つ、Ｒ^７０１〜Ｒ^７０８の少なくとも１つ、およびＲ^８０１〜Ｒ^８１０の少なくとも１つは、下記式（Ａ）で示される１価の基である。該アルキル基の炭素原子の１つは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ^９０１（Ｒ^９０１はアルキル基）で置き換わっても良い。該置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される基である。該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基およびハロゲン基置換アルキル基からなる群より選択される基である。Ｚ^２０１、Ｚ^３０１、Ｚ^４０１およびＺ^５０１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、または酸素原子を示す。Ｚ^２０１が酸素原子である場合はＲ^２０９およびＲ^２１０は存在せず、Ｚ^２０１が窒素原子である場合はＲ^２１０は存在しない。Ｚ^３０１が酸素原子である場合はＲ^３０７およびＲ^３０８は存在せず、Ｚ^３０１が窒素原子である場合はＲ^３０８は存在しない。Ｚ^４０１が酸素原子である場合はＲ^４０７およびＲ^４０８は存在せず、Ｚ^４０１が窒素原子である場合はＲ^４０８は存在しない。Ｚ^５０１が酸素原子である場合はＲ^５０９およびＲ^５１０は存在せず、Ｚ^５０１が窒素原子である場合はＲ^５１０は存在しない。）
   

   

   
   （式（Ａ）中、ｌおよびｍは、それぞれ独立に、０または１であり、ｌとｍの和は、０以上２以下である。ｌ＝１、ｍ＝１のとき、α、β、およびγの少なくとも１つが置換基を有し、ｌ＝１、ｍ＝０のとき、αおよびγの少なくとも１つが該置換基を有し、ｌ＝０、ｍ＝１のとき、βおよびγの少なくとも１つが該置換基を有し、ｌ＝０、ｍ＝０のとき、γが該置換基を有する。該置換基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。
   αは、主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＳまたはＮＨまたはＮＲ^１９（Ｒ^１９はアルキル基である。）で置き換わっていても良い。
   βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル基置換フェニレン基、ニトロ基置換フェニレン基、ハロゲン基置換フェニレン基、またはアルコキシ基置換フェニレン基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。
   γは、水素原子、主鎖の原子数が１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキル基を示し、これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。）
2. 前記式（Ａ）中、
   αは、主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基であり、
   該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＮＨまたはＮＲ^１９（Ｒ^１９はアルキル基である。）で置き換わっていてもよいことを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体の製造方法。
3. 前記イソシアネート化合物が、環状構造を有している請求項１または２に記載の電子写真感光体の製造方法。
4. 前記環状構造が、イソシアヌレート構造である請求項３に記載の電子写真感光体の製造方法。
5. 前記式（Ｂ）で示される構造単位を有する樹脂が、ポリビニルアセタール樹脂である請求項１から４のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
6. 前記電子輸送物質の分子量が１５０以上１０００以下である請求項１から５のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
7. 前記イソシアネート化合物の分子量と前記電子輸送物質の分子量の比が、３／２０〜５０／２０である請求項１から６のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
8. 前記下引き層を形成する工程が、
   前記イソシアネート化合物、前記式（Ｂ）で示される構造単位を有する樹脂、および前記電子輸送物質を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成する工程、および
   該塗膜を加熱乾燥させることによって前記下引き層を形成する工程を有する請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。

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