JP5129597B2 - 紫外線吸収剤、並びに縮合環化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
<1>下記一般式(1)で表される化合物からなる紫外線吸収剤。
<6>溶液中260nm以上における最大吸収波長の吸光度を1となるように調液したとき、395nmにおける吸光度が0.05以下である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤。
<7>熱質量測定にて280℃、30分加熱の前後における質量減少率が20%以下である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤。
本発明の紫外線吸収剤は、前記一般式(1)で表される化合物からなる。
前記一般式(1)におけるR1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hは、それぞれ互いに独立して水素原子または下記置換基Rから選択される置換基を表す。
1価の置換基(以下Rとする)の例としては、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)の直鎖又は分岐のアルキル基(例えばメチル、エチル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリール基(例えばフェニル、ナフチル)、シアノ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜20(好ましくは2〜10)のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル)、炭素数7〜20(好ましくは7〜10)のアリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換又は無置換のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル)、炭素数2〜20(好ましくは2〜10)のアルキルカルボニル基(例えばアセチル)、炭素数7〜20(好ましくは7〜10)のアリールカルボニル基(例えばベンゾイル)、ニトロ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のアミノ基(例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルアミノ基(例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ)、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)のスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、炭素数2〜20(好ましくは2〜10)のイミド基(例えばスクシンイミド、フタルイミド)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のイミノ基(例えばベンジリデンアミノ)、チオール基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルコキシ基(例えばメトキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールオキシ基(例えばフェノキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルオキシ基(例えばアセトキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、スルホ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のスルファモイル基(例えばスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルチオ基(例えばメチルチオ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールチオ基(例えばフェニルチオ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル)、4〜7員環(好ましくは5〜6員環)のヘテロ環基(例えばピリジル、モルホリノ)、4〜7員環(好ましくは5〜6員環)のヘテロ環オキシ基(例えばピリジルオキシ)、4〜7員環(好ましくは5〜6員環)のヘテロ環チオ基(例えばピリジルチオ)などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の1価の置換基Rを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
前記一般式(3)〜(5)において、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e及びR2fは、それぞれ互いに独立して水素原子または上述の置換基Rで挙げた置換基を表す。R 2a、R2b、R2c、R2d、R2e及びR2fとして好ましくは、水素原子、炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキシ基であり、より好ましくは水素原子またはヒドロキシ基である。さらに好ましくは水素原子であり、特に好ましくは、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e及びR2fのすべてが水素原子を表す場合である。
前記一般式(6)〜(8)において、R3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3l、R3m、R3n、R3o、R3p及びR3qは、それぞれ互いに独立して水素原子または上述の置換基Rで挙げた置換基を表す。
前記一般式(9)〜(11)において、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4l、R4m及びR4nは、それぞれ互いに独立して水素原子または上述の置換基Rで挙げた置換基を表す。R 4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4l、R4m及びR4nとして好ましくは、水素原子、炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキシ基であり、より好ましくは水素原子または炭素数1〜10のアルコキシ基である。さらに好ましくは水素原子であり、特に好ましくは、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4l、R4m及びR4nのすべてが水素原子を表す場合である。
前記一般式(12)〜(14)において、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h、R5i、R5j、R5k、R5l、R5m、R5n、R5o、R5p及びR5qは、それぞれ互いに独立して水素原子または上述の置換基Rで挙げた置換基を表す。
以下に、前記一般式(15)〜(17)のいずれかで表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が高分子物質との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報および英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量(0.05質量%以下)の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開2002−53824号公報記載の一般式[1]や具体的化合物例1〜35などが挙げられる。
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、高分子材料、高分子添加剤などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居・施設・輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居・施設・輸送機器等のウインドウフィルム、住居・施設・輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び、該塗料によって形成させる塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用(例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用)の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス/フロントガラス中間層、エレクトロクロミック/フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
併用する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例としては、前記一般式(1)で表される化合物からなる紫外線吸収剤や、上述の紫外線吸収剤の例を挙げることができる。これらの紫外線吸収剤は1種または2種以上を併用することができる。
(例示化合物(19)の調製)
無水イサト酸50g及びアントラニル酸46gに水500mlを加えた。この混合物を還流下に1時間反応させた。室温まで冷却後、濾過、水洗浄し、得られた固体をエタノールとクロロホルムで再結晶することにより合成中間体Aを70g得た(収率91%)。
MS:m/z 392
1H NMR(重DMSO):δ7.35−7.39(1H),δ7.61−7.64(1H),δ7.67−7.76(4H),δ7.96−8.00(1H),δ8.08−8.13(3H),δ8.18−8.23(3H),δ8.67(1H),δ8.79−8.81(1H),δ12.78(1H)
λmax=274nm(EtOAc)
(例示化合物(30)の調製)
前記合成中間体A50gにトルエン1−メチル−2−ピロリドン200mlを加えた。この溶液に1−ナフトイルクロリド40gを添加し、室温で1時間反応させた後、無水酢酸300mlを加え、還流下に2時間反応させた。室温まで冷却後、濾過、水とアセトンで洗浄することで例示化合物(30)を70g得た(収率91%)。
MS:m/z 392
1H NMR(重DMSO):δ7.01−7.03(1H),δ7.37−7.41(1H),δ7.60−7.65(3H),δ7.70−7.77(2H),δ7.84−7.87(1H),δ8.04−8.10(2H),δ8.14−δ8.16(2H),δ8.19−8.21(1H),δ8.42−8.44(1H),δ8.72−8.74(1H),δ12.57(1H)
λmax=283nm(EtOAc)
(例示化合物(46)の調製)
前記合成中間体A50gにトルエン1−メチル−2−ピロリドン200mlを加えた。この溶液に2−テノイルクロリド30gを添加し、室温で1時間反応させた後、無水酢酸300mlを加え、還流下に2時間反応させた。室温まで冷却後、濾過、水とアセトンで洗浄することで例示化合物(46)を60g得た(収率88%)。
MS:m/z 348
1H NMR(重DMSO):δ7.33−7.37(2H),δ7.67−7.71(2H),δ7.76−7.78(1H),δ7.97−8.04(3H),δ8.15−8.17(1H),δ8.20−8.21(1H),δ8.57−8.60(1H),δ12.35(1H)
λmax=279nm(EtOAc)
(例示化合物(68)の調製)
インドール−2−カルボン酸30gのトルエン1ml混合物にオキサリルクロライド40gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を前記合成中間体A50gの1−メチル−2−ピロリドン200ml溶液に添加し、室温で1時間反応させた後、無水酢酸300mlを加え、還流下に2時間反応させた。室温まで冷却後、濾過、水とアセトンで洗浄することで例示化合物(68)を60g得た(収率81%)。
MS:m/z 381
1H NMR(重DMSO):δ7.12−7.16(1H),δ7.26−7.30(1H),δ7.33−7.37(2H),δ7.49−7.51(1H),δ7.68−7.74(2H),δ7.78−7.83(2H),δ8.06−8.10(1H),δ8.17−8.19(1H),δ8.21−8.23(1H),δ8.67−8.69(1H),δ12.00(1H),δ12.51(1H)
λmax=285nm(EtOAc)
調製した例示化合物(19)、例示化合物(30)、例示化合物(46)および例示化合物(68)からなる紫外線吸収剤について、島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて、最大吸収波長および吸光度を測定した。吸光度は、前記の各紫外線吸収剤3.2mg(例示化合物19、30、68の場合)又は2.9mg(例示化合物30の場合)を酢酸エチル100mlに溶解させて、溶液中260nm以上における最大吸収波長の吸光度を1となるようにして試料No.1〜4を調製し、各試料について測定波長350nm及び395nmのそれぞれにおける吸光度を測定した。結果を表1に示す。
各試料の熱質量減少率について、熱質量分析計(TG/DTA6200、商品名、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)を用い、次のように求めた。例示化合物(19)10mgを秤量してサンプルセルに入れ、窒素ガス雰囲気下に毎分30℃で280℃まで昇温し、その後280℃で30分保持させた時の質量減少率を計算した。同様にして、例示化合物(30)、例示化合物(46)、例示化合物(68)の質量減少率を計算した。結果を表2に示す。
テトラヒドロフランにポリスチレンまたはメタクリル酸メチルポリマーを10〜30質量%溶解し、バインダー溶液を調製した。次にバインダー溶液に例示化合物(19)を0.01〜10質量%溶解させ、塗布液を調製した。同様にして、例示化合物(30)、例示化合物(46)、例示化合物(68)、並びに下記比較化合物AおよびBについて、それぞれ塗布液を調製した。厚さ100μmのPETフィルムを基材とし、その上に上記塗布液をコーターにより塗布し、1時間自然乾燥させ、膜厚5〜200μmの被膜を形成して、評価用フィルムを作製した。
作製したフィルムについて、蛍光灯を1ヶ月間点灯した後、フィルム表面の外観を目視によって観察した。その結果、例示化合物(19)、例示化合物(30)、例示化合物(46)又は例示化合物(68)を使用したフィルムの表面は、該化合物のブリードアウトは見られなかった。一方、下記比較化合物A又はBを使用したフィルムの表面は、該化合物がブリードアウトして白くなっており汚れていた。
例示化合物(19)1mgを酢酸エチル100mlに溶解し、試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物(30)、例示化合物(46)及び例示化合物(68)、並びに下記比較化合物A、B、C及びDについて、それぞれ試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ1cm石英セルにて日立分光光度計UV−4100(商品名)を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、キセノンランプで照度17万ルクスになるように光照射し、2日間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量(%)=100×(照射後の吸光度)/(照射前の吸光度)
なお、吸光度はそれぞれの化合物の溶液中260nm以上における最大吸収波長で測定した値である。結果を表3に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる紫外線吸収剤。
- 前記一般式(2)で表される基が、下記一般式(3)、(4)又は(5)のいずれかで表される基である、請求項2記載の紫外線吸収剤。
- 前記一般式(3)、(4)又は(5)のいずれかで表される基が、下記一般式(6)、(7)又は(8)のいずれかで表される基である、請求項3記載の紫外線吸収剤。
- 溶液中260nm以上における最大吸収波長の吸光度を1となるように調液したとき、350nmにおける吸光度が0.2以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤。
- 溶液中260nm以上における最大吸収波長の吸光度を1となるように調液したとき、395nmにおける吸光度が0.05以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤。
- 熱質量測定にて280℃、30分加熱の前後における質量減少率が20%以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤。
- 下記一般式(9)、(10)又は(11)のいずれかで表される化合物。
- 前記一般式(9)、(10)又は(11)におけるAが、下記一般式(12)、(13)又は(14)のいずれかで表される基である、請求項8記載の化合物。
- 無置換もしくは対応する前記一般式(9)〜(11)におけるR 4a 〜R 4d における置換基を有するアントラニル酸と、無置換もしくは対応する前記一般式(9)〜(11)におけるR 4e 〜R 4h における置換基を有する無水イサト酸とを反応させる工程、並びに前記工程で得られた反応中間体に下記一般式(15)、(16)又は(17)のいずれかで表される化合物を反応させる工程を含む、請求項8又は9に記載の化合物の製造方法。
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