JP5342896B2 - ヘテロ環化合物 - Google Patents
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- HSEGZIZSLAESRW-OWOJBTEDSA-N OC(c(cc(cc1)Cl)c1NC(c1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2C(Nc(ccc(Cl)c2)c2C(O)=O)=O)cc1)=O)=O Chemical compound OC(c(cc(cc1)Cl)c1NC(c1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2C(Nc(ccc(Cl)c2)c2C(O)=O)=O)cc1)=O)=O HSEGZIZSLAESRW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
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Description
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
<1>下記一般式(1)で表される化合物。
R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hは、互いに独立して、水素原子または1価の置換基を表す。また、R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hは、互いに連結して環を形成していても良い。
X1a、X1b、X1c及びX1dは、互いに独立してヘテロ原子を表す。また、X1a〜X1dは置換基を有していても良い。
Y1a、Y1b、Y1c及びY1dは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。また、Y1a〜Y1dは置換基を有していても良い。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または、NRaを表す(Raは、水素原子または1価の置換基を表す。)。
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、Y1a及びY1bまたはY1c及びY1dと一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。
n1a及びn1bは、互いに独立して1以上の整数を表し、m1は、1以上の整数を表す。]
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g及びR2hは、それぞれ前記一般式(1)のR1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hと同義である。
R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tは、互いに独立して、水素原子または1価の置換基を表す。また、R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tは、互いに連結して環を形成していても良い。
X2a、X2b、X2c及びX2dは、それぞれ前記一般式(1)のX1a、X1b、X1c及びX1dと同義である。
n2a及びn2bは、それぞれ前記一般式(1)のn1a及びn1bと同義である。m2は、前記一般式(1)のm1と同義である。]
R3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3p、R3q、R3r、R3s及びR3tは、それぞれ前記一般式(2)のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tと同義である。
n3a及びn3bは、それぞれ前記一般式(2)のn2a及びn2bと同義である。m3は、前記一般式(2)のm2と同義である。]
R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4p、R4q、R4r、R4s及びR4tは、それぞれ前記一般式(3)のR3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3p、R3q、R3r、R3s及びR3tと同義である。
m4は、前記一般式(3)のm3と同義である。]
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h、R5i、R5j、R5k、R5p、R5q、R5r、R5s及びR5tは、それぞれ前記一般式(4)のR4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4p、R4q、R4r、R4s及びR4tと同義である。
m5は、前記一般式(4)のm4と同義である。]
R6u及びR6vは、それぞれ独立して、水素原子または1価の置換基を表す。]
<7><1>〜<6>のいずれか1項に記載の化合物からなる紫外線吸収剤。
<8><1>〜<6>のいずれか1項に記載の化合物からなる蛍光増白剤。
前記一般式(1)において、L1は、置換または無置換のエテニレン基(−CH2=CH2−)又はエチニレン基(−CH≡CH−)を表す。
置換基として好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基がある。より好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基であり、特に好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基である。
m1は、1以上の整数を表し、好ましくは互いに独立して1〜3である。
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g及びR2hは、それぞれ前記一般式(1)のR1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hと同義であり、好ましい場合も同じである。
n2a及びn2bは、それぞれ前記一般式(1)のn1a及びn1bと同義であり、好ましい場合も同じである。
m2は、前記一般式(1)のm1と同義であり、好ましい場合も同じである。
R3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3p、R3q、R3r、R3s及びR3tは、それぞれ前記一般式(2)のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tと同義であり、好ましい場合も同じである。
n3a及びn3bは、それぞれ前記一般式(2)のn2a及びn2bと同義であり、好ましい場合も同じである。
m3は、前記一般式(2)のm2と同義であり、好ましい場合も同じである。
R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4p、R4q、R4r、R4s及びR4tは、それぞれ前記一般式(3)のR3a、R3b、R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3p、R3q、R3r、R3s及びR3tと同義であり、好ましい場合も同じである。
m4は、前記一般式(3)のm3と同義であり、好ましい場合も同じである。
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h、R5i、R5j、R5k、R5p、R5q、R5r、R5s及びR5tは、それぞれ前記一般式(4)のR4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R4g、R4h、R4i、R4j、R4k、R4p、R4q、R4r、R4s及びR4tと同義であり、好ましい場合も同じである。
m5は、前記一般式(4)のm4と同義であり、好ましい場合も同じである。
R6u及びR6vは、それぞれ独立して、水素原子または1価の置換基を表す。置換基としては上述の1価の置換基Rの例を挙げることができる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、高分子材料などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が高分子物質との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報および英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量(0.05質量%以下)の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては上記の一般式(1)〜(6)のいずれかで表される化合物の他、市販のものや特開2002−53824号公報記載の一般式[1]や具体的化合物例1〜35などが挙げられる。
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び、該塗料によって形成させる塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用(例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用)の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス/フロントガラス中間層、エレクトロクロミック/フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
併用する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例としては、前記一般式(1)〜(6)のいずれかで表される紫外線吸収剤や、上述の紫外線吸収剤の例を挙げることができる。これらの紫外線吸収剤は1種または2種以上を併用することができる。
(例示化合物(1)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)を数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液をアントラニル酸10.2gのDMAc(N,N−ジメチルアセトアミド)40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Aを18.0g得た(収率95%)。
MS:m/z 470(M+)
1H NMR(CDCl3):δ7.32(2H),δ7.52−7.55(2H),δ7.69−7.73(6H),δ7.83−7.87(2H),δ8.25−8.27(2H),δ8.34−8.36(4H)
λmax=374nm(EtOAc)
(例示化合物(2)の調製)
4,4’−(ブタジエン−1,4−ジイル)ジ安息香酸11.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液をアントラニル酸10.2gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Bを18.7g得た(収率94%)。
(例示化合物(5)の調製)
4,4’−(エチン−1,2−ジイル)ジ安息香酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液をアントラニル酸10.2gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Cを17.1g得た(収率90%)。
(例示化合物(10)の調製)
4’,4”−(エテン−1,2−ジイル)ジビフェニル−4−カルボン酸15.7gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液をアントラニル酸10.2gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Dを23.3g得た(収率95%)。
(例示化合物(18)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を6−アミノ−m−トルイル酸11.3gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Eを18.7g得た(収率94%)。
(例示化合物(24)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を3,5−ジメチルアントラニル酸12.3gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Fを19.9g得た(収率95%)。
(例示化合物(25)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を5−クロロアントラニル酸12.8gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Gを19.4g得た(収率96%)。
(例示化合物(30)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を4,5−ジメトキシアントラニル酸14.7gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Hを19.4g得た(収率92%)。
(例示化合物(43)の調製)
4,4’−スチルベンジカルボン酸10.0gのトルエン30ml混合物にオキサリルクロライド14.2gを滴下した。DMFを数滴添加後、室温で30分、80℃で10分攪拌した。この反応液を2−アミノベンズアミド10.2gのDMAc40ml溶液に添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Iを18.0g得た(収率95%)。
例示化合物(1)1mgを酢酸エチル100mlに溶解し、試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物(2)、例示化合物(5)、例示化合物(10)、例示化合物(18)、例示化合物(24)、例示化合物(25)、例示化合物(30)、例示化合物(43)、並びに比較化合物について試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ1cm石英セルにて島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、UVフィルタを除去したキセノンランプで照度17万ルクスになるように光照射し、2日間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量(%)=100×(100−照射後の透過率)/(100−照射前の透過率)
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hは、互いに独立して、水素原子または1価の置換基を表す。また、R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hは、互いに連結して環を形成していても良い。
X1a、X1b、X1c及びX1dは、互いに独立してヘテロ原子を表す。また、X1a〜X1dは置換基を有していても良い。
Y1a、Y1b、Y1c及びY1dは、互いに独立してヘテロ原子または炭素原子を表す。また、Y1a〜Y1dは置換基を有していても良い。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または、NRaを表す(Raは、水素原子または1価の置換基を表す。)。
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、Y1a及びY1bまたはY1c及びY1dと一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。
n1a及びn1bは、互いに独立して1以上の整数を表し、m1は、1以上の整数を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g及びR2hは、それぞれ前記一般式(1)のR1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g及びR1hと同義である。
R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tは、互いに独立して、水素原子または1価の置換基を表す。また、R2i、R2j、R2k、R2p、R2q、R2r、R2s及びR2tは、互いに連結して環を形成していても良い。
X2a、X2b、X2c及びX2dは、それぞれ前記一般式(1)のX1a、X1b、X1c及びX1dと同義である。
n2a及びn2bは、それぞれ前記一般式(1)のn1a及びn1bと同義である。m2は、前記一般式(1)のm1と同義である。] - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物からなる紫外線吸収剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物からなる蛍光増白剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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