JP5780091B2 - レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[A]電子求引性基が結合する芳香族構造を有する構造単位(I)と、ラクトン構造を有する構造単位、環状カーボネート構造を有する構造単位及び環状イミド構造を有する構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(II)とを含む重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)を含有するレジスト下層膜形成用組成物である。
(1)当該レジスト下層膜形成用組成物を被加工基板上に塗布し、レジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジスト組成物を塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜にマスクを介して放射線を照射し、レジスト膜を露光する工程、
(4)上記露光されたレジスト膜を現像し、レジストパターンを形成する工程、並びに
(5)上記レジストパターンをマスクとして、レジスト下層膜及び被加工基板を、順次ドライエッチングする工程を含む。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、[A]重合体を含有する。また、当該レジスト下層膜形成用組成物は、好適成分として[B]架橋剤及び[C]架橋触媒を含有してもよい。さらに、当該レジスト下層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、電子求引性基が結合する芳香族構造を有する構造単位(I)と、ラクトン構造を有する構造単位、環状カーボネート構造を有する構造単位及び環状イミド構造を有する構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(II)とを含んでいる。また、[A]重合体は、構造単位(III)をさらに含んでいてもよい。なお、[A]重合体は、各構造単位を2種以上含んでもよい。本発明のレジスト下層膜形成用組成物が、上記各構造単位を含むことで、形成されたレジストパターンの耐パターン倒れ性やドライエッチング時におけるレジスト膜に対する高いエッチング選択性を維持しつつ、高い屈折率及び吸光係数を有するレジスト下層膜を形成することができる。以下、各構造単位について詳述する。
構造単位(I)は、電子求引性基が結合する芳香族構造を有する構造単位である。この構造単位(I)としては、電子求引性基が結合する芳香族構造を有していれば特に限定されないが、上記式(1)で表される構造単位であることが好ましい。構造単位(I)を上記式(1)の構造単位とすることで、より高い屈折率及び吸光係数を有するレジスト下層膜を形成することができる。
上記炭素数6〜30の1価の芳香族基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
が挙げられる。
構造単位(II)は、ラクトン構造を有する構造単位、環状カーボネート構造を有する構造単位及び環状イミド構造を有する構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位である。[A]重合体は、環状イミド構造を有する構造単位を含むことが好ましい。環状イミド構造を有する構造単位を含むことで、より高い屈折率及び特に高い吸収係数を有するレジスト下層膜を形成することができる。
上記炭素数1〜20の鎖状若しくは分岐状の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
構造単位(III)は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルに由来する構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに含むことが好ましい。[A]重合体が構造単位(III)をさらに含むことで、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルに含まれる水酸基により架橋性基との架橋反応が促進し、形成されるレジスト下層膜とレジスト膜とのインターミキシングを抑制することができる
[A]重合体は本発明の効果を損なわない範囲で、上記構造単位(I)〜(III)以外の他の構造単位を含んでいてもよい。
[A]重合体の合成方法としては、例えば、所定の各構造単位に対応する化合物を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。また、構造単位(I)又は構造単位(II)を与える化合物のいずれかが架橋性基を有する場合は、
好ましくは架橋剤、架橋触媒等の存在下において重合することができる。架橋剤及び架橋触媒としては、例えば後述する[B]架橋剤及び[C]架橋触媒として例示する化合物等が挙げられる。
[B]架橋剤は、熱や酸の作用により、樹脂等の配合組成物や他の架橋剤分子との結合を形成する化合物である。当該レジスト下層膜形成用組成物は、[B]架橋剤を含有していることが好ましい。当該レジスト下層膜形成用組成物が、[B]架橋剤を含有することで、[B]架橋剤と[A]重合体との架橋反応が起こり、形成されるレジスト下層膜とレジスト膜とのインターミキシングを抑制することができる。
[C]架橋触媒は、[A]重合体の架橋を促進する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物は、[C]架橋触媒を含有していることが好ましい。当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]架橋触媒を含有することで、結果として高い屈折率及び吸光係数を有するレジスト下層膜を形成することができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は通常、[D]溶媒を含有する。[D]溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独又は2種以上を併用できる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤等のその他の任意成分を含有できる。その他の任意成分は、それぞれを、単独又は2種以上を併用できる。また、その他の任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
界面活性剤は、当該レジスト下層膜形成用組成物の塗布性の改善、塗布ムラの低減、放射線照射部の現像性を改良するためにその他の任意成分として添加することができる。好ましい界面活性剤の例としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]重合体と、必要に応じて[B]架橋剤、[C]架橋触媒、[D]溶媒、[E]界面活性剤等を所定の割合で混合することにより調製できる。
本発明のパターン形成方法は、
(1)当該レジスト下層膜形成用組成物を被加工基板上に塗布し、レジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジスト組成物を塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜にマスクを介して放射線を照射し、レジスト膜を露光する工程、
(4)上記露光されたレジスト膜を現像し、レジストパターンを形成する工程、並びに
(5)上記レジストパターンをマスクとして、レジスト下層膜及び被加工基板を、順次ドライエッチングする工程
を含む。
本工程では、被加工基板上に当該レジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する。上記被加工基板としては、例えば酸化シリコン、窒化シリコン、酸窒化シリコン、ポリシロキサン等の絶縁膜、並びに市販品であるブラックダイヤモンド(AMAT製)、シルク(ダウケミカル製)、LKD5109(JSR製)等の低誘電体絶縁膜で被覆したウェハ等の層間絶縁膜が挙げられる。また、この被加工基板としては、配線講(トレンチ)、プラグ溝(ビア)等のパターン化された基板を用いてもよい。
本工程では、レジスト下層膜の上面側にレジスト組成物を塗布し、露光、加熱及び現像し、レジストパターンを形成する。上記レジスト組成物としては、例えば光酸発生剤を含有するポジ型又はネガ型の化学増幅型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド系感光剤とからなるポジ型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤とからなるネガ型レジスト組成物等が挙げられる。なお、本発明のパターン形成方法においては、このようなレジスト組成物として、市販品のレジスト組成物を使用することもできる。レジスト組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、スピンコート法等の従来の方法によって塗布することができる。なお、レジスト組成物を塗布する際には、形成されるレジスト膜が所望の膜厚となるように、塗布するレジスト組成物の量を調整する。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしてレジスト下層膜及び被加工基板をドライエッチングする。ドライエッチングは、公知のドライエッチング装置を用いて行うことができる。また、ドライエッチング時のソースガスとしては、被エッチング物の元素組成にもよるが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl4等の塩素系ガス、CHF3、CF4等のフッ素系ガス、H2、NH3のガス等を使用することができる。なお、これらのガスは混合して用いることもできる。
下記式(M−1)〜(M−9)で表される化合物を用いて、各重合体を合成した。
200mLのフラスコに、(M−1)4.49g(31モル%)、(M−4)6.20g(31モル%)、(M−8)4.32g(38モル%)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.57g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル30.0gを仕込み、窒素下、80℃で5時間攪拌し重合反応を行った。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した後、300gのメタノール:水(質量比9:1)の溶液へ投入して重合体を沈殿させた。上澄みの溶液を除いた後、沈殿した重合体にメタノール60gを加え、重合体を洗浄した。上澄み液を除いた後に、50℃にて17時間乾燥して、重合体(A−1)を得た(収量14.25g、収率95%)。この共重合体は、Mwが21,900であり、Mw/Mnが2.2であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−4)、(M−8)に由来する構造単位の含有率はそれぞれ31.3モル%、30.8モル%、37.9モル%であった。なお、[A]重合体における各構造単位の含有率(モル%)を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−ECX400、日本電子製)を使用した。なお、各重合体のMw、Mnは、GPCカラム(東ソー製、G2000HXL 2本、G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃、試料濃度1.0質量%、試料注入量10μLの分析条件で、検出器(示差屈折計)を用いて単分散ポリスチレンを標準とするGPCにより測定した。
配合する各成分の種類及び使用量を表1に記載の通りとした以外は、合成例1と同様に操作し、各重合体を合成した。各重合体のMw及びMw/Mnを表1に示す。
[A]重合体以外の各成分について以下に示す。
下記式(B−1)で表される化合物
下記式(C−1)で表される化合物
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−2:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−1:FTX−218(ネオス製)
[A]重合体として(A−1)100質量部、[B]架橋剤として(B−1)20質量部、[C]架橋触媒として(C−1)5質量部、並びに[D]溶媒として(D−1)1,800質量部及び(D−2)1,800質量部を配合し、レジスト下層膜形成用組成物を調製した。
配合する各成分の種類及び配合量を表2に記載の通りとした以外は、実施例1と同様に操作して、各レジスト下層膜形成用組成物を調製した。
下記式(M−10)〜(M−13)で表される化合物を用いて、重合体(R−1)及び(R−2)を調製した。
化合物(M−10)18.60g(15モル%)、化合物(M−11)6.20g(35モル%)、及び化合物(M−13)25.20g(50モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.86gを溶解させた単量体溶液を準備した。50gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応器を攪拌しながら80℃に加熱し、上述のように準備した単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、1,000gのメタノールへ投入して析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を200gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後、ろ別する操作を2回行った。50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体を得た(収量39g、収率78%)。この共重合体は、Mwが6,300であり、Mw/Mnが1.4であった。この共重合体を重合体(R−1)とする。
化合物(M−10)17.69g(40モル%)、化合物(M−12)5.35g(10モル%)、及び化合物(M−13)26.96g(50モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.99gを溶解させた単量体溶液を準備した。50gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応器を攪拌しながら80℃に加熱し、上述のように準備した単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、1,000gのメタノールへ投入して析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を200gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後、ろ別する操作を2回行った。50℃にて17時間乾燥して白色粉末の共重合体を得た(収量41g、収率82%)。この共重合体は、Mwが6,100であり、Mw/Mnが1.4であった。この共重合体を重合体(R−2)とする。
重合体(R−1)70質量部、重合体(R−2)30質量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートを4質量部、4−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートを5質量部、酸拡散制御剤として、N−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジンを0.9質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,250質量部、シクロヘキサノン520質量部を混合してレジスト組成物を調製した。
調製した各レジスト下層膜形成用組成物を、被加工基板となる8インチのシリコンウエハー表面に、スピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて205℃で60秒間ベークを行い、膜厚90nmのレジスト下層膜を形成した。なお、レジスト下層膜の膜厚は、リソグラフィ・シミュレータ(プロリス(Prolith)、KLA Tencor製)を用いて計算し、反射率の第二最小値となるようにした。
屈折率、吸光係数、耐パターン倒れ性及びエッチング選択性を測定し、各測定値を表3に示す。
[屈折率及び吸光係数]
分光エリプソメーターを用いて、形成されたレジスト下層膜の波長193nmにおける屈折率及び吸光係数を測定した。ここで、屈折率が1.80以上かつ吸光係数が0.25以上の場合を良好と判断した。
このレジスト下層膜の上に調製したレジスト組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、120℃60秒間ベークを行い、膜厚120nmのレジスト膜を形成した。このとき、レジスト膜とレジスト下層膜とのインターミキシングは認められなかった。
得られたレジスト下層膜形成用組成物およびレジスト組成物を塗布したシリコンウエハーをArFエキシマレーザー露光装置(NSRS306C、NIKON製)を用いて、マスクを介して露光した。その後、115℃で60秒間ポストベークを行った後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で30秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
パターン設計寸法80nmの1対1ラインアンドスペースが9本並んだパターンを有するマスクを用い、上記レジストパターンの形成手順に従い露光を行った。露光量を0.5mJ/cm2ずつ増やしていき、9本並んだパターンのうち4本が倒れた時、残り5本の線幅の平均値を算出し、この値を耐パターン倒れ性とした。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(S9380、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。ここで、耐パターン倒れ性が65.0nm以下の場合を良好と判断した。
得られた各レジスト下層膜形成用組成物溶液を、スピンナーを用い、シリコンウエハー(被加工基板)上にそれぞれ塗布し、ホットプレート上で205℃で1分間焼成し、レジスト下層膜をそれぞれ形成した。また、上記調製したレジスト組成物をスピンナーを用い、シリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で100℃で1分間焼成し、レジスト膜を形成した。ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。レジスト膜のドライエッチング速度を1とした場合のレジスト下層膜のドライエッチング速度を算出し、この値をエッチング選択性とした。ここで、エッチング選択性が1.20以上の場合を良好と判断した。
Claims (9)
- [A]電子求引性基が結合する芳香族構造を有する構造単位(I)と、ラクトン構造を有する構造単位、環状カーボネート構造を有する構造単位及び環状イミド構造を有する構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(II)とを含む重合体
を含有し、
上記電子求引性基が、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ニトロ基及びアシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であるレジスト下層膜形成用組成物。 - [A]重合体が、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルに由来する構造単位(III)をさらに含む請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [B]架橋剤をさらに含有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [C]架橋触媒をさらに含有する請求項7に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- (1)請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を被加工基板上に塗布し、レジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジスト組成物を塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜にマスクを介して放射線を照射し、レジスト膜を露光する工程、
(4)上記露光されたレジスト膜を現像し、レジストパターンを形成する工程、並びに
(5)上記レジストパターンをマスクとして、レジスト下層膜及び被加工基板を、順次ドライエッチングする工程
を含むパターン形成方法。
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