JP6907522B2 - レジスト下層膜形成用組成物及びその製造方法、レジスト下層膜並びにパターニングされた基板の製造方法 - Google Patents
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Description
式(4)中、R4は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数1〜30の1価の炭化水素基である。)
[A]重合体は、繰り返し単位(I)を有する重合体である。[A]重合体は、繰り返し単位(I)以外にも、後述する式(2)で表される第2繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(II)」ともいう)等の他の繰り返し単位を有していてもよい。[A]重合体の繰り返し単位を示す式(1)等は、[A]重合体がAr1‘−(R1−Ar2)n−CR2R3−Ar3’(Ar1’及びAr3’については後述する)及びR4CHOで表される化合物等から形成されることを示すものである。例えば式(1)におけるR2及びR3が他の繰り返し単位と結合しているものも含む。
繰り返し単位(I)は、下記式(1)で表される。
上記式(5)中、c1は、0〜4の整数である。c1が2以上の場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。r1は、2である。
上記式(6)中、c2は、0〜6の整数である。c2が2以上の場合、複数のR7は同一でも異なっていてもよい。r2は、2である。
上記式(7)中、c3は、0〜8の整数である。c3が2以上の場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。r3は、2である。
上記式(8)中、c4は、0〜8の整数である。c4が2以上の場合、複数のR9は同一でも異なっていてもよい。r4は、2である。
2〜20の炭素−炭素三重結合を含む1価の基等が挙げられ、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基等のアルキニル基;エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基等のアルキニルオキシ基などが挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基などの鎖状炭化水素基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、テトラセニル基等のアリール基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
上記式(1−1)中、RX1及びRY1は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基を含む1価の基、炭素−炭素三重結合を含む1価の基、炭素−炭素二重結合を含む1価の基又はハロゲン原子等である。i1及びj1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。i1が2以上の場合、複数のRX1は同一でも異なっていてもよい。j1が2以上の場合、複数のRY1は同一でも異なっていてもよい。RV1は、上記式(1)におけるR2と同義である。RW1は、上記式(1)におけるR3と同義である。
上記式(1−2)中、RX2、RY2及びRZ2は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基を含む1価の基、炭素−炭素三重結合を含む1価の基、炭素−炭素二重結合を含む1価の基又はハロゲン原子等である。i2、j2及びk2は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。i2が2以上の場合、複数のRX2は同一でも異なっていてもよい。j2が2以上の場合、複数のRY2は同一でも異なっていてもよい。k2が2以上の場合、複数のRZ2は同一でも異なっていてもよい。RV2及びRW2は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。RV3は、上記式(1)におけるR2と同義である。RW3は、上記式(1)におけるR3と同義である。
繰り返し単位(II)は、下記式(2)で表される繰り返し単位である。
[A]重合体は、公知の方法により合成することができる。[A]重合体が下記式(3)で表される化合物と、下記式(4)で表される化合物(アルデヒド)とを反応させることで得られる重合体である場合、まず、例えば下記式(3)で表される化合物、下記式(4)で表される化合物等の前駆体化合物を、酸の存在下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の溶媒中で反応させて、重合体を得ることができる。この重合体は、さらに、得られた重合体と、臭化プロパルギル等の炭素−炭素三重結合を含む1価の基を形成する化合物などとを、塩基存在下、N,N−ジメチルアセトアミド等の溶媒中で反応させることにより、炭素−炭素三重結合等を含む[A]重合体を合成することができる。上記前駆体化合物は1種又は2種以上用いることができ、その使用比率は、レジスト下層膜の所望の性能等により適宜選択することができる。また、上記前駆体化合物における下記式(3)で表される化合物とアルデヒドとの使用比率も、レジスト下層膜の所望の性能等により、適宜選択することができる。
上記式(4)中、R4は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数1〜30の1価の炭化水素基である。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]重合体及び[B]有機溶媒を含有する。当該レジスト下層膜形成用組成物は、好適成分として、[C]酸発生剤を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、上記式(1)で表される繰り返し単位(I)を有するレジスト下層膜形成用重合体である。[A]重合体については、上述している。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[B]溶媒を含有する。[B]溶媒としては、[A]重合体及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
[C]酸発生剤は、熱や光の作用により酸を発生し、[A]重合体の架橋を促進する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することで[A]重合体の架橋反応が促進され、形成される膜の硬度をより高めることができる。[C]酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
1質量部がより好ましく、3質量部がさらに好ましい。上記含有量の上限としては、20質量部が好ましく、15質量部がより好ましく、10質量部がさらに好ましい。[C]酸発生剤の含有量を上記範囲とすることで、[A]重合体の架橋反応をより効果的に促進させることができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、その他の任意成分として、例えば架橋剤、界面活性剤、密着助剤等が挙げられる。
架橋剤は、熱や酸の作用により、当該レジスト下層膜形成用組成物中の[A]重合体等の成分同士の架橋結合を形成する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が架橋剤を含有することで、形成される膜の硬度を高めることができる。架橋剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
式(11−1)で表される化合物:
Guo,Qun−Sheng;Lu,Yong−Na;Liu,Bing;Xiao,Jian;Li,Jin−Shan Journal of Organometallic Chemistry,2006,vol.691,#6 p.1282−1287
式(11−2)で表される化合物:
Badar,Y.et al. Journal of the Chemical Society,1965,p.1412−1418
式(11−3)で表される化合物:
Hsieh,Jen−Chieh;Cheng,Chien−Hong Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom),2008,#26 p.2992−2994
式(11−4)で表される化合物:
特開平5−238990号公報
式(11−5)で表される化合物:
Bacon,R.G.R.;Bankhead,R. Journal of the Chemical Society,1963,p.839−845
式(11−6)、(11−8)、(11−11)及び(11−12)で表される化合物:
Macromolecules 2010,vol43,p2832−2839
式(11−7)、(11−9)及び(11−10)で表される化合物:
Polymer Journal 2008,vol.40,No.7,p645−650、及びJournal of Polymer Science:Part A,Polymer Chemistry,Vol 46,p4949−4958
当該レジスト下層膜形成用組成物は、界面活性剤を含有することで塗布性を向上させることができ、その結果、形成される膜の塗布面均一性が向上し、かつ塗布斑の発生を抑制することができる。界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
密着助剤は、下地との密着性を向上させる成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が密着助剤を含有することで、形成されるレジスト下層膜と、下地としての基板等との密着性を向上させることができる。密着助剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]重合体、[B]溶媒、必要に応じて、[C]酸発生剤及びその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を0.1μm程度のメンブランフィルター等でろ過することにより調製できる。当該レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、2質量%がさらに好ましく、4質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、15質量%がさらに好ましく、8質量%が特に好ましい。
本発明のパターニングされた基板の製造方法は、
基板の一方の面側にレジスト下層膜を形成する工程(以下、「レジスト下層膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト下層膜の基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)、及び
上記レジストパターンをマスクとした複数回のエッチングにより基板にパターンを形成する工程(以下、「基板パターン形成工程」ともいう)を備える。当該パターニングされた基板の製造方法においては、上記レジスト下層膜を上述の当該レジスト下層膜形成用組成物により形成する。
本工程では、基板の一方の面側に当該レジスト下層膜形成用組成物によりレジスト下層膜を形成する。このレジスト下層膜の形成は、通常、当該レジスト下層膜形成用組成物を基板の一方の面側に塗布して塗膜を形成し、この塗膜を加熱することにより行われる。
本工程では上記レジスト下層膜の基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。この工程を行う方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法等が挙げられる。
本工程では、レジストパターンをマスクとした複数回のエッチングにより基板にパターンを形成する。上記中間層を有さない場合はレジスト下層膜、基板の順に順次エッチングし、上記中間層を有する場合は中間層、レジスト下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。このエッチングの方法としては、ドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。これらの中で、基板パターンの形状をより優れたものとする観点から、ドライエッチングが好ましい。このドライエッチングには、例えば酸素プラズマ等のガスプラズマ等が用いられる。上記エッチングの後、所定のパターンを有する基板が得られる。
本発明のレジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成される。当該レジスト下層膜は、上述の当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるので、溶媒耐性、エッチング耐性、耐熱性及び埋め込み性に優れている。
[A]重合体のMw及びMnは、東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、及び「G3000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフ(検出器:示差屈折計)により測定した。
レジスト下層膜形成用組成物0.5gを30分間250℃で焼成することで、レジスト下層膜形成用組成物0.5gに対する固形分の質量を測定し、レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度(質量%)を算出した。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[実施例1]
温度計、コンデンサー及び機械式攪拌機を備えた3口フラスコに、窒素下で4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを仕込んだ。次に、60gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を加えて溶解させた後、p−トルエンスルホン酸一水和物0.220g(1.28mmol)を添加し、95℃で6時間攪拌して重合した。その後、重合反応液を多量のメタノール/水(70/30(質量比))混合溶液中に投入し、沈殿物をろ過することにより、下記式(a−1)で表される重合体を得た。得られた重合体(a−1)のMwは4,216であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール32.9g(113.4mmol)、1−ナフトール4.09g(28.4mmol)及びパラホルムアルデヒド3.75gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−2)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−2)のMwは3,006であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール28.7g(99.0mmol)、ビスフェノールフルオレン8.67g(24.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.28gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−3)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−3)のMwは4,030であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール31.3g(107.8mmol)、1−ヒドロキシピレン5.88g(26.9mmol)及びパラホルムアルデヒド3.39gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−4)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−4)のMwは3,849であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−{1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン}ビスフェノール33.6g(79.2mmol)、1−ヒドロキシピレン4.32g(19.8mmol)及びパラホルムアルデヒド2.50gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−5)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−5)のMwは3,602であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール17.5g(60.4mmol)、1−ヒドロキシピレン8.78g(40.2mmol)、フェノール9.47g(100.6mmol)及びパラホルムアルデヒド4.76gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記重合体(a−6)を合成した。得られた重合体(a−6)のMwは4,895であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール15.2g(52.5mmol)、1−ヒドロキシピレン7.63g(35.0mmol)、1−ナフトール12.6g(87.5mmol)及びパラホルムアルデヒド4.52g(150.4mmol)に変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−7)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−7)のMwは3,363であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−{1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン}ビスフェノール7.88g(18.6mmol)、1−ヒドロキシピレン8.10g(37.1mmol)、1−ナフトール18.7g(129.9mmol)及びパラホルムアルデヒド5.29g(176.3mmol)に変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより下記式(a−8)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−8)のMwは3,125であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gをビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン16.9g(48.0mmol)、1−ヒドロキシピレン6.98g(32.0mmol)、1−ナフトール11.5g(80.0mmol)及びパラホルムアルデヒド4.56g(152.0mmol)に変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−9)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−9)のMwは2,885であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール15.3g(52.6mmol)、ピレン7.09g(35.1mmol)、1−ナフトール12.6g(87.6mmol)及びパラホルムアルデヒド5.00g(166.5mmol)に変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−10)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−10)のMwは2,646であった。
温度計、コンデンサー及び機械式攪拌機を備えた3口フラスコに、窒素下で4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール13.3g(45.9mmol)、1−ナフトール6.61g(45.9mmol)及び1−ホルミルピレン20.8g(90.1mmol)を仕込んだ。次に60gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を加えて溶解させた後、p−トルエンスルホン酸一水和物4.40g(23.1mmol)を添加し、130℃で8時間攪拌して重合した。その後、重合反応液を多量のメタノール/水(70/30(質量比))混合溶液中に投入し、沈殿した化合物をろ過して、下記式(a−11)で表される重合体を得た。得られた重合体(a−11)のMwは1,445であった。
実施例11における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール13.3g(45.9mmol)、1−ナフトール6.61g(45.9mmol)及び1−ホルミルピレン20.8g(90.1mmol)を4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール19.5g(67.1mmol)、1−ヒドロキシピレン6.28g(28.8mmol)、1−ナフトール8.40g(58.2mmol)及び1−ナフトアルデヒド14.2g(91.1mmol)に変更した以外は実施例11と同様の反応スキームにより、下記式(a−12)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−12)のMwは2,202であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール28.7g(99.0mmol)、ビスナフトールフルオレン11.1g(24.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.28gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−13)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−13)のMwは4,820であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gを4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール28.7g(99.0mmol)、2,7−ジヒドロキシナフタレン3.4g(24.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.28gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(a−14)で表される重合体を合成した。得られた重合体(a−14)のMwは3,510であった。
温度計、コンデンサー及び機械式攪拌機を備えた3口フラスコに、窒素下で上記得られた重合体(a−1)20g、N,N−ジメチルアセトアミド80g及び炭酸カリウム22.2g(161mmol)を仕込んだ。次に80℃に加温し、臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にメチルイソブチルケトン40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、有機相を多量のメタノール中に投入し、沈殿した化合物をろ過することで、下記式(A−1)で表される重合体を得た。得られた重合体(A−1)のMwは4,768であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−2)20g、炭酸カリウム21.2g(153mmol)及び臭化プロパルギル18.2g(153mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−2)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−2)のMwは3,221であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−3)20g、炭酸カリウム20.5g(148mmol)及び臭化プロパルギル17.7g(148mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−3)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−3)のMwは4,426であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−4)20g、炭酸カリウム20.1g(146mmol)及び臭化プロパルギル17.3g(146mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−4)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−4)のMwは4,503であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−5)20g、炭酸カリウム21.3g(154mmol)及び臭化プロパルギル18.4g(154mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−5)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−5)のMwは4,121であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−6)20g、炭酸カリウム21.7g(157mmol)及び臭化プロパルギル18.7g(157mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−6)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−6)のMwは5,801であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−7)20g、炭酸カリウム18.9g(136mmol)及び臭化プロパルギル16.2g(136mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−7)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−7)のMwは3,820であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−8)20g、炭酸カリウム18.5g(134mmol)及び臭化プロパルギル15.9g(134mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−8)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−8)のMwは3,536であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−9)20g、炭酸カリウム17.2g(125mmol)及び臭化プロパルギル14.8g(125mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−9)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−9)のMwは3,262であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−10)20g、炭酸カリウム14.8g(107mmol)及び臭化プロパルギル12.7g(107mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより下記式(A−10)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−10)のMwは2,967であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−11)20g、炭酸カリウム10.2g(74.0mmol)及び臭化プロパルギル8.80g(74.0mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−11)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−11)のMwは1,627であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−12)20g、炭酸カリウム12.6g(90.9mmol)及び臭化プロパルギル10.8g(90.9mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−12)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−12)のMwは2,419であった。
実施例19における臭化プロパルギル16.2g(136mmol)を臭化シアノメチル16.4g(136mmol)に変更した以外は実施例19と同様の反応スキームにより、下記式(A−13)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−13)のMwは3,995であった。
実施例13における重合体(a−1)20g、炭酸カリウム22.2g(161mmol)及び臭化プロパルギル19.1g(161mmol)を重合体(a−13)24g、炭酸カリウム20.5g(148mmol)及び臭化プロパルギル17.7g(148mmol)に変更した以外は実施例13と同様の反応スキームにより、下記式(A−14)で表される重合体を合成した。得られた重合体(A−14)のMwは5,293であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gをm−クレゾール33.9g(313mmol)及びパラホルムアルデヒド6.89gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(c−2)で表される重合体を合成した。得られた重合体(c−1)のMwは2,420であった。
実施例1における4,4’−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール34.5g(118.9mmol)、フェノール2.80g(29.7mmol)及びパラホルムアルデヒド3.49gをビスフェノールフルオレン37.9g(108mmol)及びパラホルムアルデヒド2.86gに変更した以外は実施例1と同様の反応スキームにより、下記式(c−2)で表される重合体を合成した。得られた重合体(c−2)のMwは4,562であった。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[A]重合体以外の成分について以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
C−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
D−1:1,3,4,6−テトラメトキシメチルグリコールウリル(下記式(D−1)で表される化合物)
[A]重合体としての(a−1)5質量部を[B]溶媒としての(B−1)94.5質量部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を調製した。
表1に示す種類及び量の各成分を使用した以外は実施例26と同様に操作して、各レジスト下層膜形成用組成物を調製した。表1中、「−」は該当する成分を使用しなかったことを示す。
[実施例57〜106及び146〜149並びに比較例3〜6]
上記調製した各レジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウエハ基板上に、スピンコート法により塗布した。その後、大気雰囲気下にて、220℃で60秒間加熱(焼成)し、厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板をそれぞれ得た(実施例57〜75並びに比較例3及び4)。また、実施例76〜106及び146〜149並びに比較例5及び6においては、400℃で90秒間加熱(焼成)を行ったレジスト下層膜付き基板を得た。
上記調製した各レジスト下層膜形成用組成物を、70nmコンタクトホール、500nmdepthのシリコンウエハ段差基板(被加工基板)上に、スピンコート法により塗布した。その後、大気雰囲気下にて、220℃で60秒間加熱(焼成)し、厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き段差基板をそれぞれ得た(実施例57〜75並びに比較例3及び4)。また、実施例76〜106並びに比較例5及び6においては、400℃で90秒間加熱(焼成)を行ったレジスト下層膜付き段差基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜付き基板及びレジスト下層膜付き段差基板について以下の手順で各種評価を行った。評価結果を下記表2及び表3に示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板をシクロヘキサノン(室温)に1分間浸漬した。浸漬前後の平均膜厚を測定し、浸漬前の平均膜厚をX0、浸漬後の平均膜厚をXとして、(X−X0)×100/X0で求められる数値の絶対値を算出し、膜厚変化率(%)とした。溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上5%未満の場合は「B」(やや良好)と、5%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板について、エッチング装置(東京エレクトロン社の「TACTRAS」)を用いて、CF4/Ar=110/440sccm、PRESS.=30MT、HF RF=500W、LF RF=3000W、DCS=−150V、RDC=50%、30sec条件にて処理し、処理前後の平均膜厚から(nm/分)を算出し、比較例4に対する比率を算出した。エッチング耐性は、上記比率が0.95以上0.98未満の場合は「A」(極めて良好)と、0.98以上1.00未満の場合は「B」(良好)と、1.0以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、直径8インチのシリコンウエハ上にスピンコートしてレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付き基板を得た。このレジスト下層膜付き基板より粉体を回収し、この粉体を容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、このレジスト下層膜を400℃で150秒間加熱した。その基板より粉体を回収した後、TG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。そして、下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1−m2)/m1}×100
ここで、上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物やレジスト下層膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少値が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き段差基板の断面形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、埋め込み性不良(ボイド)の有無を評価した。ボイドが認められないものを「A」(良好)と、ボイドが認められるものを「B」(不良)と評価した。
[実施例107〜137及び150〜153並びに比較例7及び8]
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物を塗布した基板を1000rpmで回転させた状態で、上記基板のエッジ部分にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を15秒間ノズルより吐出させた。その後、上記基板を1000rpmで10秒間回転させた。上記得られた基板について、基板エッジ部分の残膜について評価した。残膜が認められないものを「A」(良好)と、残膜が認められるものを「B」(不良)と評価した。
Claims (7)
- レジスト下層膜形成用重合体と、有機溶媒とを含有し、
上記レジスト下層膜形成用重合体が、
下記式(1)で表され、主鎖が2分子から形成されている第1繰り返し単位と、
上記第1繰り返し単位とは異なる繰り返し単位であって、下記式(2)で表される第2繰り返し単位と
を有するレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記レジスト下層膜形成用重合体が、ヒドロキシ基、アルコキシ基、炭素−炭素二重結合を含む1価の基、炭素−炭素三重結合を含む1価の基及びシアノ基を含む1価の基から選ばれる少なくとも1種を有する請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記炭素−炭素三重結合を含む1価の基がプロパルギルオキシ基である請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記レジスト下層膜形成用重合体の重量平均分子量が1,000以上10,000以下である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 基板の一方の面側にレジスト下層膜を形成する工程と、
上記レジスト下層膜の基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程と、
上記レジストパターンをマスクとした複数回のエッチングにより基板にパターンを形成する工程と
を備え、
上記レジスト下層膜を請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物により形成するパターニングされた基板の製造方法。 - 下記式(3)で表される化合物と下記式(4)で表される化合物とを反応させる工程
を備える、請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物の製造方法。
式(4)中、R4は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数1〜30の1価の炭化水素基である。)
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