JP5778030B2 - 光電子的応用のためのフッ素で橋かけされた会合体 - Google Patents
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Description
(1)基板、
(2)一般的に金属または無機であるが、有機またはポリマー導電性材料から構築されていてもよい電極、
(3)一般的に1以上の導電性のドープされたポリマーから形成されている、任意の1以上の電荷注入層または電極の不均一を補うための中間層(「平坦化層」)、
(4)少なくとも1層の有機半導体、
(5)任意の1以上の更なる電荷輸送または電荷注入または電荷阻止層
(6)(2)に記載の材料を用いた対向電極
(7)封止材料。
・オリゴマーまたはポリマー骨格に結合しているフッ素ラジカルを含むオリゴマーまたはポリマーと、
・機能に関して異なり、正孔輸送および/または正孔注入単位、電子輸送および/または電子注入単位ならびに発光単位からなる群より選択される、当該骨格中の最高3つ、好ましくは最高2つのタイプの機能単位と、
・機能に関して異なり、正孔輸送および/または正孔注入単位、電子輸送および/または電子注入単位ならびに発光単位から選択される、フッ素ラジカルを含む1〜3つのタイプの化合物と
からなる。
グループ2:ポリマーの正孔注入および/または輸送特性に影響するか、または正孔注入および/または輸送単位として機能する構造単位。
グループ3:ポリマーの電子注入および/または輸送特性に影響するか、または電子注入および/または輸送単位として機能する構造単位。
グループ4:グループ2およびグループ3の個々の単位の組合せを有する構造単位。
グループ5:結果として生じるポリマーまたはフッ素橋かけ会合体の形態学的性質および/または発光色に影響する構造単位。
グループ6:エレクトロフルオレセンスの代わりにエレクトロホスホレセンスが得られる程度まで発光特性を修正する構造単位。
グループ7:一重項状態から三重項状態への移動を改善する構造単位。
グループ1の好ましい単位は特に、6〜40のC原子を有する芳香族または炭素環式構造を含むものである。適切且つ好ましい単位はとりわけ、例えばEP 0842208、WO 99/54385、WO 00/22027、WO 00/22026およびWO 00/46321に開示されるフルオレン誘導体、インデノフルオレン誘導体、さらにEP 0707020、EP 0894107およびWO 03/020790に開示されるスピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体または、例えばWO 2005/014689に開示されるジヒドロフェナントレン誘導体である。例えば、WO 02/077060に記載される2つ以上のこれらのモノマー単位の組合せを用いることも可能である。ポリマー骨格のための好ましい単位は特に、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、フェナントレンおよびジヒドロフェナントレン誘導体である。
YYはSiまたはGeであり、
VVはO、SまたはSeであり、
式中、種々の式は自由な位置でさらに1以上の置換基R2により置換されていてもよく、R2は以下の意味を有する:
R2は各々の存在について同じまたは異なり、H、1〜22のC原子を有する直鎖、分岐または環状アルキルもしくはアルコキシ鎖であり、ここでさらに1以上の非隣接C原子がO、S、CO、O−CO、CO−OまたはO−CO−Oにより置き換えられていてもよく、さらに1以上のH原子がフッ素、5〜40のC原子を有するアリールまたはアルコキシ基により置き換えられていてもよく、さらに1以上のC原子がO、SまたはNにより置き換えられていてもよく、これは1以上の非芳香族基R2またはF、CN、N(R3)2またはB(R3)2により置換されていてもよい;および
R3は各々の存在について同じまたは異なり、H、1〜22のC原子を有する直鎖、分岐または環状アルキル鎖であり、ここでさらに1以上の非隣接C原子がO、S、CO、O−CO、CO−OまたはO−CO−Oにより置き換えられていてもよく、さらに1つのH原子がフッ素または5〜40のC原子を有する任意に置換されたアリール基により置き換えられていてもよく、さらに1以上のC原子がO、SまたはNにより置き換えられていてもよい。
これらは一般に芳香族アミンまたは電子が豊富なヘテロ環、例えば置換もしくは非置換トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリーレン−パラ−フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ−p−ジオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール、フランなど、さらに、高いHOMO(HOMO=最高被占軌道)を有するO−、S−またはN含有へテロ環である。しかしながら、例えばWO 2005/017065 A1に記載されるトリアリールホスフィンもまたここでは適している。
nは各々の存在について同じまたは異なり、0、1または2であり、
pは各々の存在について同じまたは異なり、0、1または2、好ましくは0または1であり、
oは各々の存在について同じまたは異なり、1、2または3、好ましくは1または2であり、
Ar11、Ar13は各々の存在について同じまたは異なり、2〜40のC原子を有する芳香族または芳香族複素環系であり、これはR11により一置換または多置換されていてもよいか、あるいは非置換であってもよく、ここで可能な置換基R11は場合によってはいずれかの自由な位置にあってよく、
Ar12、Ar14は各々の存在について同じまたは異なり、Ar11、Ar13または置換もしくは非置換スチルベニレンもしくはトルアニレン単位であり、
Ar15は各々の存在について同じまたは異なり、Ar11について定義する系、9〜40の芳香環原子(C原子またはヘテロ原子)を有する芳香族または芳香族複素環系のいずれかであり、これはR11により一置換または多置換されるかまたは非置換であってよく、少なくとも2つの縮合環をからなり、ここで可能な置換基R11は場合によってはいずれかの自由な位置にあってよい。
これらは一般に、電子不足芳香族またはヘテロ環化合物、例えば、置換または非置換ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピレン、ペリレン、アントラセン、ベンズアントラセン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドまたはトリアジンなどだけでなく、トリアリールボランなどの化合物および、さらに低いLUMO(LUMO=最低空軌道)を有するO−、S−またはN含有へテロ環、ならびに例えばWO 05/040302に開示されるベンゾフェノンおよびそれらの誘導体である。
本発明に従うポリマーまたはフッ素橋かけ会合体が、正孔移動度を増加させる構造および電子移動度を増加させる構造が互いに直接的に結合する構造単位を含むか、または両方を行い得る構造を含むことも可能である。従って、青色または緑色発光の発生のために本発明に従って光電子デバイスにおいてそれらを使用することはあまり好ましくない。
上記単位に加え、これらは上述の基に該当しない少なくとも1つのさらなる芳香族または他の共役構造を有する、即ち、電荷−キャリア移動度にほとんど影響を与えないか、有機金属錯体ではないか、または一重項−三重項移動に影響を与えないものである。このタイプの構造要素は形態学的特性ではなく、得られるポリマーまたはフッ素橋かけ会合体の発光色にも影響を与え得る。従って当該単位によっては、それらは発光体として用いられてよい。ここで好ましいのは、6〜40のC原子を有する置換または非置換芳香族構造、またはトラン、スチルベンまたはビススチリルアリーレン誘導体であり、その各々は1以上の基R11により置換されていてもよい。ここで特に好ましいのは、1,4−フェニレン、1,4−ナフチレン、1,4−もしくは9,10−アントリレン、1,6−、2,7−もしくは4,9−ピレニレン、3,9−もしくは3,10−ぺリレニレン、4,4’−ビフェニリレン、4,4”−テルフェニリレン、4,4’−ビ−1,1’−ナフチリレン、4,4’−スチルベニレン、または4,4”−ビススチリルアリーレン誘導体の組込みである。
・この目的のために特に適切なのは、上記の条件を満たすdおよびf遷移金属を含む化合物である。ここで特に非常に好ましいのは、8〜10族の元素を含む対応する構造単位である(即ち、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)。
・本発明に従うポリマーの適切な構造単位は例えば、種々の錯体であり、これは例えばWO 02/068435、DE 10116962 A1、EP 1239526およびDE 10238903 A1に記載される。
特にこれらは、室温でも高い効率で三重項状態から発光する、即ちエレクトロフルオレセンスの代わりにエレクトロホスホレセンスを呈することのできる構造単位であり、これは一般にエネルギー効率に改善をもたらす。この目的のために適切なのはまず、36を超える原子番号を有する重原子を含む化合物である。特に好ましいのは、上記条件を満たすdまたはf遷移金属を含む化合物である。ここで特に非常に好ましいのは8〜10族の元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)を含む対応する構造単位である。ここでポリマーに適切な構造単位は例えば、WO 02/068435、WO 02/081488、EP 1239526およびWO 04/026886に記載される種々の錯体である。対応するモノマーはWO 02/068435およびWO 2005/042548 A1に記載される。
これらは特に、一重項状態から三重項状態への移動を改善し、グループ6の構造要素の支持に用いられ、これらの構造単位のホスホレセンス特性を改善する構造単位である。この目的に適しているのは特に、例えばWO 04/070772およびWO 04/113468に記載されるカルバゾールおよび架橋カルバゾール二量体単位である。この目的のために適しているのはさらに、例えばWO 2005/040302 A1に記載されるケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよび類似の化合物である。
例1および2:ポリマーの調製
本発明のポリマーP1および比較ポリマーC1は、WO 03/048225 A2に従うSUZUKIカップリングにより以下のモノマー(パーセントデータ=mol%)を用いて合成される。
本発明に従う発光体T1およびT2を有するポリマーP1およびC1の溶液は、高純度の乾燥した酸素フリーのトルエン中で調製される。各場合において濃度は、ポリマーに基づき8%重量の発光体であり、総サンプル重量は12.5mg/mlである(即ち、1mg/mlのT1またはT2、および11.5mg/mlのP1またはC1)。層の厚さが80nmのフィルムをそれらから石英試験片上にスピンコーティングすることにより製造し、続いて窒素充填サンプルスペースを有するPLスペクトロメーター(Hitachi F−4500蛍光分光計)中で測定した。効率的な励起エネルギーの移動、およびOLED中でのポリマーから発光体への再結合により発生する励起子の尺度は、前記薄膜中の発光体の発光に対するポリマーの残りの発光の比である。
Claims (5)
- オリゴマーまたはポリマー骨格に結合しているフッ素ラジカルを含む部分共役もしくは共役オリゴマーまたはポリマーとフッ素ラジカルを含む化合物からなるフッ素橋かけ会合体(fluorine-bridged associate)であって、
前記オリゴマーまたはポリマー骨格は、置換または非置換ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピレン、ペリレン、アントラセン、ベンズアントラセン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、トリアジン、トリアリールボランおよびベンゾフェノンから選ばれる、電子輸送および/または電子注入単位を含むこと、
前記フッ素橋かけ会合体がフッ素ラジカルを含む化合物として発光単位を含むこと、
前記発光単位は、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Ptを含む三重項発光体であること、
前記フッ素ラジカルが、一般式CxHyFzを有し、式中x>0、y≧0およびz≧1
であり、隣接し得る0または1以上のCH2基がO、S、Se、Te、Si(R1)2、
Ge(R1)2、NR1、PR1、CO、P(R1)Oにより置き換えられていてもよく
、R1は各々の存在について同じまたは異なり、直鎖、分岐または環状アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキ
ニル、ヘテロアリールもしくはヘテロアルキル基であり、さらに非芳香族部分における1
以上の非隣接C原子がO、S、COO、OCOにより置き換えられていてもよく、但し2
つの基R1が互いに環系を形成していてもよいことを特徴とする、フッ素橋かけ会合体。 - 前記オリゴマーまたはポリマーが、前記オリゴマーまたはポリマー骨格と前記フッ素ラ
ジカルとの間にスペーサーを含むことを特徴とする、請求項1記載のフッ素橋かけ会合体。 - 1以上の溶媒とともに、請求項1または2記載のフッ素橋かけ会合体または
その前駆体を含む調合物(formulation)。 - 陰極と陽極と請求項1または2記載のフッ素橋かけ会合体を含む層とを含む、光電子デバイス。
- 前記光電子デバイスが、有機もしくはポリマー発光ダイオード、有機太陽電池、有機電
界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機集積回路、有機電界クエンチ素子、有
機光学増幅器、有機光受容体、有機フォトダイオード、または有機レーザーダイオードで
あることを特徴とする、請求項4に記載の光電子デバイス。
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