JP5765863B2 - (メタ)アクリル酸の連続回収方法および回収装置 - Google Patents
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Description
プロパン、プロピレン、ブタン、i−ブチレン、t−ブチレンおよび(メタ)アクロレインからなる群より選択される1種以上の化合物を触媒存在下で気相酸化反応させ、(メタ)アクリル酸含有混合ガスを得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷し、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスに含まれている高沸点副生物を除去するステップと、
前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させ、(メタ)アクリル酸含有水溶液を得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得るステップとを含む(メタ)アクリル酸の連続回収方法が提供される。
プロパン、プロピレン、ブタン、i−ブチレン、t−ブチレンおよび(メタ)アクロレインからなる群より選択される1種以上の化合物を触媒存在下で気相酸化反応させ、(メタ)アクリル酸含有混合ガスを製造する気相酸化反応器と、
前記気相酸化反応器から供給される前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷させ、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスに含まれている高沸点副生物を除去する急冷塔と、
前記急冷塔から供給される前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させ、(メタ)アクリル酸含有水溶液を得る(メタ)アクリル酸吸収塔と、
前記(メタ)アクリル酸吸収塔から供給される前記(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得る蒸留塔とを含む(メタ)アクリル酸の連続回収装置が提供される。
プロパン、プロピレン、ブタン、i−ブチレン、t−ブチレンおよび(メタ)アクロレインからなる群より選択される1種以上の化合物を触媒存在下で気相酸化反応させ、(メタ)アクリル酸含有混合ガスを得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷し、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスに含まれている高沸点副生物を除去するステップと、
前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させ、(メタ)アクリル酸含有水溶液を得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得るステップとを含む(メタ)アクリル酸の連続回収方法が提供される。
プロパン、プロピレン、ブタン、i−ブチレン、t−ブチレンおよび(メタ)アクロレインからなる群より選択される1種以上の化合物を触媒存在下で気相酸化反応させ、(メタ)アクリル酸含有混合ガスを製造する気相酸化反応器(図示せず)と、
前記気相酸化反応器から供給される前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷させ、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスに含まれている高沸点副生物を除去する急冷塔101と、
前記急冷塔101から供給される前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させ、(メタ)アクリル酸含有水溶液を得る(メタ)アクリル酸吸収塔102と、
前記(メタ)アクリル酸吸収塔102から供給される前記(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得る蒸留塔105とを含む(メタ)アクリル酸の連続回収装置が提供される。
(メタ)アクリル酸の連続回収工程において、本発明にかかり、高沸点副生物を除去するためのステップを、(メタ)アクリル酸吸収塔の前に配置することによるエネルギー節減効果を検証するために、ASPEN PLUS工程シミュレータ(AspenTech社)を用い、急冷塔、(メタ)アクリル酸吸収塔および酢酸吸収塔に必要なエネルギー使用量を測定した。
図4に示すような装置、つまり、急冷塔101と(メタ)アクリル酸吸収塔102とが一体化された装置を用いたことを除き、前述した図3の方法と同様の条件で(メタ)アクリル酸回収工程をシミュレーションした。
102:(メタ)アクリル酸吸収塔
103:酢酸吸収塔
105:蒸留塔
106、106’:結晶化器
107:低沸点分離塔
108:高沸点分離塔
109:酢酸分離塔
110:共沸溶媒分離塔
Claims (18)
- プロパン、プロピレン、ブタン、i−ブチレン、および(メタ)アクロレインからなる群より選択される1種以上の化合物を触媒存在下で気相酸化反応させ、150〜250℃の温度を有する(メタ)アクリル酸含有混合ガスを得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷し、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスに含まれている高沸点副生物を除去するステップと、
前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させ、(メタ)アクリル酸含有水溶液を得るステップと、
前記(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得るステップとを含み、
前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷することが、圧力1〜1.5barおよび上部温度70〜150℃の急冷塔で行われ、
前記急冷塔の下部に高沸点副生物が排出され、前記急冷塔の上部に高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスが排出され、
前記高沸点副生物は、(メタ)アクリル酸より大きい分子量を有する(メタ)アクリル酸の二量体、(メタ)アクリル酸のオリゴマー、または(メタ)アクリル酸の重合体である(メタ)アクリル酸由来の副産物を含む
ことを特徴とする、(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスが、前記急冷塔に供給され、前記急冷塔の下部再循環液と(メタ)アクリル酸含有水溶液によって急冷されることを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させるステップが、圧力1〜1.5barおよび上部温度50〜70℃の(メタ)アクリル酸吸収塔で行われてなり、
前記(メタ)アクリル酸吸収塔の下部に(メタ)アクリル酸含有水溶液が排出され、前記(メタ)アクリル酸吸収塔の上部に(メタ)アクリル酸の脱気された非凝縮性ガスが排出されることを特徴とする、請求項1または2に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記(メタ)アクリル酸含有水溶液が、濃度40〜90重量%の(メタ)アクリル酸を含むことを特徴とする、請求項3に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記(メタ)アクリル酸吸収塔の下部に排出される(メタ)アクリル酸含有水溶液の5〜80重量%を前記急冷塔の上部に供給し、残部を前記精製ステップに供給することを特徴とする、請求項3又は4に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記(メタ)アクリル酸吸収塔の上部に排出される非凝縮性ガスを水と接触させ、前記非凝縮性ガスに含まれている酢酸を回収するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項3〜5の何れか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記非凝縮性ガスを水と接触させるステップは、圧力1〜1.5barおよび上部温度50〜70℃の酢酸吸収塔で行われ、
前記酢酸吸収塔の下部に排出される酢酸水溶液を前記(メタ)アクリル酸吸収塔の上部に再循環させ、前記酢酸吸収塔の上部排出物を前記気相酸化反応ステップに再循環させることを特徴とする、請求項6に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスと接触する水溶液が、前記(メタ)アクリル酸含有水溶液より低濃度の(メタ)アクリル酸を含有する水溶液であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスと接触する水溶液が、酢酸をさらに含むことを特徴とする、請求項8に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスと接触する水溶液が、(メタ)アクリル酸含有水溶液を精製して(メタ)アクリル酸を得た後、再循環された水溶液を含むことを特徴とする、請求項8又は9に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記(メタ)アクリル酸含有水溶液の精製が、疎水性共沸溶媒が供給される蒸留塔で行われてなり、
前記蒸留塔の下部に(メタ)アクリル酸を含む排出液が回収され、前記蒸留塔の上部に共沸溶媒、水および酢酸を含む排出液が回収されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記疎水性共沸溶媒が、ベンゼン(benzene)、トルエン(toluene)、キシレン(xylene)、N−ヘプタン(N−heptane)、シクロヘプタン(cycloheptane)、シクロヘプテン(cycloheptene)、1−ヘプテン(1−heptene)、エチル−ベンゼン(ethyl−benzene)、メチル−シクロヘキサン(methyl−cyclohexane)、N−ブチルアセテート(N−butyl acetate)、イソブチルアセテート(isobutyl acetate)、イソブチルアクリレート(isobutyl acrylate)、2−メチル−1−ヘプテン(2−methyl−1−heptene)、6−メチル−1−ヘプテン(6−methyl−1−heptene)、4−メチル−1−ヘプテン(4−methyl−1−heptene)、2−エチル−1−ヘキセン(2−ethyl−1−hexene)、エチルシクロペンタン(ethylcyclopentane)、2−メチル−1−ヘキセン(2−methyl−1−hexene)、2,3−ジメチルペンタン(2,3−dimethylpentane)、5−メチル−1−ヘキセン(5−methyl−1−hexene)およびイソプロピル−ブチル−エーテル(isopropyl−butyl−ether)からなる群より選択される一種又は二種以上のものであることを特徴とする、請求項11記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記蒸留塔の上部に回収される共沸溶媒、水および酢酸を含む排出液中、水層に含まれる酢酸の濃度が、1〜50重量%であることを特徴とする、請求項11又は12に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記蒸留塔の上部に回収される共沸溶媒、水および酢酸を含む排出液を溶媒分離塔に供給して共沸溶媒層および酢酸水溶液層に分離し、
前記共沸溶媒層を前記蒸留塔の上部に再循環させ、前記酢酸水溶液層を、前記高沸点副生物の除去された(メタ)アクリル酸含有混合ガスを水または水溶液と接触させるステップに再循環させることを特徴とする、請求項11〜13の何れか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記蒸留塔の下部排出液が、水および酢酸を1重量%未満で含み、共沸溶媒を500ppm未満で含むことを特徴とする、請求項11〜14の何れか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記蒸留塔の下部排出液を結晶化するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項11〜15の何れか一項に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
- 前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷させるステップ、及び
前記蒸留塔の下部排出液を結晶化するステップでそれぞれ回収される高沸点副生物を熱分解して(メタ)アクリル酸を回収するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。 - 前記高沸点副生物の熱分解ステップで回収された(メタ)アクリル酸を、前記(メタ)アクリル酸含有混合ガスを急冷させるステップに再循環させることを特徴とする、請求項17に記載の(メタ)アクリル酸の連続回収方法。
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