JP5750530B2 - ラダー型ポリシルセスキオキサンを含有する接着剤及び接着シート - Google Patents
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Description
このような絶縁基板表面の凹凸は、形成される回路パターンのライン/スペースの値が大きい場合には問題となりにくいが、より精細な回路パターンを形成する場合においては、高密度の極細線回路線が、絶縁基板表面の凹凸の影響を受けることになる。
また、特許文献6には、水酸基を含有するポリオルガノシルセスキオキサン、アルコール性水酸基を有するアクリル共重合体樹脂、及びポリイソシアナート化合物を含有する樹脂組成物は、金属、特にアルミニウムとの密着性に優れることが開示されている。
しかしながら、特許文献2〜6には、ラダー型構造を有するポリシルセスキオキサンが、金属や合成樹脂を強固に接着する接着剤となることは記載されていない。
(1)分子内に、式(I)
R2は、R1で表される基、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕
で示される繰り返し単位を有するラダー型ポリシルセスキオキサンを含有することを特徴とする接着剤。
(3)前記R2が、エポキシ基、グリシジルオキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、シアノ基、メルカプト基、オキソ基(=O)、アセトアセトキシ基〔CH3C(=O)CH2C(=O)O−〕、および、置換されていてもよいアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有していてもよい、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基またはフェニル基である(1)又は(2)に記載の接着剤。
(5)接着する材料が、ガラス、セラミックス、金属及び合成樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種である(1)〜(4)のいずれかに記載の接着剤。
(6)前記金属が、銅、アルミニウム、金、白金及びこれらの金属の合金のうちのいずれかである(5)に記載の接着剤。
(7)基材の少なくとも一方の面に、前記(1)〜(4)のいずれかに記載の接着剤を用いて形成された接着剤層を有する接着シート。
また、本発明の接着剤を用いて形成された接着剤層を有する接着シートは、各種接着対象材料に対する接着力に優れる。
本発明によれば、絶縁基板として表面平滑なものを用いて、その表面に金属からなる導体回路を形成した場合であっても、形成された回路は、基板に対して十分な接着強度を有する。
1)接着剤
本発明の接着剤は、分子内に、前記式(I)で示される繰り返し単位を有するラダー型ポリシルセスキオキサンを含有することを特徴とする。
R1は、重合性官能基を有する基を表す。
重合性官能基は、光重合反応、熱重合反応、ラジカル重合反応、架橋反応を起こす性質を有する基である。
重合性官能基の具体例としては、エポキシ基、グリシジルオキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニル基等が挙げられる。
連結基の具体例としては、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基と置換基を有していてもよいフェニレン基の組み合わせ等が挙げられる。
前記フェニレン基の置換基としては、ニトロ基;シアノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;等が挙げられる。
R4及びR5は、それぞれ独立してメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表し、メチル基又はエチル基がそれぞれ好ましい。
X1及びX2は、それぞれ独立して塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表し、塩素原子がそれぞれ好ましい。
また、p及びqは0〜3の整数を表す。
これらのシラン化合物(1)は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらのシラン化合物(2)は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上を混合して用いることができる。
反応温度は、通常0℃から用いられる溶媒の沸点までの温度範囲、好ましくは40℃〜130℃の範囲である。反応温度があまりに低いと縮合反応の進行が不十分となる場合がある。一方、反応温度が高くなりすぎるとゲル化抑制が困難となる。反応は、通常数分から数時間で完結する。
本発明に用いるポリシルセスキオキサン化合物(I)は、分子内に、少なくとも(i)及び/又は(ii)の繰り返し単位を有していれば特に制限されない。本発明に用いるポリシルセスキオキサン化合物(I)が、上記に示す(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有する共重合体の場合、この共重合体は、ランダム共重合体、部分ブロック共重合体、完全ブロック共重合体等、どのような共重縮合物であってもよい。さらには、上記(共)重合体のいずれか1種と(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有する(共)重合体のうちのいずれか1種以上との混合物であってもよい。
本発明の接着剤は、ポリシルセスキオキサン化合物(I)に加えて、硬化剤を含有していてもよい。
これらの光重合開始剤の使用によって、ポリシルセスキオキサン化合物(I)を含有する接着剤を光硬化させることができる。
硬化剤の添加量は、ポリシルセスキオキサン化合物(I)100質量部に対して、0.1〜10質量部、好ましくは0.5〜5質量部である。
これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上を混合して用いることができる。
すなわち、本発明の接着剤を接着の対象とする材料に塗布・乾燥した後、接着剤を硬化させて、接着の対象とする材料を強固に接着させることができる。
接着剤を硬化するには、接着剤が熱硬化性である場合には、必要により加圧下で、所定温度(100〜200℃)に加熱することにより、また、接着剤が光硬化性である場合には、紫外線を照射(100〜1000mJ/cm2)すればよい。
本発明の接着シートは、本発明の接着剤を用いて形成された接着剤層を、基材の少なくとも一方の面上に有する。
本発明によれば、平滑性を有する絶縁基板を用いる場合においても、接着性が低下しない回路形成技術が提供される。
ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)をトルエン(20g)に溶解し、水(10g)及びメタンスルホン酸(0.82g)を加え、室温にて24時間攪拌した。反応混合物から有機層を分取し、有機層からトルエンを減圧留去して、無色透明の粘稠液体を15g得た。このものをポリシルセスキオキサンAとする。
ポリシルセスキオキサンAの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(10g、42mmol)、及びフェニルトリメトキシシラン(8.4g、42mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を13g得た。このものをポリシルセスキオキサンBとする。
ポリシルセスキオキサンBの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(10g、42mmol)、及び2−シアノエチルトリメトキシシラン(7.4g、42mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を13g得た。このものをポリシルセスキオキサンCとする。
ポリシルセスキオキサンCの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(10g、42mmol)、及びアセトアセトキシプロピルトリメトキシシラン(10.4g、42mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を15g得た。このものをポリシルセスキオキサンDとする。
得られたポリシルセスキオキサンDの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(20g、102mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を15g得た。このものをポリシルセスキオキサンEとする。
得られたポリシルセスキオキサンEの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(10g、42mmol)、及び(N,N−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン(8.7g、42mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を14g得た。このものをポリシルセスキオキサンFとする。
得られたポリシルセスキオキサンFの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(10g、42mmol)、及び2−シアノエチルトリメトキシシラン(7.0g、40mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を13g得た。このものをポリシルセスキオキサンGとする。
ポリシルセスキオキサンGの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(20g、85mmol)に代えて、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(10g、40mmol)、及びアセトアセトキシトリメトキシシラン(9.9g、40mmol)を用いた以外は合成例1と同様にして、無色透明の粘稠液体を15g得た。このものをポリシルセスキオキサンHとする。
ポリシルセスキオキサンHの数平均分子量(Mn)、及びIRの特性吸収を第1表に示す。
合成例1で得たポリシルセスキオキサンA(10g)をトルエン(20g)に溶解させ、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(0.2g)を加え、室温で3分間攪拌することにより、接着剤Aを得た。
次いで、接着剤Aを、厚み50μmのポリイミドフィルム(商品名:カプトン、東レ・デュポン社製)表面に、アプリケーターを使用して、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、100℃で1分間乾燥して溶媒を除去した。
次いで、厚み38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムにシリコーン系剥離処理を施した保護シート(商品名:PET3811、リンテック社製)を貼り合わせて、試験片A1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンB(10g)を用いた以外は実施例1と同様にして、接着剤B及び試験片B1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンC(10g)を用いた以外は実施例1と同様にして、接着剤C及び試験片C1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンD(10g)を用いた以外は実施例1と同様にして、接着剤D及び試験片D1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンA(5g)及びポリシルセスキオキサンE(5g)を使用し、かつ、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(0.2g)を加えない以外は実施例1と同様にして、接着剤E及び試験片E1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンB(5g)及びポリシルセスキオキサンE(5g)を使用し、かつ、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(0.2g)を加えない以外は実施例1と同様にして、接着剤F及び試験片F1を作製した。
実施例1において、ポリシルセスキオキサンA(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンF(10g)を使用し、かつ、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(0.2g)を加えない以外は実施例1と同様にして、接着剤G及び試験片G1を作製した。
合成例7で得たポリシルセスキオキサンG(10g)をトルエン(20g)に溶解させ、光重合開始剤(商品名:IRGACURE651、チバ・スペシャリティケミカルズ社製)(0.2g)を加え、全容を室温で1時間攪拌することにより、接着剤Hを得た。
次いで、接着剤Hを、厚み50μmのポリエチレンナフタレートフィルム(商品名:テオネックス、帝人デュポンフィルム社製)に、アプリケーターを使用して、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、100℃で1分間乾燥して溶媒を除去した。
次いで、厚み38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムにシリコーン系剥離処理を施した保護シート(商品名:PET3811、リンテック社製)を貼り合わせて、紫外線を照射(500mJ/cm2)して試験片H1を作製した。
実施例8において、ポリシルセスキオキサンG(10g)に代えて、ポリシルセスキオキサンH(10g)を使用する以外は実施例8と同様にして、接着剤I及び試験片I1を作製した。
実施例1〜9で得た試験片A1〜I1を使用して、以下のようにして、JIS Z0237に準じた接着力の評価試験を行った。
試験片A1〜I1のそれぞれを20mm幅に切断したのち、保護シートをはがし、試験板に、2kg荷重のゴムロールを用いて室温にて圧着した。次いで、試験片A1〜G1については160℃で30分間放置し、試験片H1,I1については、紫外線(1000mJ/cm2)を照射してそれぞれ硬化させた。その後、試験片を端部から180度の方向に試験板から引き剥がして、その接着力を測定した。
測定結果を第2表に示す。
実施例1〜9で得た試験片A1〜I1を使用して、以下のようにして、JIS K−5400に準じた碁盤目評価試験を行った。
試験片A1〜G1については、保護シートを剥離除去後、160℃で30分間放置し、試験片H1,I1については、保護シートを剥離除去後、紫外線(1000mJ/cm2)を照射して硬化させ、試験片A2〜I2をそれぞれ得た。碁盤目試験法(JIS K−5400)に従って、各々の接着剤層の密着の程度を目視にて観察した。
目視観察の結果、接着剤層の脱落が認められない場合を○、脱落が認められる場合を×として評価した。
評価結果を第2表に示す。
なお、第2表中「BC」は、接着力の評価試験を行った結果、強固に接着しているために基材破壊が起こったことを示す。
Claims (5)
- 下記(A)成分、(B)成分、および(C)成分からなることを特徴とする接着剤。
(A)成分:式(1):(R 1 )Si(OR 4 ) p (X 1 ) 3−p
〔式中、R 1 は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基及びビニル基からなる群から選ばれる重合性官能基を有する基を表し、R 4 は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X 1 はハロゲン原子を表す。pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)、及び
シラン化合物(1)1質量部に対し、0〜100倍量の、式(2):R 2 Si(OR 5 ) q (X 2 ) 3−q
〔式中、R 2 は、エポキシ基、グリシジルオキシ基、シアノ基、メルカプト基、オキソ基、アセトアセトキシ基、および、置換されていてもよいアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基;
エポキシ基、グリシジルオキシ基、シアノ基、メルカプト基、オキソ基、アセトアセトキシ基、および、置換されていてもよいアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基;または、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基および炭素数1〜6のアルキル基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基;
を表し、R 5 は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X 2 はハロゲン原子を表す。qは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(2)を、酸触媒又は塩基触媒の存在下に縮合させることにより得られる、
分子内に、下記(i)で示される繰り返し単位、(ii)で示される繰り返し単位、または、(i)および(ii)で示される繰り返し単位を有するポリシルセスキオキサン化合物の一種若しくは二種以上
(B)成分:光重合開始剤
(C)成分:溶剤 - 前記R1が、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基、または置換基を有していてもよいフェニレン基に、前記重合性官能基が結合した基である請求項1に記載の接着剤。
- 接着する材料が、ガラス、セラミックス、金属および合成樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1または2に記載の接着剤。
- 前記金属が、銅、アルミニウム、金、白金およびこれらの金属の合金のうちのいずれかである請求項3に記載の接着剤。
- 基材の少なくとも一方の面に、請求項1または2に記載の接着剤を用いて形成された接着剤層を有する接着シート。
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