JP6610474B2 - 2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物及びシルセスキオキサン並びにこれらの製造方法 - Google Patents
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Description
また、非特許文献2には、加水分解性シリル基を有するエポキシアミノプロピオニトリルが記載されている。
さらに、特許文献1には、エステル部位を有するシアノ基含有オルガノキシシラン化合物が記載されている。
一方、特許文献2記載の2−シアノエチル基を含有するシルセスキオキサンは、溶液の状態で得られるが、残留シラノールをなくすためにシルセスキオキサンを単離すると、有機溶剤に対する相溶性が低下することが多い。
さらに、非特許文献2記載のエポキシ基を含むオルガノキシシランを加水分解すると、エポキシ基から生じる水酸基とトリアルコキシシランとが分子間で反応してしまう結果、架橋点が増えることにより有機溶剤に対する相溶性が低下する場合がある。
1. 下記一般式(1)で表されることを特徴とする2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物、
2. 前記Rが、炭素数1〜6の直鎖状一価炭化水素基又は2−シアノエチル基である1の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物、
3. 下記一般式(2)で表されるオルガノキシシラン化合物と、アクリロニトリルとをマイケル付加反応させる1の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物の製造方法、
4. 下記一般式(3)で示されることを特徴とするシルセスキオキサン。
Zは、置換又は非置換の、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数1〜20の一価炭化水素基を表し、pは、1〜150の整数を表し、qは、0〜100の整数を表し、p+qは、4〜150である。)
5. 1又は2の2−シアノエチル基を有するオルガノキシシランを、加水分解及び縮合することを特徴とする一般式(3)で表されるシルセスキオキサンの製造方法、
6. 1又は2の2−シアノエチル基含有オルガノキシシランと、下記一般式(4)
で表される3官能オルガノキシシラン化合物の1種類以上とを共加水分解及び縮合することを特徴とする一般式(3)で表されるシルセスキオキサンの製造方法。
7. 前記R2が、炭素数1〜6のオルガノキシ基、炭素数1〜3のアシロキシ基又はハロゲン原子である6のシルセスキオキサンの製造方法
を提供する。
このような特性を有する本発明のシルセスキオキサンは、インク組成物やLEDの封止材組成物、有機TFTのゲート絶縁膜として有用である。
[1]2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物
本発明の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物は、下記一般式(1)で表される。
R1は、炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6の直鎖状、分岐鎖状又は環状の一価炭化水素基を表す。
一価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基;ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、1−メチルプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等の不飽和炭化水素基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、ビフェニル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
炭素数1〜20の一価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基等の炭素数3〜20、好ましくは3〜10、より好ましくは3〜6の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基;フェニル基、トリル基;キシリル基、メシチル基、ナフチル基、ビフェニル基等の炭素数6〜12のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等の炭素数7〜10のアラルキル基等が挙げられる。特に、蒸留精製の容易さの観点から、炭素数1〜5の直鎖状のアルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状のアルキル基、炭素数3〜6の環状のアルキル基が好ましい。
触媒の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエタンスルホン酸等のスルホン酸;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等のカルボン酸;水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム等の金属水酸化物;カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基等が挙げられ、特にスルホン酸、金属水酸化物が好ましい。
反応時間は特に限定されないが、1〜60時間、好ましくは1〜30時間、更に好ましくは1〜20時間である。
反応雰囲気は、大気下でもよいが、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。
使用できる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール等のアルコール系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は1種を単独で使用しても、2種以上を混合して使用してもよい。
上記溶媒の中でも、特にアルコール系溶媒が反応を促進する効果があり好ましい。
中和剤の使用量は特に限定されないが、使用する触媒1molに対し、1.0〜2.0mol、好ましくは1.0〜1.8mol、更に好ましくは1.0〜1.5molである。
過剰に用いた中和剤は、更に酸又は塩基を加えて逆中和しても良い。用いられる逆中和剤としては触媒に用いたものと同様のものが挙げられる。使用する逆中和剤は過剰に用いた中和剤1molに対し、1.0〜2.0mol、特に1.0〜1.5molの範囲が好ましい。
触媒等の微量不純物を取り除き、高純度にするためには、蒸留による精製が好ましい。
本発明のシルセスキオキサンは、下記一般式(3)で表される。
一価炭化水素基としては、上記式(1)で例示した基と同様のものが挙げられ、Zの具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基;ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、1−メチルプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等の不飽和炭化水素基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、ビフェニル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
また、qは0〜100の整数を表し、p+qは4〜150、好ましくは4〜100、より好ましくは6〜50、更に好ましくは6〜30の整数を表す。p+qが4より小さい場合には、一般式(3)の化合物の分子量が小さく、耐熱性が不十分である一方、150を超える場合には、一般式(3)の化合物と有機溶剤との相溶性が低下する。
i)q=0の場合
一般式(1)で表される2−シアノエチル基を有するオルガノキシシランの加水分解及び縮合により製造することができる。
上記一般式(1)の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物の加水分解及び縮合は、公知の方法で行うことができる。例えば、2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物と水を溶媒中で反応させる。
溶媒の具体例としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。
触媒として用いられる酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、安息香酸等のカルボン酸;メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸;塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸等が挙げられる。
塩基の具体例としては、エチルジメチルアミン、ジエチルメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミンやアンモニア;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
一般式(1)で表される2−シアノエチル基含有オルガノキシシランと、1種類以上の下記一般式(4)で表される3官能オルガノキシシラン化合物の共加水分解及び縮合によって製造することができる。
炭素数1〜6のオルガノキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;ビニロキシ基、2−プロペノキシ基等のアルケノキシ基;フェノキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜3のアシロキシ基の具体例としては、アセトキシ基、エタノイルオキシ基、プロパノイルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子の具体例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
この場合、一般式(3)で表されるシルセスキオキサンにおいて、置換基OR1やOHが結合しているケイ素原子の割合は、組成物や硬化物の安定性の観点から、全てのケイ素原子のうち、好ましくは0〜25mol%、より好ましくは0〜15mol%である。
[実施例1−1]化合物(1−1)の合成
得られた溶液に、28質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.9g(0.03mol)を加えて中和した後、コハク酸70.3mgを加えた。反応液を蒸留し、沸点192−193℃/0.16kPaの留分168.8gを得た。
この液体のGC−MSスペクトル及び1H−NMRスペクトルを測定した結果、化合物1−1であることが確認された。
GC−MS(EI) m/z:285(M+)、245
1H−NMR(600MHz,δ in CDCl3):0.60−0.67(m,2H)、1.51−1.59(m,2H)、2.46(t,J=7.2Hz,4H)、2.51−2.55(m,2H)、2.85(t,J=6.9Hz,4H)、3.57(s,9H)ppm.
得られた溶液に、28質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液460.6g(0.002mol)を加えて中和した後、コハク酸28.1mgを加えた。反応液を蒸留し、沸点136−137℃/0.15kPaの留分を43.1g得た。
この液体のGC−MSスペクトル及び1H−NMRスペクトルを測定した結果、化合物1−5であることが確認された。
GC−MS(EI) m/z:288(M+)、248
1H−NMR(600MHz,δ in CDCl3):0.59−0.65(m,2H)、0.90(t,J=7.2Hz,3H)、1.27−1.34(m,2H)、1.37−1.43(m,2H)、1.49−1.56(m,2H)、2.39−2.45(m,6H)、2.77(t,J=7.2Hz,2H)、3.56(s,9H)ppm.
得られた溶液に、28質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液452.4g(0.0023mol)を加えて中和した後、コハク酸27.1mgを加えた。反応液を蒸留し、沸点121℃/0.18kPaの留分を53.9g得た。
この液体のGC−MSスペクトル及び1H−NMRスペクトルを測定した結果、化合物1−9であることが確認された。
GC−MS(EI) m/z:246(M+)、206
1H−NMR(600MHz,δ in CDCl3):0.60−0.67(m,2H)、1.52−1.59(m,2H)、2.25(s,3H)、2.36−2.40(m,2H)、2.45(t,J=7.2Hz,2H)、2.70(t,J=7.2Hz,2H)、3.56(s,9H)ppm.
得られた反応液を蒸留し、沸点158−160℃/0.08kPaの留分を22.2g得た。
この液体のGC−MSスペクトル及び1H−NMRスペクトルを測定した結果、化合物1−11であることが確認された。
GC−MS(EI) m/z:343(M+)
1H−NMR(600MHz,δ in CDCl3):0.56−0.62(m,2H)、1.20(t,J=6.9Hz,9H)、1.54−1.61(m,2H)、2.30−2.35(m,2H)、2.47−2.51(m,2H)、3.79(q,J=6.9Hz,6H)ppm.
[実施例2−1]化合物(1−1)からのシルセスキオキサンの合成
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた100mLの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内に化合物(1−1)14.27g(50mmol)及びアセトン5gを仕込み、混合物を撹拌しながら脱イオン水2.70g(150mmol)を添加して室温で20時間撹拌した。反応混合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)測定を行ったところ、化合物(1−1)は消失していた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を80℃で真空加熱乾燥することにより淡黄色の油状物が得られた。
この油状物の赤外吸収スペクトルを図1に示す。図1に示されるように、2,247cm-1にシアノ基の伸縮振動ピーク及び1,000〜1,100cm-1にSi−O結合の伸縮振動ピークが観察されることから、目的のシルセスキオキサンが得られたと判断した。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた100mLの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内に、化合物(1−5)14.42g(50mmol)及びアセトン5gを仕込み、混合物を撹拌しながら50℃に温度調節した。この混合物に脱イオン水2.70g(150mmol)を添加して50℃で10時間撹拌した。反応混合物のGPC測定を行ったところ、化合物(1−5)は消失していた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を80℃で真空加熱乾燥することにより淡黄色の油状物が得られた。
この油状物の赤外吸収スペクトルを図2に示す。図2に示されるように、2,247cm-1にシアノ基の伸縮振動ピーク及び1,000〜1,100cm-1にSi−O結合の伸縮振動ピークが観察されることから、目的のシルセスキオキサンが得られたと判断した。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた100mLの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内に、化合物(1−9)12.32g(50mmol)及びアセトン5gを仕込み、混合物を撹拌しながら脱イオン水2.70g(150mmol)を添加して室温で20時間撹拌した。反応混合物のGPC測定を行ったところ、化合物(1−9)は消失していた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を80℃で真空加熱乾燥することにより淡黄色の油状物が得られた。
この油状物の赤外吸収スペクトルを図3に示す。図3に示されるように、2,247cm-1にシアノ基の伸縮振動ピーク及び1,000〜1,100cm-1にSi−O結合の伸縮振動ピークが観察されることから、目的のシルセスキオキサンが得られたと判断した。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた100mLの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内に、化合物(1−11)17.18g(50mmol)及びアセトン5gを仕込み、混合物を撹拌しながら脱イオン水2.70g(150mmol)を添加して室温で20時間撹拌した。反応混合物のGPC測定を行ったところ、化合物(1−11)は消失していた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を80℃で真空加熱乾燥することにより白色の固体が得られた。
この固体の赤外吸収スペクトルを図4に示す。図4に示されるように、2,247cm-1にシアノ基の伸縮振動ピーク及び1,000〜1,100cm-1にSi−O結合の伸縮振動ピークが観察されることから、目的のシルセスキオキサンが得られたと判断した。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた100mLの四つ口丸底フラスコを窒素置換し、外気に開放された還流冷却器の上部に窒素を通気させて空気や水分を遮断した。フラスコ内に、化合物(1−5)3.46g(12mmol)、シアノエチルトリエトキシシラン8.69g(40mmol)、トリエチルアミン0.26g(2.6mmol)及びアセトン5.2gを仕込み、50℃に温度調節した。この混合物に脱イオン水2.81g(156mmol)を添加して50℃で10時間撹拌した。反応混合物のGPC測定を行ったところ、化合物(1−5)及びシアノエチルトリエトキシシランは消失していた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を80℃で真空加熱乾燥することにより白色の固体が得られた。
この固体の赤外吸収スペクトルを図5に示す。図5に示されるように、2,249cm-1にシアノ基の伸縮振動ピーク及び1,000〜1,100cm-1にSi−O結合の伸縮振動ピークが観察されることから、目的のシルセスキオキサンが得られたと判断した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物。
- 前記Rが、炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐鎖状アルキル基、又は炭素数3〜6の環状アルキル基である請求項1記載の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物。
- 下記一般式(2)で表されるオルガノキシシラン化合物と、アクリロニトリルとをマイケル付加反応させる請求項1記載の2−シアノエチル基含有オルガノキシシラン化合物の製造方法。
- 下記一般式(3)で示されることを特徴とするシルセスキオキサン。
Zは、置換又は非置換の、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数1〜20の一価炭化水素基を表し、pは、1〜150の整数を表し、qは、0〜100の整数を表し、p+qは、4〜150である。) - 請求項1又は2記載の2−シアノエチル基を有するオルガノキシシランを、加水分解及び縮合することを特徴とする一般式(3)で表されるシルセスキオキサンの製造方法。
- 請求項1又は2記載の2−シアノエチル基含有オルガノキシシランと、下記一般式(4)
で表される3官能オルガノキシシラン化合物の1種類以上とを共加水分解及び縮合することを特徴とする一般式(3)で表されるシルセスキオキサンの製造方法。
- 前記R2が、炭素数1〜6のオルガノキシ基、炭素数1〜3のアシロキシ基又はハロゲン原子である請求項6記載のシルセスキオキサンの製造方法。
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