JP5746965B2 - 塩酸ドネペジルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、高純度の塩酸ドネペジルを製造するための改良方法に関する。特に、本発明は、有機溶媒若しくは水性溶媒又はそれらの混合物中、イオン化合物の存在下で、少なくとも1種の水素化触媒を用いて行われる新規還元工程を用いる、1-ベンジル-4-[5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムブロミドから塩酸ドネペジルを製造するための改良方法に関する。特に、本発明は、塩酸ドネペジルの製造のための産業上適切な方法に関する。
1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン)-2-イル)メチルピペリジン塩酸塩として化学的に公知である塩酸ドネペジル[式I]
本発明の目的は、安全であり、産業的に実現可能であり、時間効率的であり、費用効率的であり、かつ高収率及び高純度の塩酸ドネペジルを提供する、塩酸ドネペジルの製造のための改良された還元手順を提供することである。
本発明は、以下に詳述される。その部分は、本発明の範囲を制限するものとして解釈されるものではない。
本発明の第1の態様に従って、ドネペジル又はその塩を製造する方法を提供し、該方法は、式IIの1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムハライドを、イオン化合物、溶媒、触媒及び水素源の存在下で還元し、ドネペジルを形成すること:
及び任意に該ドネペジルをその塩に変換することを含む。先行技術の多段階方法の幾つかと比較して、本発明の方法は、非常に単純であり、工業的用途に非常に適していることが理解されるであろう。
典型的には、還元反応は、約10℃〜約50℃、好ましくは、約25℃〜約30℃の範囲の温度で実施される。
ある実施態様において、本発明の方法は、ドネペジル遊離塩基を製造する方法であり、該方法は、還元反応後に、ドネペジル遊離塩基をドネペジルの塩に変換することを更に含む。
本発明の別の態様に従って、少なくとも98%、好ましくは少なくとも99%の純度を有する塩酸ドネペジルを提供する。
本発明の別の態様に従って、上記の方法で製造されたドネペジル又はその塩、例えば塩酸ドネペジルを提供する。
本発明は、塩酸ドネペジルの合成のための改良された還元方法に関し、該方法は、先行技術と比較して、安全であり、産業的に実現可能であり、時間及び費用効率的であり、かつ塩酸ドネペジルの製造の間の還元の複数工程を減らすものである。ある実施態様において、該方法は、塩酸ドネペジルの製造のために、中間体1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムブロミドの使用を含む。別の実施態様において、該方法は、塩酸ドネペジルの製造のために、中間体1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムクロリドの使用を含む。
本発明は、以下の実施例において、更に詳細に説明される。本発明の方法を例示する実施例は、単に実例となる特徴を有するものであり、いかなる点においても本発明の範囲を制限するものではない。
1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムブロミド(20 kg)及び酢酸アンモニウム(2 kg)の酢酸エチル(450 lt)溶液を、水素化装置に充填した。その後、酢酸(22 kg)及び精留されたアルコール(100 lt)を加えた。触媒スラリー(白金炭素を水(6.6 lt)及び酢酸(78 kg)にスラリー化することによって別に調製したもの(4 kg; 10% w/w))を、該水素化装置に充填した。
収率:-14.0 kg(75%)、HPLC純度>99.5%。
1-ベンジル-4-[(5,6-ジメトキシ-1-インダノン-2-イル)メチレン]ピリドニウムブロミド(10 kg)及び1-アリルピリジニウムブロミド(2.65 kg)の酢酸エチル(225 lt)溶液を、水素化装置に充填した。その後、酢酸(11 kg)及び精留されたアルコール(50 lt)を加えた。触媒スラリー(白金炭素を水(3.3 lt)及び酢酸(39 kg)にスラリー化することによって別に調製したもの(2 kg; 10% w/w))を、該水素化装置に充填した。
固体を、酢酸エチル(100 lt×3)で抽出した。酢酸エチル層を、硫酸ナトリウム(5 kg)で乾燥し、減圧下45℃未満で蒸留した。残渣にメタノール(25 lt)を加え、45℃未満で、蒸留を続けて、わずかな酢酸エチルを除去した。残渣にメタノール(5 lt)を加え、反応塊を15〜20℃に冷却した。反応塊のpHを、メタノール塩酸を用いて2.0〜2.5に調節した。この溶液に、ジイソプロピルエーテル(40 lt)を加え、反応塊を0〜5℃に冷却し、固体を濾過した。
収率:-7.1 kg(77.42%)、HPLC純度>99.5%。
Claims (22)
- 前記ドネペジルをその塩に変換する、請求項1記載の製造方法。
- 前記ドネペジルを、ドネペジルと塩酸との反応により、塩酸ドネペジルに変換する、請求項1又は2記載の製造方法。
- 前記塩酸がメタノール溶液の形態である、請求項3記載の製造方法。
- 前記イオン化合物が、アンモニウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のギ酸塩若しくは過塩素酸塩、又はこれらの混合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記イオン化合物が、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム-水酸化アンモニウム、クエン酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、リン酸カルシウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、塩化カリウム、クエン酸カリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、ギ酸ピリジニウム、及び過塩素酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記イオン化合物が、酢酸アンモニウムである、請求項1〜4及び6のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記溶媒が、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチル、塩化メチレン、塩化エチレン、精留されたアルコール、酢酸及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記溶媒が、酢酸、酢酸エチル及び精留されたアルコールの混合物である、請求項1〜8のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記触媒が、パラジウム、水酸化パラジウム、パラジウム活性炭素、パラジウムアルミナ、白金、白金活性炭素、ルテニウム、ロジウム及びラネーニッケルからなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記触媒が、白金活性炭素である、請求項1〜10のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記水素源が、水素ガスである、請求項1〜11のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記還元反応を、25psi〜80psiの範囲の水素ガス圧で実施する、請求項12記載の製造方法。
- 前記還元反応を、55psi〜60psiの範囲の水素ガス圧で実施する、請求項13記載の製造方法。
- 前記還元反応を、10℃〜50℃の範囲の温度で実施する、請求項1〜14のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記還元反応を、25℃〜30℃の範囲の温度で実施する、請求項1〜15のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記還元反応を、2時間〜6時間の範囲の時間で実施する、請求項1〜16のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記還元反応を、3時間〜4時間の範囲の時間で実施する、請求項1〜17のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記方法が、ドネペジル遊離塩基を製造する方法であり、かつ該方法が、還元反応の後にドネペジル遊離塩基をドネペジルの塩に変換することを更に含む、請求項1〜18のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記還元工程の生成物を、溶媒又は溶媒の混合物を用いて結晶化により精製する、請求項1〜19のいずれか1項記載の製造方法。
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