JP5738366B2 - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成方法 - Google Patents
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Description
、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン;CF3CH=CHF(HFO−1234z
e);の製造のための方法に関する。
ーとして有用であることが知られている。例えば、米国特許3,472,826は、ポリ
エチレンの生産におけるコモノマーとしてテトラフルオロプロペンを記載している。本発
明の譲受人に譲渡されている米国特許出願番号10/694,273は、低い地球温暖化
係数を有する冷媒としての、及び多様な様式の発泡体の形成に関連した使用のための発泡
剤としての、CF3CH=CFHの使用を開示している。さらに、CF3CH=CFHは
、工業用化学薬品の製造のための中間体として有用な様々な化合物に官能化されることが
できる。
、米国特許6,548,719B1は、概して、相間移動触媒の存在下で式CF3C(R
1 aR2 b)C(R3 cR4 d)[式中、R置換基は、少なくとも一つの水素原子と少な
くとも一つのハロゲン原子が隣接した炭素原子に存在するとの条件で、当該特許で定義さ
れた通りである]の化合物を少なくとも一種のアルカリ金属水酸化物で脱ハロゲン化水素
することによる広範なフルオロオレフィンの生産を開示している。この特許は、多くのテ
トラフルオロプロペンの製造のための効率的で有用な方法を開示しているが、1,3,3
,3−テトラフルオロプロペンの製造のための方法を具体的には開示していない。
1に具体的に開示されている。この特許は、CF3CH=CFHを与える気相でのCF3
CH2CF2Hの触媒的脱フッ化水素を含む方法を開示している。1,3,3,3−テト
ラフルオロプロペンの製造については、また、米国特許6,124,510に開示されて
いる。この特許も、気相でのCF3CH2CF2Hの触媒的脱フッ化水素を含む方法を開
示している。これらの特許のそれぞれの方法は、出発反応物質として1,1,1,3,3
−ペンタフルオロプロパン(“245fa”)を単離することが必要であるということに
よって制限されるという不利があり、そして、それは、費用、利用可能性等の理由のため
に望ましくない。
フルオロプロペンの合成のための方法を発見した。
(II):CF3CH=CH2の化合物とを反応させて式(III):CX2 3CHX1
CH2X2の化合物を含む反応生成物を生産すること[式中、X1及びX2はそれぞれ、
X1及びX2は双方が水素ではないという条件で、水素、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素
からなる群から独立に選択される];(b)式(III)のX2がフッ素でない場合、式
(III)の化合物をフッ素化して式(III):CX2 3CHX1CH2X2[式中、
X1は上記の通りであり、X2はフッ素である]の化合物を含む反応生成物を生産するこ
と;及び、(c)前記式(III)の化合物を1,3,3,3−テトラフルオロプロペン
に変換するのに効果的な反応条件にその化合物をさらすこと;を含む。限定する意図では
なく便宜目的で、この態様の方法を、本明細書において「ハロゲン化水素付加方法」とい
うことがある。
2の化合物とを反応させて式(II):CCl3CHClCH2Clの化合物を含む反応
生成物を生産すること;(b)式(II)の化合物をフッ素化して式(III):CF3
CHClCH2Fの化合物を含む反応生成物を生産すること;及び、(c)前記式(II
I)の化合物を1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条
件に式(III)の化合物をさらすこと;を含む。第一工程がこの態様の方法の好ましい
形態にあるので、限定する意図ではなく便宜目的で、この態様の方法を、本明細書におい
て「塩素化方法」ということがある。
ップの容易な、CF3CH=CFHの生産のための方法に向けられたものである。
HFC−1234ze”)のシス−及びトランス−の両方の異性体の生産のための方法に
関するものである。
別々に記述する。
式(I)の化合物と式(II)の化合物とを反応させる工程は、本明細書に含まれる教
示に従って、非常に多くの具体的プロセス条件および工程に従うものであり、そしてその
ような変法の総てが本発明の広い範囲に含まれる。例えば、その反応工程は、液相または
気相の付加反応を含むことができ、そして、それらは、一般に、触媒される反応が好まし
いが、触媒されても触媒されなくてもよい。式(I)のX1及びX2がそれぞれ、X1及
びX2が同一ではないという条件で、F、Cl、Br及びIから選択される(例えばその
化合物がClFである)態様について、その反応工程は、好ましくは、約0℃乃至約10
0℃の温度で、触媒、好ましくは6属金属の酸化物、例えばV2O5、の存在下に反応物
質をさらすことを含むことが好ましい。式(I)のX1及びX2が同一であって、F、C
l、Br及びIから選択される(例えばその化合物がBr2である)態様について、その
反応工程(a)は、好ましくは、約−10℃乃至約50℃の温度で、溶媒の存在下に反応
物質をさらすことを含むことが好ましい。例えば酢酸、四塩化炭素、クロロホルム及びジ
クロロメタン等、広範な溶媒を使用することができる。
がBr2である場合が相当するであろう)では、得られた化合物についてフッ素化が行な
われる。フッ素化条件の多くの変法が本発明の目的に対して効果的であることが考えられ
、そしてそのような条件は総て、本発明の広い範囲に含まれる。一般に気相フッ素化が好
ましいが、フッ素化を気相または液相で行なうことを考えることができる。気相フッ素化
について、概して、HF、好ましくは無水HFガスの存在下、約250℃乃至約500℃
の温度で、触媒的気相フッ素化、好ましくはCr−酸化物(Cr2O3)に触媒される気
相フッ素化を利用することが好ましい。ある好ましい態様において、フッ素化反応のため
にフロー反応器が用いられる。フッ素化反応は、一般に、CF3CHX1CH2F(式中
、X1は好ましくはFではない)を含む反応生成物を生じる。
る。例えば、フッ化水素の存在下で、そしてZhuranl Organicheskoi Khimii, 28(4), 642
-80, (1982)(本文献は参照として本明細書に援用される)に開示されているような適切
な条件で、工程(a)の反応を実施するような場合である。
に、反応工程(a)への良好な結果を伴って、多様な反応条件を利用することができると
いうことが考えられる。
(III)の化合物:CF3CHX1CH2Fを1,3,3,3−テトラフルオロプロペ
ンを含む反応生成物を生産するのに効果的な反応条件にさらすことを必要とする。好まし
い態様において、このさらす工程は、気相及び/または液相で式(III)の化合物を脱
ハロゲン化水素することを含む。本明細書に含まれる教示に従って、良好な結果を伴って
、多くの脱ハロゲン化水素工程が利用できることが考えられ、ある態様では、脱ハロゲン
化水素工程は、式(III)の化合物を1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに変換
するのに十分な時間、相対的に高い温度で式(III)の化合物を触媒と接触させること
を含む。脱臭化水素については、一般に、式(III)の化合物を触媒の存在下、KOH
水溶液中で反応させることが好ましい。ある脱ハロゲン化水素反応は、式(III)の化
合物を含むストリームを触媒、好ましくは鉄−ベース触媒、より好ましくはFeCl3、
の触媒床を含み、約200℃乃至約400℃の温度に維持された反応器に導入し、そして
その条件で約2秒乃至約30秒の接触時間を作り出すことを含む。好ましくは、反応圧は
約0psig乃至約200psigに維持される。このさらす工程は、また、米国特許6
,548,719B1の教示に従って行なうことができる(この米国特許は本発明の譲受
人に譲渡されており、そして参照として本明細書に援用される)。適切な触媒及び高い温
度を用いた気相脱ハロゲン化フッ素は、また、米国特許5,986,151(この米国特
許は参照として本明細書に援用される)に開示されている手順に従って行なうことができ
る。
生成物ストリーム、より好ましくは1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの大部分を
含む反応生成物ストリーム、さらに好ましくは少なくとも約45%の1,3,3,3−テ
トラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、を生じる。このさらす工程において
、化合物(III)の量に基づいた1,3,3,3−テトラフルオロプロペン収率は、好
ましくは、少なくとも約60%(mol)である。
度まで除くことができる。
式:CF3CHFCH2X1(式中、X1はフッ素以外のハロゲンである)の化合物を生
じることに気付き、そして、ある好ましい態様では、本発明の所望のフルオロオレフィン
、すなわちCF3CF=CH2(HFO−1234yf)を生じるように、その化合物を
、好ましくは脱ハロゲン化水素によって、反応させるさらなる工程を実施することが好ま
しいであろう。例えば、上記のスキームにおいて、ある態様での最初の反応はCF3CH
FCH2Brの生産をもたらすことがあり、そしてそれは脱臭化水素されてHFO−12
324yfを生じることができる。
、及び引き続いての脱ハロゲン化によってCF3CH=CFHを与えることを含む。
発明の態様は、ある場合、副生成物として式:CF3CHFCH2Iの化合物を生じるこ
とに気付き、そして、ある好ましい態様では、本発明の所望のフルオロオレフィン、すな
わちCF3CF=CH2(HFO−1234yf)を生じるように、その化合物を、好ま
しくは脱ヨウ化水素によって、反応させるさらなる工程を実施することが好ましいであろ
う。
この態様に従う反応工程(a)は、広い意味での塩素化工程である。そしてこの塩素化
工程は、本明細書に含まれる教示に従って非常に多くの具体的なプロセス条件及び工程に
従うものであり、そしてそのような変法の総てが本発明の広い範囲に含まれる。しかしな
がら、反応工程(a)は光塩素化を含むことが特に好ましい。そのため、好ましい反応工
程(a)は、反応物質を、好ましくは液相で、塩素化触媒、好ましくはAu/TiO2触
媒、の存在下、ニート(neat)で、紫外線照射、好ましくは約200乃至400nm
の範囲の紫外線照射、にさらすことを含む。反応は、好ましくは、溶媒中で、より好まし
くは、CCl4等の塩素化溶媒中で、行なわれる。反応は、好ましくは約0℃乃至約30
0℃の温度で実施され、より好ましくは、約0℃乃至約300℃で約0.5時間乃至約7
0時間、好ましくは約0.5時間乃至約48時間、の時間で行なわれる。不要な副生成物
を除きそして式(II)の化合物が相対的に高濃度であるストリームを生産するために、
式(II)の化合物を含む反応生成物について、一つ以上の分離工程(蒸留等)を随意に
行なうことができる。
なわれる。本発明の目的のために、多様なフッ素化条件が効果的であることが考えられ、
そして、そのような条件は総て本発明の広い範囲に含まれる。一般に気相フッ素化が好ま
しいが、フッ素化を気相または液相で行なうことができると考えられる。気相フッ素化に
ついては、概して、HF存在下、好ましくは無水HFガス存在下、約250℃乃至約50
0℃、好ましくは約250℃乃至約400℃の温度で、触媒的気相フッ素化、好ましくは
Cr酸化物(Cr2O3)に触媒される気相フッ素化、を利用することが好ましい。ある
好ましい態様において、フッ素化反応にはフロー反応器が使用され、そして、好ましくは
、その反応は、約1秒乃至約50秒、より好ましくは約5秒乃至約50秒の接触時間を生
じる条件で行なわれる。フッ素化反応は、概して、式(III):CF3CHClCH2
Fの化合物を含む反応生成物を生じる。
ることが想定される。例えば、フッ化水素の存在下で、適切な条件で、工程(a)の反応
を実施するような場合である。
3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生産するのに効果的な反応条件
に式(III):CF3CHClCH2Fの化合物をさらすことを含む。好ましい態様に
おいて、このさらす工程は、気相及び/または液相で、式(III)の化合物を脱塩化水
素することを含む。本明細書に含まれる教示に従って、良好な結果を伴って、多くの脱塩
化水素工程が利用できることが考えられ、ある態様では、脱塩化水素工程は、式(III
)の化合物を、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに変換するのに十分な時間、相
対的に高い温度で式(III)の化合物を触媒と接触させることを含む。好ましくは、脱
塩化水素反応は、式(III)の化合物を含むストリームを触媒、好ましくは鉄−ベース
触媒、より好ましくはFeCl3、の触媒床を含み、約200℃乃至約400℃の温度に
維持された反応器に、約2秒乃至約50秒、より好ましくは約20秒乃至約30秒、の接
触時間を作り出す条件下で導入することを含む。好ましくは、反応圧は約0psig乃至
約200psigである。このさらす工程は、また、米国特許6,548,719B1の
教示に従って行なうことができる(この米国特許は本発明の譲受人に譲渡されており、そ
して参照として本明細書に援用される)。適切な触媒及び高い温度を用いた気相脱塩化水
素は、また、米国特許5,986,151(この米国特許は参照として本明細書に援用さ
れる)に開示されている手順に従って行なうことができる。
生成物ストリーム、より好ましくは1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの大部分を
含む反応生成物ストリーム、さらに好ましくは少なくとも約50重量%の1,3,3,3
−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、を生じる。このさらす工程にお
いて、化合物(III)の量に基づいた1,3,3,3−テトラフルオロプロペン収率は
、好ましくは、少なくとも約60%(mol)である。
に、周知の手段(蒸留等)によって望みの程度まで除くことができる。
の実施例に説明された詳細なものに限定されるものではないことに留意すべきである。C
F3CH=CFHの総ての異性体(シス及びトランス)が本発明の範囲に含まれる。
実施例1
Br2及びHF(BrF)並びにCF3CH=CH2からのCF3CH=CHFの合成
テフロン(登録商標)で覆われたモネルのオートクレーブ中、触媒としての約0.00
5モルのFeCl3またはSbF5の存在下、約−30℃乃至−60℃で、CF3CH=
CH2(0.5モル)をBr2(0.4モル)及びHF(50モル)と反応させる。反応
時間は、前記の温度で約10乃至30分、そしてその後室温で1時間であった。反応生成
物をCH2Cl2で抽出する。主生成物はCF3CHBrCH2F(55%)であって、
副生成物は主にCF3CHBrCH2Br(40%)であった。CF3CHBrCH2F
を蒸留によって単離し、そして、それを525℃、接触時間約20秒乃至約30秒で、約
50グラム(gm)の活性炭からなる触媒床上を通して脱臭化水素を行い、CF3CH=
CHFを含む反応生成物を約95%の収率で得た。
IF及びCF3CH=CH2からのCF3CH=CHFの合成
CF3CHICH2Fを生産するのに効果的な条件下、適切な割合で、CF3CH=C
H2とIF(I2とIF5の反応、またはI2とHFの反応によって形成される)とを反
応させる。そして、CF3CH=CHFを含む反応生成物を、好ましくは約95%の収率
で、生じるに効果的な条件でCF3CHICH2Fの脱ヨウ化水素を行なう。
CH3CH=CH2及びCl2からのCF3CH=CHFの合成
CCl4を溶媒として使用し、フロー反応器中、1−3%のAu/TiO2触媒の存在
下、UV(200−400nm)光下、0℃で、約0.5モルのCH3CH=CH2と0
.2モルのCl2を反応させる。0℃乃至10℃で約5乃至20秒間、反応を行なってC
Cl3CHClCH2Clを与える。その後、得られた生成物を単離し、そして50gの
1/8インチのCr2O3の触媒床上、5モル過剰のHF存在下、約250−400℃で
約5乃至50秒の接触時間で、フロー反応器を通して、CF3CHClCH2Fを与える
。そして、そのCF3CHClCH2Fを、425−550℃、接触時間25乃至30秒
でCr2O3触媒(50g)上を通すことによって脱塩化水素を行いCF3CH=CFH
を得た。CF3CH=CFHの単離収率は40−60%であった。
Claims (4)
- 以下の工程:
(a)Br 2 またはIFと式(II):CF3CH=CH2の化合物とを反応させてCF 3 CHFCH 2 BrまたはCF 3 CHFCH 2 Iを含む反応生成物を生産すること;及び
(b)前記CF 3 CHFCH 2 BrまたはCF 3 CHFCH 2 Iを2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに変換すること;
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の合成方法。 - 前記変換工程(b)が脱ハロゲン化水素を含む、請求項1に記載の方法。
- 以下の工程:
(a)IFと式(II):CF3CH=CH2の化合物とを反応させてCF3CHFCH2Iを含む反応生成物を生産すること;及び
(b)CF3CHFCH2Iを2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに変換すること;
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の合成方法。 - 前記変換工程(b)が脱ヨウ化水素を含む、請求項3に記載の方法。
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