JP5730775B2 - 天然油原料からメタセシス反応を介してジェット燃料を製造する方法 - Google Patents
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Description
メタセシス反応は触媒反応であり、炭素炭素二重結合の形成と***を介して1種以上の二重結合を含む化合物(例えば、オレフィン化合物)中でアルキリデンユニットの置き換えを含む、当技術分野で知られている反応である。メタセシスは、2つの類似する分子(しばしば自己メタセシスと呼ばれる)および/または異なる分子の間(しばしば交差メタセシスと呼ばれる)に起こることができる。自己メタセシスは、模式的には式Iのように表すことができる。
天然油原料と低分子量オレフィンの間のメタセシス反応からジェット燃料を製造する方法が開示される。
本願は天然油原料からジェット燃料を製造する方法に関連する。
Mは8族遷移金属である;
L1、L2およびL3は中性の電子供与体配位子である;
nは0または1である。すなわちL3は存在することがあるし、存在しないこともある;
mは0、1、あるいは2である;
X1およびX2は陰イオンの配位子である;
R1およびR2は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換されたヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビル、および官能基から独立して選択される。
ここでX1、X2、L1、L2、L3、R1、およびR2の任意の2つ以上が一緒になって環を形成することができ、X1、X2、L1、L2、L3、R1、およびR2の任意の1つ以上は担体に結合することができる。
Yは、任意の非配位アニオン(例えばハロゲン化物イオン、BF4 −など)である;Z1とZ2は、−O−、−S−、−NR2−、−PR2−、−P(=O)R2、−P(OR2)−、−P(=O)(OR2)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−S(=O)−、および−S(=O)2−から独立して選ばれる;Z3は、−P(R2)3 +あるいは−N(R2)3 +のような任意のカチオン部位である;また、
X1、X2、L1、L2、L3、n、Z1、Z2、Z3、R1、およびR2の任意の2つ以上は一緒になって、環状基(例えば多座配位子)を形成することができ、
X1、X2、L1、L2、L3、n、Z1、Z2、Z3、R1、およびR2の任意の1つ以上は担体に結合することができる。
Mは8族遷移金属;
L1およびL2は中性電子供与性配位子;
X1およびX2はアニオン性配位子;
R1は水素、C1−C12ヒドロカルビル、または置換されたC1−C12ヒドロカルビル;
Wは、任意に置換された、および/またはヘテロ原子含有C1−C20ヒドロカルビレン連結基である;
Yは陽電荷を有する15族または16族元素であって、水素、C1−C12ヒドロカルビル、置換されたC1−C12ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有C1−C12ヒドロカルビル、または置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換されたもの;
Z−は陰電荷を有する対イオン;
mは、0または1であり;
nは、ゼロまたは1である。
ここでL1、L2、X1、X2、R1、W、およびYの任意の二個以上が一緒に環式基を形成することができる。
式(XIII)中のM、L1、L2、X1、およびX2は、本明細書で先に定義されたとおりである。
好ましくは、Yは、C1−C12ヒドロカルビルで置換された陽電荷を有する15族または16族元素である。Y基の代表例としては、P(R2)3、P(R2)3、As(R2)3、S(R2)2、O(R2)2があげられる;ここでR2は独立にC1−C12ヒドロカルビルから選択される。好ましいY基は、R2がC1−C12アルキルおよびアリール、したがってたとえばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびフェニルから独立して選択される構造式P(R2)3を有するホスフィンである。また、Yは、陽電荷を有する15族または16族元素を含む複素環基であることができる。例えば、15族または16族元素が窒素であるときに、Yは、任意に置換されたピリジニル、ピラジニル、またはイミダゾリル基であることができる。
Mは、RuまたはOsであり、望ましくはRuであり、R1は水素またはC1−C12アルキルであり、好ましくは水素である。
そのような配位子の典型的な例はホスフィン、ハロゲン化物、および安定化されたカルベンである。いくつかのメタセシス触媒は複数の金属または金属助触媒を使用することができる(例えば、タングステンハロゲン化物、テトラアルキルすず化合物、および有機アルミニウム化合物を含む触媒)。
有用なニッケル/シリカ水素化触媒が、米国特許第6,846,772に記載されている。この触媒は、ニッケルアミン炭酸塩水溶液中の粒状シリカ(例えば、多孔質珪藻土)のスラリーを合計少なくとも200分間、7.5を超えるpHで加熱し、続いて濾過し、洗浄し、乾燥し、任意にか焼することによって生成される。ニッケル/シリカ水素化触媒は、向上した濾過特性を有すると報告されている。米国特許第4,490,480には、ニッケル総含有率5〜40重量%を有する高表面積のニッケル/アルミナ水素化触媒が報告されている。
この実施例では、脂肪酸メチルエステルが大豆油から誘導され、メタセシス触媒の存在下で、大豆FAMEをメタセサイズするに十分な条件で1−ブテンと反応させた。それに続いて、メタセサイズ生成物を炭化水素に変換するに十分な条件で水素ガスと反応させた。この反応から得られた炭化水素の分布は以下の表に、化石燃料からの典型的なジェット燃料分布と比較して示されている。
この実施例では、ジャケットを有するステンレス製の、5ガロンのParr反応器に、ディップチューブ、オーバーヘッドスターラ、内部冷却/加熱コイル、温度プローブ、試料採取弁、およびヘッドスペースガスの放出弁が取り付けられ、大豆油(6.8kgのSBO、MWn=864.4g/mol、コストコ(Costco)製、ガス・クロマトグラフィーで決定した結果で85%の不飽和)が投入された。大豆油は、窒素パージ(100 mL/分)しながら、1.5時間、200℃で加熱することによって、熱で処理された。Parr反応器内の大豆油は19℃に冷却され、1−ブテン(3.97kg、CPグレード)が加圧された1−ブテンのシリンダからディップチューブを通して加えられた。35gの大豆油内の[1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]ジクロロルテニウム(3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)(260mg、C827触媒、マテリア社)の懸濁液がフィッシャーポーター圧力容器内で調製され、窒素でおよそ90psigにフィッシャーポーター容器を加圧することによって、ディップチューブを通して室温でParr反応器に加えられた。追加の35gの油が、フィッシャーポーター容器中に残ったC827をすすぎ、Parr反応器に入れるために使用された。反応混合物は2時間60℃で攪拌された。ガス・クロマトグラフィー(gc)で反応進行度がモニターされた。過剰の1−ブテンと他の揮発性ガスの多くをN2(100mL/分)流れによってParr反応器のヘッドスペースから排出しつつ、得られたオレフィン/トリグリセリド反応生成物は、一晩冷却され31℃にされた。3首の丸底フラスコに反応混合物を移した。ついでイソプロパノール中のトリス(ヒドロキシメチル)ホスフィン(THMP)1.5Mを加えた(30当量 THMP/C827当量)。黄色い混合物は2時間80℃で攪拌され、冷却され、30℃から40℃の間の温度に維持しつつ水で洗浄された。30分後に2つの層に分離した。有機物層の第2の水洗浄は、25℃でエマルションを形成し、一晩分離させた。有機物層は、2時間、無水Na2SO4の上で分離され、乾燥された。曇った黄色い混合物は濾紙を備えたブフナーろうとで濾過され、透明な黄色い濾液として7.72kgの反応生成物が単離された。反応生成物のアリコートは引き続き60℃、メタノール中で、1%(wt/wt)のNaOMeとエステル交換反応を行い、ガスクロマトグラフ分析された。約15重量%のC6−C8オレフィン、約22重量%のC9−C18オレフィン、約19重量%のメチル 9−デセノエート、約15重量%のメチル 9−ドデセノエート、約8重量%のC13−C15メチルエステル、および約17重量%のC16−C18メチルエステルが得られた。
この例では、大豆油(263g、カルギル、gcによれば10%のC16/90%のC18エステル)と、炭素触媒上の5%Ruの2.51g(D101002タイプ、51.7%のH2O含有、ジョンソン−マーシー ピーエルシー(Johnson−Matthey plc)が、600mlのステンレス製のParr反応器で、ディップチューブ、気体飛沫同伴インペラーを有するオーバーヘッドスターラ、内部冷却コイル、温度プローブ、ヘッドスペース弁、および外部加熱マントルを備えた反応器に投入された。反応器はシールされ、内容物は5分間窒素ガスによってパージされた。反応器の漏出が窒素ガス500psigで検査され、次いで反応器は水素で15分間パージされ、反応器は50℃に加熱された。反応器内の水素圧力が200psigに上昇され、システムを110℃まで加熱しつつ、混合物は900rpmで攪拌された。30分の期間にわたって初期の反応が急速に行われ、その間、水素が200から500psigの間の圧力に維持するために反応器に加えられ、温度は115℃に上昇した後、110℃になった。反応器の圧力は水素で500psigに調整された。反応器内容物はさらに3時間撹拌され、反応温度は265℃に上昇し、その温度で3時間保持された。6時間の期間にわたり水素が間歇的に加えられ、反応器圧力は460から510psigの間に維持された。反応器は一晩冷却され、ベントされた。10の水素添加サイクルにわたる275−300℃での67時間の後、反応混合物中の有機生成物は、99重量%以上のC9−C21アルカンであり、その18重量%のみが所望のC9−C15の範囲であることが見いだされた。
以下の測定条件と装置が使用された:
カラム:レステック(Restek) Rtx−5、30m×0.25mm(内径
:ID)×0.25μmの膜厚
インジェクター温度:250℃
検出器温度:280℃
オーブン温度:35℃の開始温度、1分の保持時間、8℃/分の速度で80℃まで
の昇温:保持時間:0分、8℃/分の速度で270℃まで昇温、
10分の保持時間:
キャリヤーガス:ヘリウム
平均ガス速度:31.3±3.5%cm/秒(計算値)
分割比:約50:1
カラム:レステック(Restek) Rtx−65、30m×0.32mm(I
D)×0.1μmの膜厚
インジェクター温度:300℃
検出器温度:375℃
オーブン温度:55℃の開始温度、5分の保持時間、20℃/分の速度で350℃
までの昇温:20.25分の保持時間:
キャリヤーガス:水素
流量:1.0mL/分
分割比: 15:1
カラム:ジェイ アンド ダブリュ サイエンティフィック(J&W Scientific
)DB-Wax, 30mx0.32mm(ID)x0.5μmの膜厚
インジェクター温度:250℃
検出器温度:300℃
オーブン温度:70℃の開始温度、1分の保持時間、20℃/分の速度で180℃
までの昇温:3℃/分の速度で220℃までの昇温:33.5分の
保持時間:
キャリヤーガス:水素
流量:1.0mL/分
分割比: 50:1
Claims (20)
- 以下を含むジェット燃料組成物の製造方法:
(a)植物油、藻類油、獣脂、およびタール油から成る群から選択される不飽和ポリオールエステルを含む天然油、または(b)前記不飽和ポリオールエステルを含む天然油のけん化、エステル化、水素添加、異性化、酸化、もしくは還元、またはこれらの組み合わせにより得られる天然油の誘導体を含む原料を提供すること;
低分子量オレフィンを提供すること;
メタセサイズされた該天然油またはメタセサイズされた該天然油の誘導体を形成するに十分な条件下で、メタセシス触媒の存在下に低分子量オレフィンと前記原料を反応させること;および
ジェット燃料組成物を形成するに十分な条件下で、前記のメタセサイズされた該天然油またはメタセサイズされた該天然油の誘導体を水素化し、パラフィンに転化すること;を含み
該ジェット燃料組成物が5から16の炭素数の間の炭素数分布を有する、方法。 - 該ジェット燃料組成物が40MJ/kgよりも大きなエネルギー密度を有する、請求項1記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物を異性化することをさらに含み、該ジェット燃料組成物における直鎖パラフィン化合物の画分がイソパラフィン化合物に異性化される、請求項1記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物からC18+化合物と水を分離することをさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該C18+化合物が、蒸留、ろ過、または遠心分離の少なくとも1つの方法により除去される、請求項4記載の方法。
- 該分離の後に該ジェット燃料組成物を異性化することをさらに含み、該ジェット燃料組成物における直鎖パラフィン化合物の画分がイソパラフィン化合物に異性化される、請求項4記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物が灯油タイプジェット燃料であり、炭素数分布が8から16の炭素数の間である、請求項1記載の方法。
- 該灯油タイプジェット燃料が、
38℃から66℃の間の引火点、210℃の自動点火温度、および−47℃から−40℃の間の凝固点を有する、請求項7記載の方法。 - 該ジェット燃料組成物がナフサタイプジェット燃料であり、炭素数分布が5から15の炭素数の間である、請求項1記載の方法。
- 該ナフサタイプジェット燃料が、
−23℃から0℃の間の引火点、250℃の自動点火温度、および−65℃の凝固点を有する、請求項9記載の方法。 - 該原料が藻類油、キャノーラ油、なたね油、ココナツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、パーム油、落花生油、サフラワー油、胡麻油、大豆油、ヒマワリ油、亜麻仁油、パーム核油、桐油、ヤトロファ油、ヒマシ油、およびこれらの1以上の天然油のけん化、エステル化、水素添加、異性化、酸化、もしくは還元、またはこれらの組み合わせにより得られる天然油の誘導体から成る群から選択された1以上の油を含む、請求項1記載の方法。
- 該原料が大豆油、大豆油の誘導体、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1記載の方法。
- 該低分子量オレフィンが、エチレン、プロピレン、1−ブテン、および2−ブテンから成る群から選択された少なくとも1つの低分子量オレフィンを含む、請求項1記載の方法。
- 該低分子量オレフィンがα−オレフィンである、請求項1記載の方法。
- 該低分子量オレフィンが1−ブテンを含む、請求項1記載の方法。
- 該低分子量オレフィンが4から10の炭素数を有する少なくとも1つの分岐鎖オレフィンを含む、請求項1記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物が環状6炭素化合物を含む、請求項1記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物が20重量%より多いC10化合物を含む、請求項1記載の方法。
- 該ジェット燃料組成物が80重量%より多いC9−C15アルカンを含む、請求項1記載の方法。
- 以下を含むジェット燃料組成物の製造方法:
(a)植物油、藻類油、獣脂、およびタール油から成る群から選択される不飽和ポリオールエステルを含む天然油、または(b)前記天然油のけん化、エステル化、水素添加、異性化、酸化、または還元、またはこれらの組み合わせにより得られる天然油の誘導体を含む原料を提供すること;
低分子量オレフィンを提供すること;
メタセサイズされた該天然油またはメタセサイズされた該天然油の誘導体を形成するに十分な条件下で、メタセシス触媒の存在下に低分子量オレフィンと前記原料を反応させること;および
ジェット燃料組成物を形成するに十分な条件下で、前記のメタセサイズされた該天然油またはメタセサイズされた該天然油の誘導体を水素化し、パラフィンに転化すること;
該ジェット燃料組成物から水を分離すること;
ここで該ジェット燃料組成物は5から16の炭素数の間の炭素数分布を有する;および
前記の分離の後、該ジェット燃料組成物を異性化することをさらに含み、該ジェット燃料組成物における直鎖パラフィン化合物の画分がイソパラフィン化合物に異性化される、方法。
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