JP5234736B2 - 脂肪酸メチルエステルの製造方法および脂肪酸メチルエステルの製造装置 - Google Patents
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Description
2.メタノールタンク
3.送液ポンプ
4.第1反応管
5.第1分離器
6.第2反応管
7.第2分離器
10.反応容器
11.撹拌器
12.反応管
触媒として酸化カルシウム0.01g、メタノール3.9g、サラダ油15gを還流冷却器付き50mlナス型フラスコに入れ、反応温度60℃にてマグネティックスターラーで撹拌した。反応の経過を見るために少量をサンプリングし、メタノールを減圧下で除去し、遠心分離にてエステル層を分離した。このエステル約100mgを量りとり、イソオクタンで5mlに希釈した後、その脂肪酸エステルの量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により定量し、脂肪酸メチルエステルと反応生成物油脂類の重量比を算定することによってエステル収率を求めた。その結果3時間後のエステル収率は(2%)、10時間後のエステル収率は(64%)であった。
触媒として酸化カルシウム0.01g、メタノール3.9gをナス型フラスコに入れ、室温にて1時間マグネティックスターラーで撹拌した。その後サラダ油15gを添加し、還流冷却器を付けて反応温度60℃にて撹拌した。反応経過は上記と同様に測定した。その結果3時間後のエステル収率は(57%)、10時間後のエステル収率は(83%)であった。
酸化カルシウムを0.05gとした以外は上記CaO0.01g活性化なしと同じように試験を行った。その結果3時間後のエステル収率は(5%)、10時間後のエステル収率は(88%)であった。
酸化カルシウムを0.05gとした以外は上記CaO0.01g活性化ありと同じように試験を行った。その結果3時間後のエステル収率は(89%)、10時間後のエステル収率は(87%)であった。
触媒を水酸化カリウム0.01gとし、それ以外は上記条件と同じように試験を行ったところ、3時間後のエステル収率は(77%)、10時間後のエステル収率は(77%)であった。また、水酸化カリウムを0.05gとした場合には、3時間後のエステル収率は(91%)、10時間後のエステル収率は(90%)であった。以上、本発明は反応速度・エステル収率ともに水酸化カリウムを使用した場合と遜色ないものであった。図5は、エステル収率の時間変化を示すグラフであり、活性化処理を行った塩基触媒と水酸化カリウムの比較を示す。
CaO0.05g活性化あり(図6中に「0.05g活性化」と表示)
触媒として酸化カルシウム0.05g、メタノール3.9gをナス型フラスコに入れ、室温にて1〜1.5時間マグネティックスターラーで撹拌した。その後サラダ油15gを添加し、還流冷却器を付けて反応温度60℃にて撹拌した。反応経過は上記と同様に測定した。その結果3時間後のエステル収率は(89%)、10時間後のエステル収率は(87%)であった。
CaO0.005g活性化あり(図6中に「0.005g活性化」と表示)
触媒として酸化カルシウム0.005gとした以外は上記と同様に測定した。その結果3時間後のエステル収率は(75%)、10時間後のエステル収率は(83%)であった。
Ca(OH)(OCH3) 0.05g活性化なし(図6中に「Ca(OH)(OCH3)0.05 g」と表示)
酸化カルシウム1gをメタノール10mlに加えてスラリーとし、5時間加熱還流を行った。これを濾過、乾燥することにより白色粉末を得て、これをアルコラート触媒Ca(OH)(OCH3)として使用する。これは、特許文献5にも記載されている製造方法である。CaOの0.05gと等mol量の0.079gを使用する。それ以外は上記CaO0.01g活性化なしと同条件である。その結果3時間後のエステル収率は(49%)、10時間後のエステル収率は(89%)であった。
Ca(OCH3)2 0.005g活性化なし(図6中に「Ca(OCH3)2 0.005 g」と表示)
アルコラート触媒Ca(OCH3)2 の市販品を用いた。この触媒を0.0091gとした以外は上記CaO0.01g活性化なしと同じように試験を行った。その結果3時間後のエステル収率は(11%)、10時間後のエステル収率は(65%)であった。
以上より、本実施例の触媒活性化の効果が特に高いことが分かる。
Claims (4)
- 油脂類とメタノールとの間で粒径が1〜10mmの酸化カルシウムを含む粒状の塩基触媒の存在下にエステル交換反応を行って脂肪酸メチルエステルを製造するに際し、予め該塩基触媒をメタノール中に20〜40℃で3〜7日浸漬させることによって活性化処理することを特徴とする脂肪酸メチルエステルの製造方法。
- 油脂類とメタノールを重量比で100:30〜100:110の割合で混合し、この混合液を活性化処理した塩基触媒を充填した反応管に流通させてエステル交換反応させる請求項1に記載の脂肪酸メチルエステルの製造方法。
- 油脂類とメタノールを混合し、この混合液を活性化処理した塩基触媒を充填した反応管に流通させてエステル交換反応させ、反応混合物からグリセリンを分離し、生成した脂肪酸メチルエステルを精製するために温度250℃以下、圧力1330Pa以下において減圧蒸留を行う請求項1に記載の脂肪酸メチルエステルの製造方法。
- 油脂類とメタノールを混合するための混合装置と、予めメタノール中に20〜40℃で3〜7日浸漬させることによって活性化処理した粒径が1〜10mmの酸化カルシウムを含む粒状の塩基触媒を充填し混合液を流通させてエステル交換反応を行うための反応管と、反応混合物からグリセリンを分離するための分離装置と、生成した脂肪酸メチルエステルを精製するための減圧蒸留装置を有する脂肪酸メチルエステルの製造装置。
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