JP5653623B2 - エポキシ樹脂硬化剤およびその製造方法ならびにエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]チオール基に対してα位の炭素原子に少なくとも一つの置換基を有するチオール化合物(P)を含むことを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤。
[2]前記チオール化合物(P)がチオール基に対してα位の炭素原子に有する置換基の少なくとも一つがアルキル基であることを特徴とする[1]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[3]前記アルキル基が炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であることを特徴とする[2]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[4]前記チオール化合物(P)が少なくとも2つのチオール基を含有する化合物であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[5]前記チオール化合物(P)が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、そのうち少なくとも1つは炭素数が1〜10のアルキル基であり、
nは0〜4の整数であり、
mは2〜8の整数である。)
[6]前記チオール化合物(P)が、下記一般式(2)で示されることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、そのうち少なくとも1つは炭素数が1〜10のアルキル基であり、
mは2〜8の整数である。)
[7]前記チオール化合物(P)が、下記一般式(3)で示されることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
mは2〜8の整数である。)
[8]前記チオール化合物(P)の、チオール基1つ当たりの分子量として定義されるチオール当量が100〜500であることを特徴とする[1]〜[7]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[9]前記Xが置換基を有し、そのうちの少なくとも1つが水酸基であることを特徴とする[5]〜[7]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[10]前記チオール化合物(P)の、水酸基1つ当たりの分子量として定義される水酸基当量が100〜1000であることを特徴とする[9]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[11]前記チオール化合物(P)が、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,2−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,3−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、2,2−ビス(3−(3−メルカプトブチリルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタンビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトブチレート)、ビスフェノールAジヒドロキシエチルエーテル−3−メルカプトブチレート、4,4'−(9−フルオレニリデン)ビス(2−フェノキシエチル(3−メルカプトブチレート))、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソバレレート)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする[5]〜[10]に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
[12]多価エポキシ化合物と、[1]〜[11]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[13]前記多価エポキシ化合物が、多価アルコールのグリシジルエーテル化合物であることを特徴とする[12]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[14]多価エポキシ化合物、硬化助剤、および[1]〜[11]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤を含むことを特徴とする接着剤。
[15]多価アルコールと、下記一般式(4)
で示されるチオール化合物(Q)とを反応させることを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤の製造方法。
[I]エポキシ樹脂硬化剤
本願のエポキシ樹脂硬化剤は、チオール基に対してα位の炭素原子に少なくとも一つの置換基を有するチオール化合物(以下、チオール化合物(P)ともいう。)を含有する。ここで、チオール基に対してα位の炭素原子に少なくとも一つの置換基を有するとは、チオール基に対してα位の炭素原子が第2級炭素原子または第3級炭素原子であることを意味する。また、チオール基に対してα位とは、チオール基が直接結合している炭素原子の位置を意味する。
上記一般式(1)中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基である。R1およびR2は、耐水性とショアD硬度とのバランスの観点から水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素数1あるいは2であることがさらに好ましい。
で表される化合物は、可使時間と保存安定性とのバランス並びに耐水性およびショアD硬度等の特性が良好であるという理由、またα,β−不飽和ケトンへのSH基の付加反応により製造できるという製法上の理由から好ましい。
チオール化合物(P)の具体例としては、
エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,2−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,3−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、2,2−ビス(3−(3−メルカプトブチリルオキシ)−2-ヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタンビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトブチレート)、ビスフェノールAジヒドロキシエチルエーテル−3−メルカプトブチレート、4,4'−(9−フルオレニリデン)ビス(2−フェノキシエチル(3−メルカプトブチレート));
エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート);
エチレングリコールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソバレレート)等が例示される。前記トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物としては、たとえば3−メルカプトブタン酸2−[3−(2−ヒドロキシル)−5−(2−(3−メルカプトブチリルオキシ)エチル)−2,4,6−トリオキソ−[1,3,5]トリアジナン−1−イル]エチルエステル等を挙げることができる。
水酸基を少なくとも1つ有するチオール化合物(P)としては、
グリセリンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタンビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトブチレート)、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物;
トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート);
トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)等が例示される。前記トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物としては、たとえば3−メルカプトブタン酸2−[3−(2−ヒドロキシル)−5−(2−(3−メルカプトブチリルオキシ)エチル)−2,4,6−トリオキソ−[1,3,5]トリアジナン−1−イル]エチルエステル等を挙げることができる。好ましくはペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、およびトリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)が挙げられる。これらは1種単独で用いることも、2種以上を任意の割合で組み合わせて用いることもできる。
[II]エポキシ樹脂硬化剤の製造方法
本発明のエポキシ樹脂硬化剤に使用されるチオール化合物(P)は、たとえば(i)多価アルコールに、(ii)チオール基に対してα位の炭素原子に置換基を有し、且つオキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基を含有するチオール化合物(Q)(以下、単に「チオール化合物(Q)ともいう。」)を、(iii)酸触媒あるいは無触媒で反応させることで得られる。
グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ヘキサントリオール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ショ糖等の3価以上のアルコールが挙げられる。
トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,8−オクタメチレンジアミン、1,12−ドデカメチレンジアミン、o−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、o−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、メンタンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、スピロアセタール系ジアミン等が挙げられる。
(4)式中のR1、R2、R3およびR4、ならびにnは前記(1)式におけるR1、R2、R3およびR4、ならびにnの定義と同義である。
[III]エポキシ樹脂組成物
本発明のエポキシ樹脂組成物は、主剤となる多価エポキシ化合物である(A)エポキシ樹脂および上記(B)エポキシ樹脂硬化剤を含有し、さらに(C)硬化助剤を含有することができる。
−ジメチルアミノメチルフェノール、N,N−ジメチルプロピルアミン、N,N,N',N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N−メチルピペリジン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセン−7、1,2−ジメチルイミダゾール、ジメチルピペラジン、N−メチル−N'−(2−ジメチルアミノ)−エチルピペラジン、N−メチルモルホリン、N−(N',N'−ジメチルアミノ)エチル)モルホリン、N−メチル−N'−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、トリエチレンジアミン、およびヘキサメチレンテトラミン等が挙げられる。これらの中で3級アミンが好ましく、特に好ましくはN,N−ジメチルベンジルアミン、および2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールである。これらは1種単独で用いることも、2種以上を任意の割合で組み合わせて用いることもできる。
(イ)ガラスビーカー、缶、プラスチックカップ、アルミカップ等の適当な容器中にて、撹拌棒、へら等により混練する。
(ロ)ダブルヘリカルリボン翼、ゲート翼等により混練する。
(ハ)プラネタリーミキサーにより混練する。
(ニ)ビーズミルにより混練する。
(ホ)3本ロールにより混練する。
(ヘ)エクストルーダー型混練押し出し機により混練する。
(合成例1)
[ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(PE4MB)およびペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)(PE3MB)の混合物の合成]
ペンタエリスリトール(東京化成工業(株)製)12.5g(91.8mmol)、3−メルカプトブタン酸(淀化学(株)製)51.0g(424mmol)、p−トルエンスルホン酸・1水和物(純正化学(株)製)0.93g(4.89mmol)を200mL容ナスフラスコに仕込み、冷却管、留出水トラップ装置および真空ポンプを装着した。
(合成例2)
[トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)(TPMB)の合成]
トリメチロールプロパン(東京化成工業(株)製)13.4g(100mmol)、3−メルカプトブタン酸(淀化学(株)製)37.8g(315mmol)、p−トルエンスルホン酸・1水和物(東京化成工業(株)製)1.80g(9.45mmol)、トルエン100gを200mL容ナスフラスコに仕込み、Dean−Stark装置および冷却管を装着した。内容物を攪拌しながら110℃に加熱した。反応開始から32時間後に放冷し、純水で2回洗浄後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLで反応液を中和した。さらに、反応液を純水にて1回洗浄した後、トルエンを留去し、真空乾燥を行い、無色透明液体の硬化剤2を得た。この硬化剤2におけるTPMBの収量は42.4gであり、収率は96.3%であった。得られた硬化剤2に含有されるTPMBのチオール当量は144g/eq.であった。
EP828:ジャパンエポキシレジン(株)製、ビスフェノールA型グリシジルエーテル、商品名「エピコート828(登録商標)」、エポキシ当量186g/eq.
硬化剤1:上記合成例1で得られたPE4MBおよびPE3MBを主成分とする混合物
硬化剤2:上記合成例2で得られたTPMBを主成分とする混合物
PE4MB:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、上記合成例1で得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより得られた物質
PE3MB:ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、上記合成例1で得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより得られた物質
QX40:ジャパンエポキシレジン(株)製、4官能脂肪族ポリチオール(1級チオール)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、商品名「エピキュアQX40(登録商標)」、チオール当量127g/eq.
3−800:ジャパンエポキシレジン(株)製、ポリチオール、ポリ[オキシ(メチル−1,2−エタンジイル)],a−ヒドロ―w―(2−ヒドロキシ―3―メルカプトプロポキシ)−a,a‘,a“−エーテル ウイズ 2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−1,3−プロパンジオール、商品名「カップキュア(登録商標)3−800」、チオール当量296g/eq.
3010:ジャパンエポキシレジン(株)製、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、商品名「エピキュア3010(登録商標)」
TETA:東京化成工業(株)製、トリエチレンテトラミン
DMBA:東京化成工業(株)製、N,N−ジメチルベンジルアミン
[1]可使時間
(実施例1)
(A)エポキシ樹脂として100質量部のEP828に対して、(B)硬化剤として合成例1で得た硬化剤1を70質量部、および(C)硬化助剤として3010を10質量部、25℃で加えて混合し、硬化開始の時間を測定した。反応熱により組成物の温度が60℃となった時を硬化開始とした。混合を開始した時点から硬化開始の時点までの時間を可使時間とし、表1に示した。
(比較例1)
実施例1において、硬化剤1に代えて、QX40を70質量部使用する以外は、実施例1と同様にして可使時間を測定し表1に示した。
(実施例2〜7)
表2に示す組成を有する各組成物につき、実施例1と同様にして可使時間を測定し、表2に示した。配合数値の単位は、質量部である。
[2]60℃保存安定性
(実施例8および9、比較例2および3)
表3に示す組成を有する各組成物を60℃に設定した恒温器に入れ、60℃において硬化するまでの日数を求め、60℃保存安定性として表3に示した。配合数値の単位は、質量部である。組成物の粘度が25℃にて1000Pa・s以上となった時点を硬化した時点とした。なお、日数の値が大きいほど保存安定性に優れることを示す。
一方、1級チオールであるQX40を用いた比較例2および3では、保存安定性に劣り、可使時間の短縮と保存安定性を両立できないことがわかる。
[3]耐水性
(実施例10、参考例、比較例4および5)
[硬化物の調製]
表4に示す組成を有する各組成物を、JIS−K7209に準拠し、50mm径、厚み3mmになるように型に流し込み、25℃で24時間硬化させ硬化物を得た。
[4]ショアD硬度(実施例12、比較例6)
前記[硬化物の調製]と同様にして、表5に示す組成を有する組成物から硬化物を得た。JIS−Z2246に準拠し、得られた硬化物のショアD硬度を(有)今井精機社製カタサ試験機ショア式DD型を用いて測定し、表5に示した。配合数値の単位は、質量部である。また、[3]による吸水率測定後のショアD硬度についても同様に測定し、表5に示した。なお、ショアD硬度の値が大きいほど硬度があることを示す。
[5]引張せん断接着強さ(実施例13、比較例7)
表6に示す各成分を25℃で混合することにより接着剤を調製した。この接着剤をJIS−K6850に準拠し、幅20mm、厚さ1mmの2枚の亜鉛めっき鋼板間に、接着部分の長さが12.5mmになるように塗布し接着させた。7日後の引張せん断接着強さを万能試験機で測定し、表6に示した。配合数値の単位は、質量部である。なお、引張せん断強度の値が大きいほど接着強度が強いことを示す。
Claims (9)
- チオール基に対してα位の炭素原子に少なくとも一つの置換基を有する、一般式(2)で表されるチオール化合物(P)を含むことを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤であって、
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子または炭素数が1〜10のアルキル基であり、そのうち少なくとも1つは炭素数が1〜10のアルキル基であり、
mは3または4である。)
前記チオール化合物(P)は2種類以上の組み合わせであり、
前記チオール化合物(P)のうち少なくとも1つは、置換基としてヒドロキシル基を有するXを有し、
前記チオール化合物(P)のうち少なくとも1つは、置換基としてヒドロキシル基を有しないXを有する
ことを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤。 - 前記チオール化合物(P)の、チオール基1つ当たりの分子量として定義されるチオール当量が100〜500であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
- 前記置換基としてヒドロキシル基を有するXを有するチオール化合物(P)の、水酸基1つ当たりの分子量として定義される水酸基当量が100〜1000であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
- 前記チオール化合物(P)が、グリセリントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソバレレート)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
- 多価エポキシ化合物と、請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 前記多価エポキシ化合物が、多価アルコールのグリシジルエーテル化合物であることを特徴とする請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 多価エポキシ化合物、硬化助剤、および請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤を含むことを特徴とする接着剤。
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