JP5565443B2 - アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5565443B2 JP5565443B2 JP2012232273A JP2012232273A JP5565443B2 JP 5565443 B2 JP5565443 B2 JP 5565443B2 JP 2012232273 A JP2012232273 A JP 2012232273A JP 2012232273 A JP2012232273 A JP 2012232273A JP 5565443 B2 JP5565443 B2 JP 5565443B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- radiation
- acid
- acrylic copolymer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 51
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 39
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 19
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 abstract description 3
- -1 alicyclic ester Chemical class 0.000 description 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N Lithocholsaeure Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940009976 deoxycholate Drugs 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JFCFIXGDCBSLRW-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound CC(CCCCC)OS(=O)(=O)C(C(F)F)(F)F JFCFIXGDCBSLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- SELFPSMFYGOKBD-UHFFFAOYSA-N (1-propylcyclopentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CCC)CCCC1 SELFPSMFYGOKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNUYPROIFFCXAE-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 XNUYPROIFFCXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CEZIJESLKIMKNL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 CEZIJESLKIMKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 3
- ZMOJTPABCOWEOS-UHFFFAOYSA-N tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZMOJTPABCOWEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N (+/-)-mevalonolactone Natural products CC1(O)CCOC(=O)C1 JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDOANYJWOYTZAP-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclopentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCCC1 FDOANYJWOYTZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOTUZLQBNYANGA-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclopentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCCC1 QOTUZLQBNYANGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *CC(C(OC(C1CC2C3C1)C3OC2=O)=O)=C Chemical compound *CC(C(OC(C1CC2C3C1)C3OC2=O)=O)=C 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057061 mevalonolactone Drugs 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 230000005469 synchrotron radiation Effects 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCCCC1 FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCCCC1 CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O YUOCJTKDRNYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFAMWFCILVCFKD-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O IFAMWFCILVCFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSSDZVAXPMVGEC-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate Chemical compound C1C(C2)CCC2C1C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O XSSDZVAXPMVGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXSDOXXIOPXPY-UHFFFAOYSA-N (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C1=O PNXSDOXXIOPXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 UFADEYDBOXASBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEYKXSMQZGHJSX-UHFFFAOYSA-M (4-cyclohexylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CCCCC1C1=CC=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 QEYKXSMQZGHJSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GXZZZWUTJCPYHC-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GXZZZWUTJCPYHC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- HWYGBPPFPNZPGQ-IHWYPQMZSA-N (z)-2-methylbut-2-enediamide Chemical compound NC(=O)C(/C)=C\C(N)=O HWYGBPPFPNZPGQ-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- HWZAQSLOKICOMP-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 HWZAQSLOKICOMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AJGQZZMDEXEZKB-UHFFFAOYSA-M 1,1-difluoro-2-(4-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecanyl)ethanesulfonate tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound C12C3C(CC(C2C2CCC1C2)C3)CC(S(=O)(=O)[O-])(F)F.C(C)(C)(C)C3=CC=C(C=C3)[S+](C3=CC=C(C=C3)C(C)(C)C)C3=CC=C(C=C3)C(C)(C)C AJGQZZMDEXEZKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXGYVRIBHDBIJQ-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;(7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 BXGYVRIBHDBIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNDABSCBNOUSTE-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 WNDABSCBNOUSTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 1-(4-butoxynaphthalen-1-yl)thiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1 JQIQJUCEFIYYOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNZYDSUXCMLOMM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GNZYDSUXCMLOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRUJBNLUYHMBBN-UHFFFAOYSA-M 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate;(4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VRUJBNLUYHMBBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIKOMHHZILSBRS-UHFFFAOYSA-M 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate;bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 NIKOMHHZILSBRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUARBSGJOAXCCL-UHFFFAOYSA-M 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2 FUARBSGJOAXCCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPBNQWDOUKTPIC-UHFFFAOYSA-M 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPBNQWDOUKTPIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHJJROUQCIMVFG-UHFFFAOYSA-M 2-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate;tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound C1CC2C(C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[O-])CC1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 BHJJROUQCIMVFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTENGZNBNPABQE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(carboxymethyl)-1-adamantyl]acetic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(CC(=O)O)CC2(CC(O)=O)C3 UTENGZNBNPABQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC=1NC(N)=NC(=O)C=1C APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanediamide Chemical compound NC(=O)CC(=C)C(N)=O JGBOVFKUKBGAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 COPUOMGHQGSBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 3647-74-3 Chemical compound C1C2C3C(=O)NC(=O)C3C1C=C2 GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGPNZVXBBBZNF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 NFGPNZVXBBBZNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTIGYSAKGNGHRT-UHFFFAOYSA-N C12(C(=O)CC(CC1)C2(C)C)CS(=O)(=O)O.S2CCCC2 Chemical compound C12(C(=O)CC(CC1)C2(C)C)CS(=O)(=O)O.S2CCCC2 PTIGYSAKGNGHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQSPFFUJJQPPZ-UHFFFAOYSA-M C12(C(=O)CC(CC1)C2(C)C)CS(=O)(=O)[O-].C(CCCCC)C2=C(C=CC=C2)[S+](C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C12(C(=O)CC(CC1)C2(C)C)CS(=O)(=O)[O-].C(CCCCC)C2=C(C=CC=C2)[S+](C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2 GGQSPFFUJJQPPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPWDUPVIMTXFTO-UHFFFAOYSA-M C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1[S+]1CCCC1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 MPWDUPVIMTXFTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GMMMYGMYYKUVOG-UHFFFAOYSA-M C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GMMMYGMYYKUVOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOLGCYSYKQTBST-UHFFFAOYSA-M C12C3C(CC(C2C2CCC1C2)C3)CC(S(=O)(=O)[O-])(F)F.C3(CCCCC3)C3=CC=C(C=C3)[S+](C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 Chemical compound C12C3C(CC(C2C2CCC1C2)C3)CC(S(=O)(=O)[O-])(F)F.C3(CCCCC3)C3=CC=C(C=C3)[S+](C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 GOLGCYSYKQTBST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZXZMPFSONTILD-UHFFFAOYSA-M C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 XZXZMPFSONTILD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KLCAYRSCMGIQGL-UHFFFAOYSA-M C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2 KLCAYRSCMGIQGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABYOCTKKQWZRFZ-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=C(C1O)C)[S+]1CCCC1.C12C3C(CC(C2C2CCC1C2)C3)CC(S(=O)[O-])(F)F.CC=3C=C(C=C(C3O)C)[S+]3CCCC3.C32C1C(CC(C2C2CCC3C2)C1)CC(S(=O)[O-])(F)F Chemical compound CC=1C=C(C=C(C1O)C)[S+]1CCCC1.C12C3C(CC(C2C2CCC1C2)C3)CC(S(=O)[O-])(F)F.CC=3C=C(C=C(C3O)C)[S+]3CCCC3.C32C1C(CC(C2C2CCC3C2)C1)CC(S(=O)[O-])(F)F ABYOCTKKQWZRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N [(2s)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (6z,9z,12z)-octadeca-6,9,12-trienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- RVIZJROSQMQZCG-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)C2(O)C3 RVIZJROSQMQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUKWRHADVIQZRJ-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,4-diol Chemical compound C1C(C2)CC3C(O)C1CC2(O)C3 AUKWRHADVIQZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- RGWHHWWMFUXNAX-UHFFFAOYSA-N bis(1-adamantyl)methanone Chemical class C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(=O)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 RGWHHWWMFUXNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UESKLPHTGBBMEL-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium 1,1-difluoro-2-(4-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecanyl)ethanesulfonate Chemical compound C12C(C3)CCC3C2C2CC(CC(F)(F)S(=O)(=O)[O-])C1C2.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UESKLPHTGBBMEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical class C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- QSVAYRBPFFOQMK-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)(C)C QSVAYRBPFFOQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEPOEAALKWFVLE-UHFFFAOYSA-N n -((perfluorooctanesulfonyl)oxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C1=O HEPOEAALKWFVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMDNBGUNDHOOD-UHFFFAOYSA-N n -((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C1=O YCMDNBGUNDHOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N n,n-didecyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N phenyldimethylamine Natural products CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dicyclohexylcarbamate Chemical compound C1CCCCC1N(C(=O)OC(C)(C)C)C1CCCCC1 WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKUZRUNYENZANE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(1-adamantyl)-n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)C3 VKUZRUNYENZANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLZPBIWJSIELX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]decyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C WFLZPBIWJSIELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXINNZFJKZMJJJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dodecyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C HXINNZFJKZMJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDSMPNIBLRKWEG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C VDSMPNIBLRKWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEQKHOJGXGOIL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C NMEQKHOJGXGOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKUQZHLQVRJEV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C YLKUQZHLQVRJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSIWKTQGPJNJBV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]nonyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCCCNC(=O)OC(C)(C)C XSIWKTQGPJNJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMQUQRJNPTPAJ-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 HHMQUQRJNPTPAJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
例えば、感放射線性樹脂組成物に使用できる重合体として、ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート重合体(特許文献1参照)、特定の構造で表される脂環式基を有しかつその環骨格を構成する炭素原子の1個が適当な低級アルキル基で置換された部分を有する脱保護基あるいはその環骨格が他原子を1個以上経由してエステル結合している脱保護基を備えた化合物(特許文献2参照)、2−アルキル−2−アダマンチル基、または 1−アダマンタン−1−アルキルアダマンチル基で保護されたアルカリ可溶性を有し、それ自身ではアルカリに不溶または難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂と特定のスルホニウム塩系酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ型レジスト組成物(特許文献3参照)。特定の基板密着性脂環式エステルと特定の脂環式骨格を有する酸脱離性のエステルに、第3成分として上記2成分の中間の極性を持つ特定の脂環式エステルを加えて3元共重合させたフォトレジスト用高分子化合物(特許文献4参照)、同じく脂環式骨格を有する特定構造の3種の単量体ユニットを特定の割合で含む樹脂(特許文献5参照)等が知られている。
また、上記式(2)において、R1が相互に独立に水素原子または水酸基を表し、少なくとも一つのR1が水素原子ではないことを特徴とする。
−COOR3基におけるR3としては、水素原子あるいは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数3〜20の脂環式のアルキル基を表す。
炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基を例示できる。
炭素数3〜20の脂環式のアルキル基としては、−CnH2n-1( n は3〜20の整数)で表されるシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が、また、多環型脂環式アルキル基、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカニル基、アダマンチル基等、または、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基の1種以上あるいは1個以上でシクロアルキル基または多環型脂環式アルキル基の一部を置換した基等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3,5−ジヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−5−カルボキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−5−メトキシカルボニルアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3,5−ジカルボキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシル−5−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシル−5−メトキシカルボニルアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−メトキシカルボニルアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3,5−ジメトキシカルボニルアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−メトキシカルボニル−5−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸3−メトキシカルボニル−5−カルボキシアダマンタン−1−イルエステル等が挙げられる。
1−メチル−1−シクロペンチル基、1−エチル−1−シクロペンチル基、1−n−プロピル−1−シクロペンチル基、1−i−プロピル−1−シクロペンチル基、1−メチル−1−シクロヘキシル基、1−エチル−1−シクロヘキシル基、1−n−プロピル−1−シクロヘキシル基、1−i−プロピル−1−シクロヘキシル基等が挙げられる。
また、上記の中で特に好ましい官能基側鎖−C(R2)3としては、1−メチルシクロペンチル基、1−エチル−1−シクロペンチル基、1−メチル−1−シクロヘキシル基、1−エチル−1−シクロヘキシル基が挙げられる。
アクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルエステル、アクリル酸1−エチル−1−シクロペンチルエステル、アクリル酸1−n−プロピル−1−シクロペンチルエステル、アクリル酸1−i−プロピル−1−シクロペンチルエステル、アクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシルエステル、アクリル酸1−エチル−1−シクロヘキシルエステル、アクリル酸1−n−プロピル−1−シクロヘキシルエステル、アクリル酸1−i−プロピル−1−シクロヘキシルエステルが挙げられる。
繰り返し単位(1)の含有率が20モル%未満では、レジストとしての現像性が悪化する傾向にあり、繰り返し単位(1)の含有率が70モル%をこえると解像性の劣化およびレジスト溶媒への溶解性が低下する傾向にある。
繰り返し単位(2)の含有率が5モル%未満では、レジストとしての解像性が低下する傾向にあり、繰り返し単位(2)の含有率が40モル%をこえるとレジストとしての現像性が悪化する傾向にある。
繰り返し単位(3)の含有率が20モル%未満では、解像性が低下する傾向にあり、繰り返し単位(3)の含有率が50モル%をこえると現像性が悪化する傾向にある。
上記重合に使用される溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の飽和カルボン酸エステル類;γ−ブチロラクトン等のアルキルラクトン類;2−ブタノン、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のアルキルケトン類;シクロヘキサノン等のシクロアルキルケトン類;2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。
また、上記重合における反応温度は、通常、40〜120℃、好ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
アクリル系共重合体の精製法としては、例えば以下の方法が挙げられる。金属等の不純物を除去する方法としては、ゼータ電位フィルターを用いて樹脂溶液中の金属を吸着させる方法や蓚酸やスルホン酸等の酸性水溶液で樹脂溶液を洗浄することで金属をキレート状態にして除去する方法等が挙げられる。また、残留単量体やオリゴマー成分を規定値以下に除去する方法としては、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留単量体やオリゴマー成分を除去する液々抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外ロ過等の溶液状態での精製方法や、アクリル系共重合体溶液を貧溶媒へ滴下することで重合体を貧溶媒中に凝固させることにより残留単量体等を除去する再沈澱法やろ別した重合体スラリーを貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法がある。また、これらの方法を組み合わせることもできる。上記再沈澱法に用いられる貧溶媒としては、精製するアクリル系共重合体の物性等に左右され一概には例示することはできない。適宜、貧溶媒は選定されるものである。
また、アクリル系共重合体のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜3である。
本発明において、MwおよびMnは東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ml/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
また、このアクリル系共重合体はアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性であるが、酸の作用によりアルカリ可溶性となる。そのため、感放射線性樹脂組成物に用いられる酸解離性基含有樹脂として好適である。
酸発生剤としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。
酸発生剤として好ましいものとしては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート等のトリフェニルスルホニウム塩化合物;
これらの中で、さらに好ましくはトリフェニルスルホニウム塩化合物、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウム塩化合物、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム塩化合物およびトリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム塩化合物である。
酸発生剤の使用量は、レジストとしての感度および現像性を確保する観点から、アクリル系共重合体100重量部に対して、通常、0.1〜20重量部、好ましくは0.1〜7重量部である。この場合、酸発生剤の使用量が0.1重量部未満では、感度および現像性が低下する傾向があり、一方20重量部をこえると、放射線に対する透明性が低下して、矩形のレジストパターンを得られ難くなる傾向がある。
上記酸拡散制御剤は、照射により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非照射領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。
このような酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、照射から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
上記酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の照射や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。
「3級アミン化合物」としては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、ナフチルアミン等の芳香族アミン類;トリエタノールアミン、ジエタノールアニリンなどのアルカノールアミン類;N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N',N'−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等が挙げられる。
「含窒素複素環化合物」としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルホリン、4−メチルモルホリン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1−アダマンタンカルボン酸αブチロラクトンエステル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類等が挙げられる。
これらの脂環族添加剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。脂環族添加剤の配合量は、アクリル系共重合体100重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましくは30重量部以下である。この場合、酸拡散制御剤の配合量が50重量部をこえると、レジストとしての耐熱性が低下する傾向がある。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業(株)製)、ポリフローNo.75,同No.95(共栄社化学(株)製)、エフトップEF301,同EF303,同EF352(トーケムプロダクツ(株)製)、メガファックスF171,同F173(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430,同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710,サーフロンS−382,同SC−101,同SC−102,同SC−103,同SC−104,同SC−105,同SC−106(旭硝子(株)製)等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。界面活性剤の配合量は、アクリル系共重合体100重量部に対して、通常、2重量部以下である。
このような増感剤としては、例えば、カルバゾール類、ベンゾフェノン類、ローズベンガル類、アントラセン類、フェノール類等が挙げられる。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用できる。増感剤の配合量は、アクリル系共重合体100重量部に対して、好ましくは50重量部以下である。
さらに、上記以外の添加剤としては、ハレーション防止剤、接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等が挙げられる。
上記組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状もしくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、
化学増幅型レジストにおいては、放射線照射により酸発生剤から発生した酸の作用によって、樹脂中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの照射部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、該照射部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
本発明の感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行なったのち、所定のレジストパターンを形成するように該レジスト被膜に照射する。その際に使用される放射線としては、例えば、紫外線、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、EUV(極紫外線、波長13nm等)等の遠紫外線、電子線等の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のX線等を適宜選択して使用できるが、これらのうち遠紫外線、電子線が好ましい。また、照射量等の照射条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成、各添加剤の種類等に応じて、適宜選定される。
本発明においては、高精度の微細パターンを安定して形成するために、照射後に加熱処理(以下、「PEB」という。)を行なうことが好ましい。このPEBにより、樹脂(A)中の酸解離性有機基の解離反応が円滑に進行する。PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、PEB、現像後さらにポストベークすることにより、コンタクトホールパターンサイズを精度良く縮小させることができる。
次いで、照射されたレジスト被膜をアルカリ現像液を用いて現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。
上記アルカリ現像液としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。
上記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、10重量%以下である。この場合、アルカリ性水溶液の濃度が10重量%をこえると、非照射部も現像液に溶解するおそれがあり好ましくない。
また、上記アルカリ性水溶液には、界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像液で現像したのちは、一般に、水で洗浄して乾燥する。
実施例1〜実施例3、および比較例1で得られた各重合体と、以下に示す酸発生剤と、他の成分とを表1に示す割合で配合して各感放射線性樹脂組成物溶液を得た。得られた感放射線性樹脂組成物溶液について各種評価を行なった。評価結果を表2に示す。
酸発生剤(B)
(B−1):トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(B−2):トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
酸拡散制御剤(C)
(C−1):トリエタノールアミン
(C−2):2−フェニルベンズイミダゾール
(C−3):2,6−ジイソプロピルアニリン
溶剤(D)
(D−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D−2):シクロヘキサノン
(D−3):γ−ブチロラクトン
(1)感度1:
実施例4〜6および比較例2に関して、ArF光源にて露光を行なう場合、ウエハー表面に膜厚78nmのARC29((Brewer Science)社製)膜を形成したシリコーンウエハー(ARC29)を用い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件でPBを行なって形成した膜厚340nmのレジスト被膜に、ニコン社製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.55)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行なったのち、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅160nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を「感度1」とした。
(2)解像度1:
上記最適露光量で解像される最小のライン・アンド・スペースパターンの寸法を「解像度1」とした。
(3)感度2:
実施例4〜6および比較例2に関して、ArF光源にて露光を行なう場合、ウエハー表面に膜厚78nmのARC29((Brewer Science)社製)膜を形成したシリコーンウエハー(ARC29)を用い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件でPBを行なって形成した膜厚340nmのレジスト被膜に、ニコン社製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.55)を用い、マスクパターン(6%ハーフトーンマスクを使用)を介して露光した。その後、表2に示す条件でPEBを行なったのち、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、マスクにおいて直径200nmのコンタクトホールパターン(1H1S)が直径160nmのサイズになるような露光量(マスクバイアス:−40nm)を最適露光量とし、この最適露光量を「感度2」とした。
(4)解像度2:
上記最適露光量で解像される最小のコンタクトホールパターンの寸法を「解像度2」とした。
(5)感度3:
実施例7〜10および比較例3に関して、ウエハー表面に77nmのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件でPBを行なって形成した膜厚200nmのレジスト被膜に、ニコン社製フルフィールド縮小投影露光装置S306C(開口数0.75)を用い、マスクパターン(6%ハーフトーンマスクを使用)を介して露光した。その後に、表2に示す条件でPEBを行なった後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で40秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。このとき、マスク寸法直径120nmのホールサイズでピッチ220nmのマスクパターンを介して形成したホールパターンが、直径100nmのホールパターンで形成される露光量を最適露光量とし、この最適露光量を「感度3」とした。
(6)感度4およびフロー温度:
実施例7〜10および比較例3に関して、ウエハー表面に77nmのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件でPBを行なって形成した膜厚200nmのレジスト被膜に、ニコン社製フルフィールド縮小投影露光装置S306C(開口数0.75)を用い、マスクパターン(6%ハーフトーンマスクを使用)を介して露光した。その後に、表2に示す条件でPEBを行なった後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で40秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。この作成したウエハーを更に、140〜180℃の範囲で90秒間のポストベークを実施した。このとき、マスク寸法直径120nmのホールサイズでピッチ220nm、および、ピッチ840nmのマスクパターンを介して形成したホールパターンが、共に、直径100nmのホールパターンで形成される露光量を最適露光量とし、この最適露光量を「感度4」とした。また、このときのポストベークの温度を最適リフロー温度とし、この最適リフロー温度を「フロー温度」とした。
(7)フロー速度1およびフロー速度2:
実施例7〜10および比較例3に関して、上記フロー温度に対して、前後10℃の範囲で同様の「感度4」におけるホールパターン直径を測定し、以下の式によりフロー速度を算出した。
フロー速度(nm/℃)=(A−B)/20℃
ここで、Aは「フロー温度」より10℃高い温度でのホールパターン寸法(nm)であり、Bは「フロー温度」より10℃低い温度でのホールパターン寸法(nm)である。
ピッチ220nmに対するフロー速度を「フロー速度1」とし、ピッチ840nmに対するフロー速度を「フロー速度2」とした。
(8)放射線透過率:
実施例4〜6および比較例2に関して、組成物溶液を石英ガラス上にスピンコートにより塗布し、表2に示した温度条件に保持したホットプレート上で表2に示した条件の間PBを行なって形成した膜厚340nmのレジスト被膜について、波長193nmにおける吸光度から、放射線透過率を算出して、遠紫外線領域における透明性の尺度とした。
(9)PEB温度依存性1:
実施例4〜6および比較例2に関して、表2の温度条件で感度1において160nmのライン・アンド・スペースを解像する場合、その表2のPEB温度を+2℃および−2℃変化させた場合の線幅変動の平均値をD1とする。その場合のD1が10nm/℃以上の場合を不良とし、それ未満の場合を良好とした。
(10)PEB温度依存性2:
実施例7〜10および比較例3に関して、表2の温度条件で感度3において直径120nmのホールパターンを形成する際に、その表2のPEB温度を+2℃及び−2℃変化させた場合の線幅変動の平均値をD2とする。その場合のD2が10nm/℃以上の場合を不良とし、それ未満の場合を良好とした。
Claims (3)
- 下記式(1)、式(2)および式(3)で表される繰り返し単位を含み、かつ式(1)の繰り返し単位が全繰り返し単位に対して30モル%〜60モル%含み、前記式(3)で表される繰り返し単位を構成する、−C(R2)3が下記式(3−3)で表されることを特徴とするアクリル系共重合体。
- 前記式(2)において、R1が相互に独立に水素原子または水酸基を表し、少なくとも一つのR1が水素原子ではないことを特徴とする請求項1記載のアクリル系共重合体。
- アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性であって酸の作用によりアルカリ可溶性となる酸解離性基含有樹脂と、感放射線性酸発生剤とを含有する感放射線性樹脂組成物であって、前記酸解離性基含有樹脂が請求項1または請求項2記載のアクリル系共重合体であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012232273A JP5565443B2 (ja) | 2002-11-05 | 2012-10-19 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002320697 | 2002-11-05 | ||
JP2002320697 | 2002-11-05 | ||
JP2002330870 | 2002-11-14 | ||
JP2002330870 | 2002-11-14 | ||
JP2012232273A JP5565443B2 (ja) | 2002-11-05 | 2012-10-19 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008196475A Division JP5163345B2 (ja) | 2002-11-05 | 2008-07-30 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013032540A JP2013032540A (ja) | 2013-02-14 |
JP5565443B2 true JP5565443B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=32314046
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008196475A Expired - Lifetime JP5163345B2 (ja) | 2002-11-05 | 2008-07-30 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
JP2012232273A Expired - Lifetime JP5565443B2 (ja) | 2002-11-05 | 2012-10-19 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
JP2012232290A Pending JP2013032541A (ja) | 2002-11-05 | 2012-10-19 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008196475A Expired - Lifetime JP5163345B2 (ja) | 2002-11-05 | 2008-07-30 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012232290A Pending JP2013032541A (ja) | 2002-11-05 | 2012-10-19 | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7452655B2 (ja) |
EP (1) | EP1586594B1 (ja) |
JP (3) | JP5163345B2 (ja) |
KR (1) | KR101010410B1 (ja) |
AT (1) | ATE481430T1 (ja) |
AU (1) | AU2003280710A1 (ja) |
DE (1) | DE60334249D1 (ja) |
TW (1) | TW200422309A (ja) |
WO (1) | WO2004041879A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003280710A1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-06-07 | Jsr Corporation | Acrylic copolymer and radiation-sensitive resin composition |
TWI291473B (en) * | 2004-06-08 | 2007-12-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Polymer, positive resist composition, and method for forming resist pattern |
JP2006003781A (ja) * | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP4655128B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2011-03-23 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6988635B2 (ja) * | 2018-03-27 | 2022-01-05 | 三菱ケミカル株式会社 | レジスト用重合体 |
JP6973265B2 (ja) * | 2018-04-20 | 2021-11-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN109991811A (zh) * | 2019-02-27 | 2019-07-09 | 江苏南大光电材料股份有限公司 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG43691A1 (en) | 1991-06-28 | 1997-11-14 | Ibm | Top antireflective coating films |
JPH0612452A (ja) | 1992-06-25 | 1994-01-21 | Hitachi Ltd | グループ情報アクセス方式 |
JP3751065B2 (ja) | 1995-06-28 | 2006-03-01 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
JP3042618B2 (ja) | 1998-07-03 | 2000-05-15 | 日本電気株式会社 | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP4131062B2 (ja) * | 1998-09-25 | 2008-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI224241B (en) | 1999-04-28 | 2004-11-21 | Jsr Corp | Positive resist composition |
EP1085379B1 (en) | 1999-09-17 | 2006-01-04 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
JP3821211B2 (ja) * | 2000-03-21 | 2006-09-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4768152B2 (ja) | 2000-09-01 | 2011-09-07 | ダイセル化学工業株式会社 | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
EP1193558A3 (en) | 2000-09-18 | 2002-08-14 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
JP2002202604A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2002201232A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-07-19 | Daicel Chem Ind Ltd | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP2002156750A (ja) | 2000-11-20 | 2002-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP4088753B2 (ja) * | 2000-12-07 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP4208422B2 (ja) * | 2001-02-23 | 2009-01-14 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
KR100907268B1 (ko) | 2001-04-05 | 2009-07-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법 |
JP4090773B2 (ja) * | 2001-04-05 | 2008-05-28 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4124978B2 (ja) | 2001-04-05 | 2008-07-23 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4149148B2 (ja) | 2001-08-03 | 2008-09-10 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP3963724B2 (ja) * | 2002-01-10 | 2007-08-22 | ダイセル化学工業株式会社 | フォトレジスト用高分子化合物の製造方法、及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
TW200304042A (en) | 2002-02-22 | 2003-09-16 | Jsr Corp | Radiation-sensitive resin composition |
US7531286B2 (en) | 2002-03-15 | 2009-05-12 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
US7510822B2 (en) * | 2002-04-10 | 2009-03-31 | Fujifilm Corporation | Stimulation sensitive composition and compound |
TWI314943B (en) | 2002-08-29 | 2009-09-21 | Radiation-sensitive resin composition | |
AU2003280710A1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-06-07 | Jsr Corporation | Acrylic copolymer and radiation-sensitive resin composition |
US7005230B2 (en) | 2003-01-16 | 2006-02-28 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
JP4533639B2 (ja) * | 2003-07-22 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法 |
-
2003
- 2003-11-04 AU AU2003280710A patent/AU2003280710A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-04 KR KR1020057007896A patent/KR101010410B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-04 US US10/533,254 patent/US7452655B2/en active Active
- 2003-11-04 AT AT03770122T patent/ATE481430T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-04 EP EP03770122A patent/EP1586594B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-04 WO PCT/JP2003/014051 patent/WO2004041879A1/ja active Application Filing
- 2003-11-04 DE DE60334249T patent/DE60334249D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 TW TW092130967A patent/TW200422309A/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-07-30 JP JP2008196475A patent/JP5163345B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-10-19 JP JP2012232273A patent/JP5565443B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2012-10-19 JP JP2012232290A patent/JP2013032541A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5163345B2 (ja) | 2013-03-13 |
TWI293076B (ja) | 2008-02-01 |
EP1586594A1 (en) | 2005-10-19 |
JP2009035734A (ja) | 2009-02-19 |
JP2013032541A (ja) | 2013-02-14 |
JP2013032540A (ja) | 2013-02-14 |
KR20050084933A (ko) | 2005-08-29 |
DE60334249D1 (de) | 2010-10-28 |
AU2003280710A1 (en) | 2004-06-07 |
EP1586594B1 (en) | 2010-09-15 |
ATE481430T1 (de) | 2010-10-15 |
KR101010410B1 (ko) | 2011-01-21 |
EP1586594A4 (en) | 2007-03-28 |
WO2004041879A1 (ja) | 2004-05-21 |
US20060074139A1 (en) | 2006-04-06 |
US7452655B2 (en) | 2008-11-18 |
TW200422309A (en) | 2004-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4710762B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5713004B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5565443B2 (ja) | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP3952946B2 (ja) | (メタ)アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2007079552A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2011209667A (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
JP2007052182A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2007231202A (ja) | 共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005023234A (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP5051232B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びパターン形成方法 | |
JP2004300403A (ja) | (メタ)アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004176049A (ja) | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4765625B2 (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005068418A (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4670624B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005002248A (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4134685B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004210910A (ja) | (メタ)アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2004203898A (ja) | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2008052102A (ja) | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4182867B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPWO2008133270A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2007262121A (ja) | 共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP2008050476A (ja) | ブロック共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
JP4962142B2 (ja) | 共重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140602 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5565443 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |