JP5591328B2 - エレクトロルミネセントデバイスのための正孔輸送材料としてのフェナントロアゾール化合物 - Google Patents
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Description
Xは、C2〜C5アルキル等であり、
R1〜R8は、互いに独立して、それぞれH、ハロゲンまたはC1〜C6アルキル等である]によって表されるエレクトロルミネセント素子キノキサリン誘導体に関する。
式
Z1、Z2は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環式環であり、
R1〜R3は、H、置換基であり、
n1=0〜3であり、
n2、n3=0〜4であり、
L1=結合基、単一結合である]の化合物に関する。
R1〜R4は、H原子、(置換)アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式基であり、R1およびR2並びにR3およびR4は、それぞれN原子と一緒に5〜7員環を形成することができ、
各R5〜R7は、H原子、(置換)アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である]によって表される。
Rは、水素、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルキルオキシ基、炭素数が1〜10のジアルキルアミン、F、Cl、Br、IまたはCNを表す]によって表されるヘキサアザトリフェニレン誘導体で形成され得る有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立して、6〜30個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリール基または5〜30個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表し、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合、6〜30個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換アリーレン基または5〜30個の環炭素原子を有する置換もしくは非置換ヘテロアリーレンを表し、
しかし、L1およびL2の両方が単一結合であるときは、Ar1およびAr3の両方が、それぞれ置換もしくは非置換フェニル基を表し、さらに、Ar2およびAr4の両方が、それぞれ置換もしくは非置換ビフェニル基または置換もしくは非置換フェニル基を表す場合が除外され、
Rは置換基であり、Rが2つ以上存在するときは、それらは互いに結合して、環を形成することができ、
nは、0〜8の整数を表す]によって表される芳香族アミン誘導体、および有機エレクトロルミネセントデバイスにおけるそれらの使用が開示されている。
R1〜R4は、H原子、(置換)アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式基であり、R1およびR2並びにR3およびR4は、それぞれN原子と一緒に5〜7員環を形成することができ、
R5〜R7の各々は、H原子、(置換)アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基である]のフェナジン化合物に関する。フェナジン化合物は、電子写真感光体の感光層に組み込まれる。
R1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基等から選択され、
X1は、結合単位であり、置換もしくは非置換芳香族環、複素環、飽和脂肪鎖等から選択され、
Y1は、単一結合もしくは単一結合のいずれかの組合せ、アルキル鎖、アルキレン鎖、エーテル鎖等から選択され、
Arは、置換もしくは非置換芳香族環、複素環等から選択され、
zは、自然数を表す]のイミダゾール構造を有する有機蛍光体を含む発光体に関する。有機蛍光体は、好ましくは、ホスト材料にドープされたゲスト材料を有する発光材料である。
R1〜R9は、結合、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環式基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキシアニル基、および隣接置換基の間に形成された環構造を表し、
Z1は、酸素、硫黄、窒素または飽和炭化水素を表す]の化合物が記載されている。フェナントロアゾール骨格を有する化合物は、正孔輸送層、電子輸送層およびルミネセント層の材料におけるホスト材料またはドーパント材料として好適である。R1〜R9のいずれかがアリール置換アミノ基である化合物は開示されていない。
R1およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、CNまたは−CO−R28であり、
R2、R3、R5およびR6は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CNまたは−CO−R28であり、
R8は、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
R9は、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
互いに隣接する2つの置換基R2およびR3および/またはR5およびR6は、一緒になって基
R105、R106、R107、R108、R106’およびR108’は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
A1、A2、A1’およびA2’は、互いに独立して、式
m’は、0、1または2であり、
mは、各出現において同一であっても異なっていてもよく、0、1、2または3、特に0、1または2、特に0または1であり、
R41は、各出現において同一であっても異なっていてもよく、Cl、F、CN、N(R45)2、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、互いに隣接しない1個以上の炭素原子を−NR45−、−O−、−S−もしくはC(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子をFで置き換えることができるC1〜C25アルコキシ基、C6〜C24アリール基、あるいは1個以上の炭素原子をO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R41によって置換され得るC6〜C24アリールオキシ基であり、あるいは2つ以上の基R41が環系を形成し、
R45は、H、C1〜C25アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−もしくは−O−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C6〜C24アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されることができる、
R45’’は、H、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
R65’は、H、C1〜C25アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−O−もしくは−S−によって置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C6〜C24アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいはGによって置換されることができる、
R116、R117およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127’、 −C(=O)OR127’または−C(=O)NR127R126であり、あるいは互いに隣接する置換基R116、R117およびR117’は、環を形成することができ、
R119およびR120は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシまたはC7〜C25アラルキルであり、あるいは
R119およびR120は、一緒になって式=CR121R122の基を形成し、
R121およびR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119およびR120は、一緒になって、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキルまたは−C(=O)−R127’によって場合により置換され得る5または6員環を形成し、
R126、R127およびR127’は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−または−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、E、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R23およびR24は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R25およびR26は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、あるいは
R25およびR26は、一緒になって、5もしくは6員環を形成し、
R27およびR28は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R29は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R30およびR31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールである]の化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセント(EL)デバイスを提供する。
R8は、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルによって場合により置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルコキシ、またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R9は、H、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルによって場合により置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルコキシ、またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、CR23=CR24−または−C≡C−であり、
R23およびR24は、互いに独立してHであり、
R25は、C6〜C18アリール、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C8アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C8アルキルである式Iの化合物がさらにより好適である。
R9は、より好ましくは、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18ペルフルオロアルキルによって場合により置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルコキシ、またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシである。
Dは、−S−、−O−または−NR25−であり、
R25は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによってによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルである。
R116、R117およびR117’は、互いに独立して、HまたはC1〜C18アルキルである]の基を形成する。A1、A2、A1’およびA2’の具体的な例は、
A1およびA1’は、互いに独立して、式
R116、R117およびR117’は、互いに独立して、HまたはC1〜C18アルキルであり、あるいはA1およびA1’は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、式
R8は、式
R9は、式
R128、R129、R130およびR131は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシまたはC1〜C18ペルフルオロアルキルである]の化合物に関する。前記実施形態において、A1およびA1’は、好ましくは、互いに独立して、式
A1およびA1’は、互いに独立して、式
A1およびA1’は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、式
R116、R117およびR117’は、互いに独立して、HまたはC1〜C18アルキルであり、
R8は、式
R9は、式
R128、R129、R132およびR133は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシまたはC1〜C18ペルフルオロアルキルである]の化合物に関する。前記実施形態において、A1およびA1’は、好ましくは、互いに独立して、式
R9は、好ましくは、式
A1およびA1’は、互いに独立して、
X10は、ブロモまたはヨード、好ましくはヨードなどのハロゲンを表す]の化合物と、式HNA1A1’または
R51、R52、R53、R54、R55およびR56は、互いに独立して、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンおよびシアノ、特に水素である]である。
小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料またはそれらの組合せを使用して多くのOLEDデバイス構成に式Iの化合物を使用することができる。これらは、単一の陽極および陰極を含む非常に単純な構造から、ピクセルを形成する直交配列の陽極および陰極で構成された受動マトリックス表示装置、および各ピクセルが独立して例えば薄膜トランジスタ(TFT)により制御される能動マトリックス表示装置などのより複雑なデバイスを含む。
式Iの化合物をリン光化合物のためのホストとして有機発光ダイオード(OLED)に使用することもできる。WO08/031743を参照されたい。好適には、OLEDデバイスの発光層は、発光層のためのホスト材料および1つ以上のゲスト材料を含む。発光ゲスト材料は、通常、ホスト材料の量より少ない量で存在し、典型的にはホストの15質量%、より典型的にはホストの0.1〜10質量%、一般にはホストの5〜10質量%の量で存在する。便宜上、本明細書ではリン光複合ゲスト材料をリン光材料と呼ぶことができる。放射層は、輸送特性と放射特性を兼ね備えた単一の材料を含むことができる。放射材料がドーパントであるか主構成成分であるかにかかわらず、放射層は、放射層の発光を調整するドーパントなどの他の材料を含むことができる。放射層は、一緒になって所望のスペクトルの光を発光することが可能な複数の放射材料を含むことができる。
リン光材料を単独で、または場合によっては互いに組み合わせて同一の層または異なる層に使用することができる。リン光材料および関連材料の例は、WO00/57676、WO00/70655、WO01/41512、WO02/15645、US2003/0017361、WO01/93642、WO01/39234、US6,458,475、WO02/071813、US6,573,651、US2002/0197511、WO02/074015、US6,451.455、US2003/0072964、US2003/0068528、US6,413,656、6,515,298、6,451,415、6,097,147、US2003/0124381、US2003/0059646、US2003/0054198、EP1239526、EP1238981、EP1244155、US2002/0100906、US2003/0068526、US2003/0068535、JP2003073387、JP2003073388、US2003/0141809、US2003/0040627、JP2003059667、JP2003073665およびUS2002/0121638に記載されている。
好適なホストに加えて、リン光材料を使用するOLEDデバイスは、励起子または電子―正孔組換え中心を、ホストおよびリン光材料を含む発光層に閉じ込めるのに役立つか、あるいは電荷担体(電子または正孔)の数を減少させる少なくとも1つの励起子または正孔遮断層をしばしば必要とする。一実施形態において、当該遮断層は、電子輸送層と発光層との間に配置されることになる。この場合、遮断層の電離ポテンシャルは、ホストから電子輸送層への正孔移動のためのエネルギーバリヤが存在する電離ポテンシャルであり、電子親和性は、電子が電子輸送層から、ホストおよびリン光材料を含む発光層へより容易に移動する電子親和性であるべきである。遮断材料の三重項エネルギーがリン光材料のそれより大きいことさらに望ましいが、必須でない。好適な正孔遮断材料は、WO00/70655およびWO01/93642に記載されている。有用な材料の2つの例は、セシウムによってドープすることができるバソクプロイン(BCP)およびビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)である。US20030068528に記載されているように、Balq以外の金属錯体も正孔および励起子を遮断することが知られている。US20030175553には、fac−tris(1−フェニルピラゾラト−N,C2)イリジウム(III)(Irppz)を電子/励起子遮断層に使用することが記載されている。代替的に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を電子/励起子遮断層に使用することができる。
基板は、発光の意図する方向に応じて光透過性または不透明であり得る。光透過性は、基板を通じてEL発光を目視するのに望ましい。そのような場合は、透明ガラスまたはプラスチックが一般に使用される。基板は、多数の材料の層を含む複合構造であり得る。これは、典型的には、TFTがOLED層の下に設けられる能動マトリックス基板の場合である。基板は、少なくとも放射ピクセル化部分において、ガラスまたはポリマーなどの高度に透明な材料で構成されることが依然として必要である。EL発光が上部電極を通じて目視される用途では、下部支持体の透過性は重要でないため、光透過性、光吸収性または光反射性であり得る。この場合に使用される基板としては、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミックおよび回路板材料が挙げられるが、それらに限定されない。ここでも、基板は、能動マトリックスTFT設計に見られるような多数の材料の層を含む複合構造であり得る。これらのデバイス構成に光透明性の上部電極を設けることが必要である。
所望のエレクトロルミネセント発光(EL)が陽極を通じて目視される場合は、陽極は、当該発光に対して透明または実質的に透明であるべきである。本発明に使用される一般的な透明陽極材料は、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)および錫酸化物であるが、アルミニウムまたはインジウムドープ酸化亜鉛、マグネシウムインジウム酸化物およびニッケルタングステン酸化物を含むが、それらに限定されない他の金属酸化物も機能することができる。これらの酸化物に加えて、窒化ガリウムなどの金属窒化物、セレン化亜鉛などの金属セレン化物、および硫化亜鉛などの金属硫化物を陽極として使用することができる。EL発光が陰極を通じてのみ目視される用途では、陽極の透過性は重要でなく、透明性、不透明性または反射性の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウムおよびプラチナが挙げられるが、それらに限定されない。所望の陽極材料は、一般に、蒸発、スパッタリング、化学蒸着または電気化学的手段などの任意の好適な手段によって堆積される。周知のフォトリソグラフィ法を使用して陽極をパターン化することができる。場合により、他の層を塗布する前に陽極を研磨して、ショーツを最小限に抑えるか、または反射性を向上させるように表面粗さを低減することができる。
発光が陽極のみを通じて目視される場合は、本発明に使用される陰極をほぼ任意の導電性材料で構成することができる。所望の材料は、下部の有機層との良好な接触を確保し、低電圧での電子注入を促進し、良好な安定性を有するために良好な膜形成特性を有する。有用な陰極材料は、低仕事関数金属(<4.0eV)または金属合金をしばしば含む。US−A−4,885,221に記載されているように、1つの有用な陰極材料は、銀の割合が1〜20%であるMg:Ag合金で構成される。別の好適な種類の陰極材料は、導電性金属のより厚い層で被覆される有機層(例えば、電子輸送層(ETL))と接触する、陰極および薄い電子注入層(EIL)を含む二重層を含む。ここで、EILは、好ましくは、低仕事関数金属または金属塩を含み、その場合は、より厚い被覆層は、低仕事金属関数を有する必要がない。1つの当該陰極は、US−A−5,677,572に記載されているように、より厚いAlの層を伴う薄いLiFの層で構成される。アルカリ金属でドープされたETL材料、例えば、LiドープAlqは、有用なEILの別の例である。他の有用な陰極材料群としては、US−A−5,059,861、5,059,862および6,140,763に開示されているものが挙げられるが、それらに限定されない。
正孔輸送/注入層は、単一層に限定されず、少なくとも1つの層が式Iの化合物で構成される2つ以上の層を積層することができる。正孔輸送/注入層が2つ以上の層(正孔注入層/正孔輸送層)からなる場合は、式Iの化合物は陽極の隣の層(正孔注入層)に含まれる。有機ELデバイスの正孔輸送/注入層は、少なくとも1つの式Iの化合物を含む。正孔輸送/注入層を式Iの単一化合物、または式Iの化合物の混合物、または式Iの化合物と他の化合物(所謂「ドーパント」)との混合物で形成することができる。正孔輸送/注入層は、好ましくは、式Iの化合物およびドーパントを含む単一層である。ドーパントは、式Iの化合物およびドーパントの質量に基づいて0.001〜20質量%、特に1〜20質量%の量で使用される。ドーパントの例は、例えば、K.Walzer,B.Maennig,M.Pfeiffer,and K.Leo,Chem.Rev.107(2007)1233−1271、EP1596445A1、WO2009/003455A1、DE100357044、WO2008/058525、WO2008/138580、US20080171228およびUS2008/0265216に記載されている。式Iの化合物と併用することができるドーパントの具体的な例は、酸化チタン(TiOx)、酸化バナジウム(VOx)、特にV2O5、酸化モリブデン(MoOx)、特にMoO3、酸化タングステン(WOx)、特にWO3、酸化ルテニウム(RuOx)、酸化クロム(CrOx)、酸化ジルコニウム(ZrOx)、酸化ハフニウム(HfOx)、酸化タンタル(TaOx)、酸化銀(AgOx)、酸化マンガン(MnOx)、三塩化鉄(FeCl3)、五塩化アンチモン(SbCl5)、WO2008/058525に記載されている金属フタロシアニン化合物、ジシアノ(フタロシアナト(−1)コバルト(III)、US2008/0265216に記載されているオキソカルボン、シュードオキソカルボンおよびラジアレン化合物、WO2008/138580に記載のジシアノ(フタロシアナト(−1)ルテニウム(III)、特にMO3,2−(6−ジシアノメチレン−1,3,4,5,7,8−ヘキサフルオロ−6H−ナフタレン−2−イリデン)−マロノニトリル、
リン光材料に加えて、蛍光材料を含む他の発光材料をOLEDデバイスに使用することができる。「蛍光」という用語は、任意の発光材料を記載するのに広く使用されているが、この場合は、一重項励起状態から発光する材料を指す。蛍光材料をリン光材料と同じ層、隣接相、隣接ピクセルまたは任意の組合せに使用することができる。リン光材料の性能に悪影響を与える材料を選択しないように注意しなければならない。リン光材料と同じ層または隣接層の材料の三重項励起状態エネルギーを、望ましくない消光を防止するように適切に設定しなければならないことを当業者なら理解するであろう。US−A−4,769,292および5,935,721により詳細に記載されているように、有機EL素子の発光層(LEL)は、この領域における電子−正孔対組換えの結果として電気発光がもたらされる発光性蛍光またはリン光材料を含む。発光層は、単一材料で構成され得るが、より一般的には、発光が主として発光材料から生じ、任意の色を有することができる1つ以上のゲスト発光材料でドープされたホスト材料からなる。発光層のホスト材料は、以下に定義される電子輸送材料、以上に定義されている正孔輸送材料、または正孔−電子組換えを支持する別の材料もしくは材料の組合せであり得る。蛍光発光材料は、典型的には、ホスト材料の0.01〜10質量%で含められる。小さな非ポリマー分子またはポリマー材料、例えばポリフルオレンおよびポリビニルアリーレン(例えばポリ(p−フェニレンビニレン)、PPV)であり得る。ポリマーの場合は、小分子発光材料をポリマーホストに分子分散させるか、または小構成成分を共重合することによって発光材料をホストポリマーに加えることができる。膜形成、電気特性、発光効率性、寿命または製造性を向上させるために、ホスト材料を混ぜ合わせることができる。ホストは、良好な正孔輸送特性を有する材料および良好な電子輸送特性を有する材料を含むことができる。
Mは金属を表し、
vは1〜4の整数であり、
ZZは、独立して、出現毎に、少なくとも2つの縮合芳香族環を有する核を完成する原子を表す。]以上から、金属は一価、二価、三価または四価金属であり得る。金属は、例えば、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属、マグネシウムもしくはカルシウムなどのアルカリ土類金属、アルミニウムもしくはガリウムなどの土類金属、または亜鉛もしくはジルコニウムなどの遷移金属であり得る。有用なキレート化金属であることが既知の任意の一価、二価、三価または四価金属を使用することができる。ZZは、その少なくとも1つがアゾールまたはアジン環である少なくとも2つの縮合芳香族環を含む複素環核を完成する。必要な場合は、脂肪族環および芳香族環の両方を含むさらなる環を2つの必要な環と縮合させることができる。機能を向上させずに分子塊を追加することを避けるために、環原子の数は、通常、18以下に維持される。
CO−1:アルミニウムトリスオキシン[アリアス、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−2:マグネシウムビスオキシン[アリアス、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
CO−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
CO−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノール−イノラト)アルミニウム(III)
CO−5:インジウムトリスオキシン[アリアス、トリス(8−キノリノラト)インジウム]
CO−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[アリアス、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−7:リチウムオキシン[アリアス、(8−キノリノラト)リチウム(I)]
CO−8:ガリウムオキシン[アリアス、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
CO−9:ジルコニウムオキシン[アリアス、テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]
有用な蛍光発光材料としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ロダミンおよびキナクリドン、ジシアノメチレンエピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウムおよびチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス(アジニル)アミンホウ素化合物、ビス(アジニル)メタン化合物並びにカルボスチリル化合物が挙げられるが、それらに限定されない。有用な材料の実例としては、US7,090,930B2に記載されている化合物L1〜L52が挙げられるが、それらに限定されない。
本発明の有機ELデバイスの電子輸送層を形成するのに使用するための好適な薄膜形成材料は、オキシン自体のキレート(一般的に8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリンとも称する)を含む金属キレート化オキシノイド化合物である。当該化合物は、電子を注入および輸送するのに役立ち、高度な性能を発揮するとともに、薄膜の形で容易に作製される。考えられるオキシノイド化合物の例は、既に記載されている構造式(E)を満たすものである。
以上に挙げられている有機材料は、有機材料の形に対して好適である任意の手段によって好適に堆積される。小分子の場合は、それらは、便宜的に熱蒸着を介して堆積されるが、膜形成を向上させるための任意の結合剤を用いて溶媒などによる他の手段によって堆積され得る。材料が可溶性であるか、またはオリゴマー/ポリマーの形である場合は、通常は、溶液処理、例えばスピン塗布、インクジェット印刷が好適である。デンドリマー置換基を使用して、溶液処理が施される小分子の能力を向上させることができる。シャドウマスク、一体的シャドウマスク(US5,294,870)、ドナーシートからの空間定画熱染料輸送(US5,688,551、5,851,709および6,066,357)並びにインクジェット法を使用してパターン化体積を達成することができる。
殆どのOLEDデバイスは、水分もしくは酸素またはその両方に敏感であるため、一般には、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩または金属ハロゲン化物および過塩素酸塩などの乾燥剤とともに窒素またはアルゴンなどの不活性雰囲気中に密封される。封入および乾燥のための方法としては、US6,226,890に記載されている方法が挙げられるが、それらに限定されない。加えて、SiOx、テフロンおよび無機/ポリマー交互層などのバリヤ層が封入の技術分野で既知である。
デバイスを高真空(<10-6mbar)中で熱蒸着によって作製する。陽極は、ガラス基板上に既に堆積された約1200Åのインジウム錫酸化物(ITO)からなる。陰極は、1000ÅのAlからなる。全てのデバイスを製造直後に、封入せずに、グローブボックスの窒素雰囲気中(H2OおよびO2が1ppm未満)で試験する。使用する全ての材料は昇華質である。
有機積層体は、ITO表面から順に、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された正孔輸送層としての600Åの化合物A−11と、それに続く電子遮断層としての10Åの化合物A−11とからなる。放射層は、10%の赤色発光体でドープされたホストとしての200Åの化合物A−11と、イリジウム(III)ビス(2メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)と、それに続く正孔遮断層としての100ÅのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)および6%のCsでドープされたBPhen(4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン)で構成された600Åの電子輸送材料からなる。
化合物A−11の代わりに4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)をホストとして使用することを除いては応用実施例1と同じである。
化合物A−11の代わりに4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を電子遮断層として使用することを除いては応用実施例2と同じである。
化合物A−11の代わりに、4F−TCNQ(10:1)でドープされた4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を正孔輸送層として使用することを除いては応用実施例1と同じである。
化合物A−11の代わりに4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)をホストとして使用することを除いては応用実施例4と同じである。
化合物A−11の代わりに4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を電子遮断層として使用することを除いては応用実施例4と同じである。
有機積層体は、ITO表面から順に、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された正孔輸送層としての600Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)と、それに続く電子遮断層としての100Åのα−NPDとからなっていた。放射層は、10%の赤色発光体でドープされたホストとしての200Åのα−NPDと、イリジウム(III)ビス(2メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)と、それに続く正孔遮断層としての100ÅのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)および6%のCsでドープされたBPhen(4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン)で構成された600Åの電子輸送材料からなる。
有機積層体は、ITO表面から順に、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された正孔輸送層としての600Åの化合物NPDと、それに続く電子遮断層としての100Åの化合物A−44とからなる。放射層は、10%の赤色発光体でドープされたホストとしての200Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)と、イリジウム(III)ビス(2メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)と、それに続く正孔遮断層としての100ÅのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)および6%のCsでドープされたBPhen(4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン)で構成された600Åの電子輸送材料からなる。
有機積層体は、ITO表面から順に、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された正孔輸送層としての600Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)と、それに続く電子遮断層としての100Åの化合物α−NPDとからなっていた。放射層は、10%の赤色発光体でドープされたホストとしての200Åのα−NPDと、イリジウム(III)ビス(2メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)と、それに続く正孔遮断層としての100ÅのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)および6%のCsでドープされたBPhen(4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン)で構成された600Åの電子輸送材料からなる。
正孔輸送層として、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)の代わりに、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された化合物A−44を使用することを除いては比較例1と同じ。
有機積層体は、ITO表面から順に、10:1の蒸着率比で4F−TCNQと同時蒸着された正孔輸送層としての600Åの化合物NPDと、それに続く電子遮断層としての100Åの化合物A−2とからなる。放射層は、10%の赤色発光体でドープされたホストとしての200Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)と、イリジウム(III)ビス(2メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)と、それに続く正孔遮断層としての100ÅのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)および6%のCsでドープされたBPhen(4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン)で構成された600Åの電子輸送材料からなる。
Claims (12)
- 陽極、正孔輸送/注入層、電子遮断層、発光層、電子輸送層および陰極を含むエレクトロルミネセント(EL)デバイスであって、正孔輸送/注入層および/または電子遮断層は、式
R1およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、CNまたは−CO−R28であり、
R2、R3、R5およびR6は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CNまたは−CO−R28であり、または
互いに隣接する2つの置換基R 2 およびR 3 および/またはR 5 およびR 6 は、一緒になって基
R 105 、R 106 、R 107 、R 108 、R 106’ およびR 108’ は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R8は、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
R9は、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
A 1、A2、A1’およびA2’は、互いに独立して、式
m’は、0、1または2であり、
mは、各出現において同一であっても異なっていてもよく、0、1、2または3であり、
R41は、各出現において同一であっても異なっていてもよく、Cl、F、CN、N(R45)2、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR45−、−O−、−S−もしくは−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されることができる、あるいは2つ以上の基R41が環系を形成し、
R45は、H、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−もしくは−O−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R41によって置換されることができる、
R45’’は、H、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
R65’は、H、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−O−もしくは−S−によって置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいはGによって置換されることができる、
R116、R117およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127’、 −C(=O)OR127’または−C(=O)NR127R126であり、あるいは互いに隣接する置換基R116、R117およびR117’は、環を形成することができ、
R119およびR120は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシまたはC7〜C25アラルキルであり、あるいは
R119およびR120は、一緒になって式=CR121R122の基を形成し、
R121およびR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119およびR120は、一緒になって、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−C(=O)−R127’によって場合により置換され得る5もしくは6員環を形成し、かつ
R126、R127およびR127’は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31、−POR32−、−CR23=CR24−または−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、E、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R23およびR24は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R25およびR26は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、あるいは
R25およびR26は、一緒になって、5もしくは6員環を形成し、
R27およびR28は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R29は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R30およびR31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールである]の化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセント(EL)デバイス。 - R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素である、請求項1に記載のELデバイス。
- R8は、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルによって場合により置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルコキシ、またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R9は、H、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルによって場合により置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルコキシ、またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、
Dは、−O−、−S−または−NR25−であり、
R25は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−Oによって中断されたC1〜C18アルキルである、請求項1〜3のいずれかに記載のELデバイス。 - 正孔輸送/注入層は、式Iの化合物およびドーパントを含み、ドーパントは、酸化チタン(TiOx)、酸化バナジウム(VOx)、酸化モリブデン(MoOx)、酸化タングステン(WOx)、酸化ルテニウム(RuOx)、酸化クロム(CrOx)、酸化ジルコニウム(ZrOx)、酸化ハフニウム(HfOx)、酸化タンタル(TaOx)、酸化銀(AgOx)、酸化マンガン(MnOx)、三塩化鉄(FeCl3)、五塩化アンチモン(SbCl5)、金属フタロシアニン化合物、ジシアノ(フタロシアナト(−1)コバルト(III)、オキソ炭素、擬似オキソ炭素およびラジアレン化合物、ジシアノ(フタロシアナト(−1)ルテニウム(III)化合物、2−(6−ジシアノメチレン−1,3,4,5,7,8−ヘキサフルオロ−6H−ナフタレン−2−イリデン)−マロノニトリル、
- 電子遮断層は、式Iの化合物を含む、請求項1〜8のいずれかに記載のELデバイス。
- エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送/注入および/または電子遮断層のための材料としての式I
R 1 およびR 4 は、互いに独立して、水素、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、CNまたは−CO−R 28 であり、
R 2 、R 3 、R 5 およびR 6 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、CNまたは−CO−R 28 であり、または
互いに隣接する2つの置換基R 2 およびR 3 および/またはR 5 およびR 6 は、一緒になって基
R 105 、R 106 、R 107 、R 108 、R 106’ およびR 108’ は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 8 は、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
R 9 は、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
A 1 、A 2 、A 1’ およびA 2’ は、互いに独立して、式
m’は、0、1または2であり、
mは、各出現において同一であっても異なっていてもよく、0、1、2または3であり、
R 41 は、各出現において同一であっても異なっていてもよく、Cl、F、CN、N(R 45 ) 2 、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、C 1 〜C 25 アルコキシ基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45 −、−O−、−S−もしくは−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、あるいは2つ以上の基R 41 が環系を形成し、
R 45 は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45’’ −、−O−、−S−、−C(=O)−O−もしくは−O−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、
R 45’’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基またはC 4 〜C 18 シクロアルキル基であり、
R 65’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−O−もしくは−S−によって置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいはGによって置換されることができる、
R 116 、R 117 およびR 117’ は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、−C(=O)−R 127’ 、 −C(=O)OR 127’ または−C(=O)NR 127 R 126 であり、あるいは互いに隣接する置換基R 116 、R 117 およびR 117’ は、環を形成することができ、
R 119 およびR 120 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシまたはC 7 〜C 25 アラルキルであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって式=CR 121 R 122 の基を形成し、
R 121 およびR 122 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、またはC 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、または−C(=O)−R 127’ によって場合により置換され得る5もしくは6員環を形成し、かつ
R 126 、R 127 およびR 127’ は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−O−、−NR 25 −、−SiR 30 R 31 、−POR 32 −、−CR 23 =CR 24 −または−C≡C−であり、
Eは、−OR 29 、−SR 29 、−NR 25 R 26 、−COR 28 、−COOR 27 、−CONR 25 R 26 、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、E、C 1 〜C 18 アルキル、Dによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 23 およびR 24 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 25 およびR 26 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、あるいは
R 25 およびR 26 は、一緒になって、5もしくは6員環を形成し、
R 27 およびR 28 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 29 は、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 30 およびR 31 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールであり、
R 32 は、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールである]の化合物の使用。 - 式I
R 1 およびR 4 は、互いに独立して、水素、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、CNまたは−CO−R 28 であり、
R 2 、R 3 、R 5 およびR 6 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、CNまたは−CO−R 28 であり、または
互いに隣接する2つの置換基R 2 およびR 3 および/またはR 5 およびR 6 は、一緒になって基
R 105 、R 106 、R 107 、R 108 、R 106’ およびR 108’ は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 8 は、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
R 9 は、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
A 1 、A 2 、A 1’ およびA 2’ は、互いに独立して、式
m’は、0、1または2であり、
mは、各出現において同一であっても異なっていてもよく、0、1、2または3であり、
R 41 は、各出現において同一であっても異なっていてもよく、Cl、F、CN、N(R 45 ) 2 、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、C 1 〜C 25 アルコキシ基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45 −、−O−、−S−もしくは−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、あるいは2つ以上の基R 41 が環系を形成し、
R 45 は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45’’ −、−O−、−S−、−C(=O)−O−もしくは−O−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、
R 45’’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基またはC 4 〜C 18 シクロアルキル基であり、
R 65’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−O−もしくは−S−によって置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいはGによって置換されることができる、
R 116 、R 117 およびR 117’ は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、−C(=O)−R 127’ 、 −C(=O)OR 127’ または−C(=O)NR 127 R 126 であり、あるいは互いに隣接する置換基R 116 、R 117 およびR 117’ は、環を形成することができ、
R 119 およびR 120 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシまたはC 7 〜C 25 アラルキルであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって式=CR 121 R 122 の基を形成し、
R 121 およびR 122 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、またはC 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、または−C(=O)−R 127’ によって場合により置換され得る5もしくは6員環を形成し、かつ
R 126 、R 127 およびR 127’ は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−O−、−NR 25 −、−SiR 30 R 31 、−POR 32 −、−CR 23 =CR 24 −または−C≡C−であり、
Eは、−OR 29 、−SR 29 、−NR 25 R 26 、−COR 28 、−COOR 27 、−CONR 25 R 26 、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、E、C 1 〜C 18 アルキル、Dによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 23 およびR 24 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 25 およびR 26 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、あるいは
R 25 およびR 26 は、一緒になって、5もしくは6員環を形成し、
R 27 およびR 28 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 29 は、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 30 およびR 31 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールであり、
R 32 は、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールである]の化合物を含む、正孔輸送/注入層。 - 式I
R 1 およびR 4 は、互いに独立して、水素、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、CNまたは−CO−R 28 であり、
R 2 、R 3 、R 5 およびR 6 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、CNまたは−CO−R 28 であり、または
互いに隣接する2つの置換基R 2 およびR 3 および/またはR 5 およびR 6 は、一緒になって基
R 105 、R 106 、R 107 、R 108 、R 106’ およびR 108’ は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 8 は、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
R 9 は、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
A 1 、A 2 、A 1’ およびA 2’ は、互いに独立して、式
m’は、0、1または2であり、
mは、各出現において同一であっても異なっていてもよく、0、1、2または3であり、
R 41 は、各出現において同一であっても異なっていてもよく、Cl、F、CN、N(R 45 ) 2 、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、C 1 〜C 25 アルコキシ基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45 −、−O−、−S−もしくは−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、あるいは2つ以上の基R 41 が環系を形成し、
R 45 は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−NR 45’’ −、−O−、−S−、−C(=O)−O−もしくは−O−C(=O)−O−で置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいは1つ以上の非芳香族基R 41 によって置換されることができる、
R 45’’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基またはC 4 〜C 18 シクロアルキル基であり、
R 65’ は、H、C 1 〜C 25 アルキル基、C 4 〜C 18 シクロアルキル基、該基中、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は−O−もしくは−S−によって置き換えることが可能であり、かつ/あるいは1個以上の水素原子はFで置き換えることができる、C 6 〜C 24 アリール基、またはC 6 〜C 24 アリールオキシ基、ここで、1個以上の炭素原子はO、SもしくはNで置き換えることができ、かつ/あるいはGによって置換されることができる、
R 116 、R 117 およびR 117’ は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、−C(=O)−R 127’ 、 −C(=O)OR 127’ または−C(=O)NR 127 R 126 であり、あるいは互いに隣接する置換基R 116 、R 117 およびR 117’ は、環を形成することができ、
R 119 およびR 120 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシまたはC 7 〜C 25 アラルキルであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって式=CR 121 R 122 の基を形成し、
R 121 およびR 122 は、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、またはC 2 〜C 20 ヘテロアリール、またはGによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、あるいは
R 119 およびR 120 は、一緒になって、C 1 〜C 18 アルキル、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gによって置換されたC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール、Gによって置換されたC 2 〜C 20 ヘテロアリール、C 2 〜C 18 アルケニル、C 2 〜C 18 アルキニル、C 1 〜C 18 アルコキシ、Eによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシ、C 7 〜C 25 アラルキル、または−C(=O)−R 127’ によって場合により置換され得る5もしくは6員環を形成し、かつ
R 126 、R 127 およびR 127’ は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−O−、−NR 25 −、−SiR 30 R 31 、−POR 32 −、−CR 23 =CR 24 −または−C≡C−であり、
Eは、−OR 29 、−SR 29 、−NR 25 R 26 、−COR 28 、−COOR 27 、−CONR 25 R 26 、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、E、C 1 〜C 18 アルキル、Dによって中断されたC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ、またはEによって置換され、かつ/あるいはDによって中断されたC 1 〜C 18 アルコキシであり、
R 23 およびR 24 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 25 およびR 26 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、あるいは
R 25 およびR 26 は、一緒になって、5もしくは6員環を形成し、
R 27 およびR 28 は、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 29 は、C 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキルもしくはC 1 〜C 18 アルコキシによって置換されたC 6 〜C 18 アリール、C 1 〜C 18 アルキル、または−O−によって中断されたC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 30 およびR 31 は、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールであり、
R 32 は、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 1 〜C 18 アルキルによって置換されたC 6 〜C 18 アリールである]の化合物を含む、電子遮断層。
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