JP5586497B2 - 光学部材用の粘接着剤組成物、粘接着剤層、粘接着剤層が設けられた光学部材、光学部材付画像表示装置、および画像表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
該塗布された粘接着剤組成物の層に、活性エネルギー線を照射する工程;および
得られた硬化粘着剤層を画像表示装置に貼り付ける工程;
を含む、画像表示装置の製造方法、に関する。
得られた硬化粘接着剤層を画像表示装置に貼り付ける工程;および
該光学部材側から、活性エネルギー線を照射する工程;
を含む、画像表示装置の製造方法に関する。
得られた硬化粘接着剤層を画像表示装置に貼り付ける工程、
を含む、画像表示装置の製造方法に関する。
水酸基含有モノマーは、(メタ)アクリル系ポリマーを形成するモノマー成分の全量に対して、含まれる場合には、好ましくは0.1重量%以上、より好ましくは0.2重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上であり、好ましくは10重量%以下、より好ましくは7重量%以下、更に好ましくは5重量%以下である。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+W3/Tg3+・・・・
上記Tg1、Tg2、Tg3等は、共重合成分それぞれ単独の重合体1、2、3等のガラス転移温度を絶対温度で表したものであり、W1、W2、W3等は、それぞれの共重合成分の重量分率である。なお、単独の重合体のガラス転移温度(Tg)は、Polymer Handbook (4th edition, John Wiley & Sons. Inc.)から得た。
これらの粘着付与剤の配合量は、10〜100重量部、好ましくは20〜80重量部用いられ、所定の屈折率に調整される。少なすぎると屈折率が十分に上がらず、多すぎると硬くなり接着性が低下するため好ましくない。
(アクリル系ポリマーA1の調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート97重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート3重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル200重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、重量平均分子量160万のアクリル系ポリマーA1溶液を調製した。得られたアクリル系ポリマーのガラス転移温度は−45℃であった。
得られたアクリル系ポリマーA1溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成製4HBAGE)10重量部と2−エチルヘキシルアクリレート10重量部、ベンゾイルパーオキサイド0.2重量部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を65℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフト変性アクリル系ポリマーB1溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB1溶液グラフトポリマー溶液の固形分100重量部に対して、光重合開始剤として、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)0.5重量部とキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.2重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記のPETフィルムを剥離し、メタルハライドタイプのUVランプ(フィージョン社製、Dバルブ:350〜400nm域を強調したランプ)で、1J/cm2紫外線照射を行った。照射後、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は10秒であった。紫外線照射後の硬化粘接着剤層のゲル分率は、95重量%であった。
(画像表示装置への貼り合わせ)
上記、粘接着剤層付偏光板C1に、メタルハライドタイプの紫外線照射装置にて(フィージョン社製、Dバルブ)、PETフィルム越しに、1J/cm2紫外線照射し、PETフィルムを剥離し、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は20秒であった。紫外線照射後のゲル分率は、90重量%であった。
(画像表示装置への貼り合わせ)
上記、粘接着剤層付偏光板C1に、メタルハライドタイプの紫外線照射装置にて(フィージョン社製、Dバルブ)、PETフィルム越しに、1J/cm2紫外線照射し、PETフィルムを剥離し、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は30分であった。紫外線照射後のゲル分率は、90重量%であった。
(アクリル系ポリマーA2の調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート83重量部、メトキシエチルアクリレート14重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート3重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル200重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、重量平均分子量160万のアクリル系ポリマーA2溶液を調製した。得られたアクリル系ポリマーのガラス転移温度は−43℃であった。
得られたアクリル系ポリマーA2溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10重量部、2−エチルヘキシルアクリレート10重量部、ベンゾイルパーオキサイド0.2重量部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を65℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフト変性アクリル系ポリマーB2溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB2溶液の固形分100重量部に対して、光重合開始剤として、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)0.5重量部とキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.2重量部、シランカップリング剤として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM403)0.1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記のPETフィルムを剥離し、メタルハライドタイプのUVランプ(フィージョン社製、Dバルブ)で、1J/cm2紫外線照射を行った。照射後、硬化粘接着剤層を画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は10秒であった。紫外線照射後のゲル分率は、88重量%であった。
(画像表示装置への貼り合わせ)
上記、粘接着剤層付偏光板C2に、メタルハライドタイプの紫外線照射装置にて(フィージョン社製、Dバルブ)、PETフィルム越しに、3J/cm2紫外線照射し、PETフィルムを剥離し、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は10分であった。紫外線照射後のゲル分率は、96重量%であった。
(グラフト変性アクリル系ポリマーB3の調製)
得られたアクリル系ポリマーA1溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート10重量部とメトキシエチルアクリレート10重量部とベンゾイルパーオキサイド0.2重量部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を65℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフト変性アクリル系ポリマーB3溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB3溶液の固形分100重量部に対して、光重合開始剤として、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)0.5重量部とキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.2重量部、シランカップリング剤として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM403)0.1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記粘接着剤層付偏光板C3に、メタルハライドタイプのUVランプ(フィージョン社製、Dバルブ)で、PETフィルム越しに、1J/cm2紫外線照射し、PETフィルムを剥離し、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は20秒であった。紫外線照射後のゲル分率は、91重量%であった。
(グラフト変性アクリル系ポリマーB4の調製)
得られたアクリル系ポリマーA1溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート10重量部、オキセタンメタクリレート10重量部、2−エチルヘキシルアクリレート10重量部、ベンゾイルパーオキサイド0.2重量部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を65℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフト変性アクリル系ポリマーB4溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB3溶液の固形分100重量部に対して、光重合開始剤として、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)0.5重量部とキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記粘接着剤層付偏光板C4に、メタルハライドタイプのUVランプ(フィージョン社製、Dバルブ)で、PETフィルム越しに、3J/cm2紫外線照射し、PETフィルムを剥離し、画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。紫外線照射から貼り合わせまでの時間は20秒であった。紫外線照射後のゲル分率は、87重量%であった。
(粘接着材層付偏光板C5の形成)
実施例4と同様にして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB2溶液の固形分100重量部に対して、光重合開始剤として、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)0.5重量部と増感剤として9,10−ジブトキシアントラセン(川崎化成工業製UVS−1331)0.5重量部、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.1重量部、シランカップリング剤として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM403)0.1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記PETフィルムを剥離し、粘接着剤層を画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。異物などの噛み込みがないことを確認して、ガリウムタイプのUVランプ(フィージョン社製、Vバルブ:420nmを中心に、405nm〜425nm域を強調したバルブ)で、3J/cm2紫外線照射を行った。紫外線照射後のゲル分率は、91重量%であった。
(粘接着剤層付偏光板C6の形成)
実施例1と同様にして得られたグラフト変性アクリル系ポリマーB1溶液の固形分100重量部に対して、熱硬化触媒として2フェニルイミダゾール2.0重量部、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト(三井化学社製、D110N)0.3重量部、シランカップリング剤として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM403)0.1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
上記PETフィルムを剥離し、粘接着剤層を画像表示装置である液晶セルに貼り付けた。
実施例1でイソシアネートを添加せずに、サンプルを作製した。
実施例1でUV照射せずにサンプルを作製した。
得られた(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエー
ション・クロマトグラフィー)により測定した。サンプルは、試料をテトラヒドロフランに溶解して0.1重量%の溶液とし、これを一晩静置した後、0.45μmのメンブレンフィルターで濾過した濾液を用いた。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・低分子量物のカラム:GMHR−H+GMHHR+G2000MHHR
・カラムサイズ;各7.8mmφ×30cm 計90cm
・溶離液:テトラヒドロフラン(濃度0.1重量%)
・流量:0.8ml/min
・検出器:示差屈折計(RI)
・カラム温度:40℃
・ 注入量:100μl
・ 標準試料:ポリスチレン
・ データ処理装置:東ソー製、GPC−8020
粘接着剤層の活性エネルギー線照射前と活性エネルギー線照射後のゲル分率をそれぞれ以下のような手順で測定した。まず、粘接着剤層を約0.1g秤量した(W1)。ついで、これを微孔性テトラフルオロエチレン膜に包んで、約50mlの酢酸エチル溶液に、23℃で4日間浸漬した後、可溶分を抽出した。その後、粘接着剤層を膜と一緒に取り出し、これを120℃で2時間乾燥し、膜に残存している粘接着剤重量(W2)を秤量した。これらの測定値から、下記の式に従って、粘接着剤層のゲル分率(重量%)を求めた。
ゲル分率(重量%)=(W2/W1)×100
実施例・比較例で得られたサンプルを、60℃、湿度90%に保存し、500時間投入した。その後、サンプルの状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
○:画像表示装置中の光学部材の剥がれや浮きがない。
×:画像表示装置中の光学部材の剥がれや浮きがある。
実施例・比較例で得られたサンプル(液晶セルに、粘接着剤層付偏光板を貼付けたもの)を、80℃雰囲気下に500時間投入した。その後、サンプルの状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
○:画像表示装置中の光学部材の剥がれや浮きがない。
×:画像表示装置中の光学部材の剥がれや浮きがある。
実施例および比較例で得たサンプル(紫外線照射前の粘接着剤層付偏光板)を、プレス機を用いて打ち抜き加工した。その際に、切断刃に粘着剤取られが観察されない場合を○とし、粘着剤がとられたり、付着した場合は×とした。
Claims (15)
- (メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーおよびその他のモノマーを含む鎖がグラフト重合されてなる変性アクリル系グラフトポリマー100重量部;光重合開始剤0.05〜10重量部または熱硬化触媒としてのイミダゾール化合物0.05〜10重量部;およびイソシアネート系架橋剤0.01〜5重量部を含有してなる粘接着剤組成物であって、
該変性アクリル系グラフトポリマーにおける環状エーテル基含有モノマーとその他のモノマーの重量比が、90:10から10:90である、粘接着剤組成物。 - (メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーおよびその他のモノマーを含む鎖がグラフト重合されてなる変性アクリル系グラフトポリマー100重量部;光重合開始剤0.05〜10重量部;増感剤0.05〜5重量部;およびイソシアネート系架橋剤0.01〜5重量部を含有してなる請求項1記載の粘接着剤組成物。
- 前記その他のモノマーが、炭素数1〜9のアルキル(メタ)アクリレートまたは脂環式(メタ)アクリレートである、請求項1または2記載の粘接着剤組成物。
- 前記光重合開始剤が光分解によりプロトンを発生する、光カチオン開始剤である、請求項1から3までのいずれか1項記載の粘接着剤組成物。
- 前記熱硬化触媒としてのイミダゾール化合物が、2−メチルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、または1-ベンジル-2-メチルイミダゾールである、請求項1から4までのいずれか1項記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1から5までのいずれかに記載の粘接着剤組成物から得られる粘接着剤層。
- 支持体の少なくとも片側に、請求項6に記載の粘接着剤層が形成されている粘接着剤層付光学部材。
- 請求項6記載の粘接着剤層に活性エネルギー線を照射または加熱処理して得られる、硬化粘接着剤層。
- ゲル分率が、75〜97重量%である、請求項8記載の硬化粘接着剤層。
- 前記硬化粘接着剤層のゲル分率が、活性エネルギー線照射前もしくは加熱処理前の粘接着剤層のゲル分率と比較して、10重量%以上高い、請求項8または9のいずれかに記載の硬化粘接着剤層。
- 請求項8から10までのいずれか1項記載の硬化粘接着剤層を有する画像表示装置。
- (メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーを含む鎖がグラフト重合されてなる変性アクリル系グラフトポリマー100重量部、光重合開始剤0.05〜10重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.01〜5重量部を含有してなる粘接着剤組成物を、光学部材の少なくとも片面に塗布する工程;
該塗布された粘接着剤組成物の層に、活性エネルギー線を照射する工程;および
得られた硬化粘接着剤層を画像表示装置に貼り付ける工程、
を含む、画像表示装置の製造方法。 - (メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーを含む鎖がグラフト重合されてなる変性アクリル系グラフトポリマー100重量部、光重合開始剤0.05〜10重量部、増感剤0.05〜5重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.01〜5重量部を含有してなる粘接着剤組成物を、光学部材の少なくとも片面に塗布する工程;
該塗布された粘接着剤組成物の層に、画像表示装置に貼り付ける工程; および
該光学部材側から活性エネルギー線を照射する工程;、
を含む、画像表示装置の製造方法。 - 粘接着剤層を画像表示装置に貼り付けることが、活性エネルギー線照射後1秒〜60分の時間内に行われる、請求項12記載の画像表示装置の製造方法。
- (メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーを含む鎖がグラフト重合されてなる変性アクリル系グラフトポリマー100重量部、熱硬化触媒としてのイミダゾール化合物0.05〜10重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.01〜5重量部を含有してなる粘接着剤組成物を、支持体上に塗布し、さらに加熱処理して得た硬化粘接着剤層を、光学部材の少なくとも片面に貼り付ける工程;および
支持体を剥離し該硬化粘接着剤層を画像表示装置に貼り付ける工程、
を含む、画像表示装置の製造方法。
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