JP5379658B2 - 光硬化型粘接着剤組成物、光硬化型粘接着剤層、および光硬化型粘接着シート - Google Patents
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Description
該グラフトポリマーに光カチオン系重合開始剤を混合する工程、を含むことを特徴とする光硬化型粘接着剤組成物の製造方法、に関する。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+W3/Tg3+・・・・
上記Tg1、Tg2、Tg3等は、共重合成分それぞれ単独の重合体1、2、3等のガラス転移温度を絶対温度で表したものであり、W1、W2、W3等は、それぞれの共重合成分の重量分率である。なお、単独の重合体のガラス転移温度(Tg)は、Polymer Handbook (4th edition, John Wiley & Sons. Inc.)から得た。
得られた(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエー
ション・クロマトグラフィー)により測定した。サンプルは、試料をジメチルホルムアミドに溶解して0.1重量%の溶液とし、これを一晩静置した後、0.45μmのメンブレンフィルターで濾過した濾液を用いた。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ;各7.8mmφ×30cm 計90cm
・溶離液:テトラヒドロフラン(濃度0.1重量%)
・流量:0.8ml/min
・検出器:示差屈折計(RI)
・カラム温度:40℃
・注入量:100μl
・標準試料:ポリスチレン
乾燥・架橋処理した粘着剤(最初の重量W1)を、酢酸エチル溶液に浸漬して、室温で1週間放置した後、不溶分を取り出し、乾燥させた重量(W2)を測定し、下記のように求めた。
ゲル分率=(W2/W1)×100
光硬化させた後の粘着接着フィルムについて、以下のような条件で、TMA(熱機械分析)測定を行い、耐熱性のレベルを測定した。熱物性は、SIIナノテクノロジー社製TMA/SS6100にて、断面積0.6mm2、サンプル長10mm、19.6mNの荷重で10℃/minの昇温速度で、20℃〜300℃で測定した。耐熱温度としては、屈曲点温度を採用した。
(アクリル系ポリマーの調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート97重量部、ヒドロキシエチルアクリルアミド(興人HEAA)3重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル140重量部およびトルエン60重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、重量平均分子量90万のアクリル系ポリマー溶液を調製した。得られたアクリル系ポリマーのガラス転移温度は225Kであった。
得られたアクリル系ポリマー溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10部、2−エチルヘキシルアクリレート10部とベンゾイルパーオキサイド0.1部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフトポリマー溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフトポリマー溶液の固形分100重量部に対して、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(日本ポリウレタン社製、コロネートHL)0.3重量部、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
また、このようにして得られた試験サンプル1Aに光を照射せずにゲル分率の測定を行い、これを光未照射のゲル分率とする。
ついで、試験サンプルから20mm×100mmのサンプル片を切り出し、厚さ2mmのアクリル板(三菱レイヨン社製「アクリライト」)および厚さ0.4mmのBA板(SUS430鋼板表面仕上げBA鋼板)に2kgのロール1往復で貼り付けた。このときの180°ピール接着力(剥離速度300mm/分)を測定し、光未照射時の接着力とする。これに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルの180°ピール接着力を測定し、光照射時の接着力とする。
試験サンプル2Aに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルでゲル分率を測定し、光照射時のゲル分率とする。
(アクリル系ポリマーの調製)
実施例1と同様にして、アクリル系ポリマー溶液を調製した。
得られたアクリル系ポリマー溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10部、イソボルニルアクリレート10部とベンゾイルパーオキサイド0.1部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフトポリマー溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフトポリマー溶液の固形分100重量部に対して、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(日本ポリウレタン社製、コロネートHL)0.3重量部、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
また、このようにして得られた試験サンプル2Aに光を照射せずにゲル分率の測定を行い、これを光未照射のゲル分率とする。
ついで、試験サンプル2Aから20mm×100mmのサンプル片を切り出し、厚さ2mmのアクリル板(三菱レイヨン社製「アクリライト」)および厚さ0.4mmのBA板(SUS430鋼板表面仕上げBA鋼板)に2kgのロール1往復で貼り付けた。このときの180°ピール接着力(剥離速度300mm/分)を測定し、光未照射時の接着力とする。これに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルの180°ピール接着力を測定し、光照射時の接着力とする。
試験サンプル2Aに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルでゲル分率を測定し、光照射時のゲル分率とする。
(アクリル系ポリマーの調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート97重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート3重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル140重量部およびトルエン60重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、重量平均分子量88万のアクリル系ポリマー溶液を調製した。得られたポリマーのガラス転移温度は、223Kであった。
得られたアクリル系ポリマー溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10部、2−エチルエキシルアクリレート10部とベンゾイルパーオキサイド0.1部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフトポリマー溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフトポリマー溶液の固形分100重量部に対して、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(日本ポリウレタン社製、コロネートHL)0.3重量部、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
また、このようにして得られた試験サンプル3Aに光を照射せずにゲル分率の測定を行い、これを光未照射のゲル分率とする。
ついで、試験サンプル3Aから20mm×100mmのサンプル片を切り出し、厚さ2mmのアクリル板(三菱レイヨン社製「アクリライト」)および厚さ0.4mmのBA板(SUS430鋼板表面仕上げBA鋼板)に2kgのロール1往復で貼り付けた。このときの180°ピール接着力(剥離速度300mm/分)を測定し、光未照射時の接着力とする。これに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルの180°ピール接着力を測定し、光照射時の接着力とする。
試験サンプル3Aに、メタハラUVランプで、1J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルでゲル分率を測定し、光照射時のゲル分率とする。
(アクリル系ポリマーの調製)
比較例1と同様にして、アクリル系ポリマー溶液を調製した。
得られたアクリル系ポリマー溶液を、酢酸エチルにて固形分が25%になるように希釈して、希釈溶液(I)を調製した。攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、希釈溶液(I)400重量部に対して、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10部、イソボルニルアクリレート10部とベンゾイルパーオキサイド0.1部を加え、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って4時間、次いで70℃で4時間重合反応を行い、グラフトポリマー溶液を得た。
次いで、このようにして得られたグラフトポリマー溶液の固形分100重量部に対して、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(日本ポリウレタン社製、コロネートHL)0.3重量部、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート(LAMBERTI社製、ESACURE1064)1重量部を配合して粘接着剤溶液を調製した。
また、このようにして得られた試験サンプル4Aに光を照射せずにゲル分率の測定を行い、これを光未照射のゲル分率とする。
ついで、試験サンプルから20mm×100mmのサンプル片を切り出し、厚さ2mmのアクリル板(三菱レイヨン社製「アクリライト」)および厚さ0.4mmのBA板(SUS430鋼板表面仕上げBA鋼板)に2kgのロール1往復で貼り付けた。このときの180°ピール接着力(剥離速度300mm/分)を測定し、光未照射時の接着力とする。これに、メタハラUVランプで、5J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルの180°ピール接着力を測定し、光照射時の接着力とする。
試験サンプル4Aに、メタハラUVランプで、5J/cm2光照射を行った後、暗反応処理(50℃、48時間)を行う。このサンプルでゲル分率を測定し、光照射時のゲル分率とする。
Claims (11)
- モノマー単位としてヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドモノマーを0.2〜10重量%含有する(メタ)アクリル系ポリマーに、環状エーテル基含有モノマーを含む鎖がグラフト重合されてなるグラフトポリマー;および光カチオン系重合開始剤を含有してなることを特徴とする光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記グラフトポリマーが、前記(メタ)アクリル系ポリマーに、前記環状エーテル基含有モノマーおよびその他のモノマーを有する鎖がグラフト重合されてなることを特徴とする請求項1記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- さらに、架橋剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記環状エーテル基含有モノマーが、エポキシ基含有モノマーおよびオキセタン基含有モノマーのいずれか1つあるいはその両方であることを特徴とする請求項1から3までのいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーのガラス転移温度が、250K以下であることを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記グラフトポリマーが、前記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に、前記環状エーテル基含有モノマー2〜50重量部およびその他のモノマー5〜50重量部を、過酸化物0.02〜5重量部の存在下にてグラフト重合させることにより得られることを特徴とする請求項1から5までのいずれかに記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 光カチオン系重合開始剤が、アリルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート塩、スルホニウムヘキサフルオロフォスフェート塩類、およびビス(アルキルフェニル)イオドニウムヘキサフルオロフォスフェートからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1から6までのいずれかに記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 請求項1から7までのいずれかに記載の光硬化型粘接着剤組成物を架橋してなることを特徴とする光硬化型粘接着剤層。
- 支持体の少なくとも片側に、請求項8に記載の光硬化型粘接着剤層が形成されていることを特徴とする光硬化型粘接着シート。
- 請求項1から7までのいずれかに記載の光硬化型粘接着剤組成物を製造する方法であって、
(メタ)アクリル系ポリマーの調製後に、該(メタ)アクリル系ポリマーに環状エーテル基含有モノマーおよび任意にその他のモノマーをグラフト重合させて、グラフトポリマーを調製する工程;および
該グラフトポリマーに光カチオン系重合開始剤を混合する工程、
を含むことを特徴とする光硬化型粘接着剤組成物の製造方法。 - 前記グラフトポリマーを調製する工程において、(メタ)アクリル系ポリマーの調製後に、該(メタ)アクリル系ポリマーに環状エーテル基含有モノマーおよびその他のモノマーをグラフト重合させることを特徴とする、請求項10に記載の光硬化型粘接着剤組成物の製造方法。
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