JP6422270B2 - 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤付偏光板及び表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、十分なポットライフを維持しつつ、養生時間を短縮可能で、耐久性に優れる偏光板用粘着剤組成物、並びにこれを用いてなる粘着剤付偏光板及び表示装置を提供することを課題とする。
<1> 水酸基を有する単量体に由来し、含有率が0.5質量%〜8質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、下記一般式(1)で表されるN‐置換イミダゾール化合物と、を含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対し、前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.01質量部〜0.3質量部、前記N‐置換イミダゾール化合物の含有量が0.02質量部〜0.2質量部である偏光板用粘着剤組成物である。
また(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリルとはアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
本発明の偏光板用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」ともいう)は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が0.5質量%〜8質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、特定構造を有するN−置換イミダゾール化合物とを含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.01質量部〜0.3質量部、前記N−置換イミダゾール化合物の含有量が0.02質量部〜0.2質量部である。前記偏光板用粘着剤組成物は、必要に応じて更に、シランカップリング剤、その他の添加剤等の他の成分を含有してもよい。
前記偏光板用粘着剤組成物は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が0.5質量%〜8質量%である構成単位の少なくとも1種と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位の少なくとも1種とを含む(メタ)アクリル系共重合体(以下、単に「共重合体」ともいう)の少なくとも1種を含有する。前記(メタ)アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体と、アルキル(メタ)アクリレートと、必要に応じてその他の単量体を更に含み、水酸基を含む単量体の含有率が0.5質量%〜8質量%である単量体組成物を共重合して得られる共重合体である。
前記単量体組成物がその他の単量体を含む場合、(メタ)アクリル系共重合体は水酸基を含む単量体に由来する構成単位及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位に加えてその他の単量体に由来する構成単位を含むことになる。
水酸基を有する単量体として具体的には、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、(ポリ)アルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、エチレン性二重結合を有するアルコール誘導体を挙げることができる。中でも水酸基を有する単量体は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであることが好ましく、ヒドロキシアルキルアクリレートであることがより好ましい。
水酸基を有する単量体は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
環状基を有する単量体としては、環状基を有する(メタ)アクリレート、環状基を有する(メタ)アクリルアミド、スチレン誘導体等を挙げることができる。中でも環状基を有する単量体は、環状基を有する(メタ)アクリレートであることが好ましく、芳香環基を有する(メタ)アクリレートであることがより好ましく、芳香環基がアルキレン基、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を介してエステル結合した(メタ)アクリレートであることが更に好ましく、芳香環基がオキシアルキレン基を介してエステル結合した(メタ)アクリレートであることが特に好ましい。
環状基を有する単量体は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
その他の単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の酸性基を有する単量体;アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ビニルピリジン等の塩基性基を有する単量体;アクリロニトリル、メタクロリニトリル等のシアン化ビニル単量体;ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等のビニルエステル単量体などを挙げることができる。
また(メタ)アクリル系共重合体の分散度(Mw/Mn)は特に制限されず、例えば2〜10とすることができ、4〜9であることが好ましく、5〜8であることがより好ましい。分散度が前記範囲であることで、耐久性に優れる。
なお、アクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、アクリル系反応温度、時間、溶剤量、触媒の種類や量を調整することにより、所望の分子量に調整することができる。
本発明の偏光板用粘着剤組成物は、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物(以下、単に「多価イソシアネート化合物」ともいう)の少なくとも1種を含有する。例えば前記多価イソシアネート化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、(メタ)アクリル系共重合体に対する架橋剤として作用する。(メタ)アクリル系共重合体が特定の範囲で水酸基を有する単量体に由来する構成単位を含み、多価イソシアネート化合物が特定の構造を有することで、優れた耐久性と養生時間の短縮が両立できる。
多価イソシアネート化合物は1種単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
偏光板用粘着剤組成物がその他の架橋剤を含む場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲であれば特に制限されない。例えば、(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対して、5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましい。
偏光板用粘着剤組成物は、一般式(1)で表されるN−置換イミダゾール化合物の少なくとも1種を含む。一般式(1)で表されるN−置換イミダゾール化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、例えば硬化促進剤として機能する。偏光板用粘着剤組成物が一般式(1)で表されるN−置換イミダゾール化合物を含むことで、優れた耐久性と十分なポットライフを維持しつつ、養生時間をより短縮することができる。
偏光板用粘着剤組成物は、シランカップリング剤の少なくとも1種を更に含むことが好ましい。偏光板用粘着剤組成物がシランカップリング剤を含む場合、偏光板が組み込まれた表示装置(例えば液晶表示装置)が高温高湿環境下に曝されても、粘着剤層と偏光板又は液晶セルとの間に剥がれがより発生し難くなる傾向がある。更に偏光板用粘着剤組成物が平滑なガラスに、より優れた接着性を示すようになる傾向がある。
偏光板用粘着剤組成物は、上記成分の他、更に必要に応じて、溶剤、紫外線吸収剤等の耐候性安定剤、タッキファイアー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機充填剤などを含有してもよい。偏光板用粘着剤組成物がその他の成分を含有する場合、その含有率は本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択することができる。
本発明の粘着剤付偏光板は、少なくとも、偏光子と、既述の本発明の偏光板用粘着剤組成物の付与により偏光子上に形成された粘着剤層と、を有する。
また、偏光板の粘着剤層が設けられていない側の表面(露出面)には、その表面を保護する表面保護シートを更に設けてもよい。表面保護シートには、PETフィルムの片面に粘着加工されたプロテクトフィルム等が好適に用いられる。
本発明の表示装置は、画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された既述の本発明の粘着剤付偏光板とを設けて構成されている。
表示パネルとしては、液晶化合物が封入された液晶表示パネルや、有機エレクトロルミネッセンス表示パネルなどが挙げられる。
また、実施例8は、本発明の参考例である。
温度計、撹枠機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)96質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)4質量部、酢酸エチル(EAc)90質量部を入れ、混合した後、反応容器内を窒素置換した。その後、撹拌下に窒素雰囲気中で、反応容器内の混合物を70℃に昇温した後に、アゾビスジメチルバレロニトリル(ABVN)0.02質量部と酢酸エチル(EAc)200質量部を逐次添加し6時間反応させた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、(メタ)アクリル系共重合体1の溶液を得た。
得られた(メタ)アクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用いて下記条件で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は152万、分散度(Mw/Mn)は6.8であった。
[条件]
・GPC:HLC−8220 GPC(東ソー株式会社製)
・カラム:TSK−GEL GMHXL 4本使用(東ソー株式会社製)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準試料:標準ポリスチレン
・流速:0.6ml/min.
・カラム温度:40℃
製造例1において、(メタ)アクリル系共重合体1の合成に用いた単量体の種類及び比率を下記表1に示すように変更したこと以外は、製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系共重合体2〜6の溶液をそれぞれ得た。
また、得られた各(メタ)アクリル系共重合体について、製造例1と同様にして、Mw及びMnの測定を行なった。結果は、下記表1及び表2に示す。表1中、「BA」はn−ブチルアクリレート、「PHEA」はフェノキシエチルアクリレート、「2HEA」は2−ヒドロキシエチルアクリレートを示し、「−」は未配合であることを示す。
―粘着剤組成物の調製―
(メタ)アクリル系共重合体(表中では、「共重合体」)として、前記製造例1で得た(メタ)アクリル系共重合体1を100質量部(固形分)と、多価イソシアネート化合物(架橋剤)としてコロネート2037(日本ポリウレタン工業株式会社製)を0.125質量部(固形分)と、第3級イミダゾール化合物(硬化促進剤)としてキュアゾール1B2PZ(四国化成株式会社製、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)を0.03質量部と、シランカップリング剤としてX−41−1810(信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型)を0.1質量部と、を充分に攪拌混合して粘着剤組成物を得た。
上記で得られた粘着剤組成物のポットライフを、以下のようにして粘度を測定して粘度上昇率を算出することで評価した。
粘着剤組成物を粘度1500mPa・sとなるように酢酸エチルを用いて調整した後、BH型回転粘度計にて25℃、1分、10rpmでの粘度(a)を測定した。さらに25℃、50%RHの条件下で密閉容器にて24時間放置した後、BH型回転粘度計にて25℃、1分、10rpmでの粘度(b)を測定した。
得られた粘度(a)と粘度(b)を用いて、下式により粘度上昇率(%)を算出した。
粘度上昇率(%)=24時間放置後の粘度(b)/配合直後の粘度(a)×100
A:粘度上昇率(%)が110%未満
B:粘度上昇率(%)が110%以上120%未満
C:粘度上昇率(%)が120%以上
上記で得られた粘着剤組成物が養生に要する時間(養生時間)を以下のようにしてゲル分率を測定することで評価した。
粘着剤組成物の溶液をシリコーン系離型剤で表面処理した剥離フィルム上に、乾燥後の厚みが25μmとなるようにフィルム状の粘着剤層を作製した。次に、作製した粘着剤層を23℃×50%RH環境下で保管し、保管開始から24時間後、48時間後、72時間後、168時間後のゲル分率を以下のようにして測定した。保管時間毎のゲル分率の差が3%以内であり、168時間後で変化がない場合の最初の保管期間を養生終了とし判断した。
1.精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)にフィルム状粘着剤層を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて質量を正確に測定して試料を作製する。
2.得られた試料を酢酸エチル80mlに3日間浸漬する。
3.試料を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させる。その後、精密天秤にて質量を測定する。
4.下式によりゲル分率を計算する。
ゲル分率(質量%) = (Z−X) / (Y−X)× 100
但し、Xは金網の質量(g)、Yは粘着剤層を貼付した金網の質量(粘着剤層重量)(g)、Zは浸漬後、乾燥させた金網の質量(ゲル樹脂質量)(g)である
A:養生終了が24時間である。
B:養生終了が48時間である。
C:養生終了が72時間以上である。
シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルムの離型剤処理面に、乾燥後の塗工量が20g/cm2となるように、上記で得られた粘着剤組成物を塗布した。次に、これを熱風循環式乾燥機を用いて100℃で90秒間乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール(PVA)フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート(TAC)フィルムをラミネートしてTACフィルム/PVAフィルム/TACフィルムの積層構造を有するもの;約190μm〕の裏面と前記粘着剤層の表面とを重ねて貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、23℃、65%RHの環境条件下で1日間養生させ、光学フィルムサンプルとして、剥離フィルム/粘着剤層/偏光ベースフィルムの積層構造を有する偏光フィルムを作製した。
A:発泡は全く認められなかった。更に外周部から内側に0.2mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
B:発泡はほとんど認められなかった。又は外周部から内側に0.2mm以上の位置に剥がれが認められるが、0.5mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
C:発泡がわずかに認められた。又は外周部から内側に0.5mm以上の位置に剥がれが認められるが、1.0mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
D:発泡が顕著に認められた。又は外周部から内側に1.0mm以上の位置に剥がれが認められた。
実施例1において、粘着剤組成物の組成を下記表2、表3に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製し、これを用いて光学フィルムサンプルをそれぞれ作製した。
得られた粘着剤組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表2、表3に示す。
なお、表中の略号は以下に示す通りであり、配合量は固形分換算の値である。
(架橋剤)
コロネート2037:日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
コロネートL:日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
(シランカップリング剤)
X−41−1810:信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型
(硬化促進剤)
1B2PZ:四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール
1B2MZ:四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール
Claims (4)
- 水酸基を有する単量体に由来し、含有率が2質量%〜8質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、
芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、
下記一般式(1)で表されるN‐置換イミダゾール化合物と、
チオール基を有するシランカップリング剤と、を含有し、
前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対し、前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.01質量部〜0.3質量部、前記N‐置換イミダゾール化合物の含有量が0.01質量部〜0.2質量部であり、
前記(メタ)アクリル系共重合体は、酸性基を有する単量体に由来する構成単位を実質的に含まない、偏光板用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体は、環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む請求項1に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 偏光子と、前記偏光子上に請求項1または請求項2に記載の偏光板用粘着剤組成物の付与により形成された粘着剤層とを有する粘着剤付偏光板。
- 画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された請求項3に記載の粘着剤付偏光板とを備えた表示装置。
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