JP5561882B2 - Lubricating composition comprising an ester - Google Patents

Lubricating composition comprising an ester Download PDF

Info

Publication number
JP5561882B2
JP5561882B2 JP2012529821A JP2012529821A JP5561882B2 JP 5561882 B2 JP5561882 B2 JP 5561882B2 JP 2012529821 A JP2012529821 A JP 2012529821A JP 2012529821 A JP2012529821 A JP 2012529821A JP 5561882 B2 JP5561882 B2 JP 5561882B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lubricating composition
diester
lubricating
phosphorus
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2012529821A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2013505329A (en
Inventor
パメラ ラン，
ウィリアム ディー． アブラハム，
マーク アール． ベイカー，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of JP2013505329A publication Critical patent/JP2013505329A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP5561882B2 publication Critical patent/JP5561882B2/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/72—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
    • C10M105/04—Well-defined hydrocarbons aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/10—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/10—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M105/12—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms monohydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/16—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/20—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/22—Carboxylic acids or their salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36—Seal compatibility, e.g. with rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/54—Fuel economy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/76—Reduction of noise, shudder, or vibrations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2060/00—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition
    • C10N2060/14—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition by boron or a compound containing boron

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

（発明の分野）
本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法に関し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルを含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。本発明は、代表的には、リミテッドスリップディファレンシャルにおける、摩擦調整剤としての上記ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルの使用をさらに提供する。 (Field of Invention)
The present invention relates to a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising: (a) an oil of lubricating viscosity and (b) a lubricating composition comprising a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid in the limited slip differential. Including a supplying step. The present invention typically further provides the use of a C 4-30 -diester of the above dicarboxylic acid as a friction modifier in a limited slip differential.

（発明の背景）
車両におけるリミテッドスリップディファレンシャルは、代表的には、湿式マルチプレートクラッチを使用し、すなわち、クラッチプレートは、潤滑剤中に浸漬されている。上記リミテッドスリップディファレンシャルは、代表的には、それらの回転速度とは無関係に２つの駆動ホイールに対して均一に駆動トルクを分布させるベベルギアまたはスパーギア遊星形システム（ｐｌａｎｅｔａｒｙ ｓｙｓｔｅｍ）を有する。このことは、上記駆動されたホイールが、それらの異なる回転速度にも拘わらず、上記ホイールと道路表面との間の空転（ｓｌｉｐ）なしに曲がる間に回転することを可能にする。上記空転が制御されるように、摩擦性能、分散剤および硫黄含有極圧剤および／またはリン含有極圧剤を改善し得る化合物を含む潤滑剤が、使用され得る。このタイプの潤滑剤の例は、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、および特許文献５に開示されている。 (Background of the Invention)
Limited slip differentials in vehicles typically use a wet multi-plate clutch, i.e., the clutch plate is immersed in a lubricant. The limited slip differential typically has a bevel gear or spur gear planetary system that distributes the drive torque evenly across the two drive wheels regardless of their rotational speed. This allows the driven wheel to rotate while turning without slipping between the wheel and the road surface, despite their different rotational speeds. Lubricants comprising compounds that can improve friction performance, dispersants and sulfur-containing extreme pressure agents and / or phosphorus-containing extreme pressure agents can be used so that the idling is controlled. Examples of this type of lubricant are disclosed in Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 4, and Patent Document 5.

特許文献６は、１００℃において、４〜３２ｍｍ２／ｓの範囲の動粘度を有するギア潤滑組成物を開示する。上記組成物は、２０体積％より多くの水素化ポリ−α−オレフィン、および８０体積％未満の鉱油または合成エステル油またはそれらの組み合わせを含む。上記例は、１０体積％のビス（トリデシル）−アジペートを含む。上記ギアが記載され、上記ギアは、特に、シンクロナイザータイプのマニュアルトランスミッションを備えた大型車両における使用のためのトランスミッションである。 Patent Document 6 discloses a gear lubricating composition having a kinematic viscosity in the range of 4 to 32 mm 2 / s at 100 ° C. The composition comprises greater than 20% by volume hydrogenated poly-α-olefin, and less than 80% by volume mineral or synthetic ester oil or combinations thereof. The above example contains 10% by volume bis (tridecyl) -adipate. The gear is described, and the gear is a transmission for use in large vehicles, in particular with a synchronizer type manual transmission.

特許文献７は、自動車のヘビーデューティー車軸ギア潤滑剤およびミディアムデューティー車軸ギア潤滑剤、ならびにトランスミッション流体適用における使用のための、合成ギア油のためのベースストックを開示する。そこで開示される潤滑剤は、１重量％〜２０重量％のエステルを含む。上記エステルは、Ｃ８〜１３アジペートのジエステル、特に、アジピン酸ジ−イソデシルを含む。 U.S. Patent No. 6,057,017 discloses automobile heavy duty axle gear lubricants and medium duty axle gear lubricants and a base stock for synthetic gear oils for use in transmission fluid applications. The lubricant disclosed therein contains 1 wt% to 20 wt% ester. Such esters include diesters of C 8-13 adipate, in particular di-isodecyl adipate.

特許文献８は、２５〜６０質量％の少なくとも１種のジカルボン酸のジ−Ｃ８〜１２アルキルエステルを含むギア潤滑剤または車軸潤滑剤を開示する。そこで開示される潤滑剤全体は、摩擦に起因するパワー損失を低減させる、従って、燃料消費を一定に保つと報告されている。 Patent document 8 discloses a gear lubricant or an axle lubricant containing 25-60% by mass of a di-C 8-12 alkyl ester of at least one dicarboxylic acid. The entire lubricant disclosed therein is reported to reduce power loss due to friction and thus keep fuel consumption constant.

特許文献９は、２〜３６個の炭素原子を有するジカルボン酸および４〜４０個の炭素原子を有する分枝状アルコールから得られる種々のジエステルを潤滑剤として使用することを開示する。上記潤滑剤は、０．１〜１００重量％、または５〜９９重量％のジエステルを含み得る。   U.S. Pat. No. 6,057,096 discloses the use of various diesters obtained from dicarboxylic acids having 2 to 36 carbon atoms and branched alcohols having 4 to 40 carbon atoms as lubricants. The lubricant may comprise 0.1 to 100 wt%, or 5 to 99 wt% diester.

米国特許第４，３０８，１５４号明細書U.S. Pat. No. 4,308,154 米国特許第５，５４７，５８６号明細書US Pat. No. 5,547,586 米国特許第４，１８０，４６６号明細書US Pat. No. 4,180,466 米国特許第３，８２５，４９５号明細書U.S. Pat. No. 3,825,495 欧州特許出願公開第０ ３９９ ７６４号明細書European Patent Application Publication No. 0 399 764 欧州特許出願公開第０ ７６７ ２３６号明細書European Patent Application No. 0 767 236 国際公開第９８／０４６５８号International Publication No. 98/04658 米国特許第４，３７０，２４７号明細書US Pat. No. 4,370,247 カナダ国特許出願公開第２ ６３７ ４０１号明細書Canadian Patent Application Publication No. 2 637 401 Specification

本発明の発明者らは、本明細書で開示される潤滑組成物および方法が、（ｉ）潤滑熱安定性、（ｉｉ）潤滑酸化安定性、（ｉｉｉ）高い静止摩擦係数、（ｉｖ）省燃費、（ｖ）堆積物制御、（ｖｉ）シール適合性、（ｖｉｉ）清浄度、および（ｖｉｉｉ）がたがた音（すなわち、特に、高速コーナリング動作の間の異常騒音（代表的には、低周波数の「うなり音」および「ギシギシ音」といわれる））としてしばしば現れる騒音、振動および不快音（ＮＶＨ）に対する低い傾向、のうちの少なくとも１つの受容可能なレベルを提供し得ることを発見した。本発明者らはまた、予測外にも、本明細書で開示される潤滑組成物および方法がまた、１つ以上の異なるプレート材料を有するリミテッドスリップシステムに適切であり得ることを発見した。例えば、上記プレート材料は、鋼、紙、セラミック、炭素繊維およびセラミック上の鋼、紙中の炭素繊維、または紙上の鋼のようなプレートタイプの混合物を使用するシステムであり得る。一実施形態において、上記プレート材料は、紙であり得る。   The inventors of the present invention have found that the lubricating compositions and methods disclosed herein are: (i) Lubricating thermal stability, (ii) Lubricating oxidation stability, (iii) High coefficient of static friction, (iv) Saving Fuel consumption, (v) deposit control, (vi) seal compatibility, (vii) cleanliness, and (viii) rattling noise (ie, particularly abnormal noise during high-speed cornering operations (typically low frequency It has been found that it can provide an acceptable level of at least one of low tendency to noise, vibration and unpleasant sound (NVH), often referred to as “groaning” and “burst”. The inventors have also unexpectedly discovered that the lubricating compositions and methods disclosed herein may also be suitable for limited slip systems having one or more different plate materials. For example, the plate material may be a system that uses a plate-type mixture such as steel, paper, ceramic, carbon fiber and steel on ceramic, carbon fiber in paper, or steel on paper. In one embodiment, the plate material can be paper.

一実施形態において、本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法を提供し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル、またはそれらの混合物を含む潤滑組成物を供給する工程を包含し、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個、または２〜２８個の炭素原子を有する脂肪族基であり得る。 In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising: (a) an oil of lubricating viscosity and (b) a C 4-30 − dicarboxylic acid of the dicarboxylic acid. Providing a lubricating composition comprising a diester, or a mixture thereof, wherein the dicarboxylic acid has the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, and R 1 is 2 It can be an aliphatic group having ˜38, or 2 to 28 carbon atoms.

上記Ｃ４〜３０−ジエステルのエステル基に存在する炭素原子数は、４〜３０個の炭素原子を含み得る。本明細書で使用される場合、「エステル基」とは、上記エステルのアルコール由来部分、すなわち、カルボン酸ＲＣＯＯＨの場合にはエステルＲＣＯＯＲ’中のＲ’を意味し、ここでＲ’は、炭素原子の示された数のヒドロカルビル基であり得る。 The number of carbon atoms present in the ester group of the C 4-30 -diester may contain 4 to 30 carbon atoms. As used herein, “ester group” means the alcohol-derived moiety of the ester, ie, R ′ in ester RCOOR ′ in the case of carboxylic acid RCOOH, where R ′ is carbon It can be the indicated number of hydrocarbyl groups of atoms.

一実施形態において、上記カルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し得、Ｒ１は、５〜８個の炭素原子を有する脂肪族基であり得る（代表的には、Ｒ１は、アルキレン基であり得る）。上記カルボン酸は、飽和していてもよいし、不飽和であってもよい。 In one embodiment, the carboxylic acid can have the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, where R 1 can be an aliphatic group having 5 to 8 carbon atoms ( Typically, R 1 can be an alkylene group). The carboxylic acid may be saturated or unsaturated.

異なる実施形態において、本明細書で開示される上記カルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルの上記エステル基のアルコール由来部分は、Ｃ８〜２０、またはＣ１０〜１５、またはＣ１３であり得る。上記ジエステルのエステル基は、直鎖状であっても、分枝状であってもよく、代表的には、分枝状である。 In different embodiments, the alcohol-derived moiety of the ester group of the C 4-30 diester of the carboxylic acid disclosed herein can be C 8-20 , or C 10-15 , or C 13 . The ester group of the diester may be linear or branched, and is typically branched.

一実施形態において、本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法を提供し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステルを含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。 In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising: (a) an oil of lubricating viscosity; and (b) a C 4-30 − of adipic acid. Providing a lubricating composition comprising a diester.

一実施形態において、本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法を提供し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、（ｂ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルであって、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個、または２〜２８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る、ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル、および（ｃ）リン含有化合物を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。 In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising: (a) an oil of lubricating viscosity; (b) a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid. Wherein the dicarboxylic acid has the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, where R 1 is a fatty acid having 2 to 38, or 2 to 28 carbon atoms. Providing a lubricating composition comprising a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, which can be a group of groups (typically a C 4-30 -diester of adipic acid), and (c) a phosphorus-containing compound. To do.

一実施形態において、本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法を提供し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、およびジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルからなるか、または代わりにジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルを含む摩擦調整剤パッケージであって、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個、または２〜２８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る、摩擦調整剤パッケージ、およびリン含有化合物を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。 In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising (a) an oil of lubricating viscosity and a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid. Or alternatively a friction modifier package comprising a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, wherein the dicarboxylic acid has the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH; R 1 can be an aliphatic group having 2 to 38, or 2 to 28 carbon atoms (typically a C 4-30 diester of adipic acid), and a friction modifier package, and a phosphorus containing Providing a lubricating composition comprising the compound.

一実施形態において、上記潤滑組成物は、（ａ）潤滑粘度の油、およびアジピン酸のＣ４〜３０−ジエステルからなるか、または代わりにアジピン酸のＣ４〜３０−ジエステルを含む摩擦調整剤パッケージ、および０．０５重量％〜４．５重量％のリン含有化合物を含む。 In one embodiment the lubricating composition, C 4 to 30 of (a) an oil of lubricating viscosity, and adipic acid - friction modifier comprising a di - C 4 to 30 if made of diesters, or adipic acid in place A package, and 0.05 wt% to 4.5 wt% phosphorus-containing compound.

一実施形態において、本発明は、リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法を提供し、上記方法は、上記リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油であって、ここで上記潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩＩもしくはＡＰＩグループＩＶの基油、またはそれらの混合物である、潤滑粘度の油、（ｂ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルであって、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る、ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル、および（ｃ）リン含有化合物を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。 In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a limited slip differential, the method comprising: (a) an oil of lubricating viscosity, wherein the oil of lubricating viscosity is: An oil of lubricating viscosity, which is an API Group III or API Group IV base oil, or a mixture thereof; (b) a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, wherein the dicarboxylic acid is of the formula HO (O ) has a C-R 1 -C (O) OH, R 1 is the aliphatic group (typically having 2 to 38 carbon atoms, C 4 to 30 of the adipic acid - may be a diester) Supplying a lubricating composition comprising, a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, and (c) a phosphorus-containing compound.

本明細書で開示される潤滑組成物は、０．０１重量％〜１重量％未満、または０．０２重量％〜０．９重量％、または０．０５重量％〜０．５重量％、または０．１重量％〜０．３重量％の上記ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルを含み得、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る。 The lubricating composition disclosed herein may be from 0.01 wt% to less than 1 wt%, or from 0.02 wt% to 0.9 wt%, or from 0.05 wt% to 0.5 wt%, or 0.1 wt% to 0.3 wt% of C 4 to 30 of the dicarboxylic acids - comprise a diester, wherein the dicarboxylic acid, have the formula HO (O) C-R 1 -C (O) OH and, R 1 is (typically, C 4 to 30 of the adipic acid - diester) aliphatic group having 2 to 38 carbon atoms may be.

上記リミテッドスリップディファレンシャルは、一実施形態において、紙（またはセルロース）上の鋼のプレート接触表面を有し得る。   The limited slip differential may in one embodiment have a steel plate contact surface on paper (or cellulose).

一実施形態において、本発明は、（ｉ）潤滑熱安定性、（ｉｉ）潤滑酸化安定性、（ｉｉｉ）摩擦、（ｉｖ）省燃費、（ｖ）堆積物制御、（ｖｉ）シール適合性、および（ｖｉｉ）がたがた音（異常騒音）のうちの少なくとも１つの受容可能なレベルを提供するために、リミテッドスリップディファレンシャルにおいて、（ａ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルであって、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る、ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル、および（ｂ）潤滑粘度の油を含む潤滑組成物の使用を提供する。一実施形態において、上記使用は、受容可能な摩擦レベルを提供する。 In one embodiment, the present invention provides (i) lubricating thermal stability, (ii) lubricating oxidation stability, (iii) friction, (iv) fuel economy, (v) deposit control, (vi) seal compatibility, And (vii) to provide an acceptable level of at least one of rattling (abnormal noise), in a limited slip differential: (a) a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, wherein The dicarboxylic acid has the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, where R 1 is an aliphatic group having 2 to 38 carbon atoms (typically C 4 of adipic acid. There is provided the use of a lubricating composition comprising a C4-30 -diester of a dicarboxylic acid, which can be ( ~ 30 -diester), and (b) an oil of lubricating viscosity. In one embodiment, the use provides an acceptable friction level.

一実施形態において、本発明は、摩擦調整を提供するために、リミテッドスリップディファレンシャルにおいて、（ａ）潤滑粘度の油、（ｂ）ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルであって、ここで上記ジカルボン酸は、式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有し、Ｒ１は、２〜３８個の炭素原子を有する脂肪族基（代表的には、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステル）であり得る、ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル、および（ｃ）リン含有化合物を含む潤滑組成物の使用を提供する。 In one embodiment, the present invention provides, in a limited slip differential, (a) an oil of lubricating viscosity, (b) a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid, wherein the dicarboxylic acid is The acid has the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, where R 1 is an aliphatic group having 2 to 38 carbon atoms (typically C 4- 30 -diesters), and the use of a lubricating composition comprising a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid and (c) a phosphorus-containing compound.

（発明の詳細な説明）
本発明は、上記で開示される潤滑組成物および方法を提供する。 (Detailed description of the invention)
The present invention provides the lubricating compositions and methods disclosed above.

（ジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステル）
本明細書で開示されるジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルとしては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ブラシル酸、ドデカン二酸、タプシン酸、またはそれらの混合物のＣ４〜３０−ジエステルが挙げられ得る。一実施形態において、本明細書で開示されるジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルは、アジピン酸のＣ４〜３０−ジエステルであり得る。 (C 4-30 -diester of dicarboxylic acid)
C 4 to 30 of the dicarboxylic acids disclosed herein - The diester, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, brassylic acid, dodecanedioic acid, thapsic acid, or C mixtures thereof, Mention may be made of 4-30 diesters. In one embodiment, C 4 to 30 of the dicarboxylic acids disclosed herein - diesters, C 4 to 30 of the adipic acid - may be a diester.

本明細書で開示されるジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルのエステル基は、Ｃ８〜２０、またはＣ１０〜１５、またはＣ１３であり得る。エステル基の例としては、ブチル、２−メチルペンチル、２−プロピルヘプチル、２−ブチルオクチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ネオオクチル、ネオヘプチル、ノニル、イソオクチル、イソノニル、ネオノニル（３，５，５−トリメチル−１−ヘキシルともいわれ得る）、デシル、ネオデシル、ウンデシル、５−メチルウンデシル、ドデシル、２−メチルドデシル、トリデシル、５−メチルトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、２−メチルヘキサデシル、ヘプタデシル、５−イソピロピルヘプタデシル、３−イソプロピルオクタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、セチルエイコシル、ステアリルエイコシル、ドコシル、エイコシルテトラトリアコンチル、またはそれらの混合物が挙げられる。 The ester group of a C 4-30 -diester of a dicarboxylic acid disclosed herein can be C 8-20 , or C 10-15 , or C 13 . Examples of ester groups include butyl, 2-methylpentyl, 2-propylheptyl, 2-butyloctyl, 2-ethylhexyl, octyl, neooctyl, neoheptyl, nonyl, isooctyl, isononyl, neononyl (3,5,5-trimethyl- 1-hexyl), decyl, neodecyl, undecyl, 5-methylundecyl, dodecyl, 2-methyldodecyl, tridecyl, 5-methyltridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, 2-methylhexadecyl, heptadecyl, 5 -Isopropylpyheptadecyl, 3-isopropyloctadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, cetyleicosyl, stearyleicosyl, docosyl, eicosyltetratriacontyl, or mixtures thereof.

一実施形態において、上記エステル基は、Ｃ８〜２０−分枝状アルキル基、またはＣ１０〜１５−分枝状アルキル基、またはＣ１３−分枝状アルキル基、代表的には、イソ−トリデシル、またはそれらの混合物であり得る。 In one embodiment, the ester group is a C 8-20 -branched alkyl group, or a C 10-15 -branched alkyl group, or a C 13 -branched alkyl group, typically iso- It can be tridecyl, or a mixture thereof.

本明細書で開示されるジカルボン酸のＣ４〜３０−ジエステルは、（ｉ）式ＨＯ（Ｏ）Ｃ−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）ＯＨを有するカルボン酸であって、ここでＲ１は、２〜３８個の炭素原子を有する脂肪族基であり得るカルボン酸、および（ｉｉ）４〜３０個の炭素原子を有するアルコールのエステル化反応から得られ得る。このタイプの反応は、当業者に公知である。 The C 4-30 -diesters of dicarboxylic acids disclosed herein are (i) carboxylic acids having the formula HO (O) C—R 1 —C (O) OH, wherein R 1 is It can be obtained from an esterification reaction of a carboxylic acid which can be an aliphatic group having 2 to 38 carbon atoms and (ii) an alcohol having 4 to 30 carbon atoms. This type of reaction is known to those skilled in the art.

（リン酸エステルのアミン塩）
一実施形態において、上記潤滑組成物は、リン含有化合物をさらに含む。上記リン含有化合物は、リン酸エステルのアミン塩であり得る。上記リン酸エステルのアミン塩を調製するために利用される上記リン酸は、リン酸、またはチオリン酸のいずれかであり得る。 (Amine salt of phosphate ester)
In one embodiment, the lubricating composition further comprises a phosphorus-containing compound. The phosphorus-containing compound can be an amine salt of a phosphate ester. The phosphoric acid utilized to prepare the amine salt of the phosphate ester can be either phosphoric acid or thiophosphoric acid.

上記リン酸エステル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ）のアミン塩は、上記潤滑組成物のうちの０重量％〜５重量％、または０．０１重量％〜５重量％、または０．０５重量％〜４．５重量％、または０．１重量％〜２重量％、または０．２５重量％〜１重量％で存在し得る。   The amine salt of the phosphoric acid ester is 0 wt% to 5 wt%, or 0.01 wt% to 5 wt%, or 0.05 wt% to 4.5 wt% of the lubricating composition. It may be present in weight percent, or from 0.1 weight percent to 2 weight percent, or from 0.25 weight percent to 1 weight percent.

上記リン酸エステルのアミン塩は、各々が１〜３０個、６〜３０個、８〜３０個、１０〜２４個または１２〜２０個、または１６〜２０個の炭素原子を有するエステル基を含み得るが、ただし、上記リン酸エステルのアミン塩は、潤滑粘度の油または調合された潤滑剤中に可溶性である。代表的には、４個以上の炭素原子を含むエステル基は、特に有用である。   The amine salt of the phosphate ester comprises ester groups each having 1-30, 6-30, 8-30, 10-24 or 12-20, or 16-20 carbon atoms. However, the amine salt of the phosphate ester is soluble in oils of lubricating viscosity or formulated lubricants. Typically, ester groups containing 4 or more carbon atoms are particularly useful.

適切なエステル基の例としては、イソプロピル、メチル−アミル（１，３−ジメチルブチルともいわれ得る）、２−エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ブタデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、またはそれらの混合であり得る。   Examples of suitable ester groups include isopropyl, methyl-amyl (which may also be referred to as 1,3-dimethylbutyl), 2-ethylhexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, butadecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, It can be nonadecyl, eicosyl, or a mixture thereof.

一実施形態において、上記エステル基は、イソプロピル、メチル−アミル（１，３−ジメチルブチルともいわれ得る）、２−エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、およびそれらの混合からなる群より選択される。   In one embodiment, the ester group is selected from the group consisting of isopropyl, methyl-amyl (also referred to as 1,3-dimethylbutyl), 2-ethylhexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, and mixtures thereof. .

上記アミン塩として使用するのに適切であり得るアミンとしては、一級アミン、２級アミン、三級アミン、およびそれらの混合物が挙げられる。上記アミンとしては、少なくとも１個のヒドロカルビル基、または特定の実施形態において、２個または３個のヒドロカルビル基を有するものが挙げられる。上記ヒドロカルビル基は、２〜３０個の炭素原子、または他の実施形態において、８〜２６個、または１０〜２０個、または１３〜１９個の炭素原子を含み得る。   Amines that may be suitable for use as the amine salt include primary amines, secondary amines, tertiary amines, and mixtures thereof. Such amines include those having at least one hydrocarbyl group, or in certain embodiments, two or three hydrocarbyl groups. The hydrocarbyl group may contain 2 to 30 carbon atoms, or in other embodiments, 8 to 26, or 10 to 20, or 13 to 19 carbon atoms.

一級アミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、およびドデシルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミンおよびオレイルアミンが挙げられる。他の有用な脂肪アミンとしては、市販の脂肪アミン（例えば、「Ａｒｍｅｅｎ（登録商標）」アミン（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｃｈｉｃａｇｏ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓから市販されている製品）（例えば、Ａｒｍｅｅｎ Ｃ、Ａｒｍｅｅｎ Ｏ、Ａｒｍｅｅｎ ＯＬ、Ａｒｍｅｅｎ Ｔ、Ａｒｍｅｅｎ ＨＴ、Ａｒｍｅｅｎ ＳおよびＡｒｍｅｅｎ ＳＤ（ここで文字による名称は、脂肪基（例えば、ココ、オレイル、タロウ、ダイズまたはステアリル基に関する）））が挙げられる。   Primary amines include ethylamine, propylamine, butylamine, 2-ethylhexylamine, octylamine, and dodecylamine, n-octylamine, n-decylamine, n-dodecylamine, n-tetradecylamine, n-hexadecylamine, Examples include n-octadecylamine and oleylamine. Other useful fatty amines include commercially available fatty amines (eg, “Armeen®” amines (products available from Akzo Chemicals, Chicago, Illinois) (eg, Armeen C, Armeen O, Armen OL, Armeen T, Armeen HT, Armeen S, and Armeen SD, where the literal names are fatty groups (eg, for coco, oleyl, tallow, soy or stearyl groups)).

適切な二級アミンの例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、メチルエチルアミン、エチルブチルアミン、エチルアミルアミン、ジココアミンおよびジ−２−エチルヘキシルアミンが挙げられる。上記二級アミンは、環式アミン（例えば、ピペリジン、ピペラジンおよびモルホリン）であり得る。   Examples of suitable secondary amines are dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, diamylamine, dihexylamine, diheptylamine, methylethylamine, ethylbutylamine, ethylamylamine, dicocoamine and di-2-ethylhexylamine. Can be mentioned. The secondary amine can be a cyclic amine such as piperidine, piperazine and morpholine.

上記アミンはまた、三級脂肪族一級アミンであり得る。この場合の上記脂肪族基は、２〜３０個、または６〜２６個、または８〜２４個の炭素原子を含むアルキル基であり得る。三級アルキルアミンとしては、モノアミン（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ヘキシルアミン、１−メチル−１−アミノ−シクロヘキサン、ｔｅｒｔ−オクチルアミン、ｔｅｒｔ−デシルアミン、ｔｅｒｔ−ドデシルアミン、ｔｅｒｔ−テトラデシルアミン、ｔｅｒｔ−ヘキサデシルアミン、ｔｅｒｔ−オクタデシルアミン、ｔｅｒｔ−テトラコサニルアミン、およびｔｅｒｔ−オクタコサニルアミンが挙げられる。   The amine can also be a tertiary aliphatic primary amine. The aliphatic group in this case may be an alkyl group containing 2 to 30, or 6 to 26, or 8 to 24 carbon atoms. Tertiary alkylamines include monoamines such as tert-butylamine, tert-hexylamine, 1-methyl-1-amino-cyclohexane, tert-octylamine, tert-decylamine, tert-dodecylamine, tert-tetradecylamine, tert-hexadecylamine, tert-octadecylamine, tert-tetracosanylamine, and tert-octacosanylamine.

上記アミンは、式：Ｒ２（Ｒ３）ｂＮ−（Ｒ４−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ−（Ｒ５）ｃ）ａによって表され得、ここでＲ２は、１２〜２０個の炭素原子のヒドロカルビル基であるか、またはＲ２は、その窒素原子上が１２〜２２個の炭素原子のヒドロカルビル基によって置換された、最大までの３個までの炭素原子のアミノアルキル基であり；Ｒ３は、水素またはヒドロカルビル基であり；ａは、１または２であり、そしてｂは、２−ａである。すなわち、上記アミン窒素の上に１個または２個の−Ｒ４−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ５）ｃ基が存在し得る。上記分子中に複数のアミン窒素原子が存在し、かつ複数の−Ｒ４−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ５）ｃ基が存在する場合、このような基は、同じ窒素に結合されてもよいし、異なる窒素に結合されてもよい。 The amine can be represented by the formula: R 2 (R 3 ) b N— (R 4 —C (═O) —X— (R 5 ) c ) a , where R 2 is 12-20 Is a hydrocarbyl group of carbon atoms or R 2 is an aminoalkyl group of up to 3 carbon atoms substituted on its nitrogen atom by a hydrocarbyl group of 12 to 22 carbon atoms; R 3 is hydrogen or a hydrocarbyl group; a is 1 or 2 and b is 2-a. That is, one or two —R 4 —C (═O) X (R 5 ) c groups may be present on the amine nitrogen. When there are a plurality of amine nitrogen atoms in the molecule and a plurality of —R 4 —C (═O) X (R 5 ) c groups, such groups may be bonded to the same nitrogen. It may be bonded to a different nitrogen.

Ｒ４は、上記アミン窒素に結合される連結基であり得る。複数のＲ４基が存在する場合、それらは、同じであってもよいし、互いに異なっていてもよい。それらは、１〜４個の炭素原子のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、エチリデン、プロピレン（１，２配置で（すなわち、メチルエチレン）または１，３配置で（すなわち、トリメチレン））、またはブチレン（１，２配置でまたは任意の他の配置で（例えば、１，４配置）（すなわち、テトラメチレン））であり得る。それらはまた、２〜８個の炭素原子の鎖であって、上記鎖内の１個もしくは２個の窒素原子または酸素原子に介在される炭素原子の鎖を含み得る。それらの例は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含み得る。 R 4 may be a linking group bonded to the amine nitrogen. When a plurality of R 4 groups are present, they may be the same or different from each other. They are alkylene groups of 1 to 4 carbon atoms (eg methylene, ethylene, ethylidene, propylene (in 1,2 configuration (ie methylethylene) or 1,3 configuration (ie trimethylene)), or butylene (In the 1,2 configuration or any other configuration (eg, 1,4 configuration) (ie, tetramethylene)), which is also a chain of 2-8 carbon atoms, as described above It may include a chain of carbon atoms mediated by one or two nitrogen or oxygen atoms in the chain, examples of which are —CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 - may include

Ｘは、酸素または窒素のいずれかを表し得る。酸素の場合、得られる基は、カルボン酸またはエステルである。窒素の場合、得られる基は、アミドである。１個または２個のＲ５基は、その結合価を満たすために上記Ｘに結合される：酸素については１個のこのような基および窒素については２個のこのような基。すなわち、ｃは、場合により、１または２である。上記Ｘのうちのいくつかが窒素であり、いくつかが酸素であるように材料の混合物が存在する場合、ｃは、１〜２の間の有理数を有し得るが、それは、任意の所定の分子に関して、１または２のいずれかである。上記Ｒ５基は、独立して、水素、または１〜２０個の炭素原子のヒドロカルビル基（例えば、１２〜２０個の炭素原子（上記のように））または式−Ｒ４−ＮＨＲ６によって表される窒素含有基（ここでＲ４は、上記に定義されるとおりであり、Ｒ６は、１２〜２０個の炭素原子のヒドロカルビル基である（上記Ｒ４基内に含まれる上記Ｒ４は、各Ｒ４が、独立して、列挙される基のうちの１個であるという説明から意味されるように、上記で使用される場合、上記Ｒ４連結基のうちのいずれかに同一である必要はない）。−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ５）ｃ基の具体例としては、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＮＨ−ココ、−ＣＯＮＨ−タロウ、および−ＣＯＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−タロウが挙げられ、ここで「ココ」および「タロウ」は、上記のように、ココアミンおよびタロウアミンのヒドロカルビル残基である。 X may represent either oxygen or nitrogen. In the case of oxygen, the resulting group is a carboxylic acid or ester. In the case of nitrogen, the resulting group is an amide. One or two R 5 groups are bonded to X above to meet their valency: one such group for oxygen and two such groups for nitrogen. That is, c is 1 or 2 as the case may be. When a mixture of materials is present such that some of the above X are nitrogen and some are oxygen, c can have a rational number between 1-2, but it can be any given For molecules, either 1 or 2. The R 5 group is independently represented by hydrogen or a hydrocarbyl group of 1 to 20 carbon atoms (eg, 12 to 20 carbon atoms (as described above)) or the formula —R 4 —NHR 6 . the nitrogen-containing groups (where R 4 is is as defined above, R 6 is 12 to 20 hydrocarbyl groups of carbon atoms (the R 4 contained in the R 4 groups , As used above, as implied by the description that each R 4 is independently one of the groups listed, is the same as any of the above R 4 linking groups. there need not) .- C (= O) X (R 5) specific examples of c group, -COOH, -CONH 2, -COOCH 3 , -CONHCH 3, -CON (CH 3) 2, -CONH -Coco, -CONH-Taro, and -CONH CH 2 CH 2 NH- Taro, where "here" and "Taro", as described above, is a hydrocarbyl residue of cocoamine and tallow amine.

本発明の特定のアミン（すなわち、上記カルボニル官能基を含む）は、アミンと、当量の不飽和エステル（例えば、アクリル酸メチル）との反応によって得られ得る。一般化された反応スキームは、以下のとおりであり：   Certain amines of the invention (ie, containing the carbonyl functionality) can be obtained by reaction of an amine with an equivalent amount of an unsaturated ester (eg, methyl acrylate). The generalized reaction scheme is as follows:

Figure 0005561882
Figure 0005561882

そして得られるエステルは、公知の方法によってアミドまたは他の官能基に変換され得る。上記出発アミン（ここではＲ２Ｒ３ＮＨとして示される）は、適切なＲ基を有し得、ただしそれらのうちの少なくとも１個は、本発明の要件を満たすように選択される（例えば、１２〜２２個の炭素原子のヒドロカルビル基を含む）。特定の実施形態において、上記前駆体アミンＲ２Ｒ３ＮＨ自体は、Ａｋｚｏから市販される「Ｄｕｏｍｅｅｎ」シリーズのポリアミンであり得、例えば、以下の一般構造を有する： The resulting ester can then be converted to an amide or other functional group by known methods. The starting amine (shown here as R 2 R 3 NH) may have a suitable R group, provided that at least one of them is selected to meet the requirements of the present invention (eg, Including hydrocarbyl groups of 12 to 22 carbon atoms). In certain embodiments, the precursor amine R 2 R 3 NH itself can be a “Duomen” series of polyamines commercially available from Akzo, for example, having the following general structure:

Figure 0005561882
Figure 0005561882

リン酸エステルの上記アミン塩は、Ｃ１２〜２０アルキルリン酸と、三級Ｃ１１〜２２アルキル一級アミンとの反応生成物であり得る。 The amine salt of the phosphate ester may be a reaction product of a C 12-20 alkyl phosphoric acid and a tertiary C 11-22 alkyl primary amine.

一実施形態において、リン酸エステルの上記アミン塩としては、Ｃ１１〜Ｃ１４三級アルキル一級アミンであるアミンまたはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、リン化合物の上記アミン塩としては、Ｃ１４〜Ｃ１８三級アルキル一級アミンであるアミンまたはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、リン化合物の上記アミン塩としては、Ｃ１８〜Ｃ２２三級アルキル一級アミンであるアミンまたはそれらの混合物が挙げられる。   In one embodiment, the amine salt of a phosphate ester includes an amine that is a C11-C14 tertiary alkyl primary amine or a mixture thereof. In one embodiment, the amine salt of the phosphorus compound includes an amine that is a C14-C18 tertiary alkyl primary amine or a mixture thereof. In one embodiment, the amine salt of the phosphorus compound includes an amine that is a C18-C22 tertiary alkyl primary amine or a mixture thereof.

一実施形態において、リン酸エステルの上記アミン塩としては、オクタデセニルリン酸と、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭとの反応生成物が挙げられる。 In one embodiment, the amine salt of a phosphate ester includes a reaction product of octadecenyl phosphate and Primene 81R ™ .

アミンの混合物がまた、本発明において使用され得る。一実施形態において、アミンの有用な混合物は、「ＰｒｉｍｅｎｅＴＭ ８１Ｒ」および「ＰｒｉｍｅｎｅＴＭ ＪＭＴ」である。ＰｒｉｍｅｎｅＴＭ ８１ＲおよびＰｒｉｍｅｎｅＴＭ ＪＭＴ（ともに、Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓが製造および販売）は、それぞれ、Ｃ１１〜Ｃ１４三級アルキル一級アミンの混合物およびＣ１８〜Ｃ２２三級アルキル一級アミンの混合物である。 Mixtures of amines can also be used in the present invention. In one embodiment, useful mixtures of amines are “Primene ™ 81R” and “Primene ™ JMT”. Primene ™ 81R and Primene ™ JMT (both manufactured and sold by Rohm & Haas) are mixtures of C11-C14 tertiary alkyl primary amines and C18-C22 tertiary alkyl primary amines, respectively.

一実施形態において、リン酸エステルの上記アミン塩は、Ｃ１４〜Ｃ１８アルキルリン酸と、Ｃ１１〜Ｃ１４三級アルキル一級アミンの混合物であるＰｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭ（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓが製造および販売）との反応生成物である。 In one embodiment, the amine salt of the phosphate ester is a reaction product of C14-C18 alkyl phosphoric acid and Primene 81R ™ (manufactured and sold by Rohm & Haas), which is a mixture of C11-C14 tertiary alkyl primary amines. It is a thing.

リン酸炭化水素エステルの上記アミン塩は、米国特許第６，４６８，９４６号に記載されるように調製され得る。ここで第１０欄１５〜６３行目は、リン化合物の反応によって形成されるリン酸エステルと、続くアミンとの反応によってリン酸水素エステルのアミン塩が形成されることを記載する。第１０欄６４行目〜第１２欄２３行目は、五酸化リンとアルコール（４〜１３個の炭素原子を有する）との間の反応、続いて、アミン（代表的には、Ｐｒｉｍｅｎｅ（登録商標）８１−Ｒ）との間の反応によってリン酸炭化水素エステルのアミン塩を形成する、調製例を記載する。例示目的でＰ２Ｏ５を使用する、１つのいくらか単純化されすぎた模式的説明において、リン酸化剤とアルコール（複数可）との反応は、以下のように表され得る：
３ＲＯＨ＋Ｐ２Ｏ５→（ＲＯ）２Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ＋ＲＯ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２
ここでＲＯＨは、アルコール（例えば、モノオールまたはポリオールまたはヒドロキシ含有カルボン酸化合物あるいはそれらの混合物）を表す。本明細書で記載されるように、上記残りのリン酸官能基は、少なくとも一部、アミンと反応させられ得る。 The amine salts of phosphate hydrocarbon esters can be prepared as described in US Pat. No. 6,468,946. Here, column 10 lines 15 to 63 describe that the amine salt of hydrogen phosphate ester is formed by the reaction of the phosphate ester formed by the reaction of the phosphorus compound and the subsequent amine. Column 10, line 64 to column 12, line 23 shows the reaction between phosphorus pentoxide and an alcohol (having 4 to 13 carbon atoms), followed by an amine (typically Primene®). A preparation example is described in which an amine salt of a phosphate hydrocarbon ester is formed by reaction with (trademark) 81-R). In one somewhat oversimplified schematic illustration using P 2 O 5 for illustrative purposes, the reaction of the phosphorylating agent and alcohol (s) can be expressed as follows:
3ROH + P 2 O 5 → ( RO) 2 P (= O) OH + RO-P (= O) (OH) 2
Here, ROH represents an alcohol (for example, monool or polyol or hydroxy-containing carboxylic acid compound or a mixture thereof). As described herein, the remaining phosphate functionality can be at least partially reacted with an amine.

リン酸エステルの上記アミン塩の例としては、イソプロピルジチオリン酸、メチル−アミルジチオリン酸（１，３−ジメチルブチルジチオリン酸またはそれらの混合物）、２−エチルヘキシルジチオリン酸、ヘプチルジチオリン酸、オクチルジチオリン酸、ノニルジチオリン酸またはデシルジチオリン酸と、エチレンジアミン、モルホリン、またはＰｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭとの反応生成物、およびそれらの混合物が挙げられる。 Examples of the above amine salts of phosphate esters include isopropyldithiophosphoric acid, methyl-amyldithiophosphoric acid (1,3-dimethylbutyldithiophosphoric acid or mixtures thereof), 2-ethylhexyldithiophosphoric acid, heptyldithiophosphoric acid, octyldithiophosphoric acid, Nonyl dithiophosphoric acid or decyl dithiophosphoric acid and the reaction product of ethylenediamine, morpholine, or Primene 81R ™ , and mixtures thereof.

リン酸エステルの上記アミン塩の例としては、テトラデシルジチオリン酸、ペンタデシルジチオリン酸、ヘキサデシルジチオリン酸、ヘプタデシルジチオリン酸、オクタデシルジチオリン酸、ノナデシルジチオリン酸またはエイコシルジチオリン酸と、エチレンジアミン、モルホリン、またはＰｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭとの反応生成物、およびそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、リン酸エステルの上記アミン塩としては、オクタデセニルジチオリン酸と、Ｐｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭとの反応生成物が挙げられる。 Examples of the above amine salts of phosphate esters include tetradecyl dithiophosphoric acid, pentadecyl dithiophosphoric acid, hexadecyl dithiophosphoric acid, heptadecyl dithiophosphoric acid, octadecyl dithiophosphoric acid, nonadecyl dithiophosphoric acid or eicosyl dithiophosphoric acid, ethylenediamine, morpholine Or a reaction product with Primene 81R ™ , and mixtures thereof. In one embodiment, the amine salt of a phosphate ester includes a reaction product of octadecenyl dithiophosphoric acid and Primene 81R ™ .

一実施形態において、リン化合物の上記アミン塩は、（ｉ）リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル（ａ ｈｙｄｒｏｘｙ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉ− ｅｓｔｅｒ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、（ｉｉ）リン酸のリン酸化されヒドロキシ置換されたジエステルまたはトリエステル（ａ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｘｙ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉ− ｏｒ ｔｒｉ− ｅｓｔｅｒ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、または（ｉｉｉ）それらの混合物、のアミン塩であり得る。このタイプの化合物のより詳細な説明は、国際公開ＷＯ ２００８／０９４７５９に記載される。   In one embodiment, the amine salt of a phosphorus compound is (i) a hydroxy-substituted di-ester of phosphoric acid, (ii) a phosphorylated and hydroxy-substituted phosphate. It may be an amine salt of a diester or triester (substituted di- or tri-ester of phosphoric acid), or (iii) a mixture thereof. A more detailed description of this type of compound is described in International Publication WO 2008/094759.

一実施形態において、リン酸の上記アミン塩は、米国特許第３，１９７，４０５号に記載される化合物である。一実施形態において、上記で開示されるもの以外のリン化合物のアミン塩は、米国特許第３，１９７，４０５号の実施例１〜２５のうちのいずれか１つによって調製され得る。   In one embodiment, the amine salt of phosphoric acid is a compound described in US Pat. No. 3,197,405. In one embodiment, amine salts of phosphorus compounds other than those disclosed above may be prepared according to any one of Examples 1-25 of US Pat. No. 3,197,405.

一実施形態において、上記に記載されるもの以外のリン化合物のアミン塩は、ジチオリン酸がエポキシドまたはグリコールと反応することから調製される反応生成物である。この反応生成物は、リンの酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄ）、無水物、または低級エステル（ここで「低級」とは、上記エステルのアルコール由来部分において１〜８個、または１〜６個、または１〜４個、または１〜２個の炭素原子を表す）とさらに反応させられる。上記エポキシドは、脂肪族エポキシドまたはスチレンオキシドを含む。有用なエポキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテンオキシド、オクテンオキシド、ドデセンオキシド、およびスチレンオキシドなどが挙げられる。一実施形態において、上記エポキシドは、プロピレンオキシドである。上記グリコールとしては、１〜１２個、または２〜６個、または２〜３個の炭素原子を有する脂肪族グリコールが挙げられる。上記ジチオリン酸、グリコール、エポキシド、無機リン試薬、および上記のものを反応させるための方法は、米国特許第３，１９７，４０５号および同第３，５４４，４６５号に記載される。次いで、得られる酸は、アミンによって塩形成される。   In one embodiment, amine salts of phosphorus compounds other than those described above are reaction products prepared from the reaction of dithiophosphoric acid with epoxides or glycols. The reaction product is a phosphoric acid, anhydride, or lower ester (where “lower” refers to 1 to 8, or 1 to 6, or 1 to 1, in the alcohol-derived portion of the ester). (Representing 4 or 1 to 2 carbon atoms)). The epoxide includes an aliphatic epoxide or styrene oxide. Examples of useful epoxides include ethylene oxide, propylene oxide, butene oxide, octene oxide, dodecene oxide, styrene oxide, and the like. In one embodiment, the epoxide is propylene oxide. Examples of the glycol include aliphatic glycols having 1 to 12, or 2 to 6, or 2 to 3 carbon atoms. The dithiophosphoric acid, glycol, epoxide, inorganic phosphorus reagent, and methods for reacting the above are described in US Pat. Nos. 3,197,405 and 3,544,465. The resulting acid is then salted with an amine.

適切なジチオリン酸ベースの生成物の例は、５８℃で五酸化リン（約６４ｇ）を４５分間にわたって、５１４ｇのヒドロキシプロピルＯ，Ｏ−ジ（１，３−ジメチルブチル）ホスホロジチオエート（ジ（１，３−ジメチルブチル）−ホスホロジチオ酸と１．３モルのプロピレンオキシドとを２５℃で反応させることによって調製される）に添加することによって調製される。上記混合物を、７５℃で２．５時間にわたって加熱し、珪藻土と混合し、７０℃で濾過する。上記濾液は、１１．８重量％のリン、１５．２重量％の硫黄、および酸価８７（ブロモフェノールブルー）を含む。   An example of a suitable dithiophosphate-based product is 514 g of hydroxypropyl O, O-di (1,3-dimethylbutyl) phosphorodithioate (dioxy) at 58 ° C. over 45 minutes over 45 minutes. Prepared by reacting (1,3-dimethylbutyl) -phosphorodithioic acid with 1.3 mol of propylene oxide at 25 ° C. The mixture is heated at 75 ° C. for 2.5 hours, mixed with diatomaceous earth and filtered at 70 ° C. The filtrate contains 11.8 wt% phosphorus, 15.2 wt% sulfur, and acid number 87 (bromophenol blue).

（潤滑粘度の油）
上記潤滑組成物は、潤滑粘度の油を含む。このような油としては、天然油および合成油、水素化分解、水素化、および水素化精製に由来する油、未精製の、精製された、および再精製された油、またはそれらの混合物が挙げられる。未精製の、精製された、および再精製された油のより詳細な説明は、国際公開ＷＯ２００８／１４７７０４、段落［００５４］〜［００５６］に提供される。天然および合成の潤滑油のより詳細な説明は、ＷＯ２００８／１４７７０４の段落［００５８］〜［００５９］に記載される。合成油はまた、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈ反応によって生成され得、代表的には、水素異性化（ｈｙｄｒｏｉｓｏｍｅｒｉｓｅｄ）Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈ炭化水素またはワックスであり得る。一実施形態において、油は、Ｆｉｓｃｈｅｒ−ＴｒｏｐｓｃｈのＧＴＬ（ガス−トゥ−リキッド（ｇａｓ−ｔｏ−ｌｉｑｕｉｄ））合成手順、ならびに他のＧＴＬ油によって調製され得る。 (Oil of lubricating viscosity)
The lubricating composition includes an oil having a lubricating viscosity. Such oils include natural and synthetic oils, hydrocracked, hydrogenated, and hydrorefined oils, unrefined, refined, and rerefined oils, or mixtures thereof. It is done. A more detailed description of the unrefined, refined and rerefined oil is provided in International Publication WO2008 / 147704, paragraphs [0054]-[0056]. A more detailed description of natural and synthetic lubricants is given in paragraphs [0058] to [0059] of WO2008 / 147704. Synthetic oils can also be produced by a Fischer-Tropsch reaction, typically a hydroisomerized Fischer-Tropsch hydrocarbon or wax. In one embodiment, the oil may be prepared by Fischer-Tropsch GTL (gas-to-liquid) synthesis procedure, as well as other GTL oils.

潤滑粘度の油はまた、「付録Ｅ−ＡＰＩ Ｂａｓｅ Ｏｉｌ Ｉｎｔｅｒｃｈａｎｇｅａｂｉｌｉｔｙ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ Ｐａｓｓｅｎｇｅｒ Ｃａｒ Ｍｏｔｏｒ Ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｄｉｅｓｅｌ Ｅｎｇｉｎｅ Ｏｉｌｓ」の２００８年４月バージョン、第１．３節 小見出し１．３．「Ｂａｓｅ Ｓｔｏｃｋ Ｃａｔｅｇｏｒｉｅｓ」に特定されるように定義され得る。一実施形態において、上記潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩ、ＡＰＩグループＩＩＩまたはＡＰＩグループＩＶの基油であり得る。一実施形態において、上記潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩＩの基油（代表的には、水素化分解した／水素異性化された基油を含む）、もしくはＡＰＩグループＩＶの基油、またはそれらの混合物であり得る。   Oils of lubricating viscosity are also described in the April 2008 version of “Appendix E-API Base Oil Interchangeability Guidelines for Passengers Car Motor Oils and Diesel Engine Oils”, Section 1.3 Subheading 1.3. It may be defined to be specified in “Base Stock Categories”. In one embodiment, the oil of lubricating viscosity may be an API Group II, API Group III, or API Group IV base oil. In one embodiment, the oil of lubricating viscosity is an API Group III base oil (typically including a hydrocracked / hydroisomerized base oil), or an API Group IV base oil, or Can be a mixture of

存在する上記潤滑粘度の油の量は、代表的には、１００重量％から、本発明の化合物および他の性能添加剤の量の合計を差し引いた後に残っている残余である。   The amount of oil of the lubricating viscosity present is typically the residue remaining after subtracting the sum of the amount of the compound of the present invention and other performance additives from 100% by weight.

上記潤滑組成物は、濃縮物および／または完全に調合された潤滑剤の形態で存在し得る。本発明の潤滑組成物（本明細書中で開示される添加剤を含む）が、濃縮物（これは、さらなる油と合わされて、全体的にまたは部分的に最終の潤滑剤を形成し得る）の形態で存在する場合、それら添加剤 対 上記潤滑粘度の油および／またはそれら添加剤 対 希釈油の比は、重量単位で１：９９〜９９：１の範囲、または重量単位で１０：９０〜８０：２０の範囲を含む。   The lubricating composition may be present in the form of a concentrate and / or a fully formulated lubricant. The lubricating composition of the present invention (including the additives disclosed herein) is a concentrate (which can be combined with additional oil to form, in whole or in part, the final lubricant). The ratio of these additives to oils of the above lubricating viscosity and / or their additives to diluent oil ranges from 1:99 to 99: 1 by weight, or from 10:90 to weight units. Includes the range of 80:20.

（他の性能添加剤）
本発明の組成物は、必要に応じて、少なくとも１種の他の性能添加剤をさらに含む。上記他の性能添加剤としては、分散剤、金属不活性化剤、界面活性剤、粘度調節剤、極圧剤（代表的には、ホウ素含有および／または硫黄含有および／またはリン含有）、耐摩耗剤、抗酸化剤（例えば、ヒンダードフェノール、アミン系抗酸化剤（ａｍｉｎｉｃ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ）またはモリブデン化合物）、腐食抑制剤、発泡抑制剤（ｆｏａｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）、解乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物が挙げられる。 (Other performance additives)
The composition of the present invention optionally further comprises at least one other performance additive. Other performance additives include dispersants, metal deactivators, surfactants, viscosity modifiers, extreme pressure agents (typically boron and / or sulfur and / or phosphorus), Abrasives, antioxidants (eg, hindered phenols, amine antioxidants or molybdenum compounds), corrosion inhibitors, foam inhibitors, demulsifiers, pour point depressants, seal swelling agents , Friction modifiers and mixtures thereof.

油非含有ベースに存在する上記他の性能添加剤（上記粘度調節剤を除く）の合計組み合わせ量は、上記組成物のうちの０重量％〜２５重量％、または０．０１重量％〜２０重量％、または０．１重量％〜１５重量％、または０．５重量％〜１０重量％、または１〜５重量％の範囲を含み得る。上記他の性能添加剤のうちの１種以上が存在し得るが、上記他の性能添加剤が、互いに関して異なる量で存在することは、通常である。   The total combined amount of the other performance additives (excluding the viscosity modifier) present in the oil-free base is 0% to 25% by weight or 0.01% to 20% by weight of the composition. %, Or 0.1 wt% to 15 wt%, or 0.5 wt% to 10 wt%, or 1 to 5 wt%. Although one or more of the other performance additives may be present, it is normal for the other performance additives to be present in different amounts with respect to each other.

一実施形態において、上記潤滑組成物は、モリブデン含有添加剤を含まない。   In one embodiment, the lubricating composition does not include a molybdenum-containing additive.

（粘度調節剤）
一実施形態において、上記潤滑組成物は、１種以上の粘度調節剤をさらに含む。 (Viscosity modifier)
In one embodiment, the lubricating composition further comprises one or more viscosity modifiers.

存在する場合、上記粘度調節剤は、上記潤滑組成物のうちの０．５重量％〜７０重量％、または１重量％〜６０重量％、または５重量％〜５０重量％、または１０重量％〜５０重量％の量において存在し得る。   When present, the viscosity modifier is 0.5% to 70%, or 1% to 60%, or 5% to 50%, or 10% by weight of the lubricating composition. It can be present in an amount of 50% by weight.

粘度調節剤は、（ａ）ポリメタクリレート、（ｂ）（ｉ）ビニル芳香族モノマーと、（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物、またはその誘導体とのエステル化コポリマー、（ｃ）（ｉ）α−オレフィンと；（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物、またはその誘導体とのエステル化インターポリマー、または（ｄ）スチレン−ブタジエンの水素化コポリマー、（ｅ）エチレン−プロピレンコポリマー、（ｆ）ポリイソブテン、（ｇ）水素化スチレン−イソプレンポリマー、（ｈ）水素化イソプレンポリマー、あるいは（ｉ）それらの混合物を含む。   The viscosity modifier is an esterified copolymer of (a) polymethacrylate, (b) (i) a vinyl aromatic monomer and (ii) an unsaturated carboxylic acid, anhydride, or derivative thereof, (c) (i) α An olefin and an esterified interpolymer of (ii) an unsaturated carboxylic acid, anhydride, or derivative thereof, or (d) a hydrogenated copolymer of styrene-butadiene, (e) an ethylene-propylene copolymer, (f) polyisobutene, (G) a hydrogenated styrene-isoprene polymer, (h) a hydrogenated isoprene polymer, or (i) a mixture thereof.

一実施形態において、上記粘度調節剤は、（ａ）ポリメタクリレート、（ｂ）（ｉ）ビニル芳香族モノマー；と（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物、またはその誘導体とのエステル化コポリマー、（ｃ）（ｉ）α−オレフィン；と（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物、またはその誘導体とのエステル化インターポリマー、または（ｄ）それらの混合物を含む。   In one embodiment, the viscosity modifier comprises (a) a polymethacrylate, (b) (i) a vinyl aromatic monomer; and (ii) an esterified copolymer of an unsaturated carboxylic acid, anhydride, or derivative thereof; c) (i) an α-olefin; and (ii) an esterified interpolymer of an unsaturated carboxylic acid, anhydride, or derivative thereof, or (d) a mixture thereof.

（極圧剤）
極圧剤は、ホウ素および／または硫黄および／またはリンを含む化合物を含む。 (Extreme pressure agent)
Extreme pressure agents include compounds containing boron and / or sulfur and / or phosphorus.

上記極圧剤は、上記潤滑組成物のうちの０重量％〜２０重量％、または０．０５重量％〜１０重量％、または０．１重量％〜８重量％において、上記潤滑組成物中に存在し得る。   The extreme pressure agent is contained in the lubricating composition at 0 wt% to 20 wt%, or 0.05 wt% to 10 wt%, or 0.1 wt% to 8 wt% of the lubricating composition. Can exist.

一実施形態において、上記極圧剤は、硫黄含有化合物である。一実施形態において、上記硫黄含有化合物は、硫化オレフィン、ポリスルフィド、またはそれらの混合物であり得る。   In one embodiment, the extreme pressure agent is a sulfur-containing compound. In one embodiment, the sulfur-containing compound can be a sulfurized olefin, a polysulfide, or a mixture thereof.

上記硫化オレフィンの例としては、プロピレン、イソブチレン、ペンテンから由来する硫化オレフィン；有機スルフィドおよび／またはポリスルフィド（ベンジルジスルフィド；ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド；ジブチルテトラスルフィド；ジ−三級ブチルポリスルフィド；およびオレイン酸の硫化メチルエステルが挙げられる）、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、硫化Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ付加物、アルキルスルフェニルＮ’Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート；またはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記硫化オレフィンは、プロピレン、イソブチレン、ペンテンまたはそれらの混合物に由来する硫化オレフィンを含む。   Examples of such sulfurized olefins include sulfurized olefins derived from propylene, isobutylene, pentene; organic sulfides and / or polysulfides (benzyl disulfide; bis- (chlorobenzyl) disulfide; dibutyl tetrasulfide; di-tertiary butyl polysulfide; and olein Sulfurized methyl esters of acids), sulfurized alkylphenols, sulfurized dipentene, sulfurized terpenes, sulfurized Diels-Alder adducts, alkylsulfenyl N′N-dialkyldithiocarbamates; or mixtures thereof. In one embodiment, the sulfurized olefin comprises a sulfurized olefin derived from propylene, isobutylene, pentene, or a mixture thereof.

一実施形態において、上記極圧剤である硫黄含有化合物は、ジメルカプトチアジアゾールまたはその誘導体またはそれらの混合物を含む。ジメルカプトチアジアゾールの例としては、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールなどの化合物、またはそれらのオリゴマーが挙げられる。上記ヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのオリゴマーは、代表的には、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールユニット間に硫黄−硫黄結合を形成して、上記チアジアゾールユニットのうちの２個以上の誘導体またはオリゴマーを形成することによって形成する。適切な２，５−ジメルカプト−１，３−４−チアジアゾール由来化合物としては、例えば、２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールまたは２−ｔｅｒｔ−ノニルジチオ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾールが挙げられる。   In one embodiment, the extreme pressure agent sulfur-containing compound comprises dimercaptothiadiazole or a derivative thereof or a mixture thereof. Examples of dimercaptothiadiazoles include compounds such as 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole or hydrocarbyl substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, or oligomers thereof. . The hydrocarbyl-substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole oligomer typically forms a sulfur-sulfur bond between 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole units. And by forming two or more derivatives or oligomers of the thiadiazole unit. Suitable 2,5-dimercapto-1,3-4-thiadiazole-derived compounds include, for example, 2,5-bis (tert-nonyldithio) -1,3,4-thiadiazole or 2-tert-nonyldithio-5-mercapto -1,3,4-thiadiazole.

上記ヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの上記ヒドロカルビル置換基上の炭素原子数としては、代表的には、１〜３０個、または２〜２０個、または３〜１６個が挙げられる。   The number of carbon atoms on the hydrocarbyl substituent of the hydrocarbyl-substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole is typically 1-30, or 2-20, or 3 16 may be mentioned.

一実施形態において、上記ジメルカプトチアジアゾールは、チアジアゾール官能基化分散剤であり得る。上記チアジアゾール官能基化分散剤の詳細な説明は、国際公開ＷＯ ２００８／０１４３１５の段落［００２８］〜［００５２］に記載される。   In one embodiment, the dimercaptothiadiazole can be a thiadiazole functionalized dispersant. A detailed description of the thiadiazole functionalized dispersant is described in paragraphs [0028] to [0052] of International Publication WO 2008/014315.

上記チアジアゾール官能基化分散剤は、チアジアゾール化合物と分散剤基質とを加熱、反応または錯体化する工程を包含する方法によって調製され得る。上記チアジアゾール化合物は、分散剤、またはそれらの混合物と共有結合され得るか、塩形成され得るか、錯体化され得るか、または別の方法で溶解され得る。   The thiadiazole-functionalized dispersant can be prepared by a method that includes heating, reacting or complexing a thiadiazole compound and a dispersant substrate. The thiadiazole compound can be covalently bound, salted, complexed, or otherwise dissolved with a dispersant, or a mixture thereof.

上記チアジアゾール官能基化分散剤を調製するために使用される上記分散剤基質および上記チアジアゾールの相対量は、変動し得る。一実施形態において、上記チアジアゾール化合物は、上記分散剤基質１００重量部に対して０．１〜１０重量部で存在する。異なる実施形態において、上記チアジアゾール化合物は、上記分散剤基質１００重量部に対して、０．１より大きく９まで、または０．１より大きく５未満まで、または０．２〜５未満で存在する。上記チアジアゾール化合物 対 上記分散剤基質の相対量はまた、（０．１〜１０）：１００、または（＞０．１〜９）：１００（例えば、（＞０．５〜９）：１００）、または（０．１〜５未満）：１００、または（０．２〜５未満）：１００）として表され得る。   The relative amounts of the dispersant substrate and the thiadiazole used to prepare the thiadiazole functionalized dispersant can vary. In one embodiment, the thiadiazole compound is present at 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the dispersant substrate. In different embodiments, the thiadiazole compound is present from greater than 0.1 to less than 9, or greater than 0.1 to less than 5, or from 0.2 to less than 5 to 100 parts by weight of the dispersant matrix. The relative amount of the thiadiazole compound to the dispersant substrate is also (0.1-10): 100, or (> 0.1-9): 100 (eg (> 0.5-9): 100), Or (less than 0.1-5): 100, or (less than 0.2-5): 100).

一実施形態において、上記分散剤基質は、上記チアジアゾール化合物１重量部に対して０．１〜１０重量部で存在する。異なる実施形態において、上記分散剤基質は、上記チアジアゾール化合物１重量部に対して、０．１より大きく９まで、または０．１より大きく５未満、または約０．２〜５未満で存在する。上記分散剤基質 対 上記チアジアゾール化合物の相対量はまた、（０．１〜１０）：１、または（＞０．１〜９）：１（例えば、（＞０．５〜９）：１）、または（０．１〜５未満）：１、または（０．２〜５未満）：１）として表され得る。   In one embodiment, the dispersant matrix is present at 0.1 to 10 parts by weight per 1 part by weight of the thiadiazole compound. In different embodiments, the dispersant matrix is present from greater than 0.1 to 9 or greater than 0.1 and less than 5 or less than about 0.2 to 5 relative to 1 part by weight of the thiadiazole compound. The relative amount of the dispersant substrate to the thiadiazole compound is also (0.1-10): 1, or (> 0.1-9): 1 (eg (> 0.5-9): 1), Or (less than 0.1-5): 1, or (less than 0.2-5): 1).

上記チアジアゾール官能基化分散剤は、スクシンイミド分散剤（例えば、Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミド、代表的には、ポリイソブチレンスクシンイミド）、Ｍａｎｎｉｃｈ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤とアミンまたはアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビル−アミン分散剤、ポリエーテル分散剤、ポリエーテルアミン分散剤、分散剤機能を含む粘性調整剤（例えば、分散剤機能を含むポリマー粘性指数調整剤（ＶＭ））、またはそれらの混合物を含む基質から得られ得る。一実施形態において、上記分散剤基質は、スクシンイミド分散剤、エステル含有分散剤またはＭａｎｎｉｃｈ分散剤を含む。   The thiadiazole functionalized dispersant is a succinimide dispersant (eg, N-substituted long chain alkenyl succinimide, typically polyisobutylene succinimide), Mannich dispersant, ester-containing dispersant, fatty hydrocarbyl monocarboxylate acyl Condensation product of an agent with an amine or ammonia, an alkylaminophenol dispersant, a hydrocarbyl-amine dispersant, a polyether dispersant, a polyetheramine dispersant, a viscosity modifier including a dispersant function (for example, a dispersant function) Containing polymer viscosity index modifier (VM)), or a mixture thereof. In one embodiment, the dispersant matrix comprises a succinimide dispersant, an ester-containing dispersant, or a Mannic dispersant.

一実施形態において、上記極圧剤は、ホウ素含有化合物を含む。上記ホウ素含有化合物としては、ホウ酸エステル（これはまた、いくつかの実施形態において、ホウ酸化エポキシドともいわれ得る）、ホウ酸化アルコール、ホウ酸化分散剤、ホウ酸化リン脂質またはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記ホウ素含有化合物は、ホウ酸エステルまたはホウ酸化アルコールであり得る。   In one embodiment, the extreme pressure agent comprises a boron-containing compound. The boron-containing compounds include borate esters (which may also be referred to as borated epoxides in some embodiments), borated alcohols, borated dispersants, borated phospholipids, or mixtures thereof. . In one embodiment, the boron-containing compound can be a borate ester or a borated alcohol.

上記ホウ酸エステルは、ホウ素化合物と、エポキシ化合物、ハロヒドリン化合物、エピハロヒドリン化合物、アルコールおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１種の化合物との反応によって、調製され得る。上記アルコールとしては、二価アルコール、三価アルコール、または高級アルコールが挙げられるが、ただし、一実施形態に関しては、上記ヒドロキシル基は、隣接する炭素原子上に存在する（すなわち、ビシナルである）。   The borate ester can be prepared by reacting a boron compound with at least one compound selected from an epoxy compound, a halohydrin compound, an epihalohydrin compound, an alcohol, and mixtures thereof. The alcohol includes a dihydric alcohol, a trihydric alcohol, or a higher alcohol, but for one embodiment, the hydroxyl group is on an adjacent carbon atom (ie, is vicinal).

上記ホウ酸エステルを調製するために適したホウ素化合物としては、ホウ酸（メタホウ酸、ＨＢＯ２、オルトホウ酸、Ｈ３ＢＯ３、およびテトラホウ酸、Ｈ２Ｂ４Ｏ７が挙げられる）、酸化ホウ素、三酸化ホウ素（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｏｘｉｄｅ）およびホウ酸アルキルからなる群より選択される種々の形態が挙げられる。上記ホウ酸エステルはまた、ホウ素ハライドから調製され得る。 Suitable boron compounds for preparing the borate esters include boric acid (metaboric acid, HBO 2 , orthoboric acid, H 3 BO 3 , and tetraboric acid, H 2 B 4 O 7 ), boron oxide , Various forms selected from the group consisting of boron trioxide and alkyl borate. The borate esters can also be prepared from boron halides.

一実施形態において、適切なホウ酸エステル化合物としては、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリペンチル、ホウ酸トリヘキシル、ホウ酸トリヘプチル、ホウ酸トリオクチル、ホウ酸トリノニル、およびホウ酸トリデシルが挙げられる。一実施形態において、上記ホウ酸エステル化合物としては、ホウ酸トリブチル、トリ−２−エチルヘキシルボレートまたはそれらの混合物が挙げられる。   In one embodiment, suitable borate ester compounds include tripropyl borate, tributyl borate, tripentyl borate, trihexyl borate, triheptyl borate, trioctyl borate, trinonyl borate, and tridecyl borate. . In one embodiment, the borate compound includes tributyl borate, tri-2-ethylhexyl borate, or a mixture thereof.

一実施形態において、上記ホウ素含有化合物は、代表的には、Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミドから得られるホウ酸化分散剤である。一実施形態において、上記ホウ酸化分散剤としては、ポリイソブチレンスクシンイミドが挙げられる。ホウ酸化分散剤は、米国特許第３，０８７，９３６号；および同第３，２５４，０２５号により詳細に記載されている。   In one embodiment, the boron-containing compound is typically a borated dispersant obtained from an N-substituted long chain alkenyl succinimide. In one embodiment, the borated dispersant includes polyisobutylene succinimide. Borated dispersants are described in more detail in US Pat. Nos. 3,087,936; and 3,254,025.

一実施形態において、上記ホウ酸化分散剤は、硫黄含有化合物またはホウ酸エステルとの組み合わせにおいて使用され得る。   In one embodiment, the borated dispersant may be used in combination with a sulfur-containing compound or borate ester.

一実施形態において、上記極圧剤は、ホウ酸化分散剤以外のものである。   In one embodiment, the extreme pressure agent is other than a borated dispersant.

上記長鎖アルケニル基が由来した炭化水素の数平均分子量は、３５０〜５０００、または５００〜３０００、または５５０〜１５００の範囲を包含する。上記長鎖アルケニル基は、５５０、または７５０、または９５０〜１０００の数平均分子量を有し得る。   The number average molecular weight of the hydrocarbon from which the long-chain alkenyl group is derived includes a range of 350 to 5000, or 500 to 3000, or 550 to 1500. The long chain alkenyl group can have a number average molecular weight of 550, or 750, or 950 to 1000.

上記Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミドは、ホウ酸（例えば、メタホウ酸、ＨＢＯ２、オルトホウ酸、Ｈ３ＢＯ３、およびテトラホウ酸、Ｈ２Ｂ４Ｏ７）、酸化ホウ素（ｂｏｒｉｃ ｏｘｉｄｅ）、三酸化ホウ素（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｏｘｉｄｅ）、およびホウ酸アルキルを含む種々の薬剤を使用して、ホウ酸化される。一実施形態において、上記ホウ酸化剤は、ホウ酸であり、これは、単独で、または他のホウ酸化剤との組み合わせにおいて使用され得る。 The N-substituted long chain alkenyl succinimide includes boric acid (eg, metaboric acid, HBO 2 , orthoboric acid, H 3 BO 3 , and tetraboric acid, H 2 B 4 O 7 ), boron oxide (boric oxide), It is borated using a variety of agents, including boron trioxide and alkyl borate. In one embodiment, the borated agent is boric acid, which can be used alone or in combination with other borated agents.

上記ホウ酸化分散剤は、上記ホウ素化合物および上記Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミドをブレンドし、それらを、適切な温度において（例えば、８０℃〜２５０℃、または９０℃〜２３０℃、または１００℃〜２１０℃）で所望の反応が起こるまで加熱することによって調製され得る。上記ホウ素化合物 対 上記Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、１０：１〜１：４、または４：１〜１：３を含む範囲を有し得るか；または上記ホウ素化合物 対 上記Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、１：２であり得る。あるいは、上記ホウ酸化分散剤におけるモルＢ：モルＮ（すなわち、原子Ｂ：原子Ｎ）の比は、０．２５：１〜１０：１または０．３３：１〜４：１または０．２：１〜１．５：１、または０．２５：１〜１．３：１または０．８：１〜１．２：１もしくは約０．５：１であり得る。不活性液体が、上記反応を行うにあたって使用され得る。上記液体は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、またはそれらの混合物を含み得る。   The borated dispersant blends the boron compound and the N-substituted long chain alkenyl succinimide and combines them at an appropriate temperature (eg, 80 ° C. to 250 ° C., or 90 ° C. to 230 ° C., or 100 C. to 210.degree. C.) until the desired reaction occurs. The molar ratio of the boron compound to the N-substituted long chain alkenyl succinimide may have a range including 10: 1 to 1: 4, or 4: 1 to 1: 3; or the boron compound to the above The molar ratio of N-substituted long chain alkenyl succinimide can be 1: 2. Alternatively, the ratio of mole B: mole N (ie, atom B: atom N) in the borated dispersant is from 0.25: 1 to 10: 1 or 0.33: 1 to 4: 1 or 0.2: It can be 1-1.5: 1, or 0.25: 1-1.3: 1 or 0.8: 1-1.2: 1 or about 0.5: 1. An inert liquid can be used in carrying out the reaction. The liquid can include toluene, xylene, chlorobenzene, dimethylformamide, or mixtures thereof.

一実施形態において、上記潤滑組成物は、ホウ酸化リン脂質をさらに含む。上記ホウ酸化リン脂質は、リン脂質のボロン酸化（ｂｏｒｏｎａｔｉｏｎ）から得られ得る（例えば、ボロン酸化は、ホウ酸で行われ得る）。リン脂質およびレシチンは、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｃｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｋｉｒｋ ａｎｄ Ｏｔｈｍｅｒ，３ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ」における「Ｆａｔｓ ａｎｄ Ｆａｔｔｙ Ｏｉｌｓ」，第９巻，７９５−８３１頁、および「Ｌｅｃｉｔｈｉｎｓ」，第１４巻，２５０−２６９頁に詳細に記載される。   In one embodiment, the lubricating composition further comprises a borated phospholipid. The borated phospholipids can be obtained from boronation of phospholipids (eg, boron oxidation can be performed with boric acid). Phospholipids and lecithin are described in “Fats and Fatty Oils”, Vol. 9, pages 785-931, and “Lecithins 250” in “Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk and Othmer, 3rd Edition”, Vol. 9, pages 795-831. Described in detail.

上記リン脂質は、リン酸を含む任意の脂質（例えば、レシチンまたはセファリン）、またはそれらの誘導体であり得る。リン脂質の例としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジン酸およびそれらの混合物が挙げられる。上記リン脂質は、グリセロリン脂質、リン脂質の上記リストのグリセロ誘導体であり得る。代表的には、上記グリセロリン脂質は、１個または２個のアシル、アルキルまたはアルケニル基を、グリセロ残基上に有する。上記アルキルまたはアルケニル基は、８〜３０個、または８〜２５個、または１２〜２４個の炭素原子を含み得る。適切なアルキルまたはアルケニル基の例としては、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、オクテニル、ドデセニル、ヘキサデセニルおよびオクタデセニルが挙げられる。一実施形態において、上記リン脂質は、レシチン、またはその誘導体である。   The phospholipid can be any lipid containing phosphoric acid (eg, lecithin or cephalin), or derivatives thereof. Examples of phospholipids include phosphatidylcholine, phosphatidylserine, phosphatidylinositol, phosphatidylethanolamine, phosphatidic acid and mixtures thereof. The phospholipid can be a glycerophospholipid, a glyceroderivative of the above list of phospholipids. Typically, the glycerophospholipid has one or two acyl, alkyl or alkenyl groups on the glycero residue. The alkyl or alkenyl group can contain 8 to 30, or 8 to 25, or 12 to 24 carbon atoms. Examples of suitable alkyl or alkenyl groups include octyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, docosanyl, octenyl, dodecenyl, hexadecenyl and octadecenyl. In one embodiment, the phospholipid is lecithin, or a derivative thereof.

リン脂質は、合成により調製されてもよいし、天然供給源に由来してもよい。合成リン脂質は、当業者に公知の方法によって調製され得る。天然に由来するリン脂質は、しばしば、当業者に公知の手順によって抽出される。リン脂質は、動物源または植物源に由来し得る。有用なリン脂質は、ヒマワリ種子に由来する。上記リン脂質は、代表的には、３５％〜６０％のホスファチジルコリン、２０％〜３５％のホスファチジルイノシトール、１％〜２５％のホスファチジン酸、および１０％〜２５％のホスファチジルエタノールアミンを含み、ここで上記パーセンテージは、総リン脂質に基づいた重量に従う。上記脂肪酸含有量は、２０重量％〜３０重量％のパルミチン酸、２重量％〜１０重量％のステアリン酸、１５重量％〜２５重量％のオレイン酸、および４０重量％〜５５重量％のリノール酸であり得る。   Phospholipids may be prepared synthetically or derived from natural sources. Synthetic phospholipids can be prepared by methods known to those skilled in the art. Naturally derived phospholipids are often extracted by procedures known to those skilled in the art. Phospholipids can be derived from animal or plant sources. Useful phospholipids are derived from sunflower seeds. The phospholipid typically comprises 35% to 60% phosphatidylcholine, 20% to 35% phosphatidylinositol, 1% to 25% phosphatidic acid, and 10% to 25% phosphatidylethanolamine, And the percentages follow the weight based on total phospholipids. The fatty acid content is 20 wt% to 30 wt% palmitic acid, 2 wt% to 10 wt% stearic acid, 15 wt% to 25 wt% oleic acid, and 40 wt% to 55 wt% linoleic acid It can be.

より詳細な説明およびホウ酸化リン脂質の調製法は、米国特許第５，４８７，８３８号に記載される。米国特許第５，４８７，８３８号の第２０欄６４行目〜第２２欄５１行目に開示される実施例１〜７は、ホウ酸化リン脂質の調製を例示する。ホウ酸化リン脂質はまた、国際公開ＷＯ ２００９／０７３３９０、特に、段落［００１４］〜［００２４］に開示される。   A more detailed description and method for preparing borated phospholipids is described in US Pat. No. 5,487,838. Examples 1-7 disclosed in US Pat. No. 5,487,838, column 20, line 64 to column 22, line 51 illustrate the preparation of borated phospholipids. Borated phospholipids are also disclosed in International Publication WO 2009/073390, particularly paragraphs [0014]-[0024].

摩擦調整剤（上記に記載されるもの以外）としては、脂肪アミン（例えば、エステル（例えば、ホウ酸化グリセロールエステル））、脂肪ホスファイト、脂肪酸アミド、脂肪エポキシド、ホウ酸化脂肪エポキシド、アルコキシル化脂肪アミン、ホウ酸化アルコキシル化脂肪アミン、脂肪酸の金属塩、または脂肪イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンとの縮合生成物が挙げられる。   Friction modifiers (other than those described above) include fatty amines (eg esters (eg borated glycerol esters)), fatty phosphites, fatty acid amides, fatty epoxides, borated fatty epoxides, alkoxylated fatty amines , Borated alkoxylated fatty amines, fatty acid metal salts, or fatty imidazolines, condensation products of carboxylic acids and polyalkylene-polyamines.

一実施形態において、上記潤滑組成物は、上記のリン酸エステルのアミン塩の極圧剤として記載される化合物以外の、リン含有耐摩耗剤または硫黄含有耐摩耗剤を含み得る。上記耐摩耗剤の例としては、非イオン性リン化合物（代表的には、＋３または＋５の酸価状態のリン原子を有する化合物）、金属ジアルキルジチオホスフェート（代表的には、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート）、金属モノアルキルホスフェートまたは金属ジアルキルホスフェート（代表的には、リン酸亜鉛）、またはそれらの混合物が挙げられ得る。   In one embodiment, the lubricating composition may include a phosphorus-containing antiwear agent or a sulfur-containing antiwear agent other than the compounds described as extreme pressure agents for the amine salt of the phosphate ester. Examples of the antiwear agent include nonionic phosphorus compounds (typically compounds having a phosphorus atom in the acid value state of +3 or +5), metal dialkyl dithiophosphates (typically zinc dialkyl dithiophosphates). , Metal monoalkyl phosphates or metal dialkyl phosphates (typically zinc phosphate), or mixtures thereof.

上記非イオン性リン化合物としては、亜リン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの混合物が挙げられる。上記非イオン性リン化合物のより詳細な説明は、米国特許第６，１０３，６７３号の第９欄第４８行目〜第１１欄第８行目を含む。   Examples of the nonionic phosphorus compound include phosphites, phosphates, and mixtures thereof. A more detailed description of the nonionic phosphorus compound includes US Pat. No. 6,103,673, column 9, line 48 to column 11, line 8.

一実施形態において、本発明の潤滑組成物は、分散剤をさらに含む。上記分散剤は、スクシンイミド分散剤（例えば、Ｎ−置換された長鎖アルケニルスクシンイミド）、Ｍａｎｎｉｃｈ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤と、アミンまたはアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビル−アミン分散剤、ポリエーテル分散剤またはポリエーテルアミン分散剤であり得る。   In one embodiment, the lubricating composition of the present invention further comprises a dispersant. The dispersant is a condensation product of a succinimide dispersant (eg, an N-substituted long chain alkenyl succinimide), a Mannich dispersant, an ester-containing dispersant, a fatty hydrocarbyl monocarboxylic acylating agent, and an amine or ammonia. It can be an alkylaminophenol dispersant, a hydrocarbyl-amine dispersant, a polyether dispersant or a polyetheramine dispersant.

一実施形態において、上記スクシンイミド分散剤は、ポリイソブチレン−置換されたスクシンイミドを含み、ここで上記分散剤由来のポリイソブチレンは、４００〜５０００、または９５０〜１６００の数平均分子量を有し得る。   In one embodiment, the succinimide dispersant comprises a polyisobutylene-substituted succinimide, wherein the polyisobutylene derived from the dispersant can have a number average molecular weight of 400-5000, or 950-1600.

スクシンイミド分散剤およびそれらの調製法は、米国特許第４，２３４，４３５号および同第３，１７２，８９２号により詳細に記載されている。   Succinimide dispersants and their methods of preparation are described in more detail in US Pat. Nos. 4,234,435 and 3,172,892.

適切なエステル含有分散剤は、代表的には、高分子量エステルである。それら物質は、米国特許第３，３８１，０２２号においてより詳細に記載されている。   Suitable ester-containing dispersants are typically high molecular weight esters. These materials are described in more detail in US Pat. No. 3,381,022.

一実施形態において、上記分散剤は、ホウ酸化分散剤を含む。代表的には、上記ホウ酸化分散剤は、ポリイソブチレンスクシンイミドを含む、スクシンイミド分散剤を含む。ここで上記分散剤由来のポリイソブチレンは、４００〜５０００の数平均分子量を有し得る。ホウ酸化分散剤は、上記極圧剤の説明の中で上記でより詳細に記載されている。   In one embodiment, the dispersant includes a borated dispersant. Typically, the borated dispersant includes a succinimide dispersant, including polyisobutylene succinimide. Here, the polyisobutylene derived from the dispersant may have a number average molecular weight of 400 to 5,000. The borated dispersant is described in more detail above in the description of the extreme pressure agent.

分散粘度調節剤（しばしば、ＤＶＭといわれる）は、官能基化ポリオレフィン（例えば、マレイン酸無水物とアミンとの反応生成物で官能基化されたエチレン−プロピレンコポリマー、アミンで官能基化されたポリメタクリレート、またはアミンと反応させられたエステル化スチレン−マレイン酸無水物コポリマーを含み、それらはまた、本発明の組成物において使用され得る。   Dispersion viscosity modifiers (often referred to as DVMs) are functionalized polyolefins (eg, ethylene-propylene copolymers functionalized with the reaction product of maleic anhydride and amines, polyfunctionalized with amines). Includes esterified styrene-maleic anhydride copolymers reacted with methacrylates or amines, which can also be used in the compositions of the present invention.

腐食抑制剤としては、１−アミノ−２−プロパノール、オクチルアミンオクタノエート、ドデセニルコハク酸または無水物および／または脂肪酸（例えば、オレイン酸）と、ポリアミンとの縮合生成物が挙げられる。   Corrosion inhibitors include condensation products of 1-amino-2-propanol, octylamine octanoate, dodecenyl succinic acid or anhydride and / or fatty acid (eg, oleic acid) and a polyamine.

金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾールの誘導体（代表的には、トリルトリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、２−アルキルジチオベンゾイミダゾールまたは２−アルキルジチオベンゾチアゾール）が挙げられる。上記金属不活性化剤または、腐食抑制剤としても記載され得る。   Examples of metal deactivators include benzotriazole derivatives (typically tolyltriazole, 1,2,4-triazole, benzimidazole, 2-alkyldithiobenzimidazole or 2-alkyldithiobenzothiazole). It can also be described as the metal deactivator or corrosion inhibitor.

発泡抑制剤としては、アクリル酸エチルおよび２−エチルヘキシルアクリレートおよび必要に応じてビニルアセテートのコポリマーが挙げられる。   Foam inhibitors include copolymers of ethyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate and optionally vinyl acetate.

解乳化剤としては、トリアルキルホスフェート、ならびにエチレングリコール、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、またはそれらの混合物の種々のポリマーおよびコポリマーが挙げられる。   Demulsifiers include trialkyl phosphates and various polymers and copolymers of ethylene glycol, ethylene oxide, propylene oxide, or mixtures thereof.

流動点降下剤としては、マレイン酸無水物−スチレンのエステル、ポリメタクリレート、ポリアクリレートまたはポリアクリルアミドが挙げられる。   Pour point depressants include maleic anhydride-styrene esters, polymethacrylates, polyacrylates or polyacrylamides.

シール膨潤剤としては、Ｅｘｘｏｎ Ｎｅｃｔｏｎ−３７ＴＭ（ＦＮ １３８０）およびＥｘｘｏｎ Ｍｉｎｅｒａｌ Ｓｅａｌ ＯｉｌＴＭ（ＦＮ ３２００）が挙げられる。 Seal swelling agents include Exxon Necton-37 ™ (FN 1380) and Exxon Mineral Seal Oil ™ (FN 3200).

（産業的適用）
上記リミテッドスリップディファレンシャルは、代表的には、差動ハウジング（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｈｏｕｓｉｎｇ）またはキャリア中に堆積した潤滑剤から分離された自給式潤滑剤供給と一体化する。上記リミテッドスリップディファレンシャルの自給式潤滑剤は、一般に、マニュアルトランスミッションまたはオートマチックトランスミッション流体に供給される潤滑剤とは異なる。リミテッドスリップディファレンシャルを含まないマニュアルトランスミッションシステムおよびオートマチックトランスミッションシステムの両方において、潤滑剤は、上記トランスミッション構成要素の全てを潤滑するのに十分である。 (Industrial application)
The limited slip differential is typically integral with a self-contained lubricant supply that is separated from a differential housing or lubricant deposited in the carrier. The limited slip differential self-contained lubricant is generally different from the lubricant supplied to manual transmission or automatic transmission fluids. In both manual and automatic transmission systems that do not include a limited slip differential, the lubricant is sufficient to lubricate all of the above transmission components.

車軸ギアは、多くの異なるタイプのディファレンシャル（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）のうちの１つを有し得る。ディファレンシャルは、代表的には、３つの主な機能を有する。第１の機能は、ホイールにエンジン出力を伝えることである。第２の機能は、上記ホイールへのトランスミッションから回転速度を遅らせる、車両における最終減速ギアとしての作用である。第３の機能は、ホイールへ出力を伝えると同時に、ホイールを異なる速度で回転させることである。多くのディファレンシャルは公知であり、それらディファレンシャルとしては、オープンディファレンシャル（ｏｐｅｎ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、クラッチタイプリミテッドスリップディファレンシャル、粘性カップリングディファレンシャル（ｖｉｓｃｏｕｓ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、トルク感知ディファレンシャル（ｔｏｒｑｕｅ ｓｅｎｓｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）（例えば、ＪＴＥＫＴ Ｔｏｒｓｅｎ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃによって商標Ｔｏｒｓｅｎ（登録商標）の下で販売されているもの）およびロッキングディファレンシャル（ｌｏｃｋｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）が挙げられる。それらディファレンシャルの全ては、車軸ギアと一般にいわれ得る。   Axle gears can have one of many different types of differentials. The differential typically has three main functions. The first function is to transmit engine power to the wheel. The second function is an action as a final reduction gear in the vehicle that slows the rotational speed from the transmission to the wheel. The third function is to transmit power to the wheel while simultaneously rotating the wheel at different speeds. Many differentials are known and include: open differential, clutch type limited slip differential, viscous coupling differential, torque sensing differential (Torque sensing differential T), and torque sensing differential (T) Such as those sold under the trademark Torsen (R) by America Inc.) and locking differential. All of these differentials can be commonly referred to as axle gears.

車軸ギアは、代表的には、潤滑剤を要する。上記潤滑調合物は、車軸ギアのタイプ、および上記車軸ギアの作動条件に依存する。例えば、オープンディファレンシャル車軸ギアは、耐摩耗添加剤および／または極圧添加剤を必要とすると考えられる。対照的に、リミテッドスリップディファレンシャルは、代表的には、摩擦調整剤を必要とする。なぜなら、オープンディファレンシャルに加えて（多くの車軸流体から公知）、スプリングパックおよびクラッチパックが、代表的には、存在するからである。上記クラッチパックは、１つ以上の反応プレート（しばしば、鋼から作製される）および１つ以上の摩擦プレートを含み得る。上記摩擦プレートは公知であり、そしてそれらは、紙（またはセルロース）、炭素、グラファイト、鋼および複合材を含む多くの材料から作製され得る。   Axle gears typically require a lubricant. The lubrication formulation depends on the type of axle gear and the operating conditions of the axle gear. For example, open differential axle gears may require antiwear and / or extreme pressure additives. In contrast, limited slip differentials typically require a friction modifier. This is because, in addition to open differentials (known from many axle fluids), spring packs and clutch packs typically exist. The clutch pack may include one or more reaction plates (often made from steel) and one or more friction plates. The friction plates are known and they can be made from many materials including paper (or cellulose), carbon, graphite, steel and composites.

上記リミテッドスリップディファレンシャルに適した潤滑組成物は、０．３重量％〜５重量％、または０．５重量％〜５重量％、または０．５重量％〜３重量％、または０．８重量％〜２．５重量％、または１重量％〜２重量％の範囲中の硫黄含有量を有し得る。   Lubricating compositions suitable for the above limited slip differential include 0.3 wt% to 5 wt%, or 0.5 wt% to 5 wt%, or 0.5 wt% to 3 wt%, or 0.8 wt% It may have a sulfur content in the range of ~ 2.5 wt%, or 1 wt% to 2 wt%.

一実施形態において、上記リミテッドスリップディファレンシャルに適した潤滑組成物は、完全に調合された流体であり得る。   In one embodiment, the lubricating composition suitable for the limited slip differential can be a fully formulated fluid.

一実施形態において、上記リミテッドスリップディファレンシャルに適した潤滑組成物は、トップ処理濃縮物（すなわち、存在する潤滑調合物に、トップ処理として加えられるのに適した濃縮物）であり得る。   In one embodiment, the lubricating composition suitable for the limited slip differential may be a top treatment concentrate (ie, a concentrate suitable for being added as a top treatment to an existing lubricating formulation).

上記潤滑組成物が、トップ処理濃縮物の形態において存在する場合、上記濃縮物は、リミテッドスリップディファレンシャル中の潤滑剤の量に対して、０．２重量％〜１０重量％、または０．５重量％〜７重量％において添加され得る。   When the lubricating composition is present in the form of a top treatment concentrate, the concentrate is 0.2 wt% to 10 wt%, or 0.5 wt%, based on the amount of lubricant in the limited slip differential. % To 7% by weight can be added.

上記の物質のうちのいくつかは、最終調合物中で相互作用し得、その結果、上記最終調合物の成分が、最初に添加されるものとは異なる可能性があることは、公知である。それによって形成される生成物（本発明の潤滑組成物をその意図された使用において使用する際に形成される生成物を含む）は、容易な記載が可能でないかもしれない。にもかかわらず、全てのこのような改変および反応生成物は、本発明の範囲内に包含される；本発明は、上記の成分を混合することによって調製される潤滑組成物を包含する。   It is known that some of the above materials can interact in the final formulation, so that the components of the final formulation can be different from those initially added. . Products formed thereby (including products formed when the lubricating composition of the present invention is used in its intended use) may not be easy to describe. Nevertheless, all such modifications and reaction products are included within the scope of the present invention; the present invention includes lubricating compositions prepared by admixing the components described above.

上記に言及される文書の各々は、本明細書に参考として援用される。実施例におけるもの、あるいは別の箇所で明示的に示されている場合を除いて、物質、反応条件、分子量、炭素原子数などの量を特定する本明細書中の全ての数量は、用語「約」によって修飾されていると理解されるべきである。別段示されない限り、本明細書で言及される各化学物質または組成物は、市販のグレードの物質であると解釈されるべきであり、それらは、異性体、副生成物、誘導体、および上記市販のグレードに存在することが通常理解される他のこのような物質を含み得る。しかし、各化学成分の量は、任意の溶媒または希釈油を除いて示され、上記溶媒または希釈油は、別段示されない限り、市販の物質中に慣例上存在し得る。本明細書で記載される上限および下限の量、範囲、および比の限定は、独立して組み合わされ得ることが理解されるべきである。同様に、本発明の各々の要素に対する範囲および量は、他の要素のうちのいずれかに対する範囲または量と一緒に使用され得る。   Each of the documents referred to above is incorporated herein by reference. Except where otherwise stated in the examples or explicitly indicated elsewhere, all quantities herein that specify quantities such as substances, reaction conditions, molecular weight, number of carbon atoms, etc. are expressed in terms It should be understood that it is modified by “about”. Unless otherwise indicated, each chemical or composition referred to herein is to be construed as a commercial grade material, which includes isomers, by-products, derivatives, and the above-mentioned commercial products. Other such materials that are normally understood to be present in other grades may be included. However, the amount of each chemical component is indicated except for any solvent or diluent oil, which can conventionally be present in commercially available materials unless otherwise indicated. It is to be understood that the upper and lower amount, range, and ratio limits set forth herein may be independently combined. Similarly, the ranges and amounts for each element of the invention can be used together with ranges or amounts for any of the other elements.

本明細書で使用される場合、用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、その通常の意味において使用され、これは、当業者に周知である。具体的には、上記用語は、分子の残りに直接結合される炭素原子を有し、かつ主に炭化水素の特徴を有する基に言及する。ヒドロカルビル基の例としては、炭化水素置換基（脂肪族、脂環式、および芳香族の置換基を含む）；置換された炭化水素置換基（すなわち、非炭化水素基（これは、本発明の状況においては、上記置換基の主に炭化水素の特徴を変化させない）を含む置換基）；およびヘテロ置換基（すなわち、同様に主に炭化水素の特徴を有するが、環または鎖中に炭素以外のものを含む置換基）が挙げられる。用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」のより詳細な定義は、国際公開ＷＯ２００８１４７７０４の段落［０１１８］〜［０１１９］に記載される。   As used herein, the term “hydrocarbyl substituent” or “hydrocarbyl group” is used in its ordinary sense, which is well known to those skilled in the art. Specifically, the term refers to a group having a carbon atom bonded directly to the rest of the molecule and having predominantly hydrocarbon character. Examples of hydrocarbyl groups include hydrocarbon substituents (including aliphatic, alicyclic, and aromatic substituents); substituted hydrocarbon substituents (ie, non-hydrocarbon groups (which are In the context of a substituent, including the above-mentioned substituents, which do not change predominantly hydrocarbon characteristics); and hetero substituents (ie also having predominantly hydrocarbon characteristics, but other than carbon in the ring or chain) And the like). A more detailed definition of the term “hydrocarbyl substituent” or “hydrocarbyl group” is described in paragraphs [0118] to [0119] of International Publication WO20081474744.

本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明されてきたが、その種々の改変は、本明細書を読めば、当業者に明らかになることが理解されるべきである。従って、本明細書で開示される発明は、添付の特許請求の範囲内にあるような改変を網羅することが意図されることが理解されるべきである。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
（項目１）
リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法であって、該方法は、
該リミテッドスリップディファレンシャルに、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）アジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルを含む潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
（項目２）
前記アジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルは、前記潤滑組成物のうちの０．０１重量％〜１重量％未満、または０．０２重量％〜０．９重量％、または０．０５重量％〜０．５重量％、または０．１重量％〜０．３重量％で存在する、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記アジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルは、前記潤滑組成物のうちの０．０１重量％〜１重量％未満で存在する、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記ジエステルのアルコール由来部分は、Ｃ ８〜２０ 、またはＣ １０〜１５ 、またはＣ １３ である、項目１〜３のいずれか１項に記載の方法。
（項目５）
前記ジエステルのエステル基は、直鎖状または分枝状であり、代表的には、分枝状である、項目１〜４のいずれか１項に記載の方法。
（項目６）
前記ジエステルのエステル基は、Ｃ １３ であり、そして該エステル基は、分枝状である、項目１〜５のいずれか１項に記載の方法。
（項目７）
前記潤滑組成物は、リン含有化合物をさらに含む、項目１〜６のいずれか１項に記載の方法。
（項目８）
前記潤滑組成物は、（ａ）潤滑粘度の油、およびアジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルからなる摩擦調整剤パッケージ、およびリン含有化合物を含む、項目１〜７のいずれか１項に記載の方法。
（項目９）
前記リン含有化合物は、リン酸エステルのアミン塩である、項目７または８のいずれか１項に記載の方法。
（項目１０）
前記リン化合物（代表的には、リン酸エステルのアミン塩）は、前記潤滑組成物のうちの０重量％〜５重量％、または０．０１重量％〜５重量％、または０．０５重量％〜４．５重量％、または０．１重量％〜２重量％、または０．２５重量％〜１重量％で存在する、項目７〜９のいずれか１項に記載の方法。
（項目１１）
前記リン化合物（代表的には、リン酸エステルのアミン塩）は、前記潤滑組成物のうちの０．０５重量％〜４．５重量％、または０．１重量％〜２重量％、または０．２５重量％〜１重量％で存在する、項目７〜１０のいずれか１項に記載の方法。
（項目１２）
前記潤滑組成物は、（ａ）潤滑粘度の油、およびアジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルからなる摩擦調整剤パッケージ、および０．０５重量％〜４．５重量％のリン含有化合物を含む、項目１〜７のいずれか１項に記載の方法。
（項目１３）
前記潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩＩもしくはＡＰＩグループＩＶの基油、またはそれらの混合物である、項目１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
（項目１４）
硫黄含有化合物をさらに含む、項目１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
（項目１５）
前記硫黄含有化合物は、ジメルカプトチアジアゾールまたはその誘導体、またはそれらの混合物である、項目１４に記載の方法。
（項目１６）
前記硫黄含有化合物は、ポリスルフィドまたは硫化オレフィンである、項目１４に記載の方法。
（項目１７）
前記リン含有化合物は、リン酸エステルのアミン塩である、項目７に記載の方法。
（項目１８）
前記リン酸エステルのアミン塩は、（ｉ）リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、（ｉｉ）リン酸のリン酸化されヒドロキシ置換されたジエステルまたはトリエステル、または（ｉｉｉ）それらの混合物、のアミン塩である、項目１７に記載の方法。
（項目１９）
前記潤滑組成物は、ホウ素含有化合物をさらに含む、項目１〜１８のいずれか１項に記載の方法。
（項目２０）
前記ホウ素含有化合物は、ホウ酸化分散剤、ホウ酸エステル、またはホウ酸化リン脂質、代表的には、ホウ酸化リン脂質である、項目１９に記載の方法。
（項目２１）
前記潤滑組成物は、０．３重量％〜５重量％、または０．８重量％〜２．５重量％の範囲の硫黄含有量を有する、項目１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
（項目２２）
前記リミテッドスリップディファレンシャルは、紙（またはセルロース）上の鋼のプレート材料を有する、項目１〜２１のいずれか１項に記載の方法。
（項目２３）
摩擦調整剤としての、リミテッドスリップディファレンシャルにおけるアジピン酸のＣ ４〜３０ −ジエステルの使用。 Although the present invention has been described with reference to preferred embodiments thereof, it is to be understood that various modifications thereof will become apparent to those skilled in the art upon reading this specification. Accordingly, it is to be understood that the invention disclosed herein is intended to cover such modifications as fall within the scope of the appended claims.
For example, the present invention provides the following items.
(Item 1)
A method of lubricating a limited slip differential, the method comprising:
Providing the limited slip differential with a lubricating composition comprising (a) an oil of lubricating viscosity and (b) a C 4-30 -diester of adipic acid .
(Item 2)
The adipic acid C 4 to 30 - diester, 0.01% less than 1% by weight, or 0.02 wt% to 0.9 wt% of the lubricating composition, or 0.05% to Item 2. The method of item 1, wherein the method is present at 0.5 wt%, or 0.1 wt% to 0.3 wt%.
(Item 3)
The method of claim 1, wherein the C 4-30 -diester of adipic acid is present in 0.01% to less than 1% by weight of the lubricating composition.
(Item 4)
The alcohol-derived portion of the diester is C 8 to 20 or C 10 to 15, or C 13,,, The method according to any one of claims 1 to 3.
(Item 5)
Item 5. The method according to any one of Items 1 to 4, wherein the ester group of the diester is linear or branched, and is typically branched.
(Item 6)
An ester group of the diester is C 13, and the ester group is a branched A method according to any one of claims 1 to 5.
(Item 7)
Item 7. The method according to any one of Items 1 to 6, wherein the lubricating composition further comprises a phosphorus-containing compound.
(Item 8)
8. The lubricating composition according to any one of items 1 to 7, wherein the lubricating composition comprises (a) an oil of lubricating viscosity, a friction modifier package comprising a C4-30 -diester of adipic acid , and a phosphorus-containing compound. Method.
(Item 9)
Item 9. The method according to any one of Items 7 and 8, wherein the phosphorus-containing compound is an amine salt of a phosphate ester.
(Item 10)
The phosphorus compound (typically, an amine salt of a phosphate ester) is 0 wt% to 5 wt%, or 0.01 wt% to 5 wt%, or 0.05 wt% of the lubricating composition. 10. The method according to any one of items 7 to 9, wherein the method is present at ˜4.5 wt%, or 0.1 wt% to 2 wt%, or 0.25 wt% to 1 wt%.
(Item 11)
The phosphorus compound (typically, an amine salt of a phosphate ester) is 0.05% to 4.5% by weight, or 0.1% to 2% by weight, or 0% of the lubricating composition. Item 11. The method according to any one of Items 7 to 10, wherein the method is present at 25% to 1% by weight.
(Item 12)
The lubricating composition, (a) an oil of lubricating viscosity, and C 4 to 30 of the adipic acid - containing friction modifier package consisting of diesters, and 0.05 wt% to 4.5 wt% phosphorus-containing compound, Item 8. The method according to any one of Items 1-7.
(Item 13)
13. The method of any one of items 1 to 12, wherein the oil of lubricating viscosity is an API Group III or API Group IV base oil, or a mixture thereof.
(Item 14)
14. The method according to any one of items 1 to 13, further comprising a sulfur-containing compound.
(Item 15)
Item 15. The method according to Item 14, wherein the sulfur-containing compound is dimercaptothiadiazole or a derivative thereof, or a mixture thereof.
(Item 16)
Item 15. The method according to Item 14, wherein the sulfur-containing compound is polysulfide or sulfurized olefin.
(Item 17)
Item 8. The method according to Item 7, wherein the phosphorus-containing compound is an amine salt of a phosphate ester.
(Item 18)
The amine salt of the phosphate ester is an amine salt of (i) a hydroxy-substituted diester of phosphoric acid, (ii) a phosphorylated and hydroxy-substituted diester or triester of phosphoric acid, or (iii) a mixture thereof The method according to item 17, wherein
(Item 19)
Item 19. The method according to any one of Items 1 to 18, wherein the lubricating composition further comprises a boron-containing compound.
(Item 20)
Item 20. The method according to Item 19, wherein the boron-containing compound is a borated dispersant, a borate ester, or a borated phospholipid, typically a borated phospholipid.
(Item 21)
21. A method according to any one of items 1 to 20, wherein the lubricating composition has a sulfur content in the range of 0.3 wt% to 5 wt%, or 0.8 wt% to 2.5 wt%. .
(Item 22)
Item 22. The method of any of items 1-21, wherein the limited slip differential comprises a steel plate material on paper (or cellulose).
(Item 23)
Use of a C 4-30 -diester of adipic acid in a limited slip differential as a friction modifier .

Claims (29)

リミテッドスリップディファレンシャルを潤滑する方法であって、該方法は、
該リミテッドスリップディファレンシャルに、潤滑組成物を供給する工程を包含し、該潤滑組成物が、（ａ）潤滑粘度の油、および（ｂ）該潤滑組成物のうちの０．０２重量％〜０．９重量％のアジピン酸のＣ １０〜１５ −ジエステルを含む摩擦調整剤パッケージを含む、方法。 A method of lubricating a limited slip differential, the method comprising:
Supplying a lubricating composition to the limited slip differential, the lubricating composition comprising: (a) an oil of lubricating viscosity; and (b) 0.02 wt% to 0.00 of the lubricating composition. 9 wt% of C 10 to 15 of the adipic acid - containing friction modifier package containing a diester method. 前記アジピン酸のＣ １０〜１５ −ジエステルは、前記潤滑組成物の０．０５重量％〜０．５重量％で存在する、請求項１に記載の方法。 The method of claim 1, wherein the C 10-15 -diester of adipic acid is present at 0.05% to 0.5% by weight of the lubricating composition. 前記アジピン酸のＣC of adipic acid １０〜１５10-15 −ジエステルは、前記潤滑組成物の０．１重量％〜０．３重量％で存在する、請求項１に記載の方法。The method of claim 1, wherein the diester is present at 0.1% to 0.3% by weight of the lubricating composition. 前記ジエステルのアルコール由来部分は、Ｃ１３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 The alcohol-derived portion of the diester is C 13, The method according to any one of claims 1 to 3. 前記ジエステルのアルコール由来部分は、直鎖状または分枝状である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 The alcohol-derived portion of the diester is a linear or branched der Ru A method according to any one of claims 1 to 4. 前記ジエステルのアルコール由来部分は、分枝状である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。The method according to claim 1, wherein the alcohol-derived portion of the diester is branched. 前記ジエステルのアルコール由来部分は、Ｃ１３であり、そして分枝状である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。 The alcohol-derived portion of the diester is C 13, an element branched A method according to any one of claims 1-6. 前記潤滑組成物は、リン含有化合物をさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。 The lubricating composition further comprises a phosphorus-containing compound, the method according to any one of claims 1-7. 前記潤滑組成物は、（ａ）潤滑粘度の油、およびアジピン酸のＣ １０〜１５ −ジエステルからなる摩擦調整剤パッケージ、およびリン含有化合物を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。 The lubricating composition, (a) an oil of lubricating viscosity, and C 10 to 15 of the adipic acid - friction modifier package consisting of diesters, and a phosphorus-containing compound, according to any one of claims 1-8 the method of. 前記リン含有化合物は、リン酸エステルのアミン塩である、請求項８または９のいずれか１項に記載の方法。 The phosphorus-containing compound is an amine salt of a phosphoric acid ester, A method according to any one of claims 8 or 9. 前記リン化合物は、前記潤滑組成物のうちの０重量％〜５重量％で存在する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。 The method according to any one of claims 8 to 10 , wherein the phosphorus compound is present in 0% to 5% by weight of the lubricating composition. 前記リン化合物は、前記潤滑組成物のうちの０．０１重量％〜５重量％で存在する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。The method according to any one of claims 8 to 10, wherein the phosphorus compound is present at 0.01 wt% to 5 wt% of the lubricating composition. 前記リン化合物は、前記潤滑組成物のうちの０．０５重量％〜４．５重量％で存在する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。The method according to any one of claims 8 to 10, wherein the phosphorus compound is present in 0.05% to 4.5% by weight of the lubricating composition. 前記リン化合物は、前記潤滑組成物のうちの０．１重量％〜２重量％で存在する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。The method according to any one of claims 8 to 10, wherein the phosphorus compound is present in 0.1 wt% to 2 wt% of the lubricating composition. 前記リン化合物は、前記潤滑組成物のうちの０．２５重量％〜１重量％で存在する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。The method according to any one of claims 8 to 10, wherein the phosphorus compound is present in 0.25 wt% to 1 wt% of the lubricating composition. 前記潤滑組成物は、（ａ）潤滑粘度の油、およびアジピン酸のＣ １０〜１５ −ジエステルからなる摩擦調整剤パッケージ、および０．０５重量％〜４．５重量％のリン含有化合物を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。 The lubricating composition comprises (a) an oil of lubricating viscosity and a friction modifier package comprising a C 10-15 -diester of adipic acid, and 0.05 wt% to 4.5 wt% phosphorus-containing compound, The method according to any one of claims 1 to 8 . 前記潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩＩもしくはＡＰＩグループＩＶの基油、またはそれらの混合物である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。 Oil of said lubricating viscosity base oil API Group III or API Group IV, or mixtures thereof, The method according to any one of claims 1-16. 硫黄含有化合物をさらに含む、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法。 The method of any one of claims 1 to 17 , further comprising a sulfur-containing compound. 前記硫黄含有化合物は、ジメルカプトチアジアゾールまたはその誘導体、またはそれらの混合物である、請求項１８に記載の方法。 The method of claim 18 , wherein the sulfur-containing compound is dimercaptothiadiazole or a derivative thereof, or a mixture thereof. 前記硫黄含有化合物は、ポリスルフィドまたは硫化オレフィンである、請求項１８に記載の方法。 The method of claim 18 , wherein the sulfur-containing compound is a polysulfide or a sulfurized olefin. 前記リン含有化合物は、リン酸エステルのアミン塩である、請求項８に記載の方法。 The method according to claim 8 , wherein the phosphorus-containing compound is an amine salt of a phosphate ester. 前記リン酸エステルのアミン塩は、（ｉ）リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、（ｉｉ）リン酸のリン酸化されヒドロキシ置換されたジエステルまたはトリエステル、または（ｉｉｉ）それらの混合物、のアミン塩である、請求項２１に記載の方法。 The amine salt of the phosphate ester is an amine salt of (i) a hydroxy-substituted diester of phosphoric acid, (ii) a phosphorylated and hydroxy-substituted diester or triester of phosphoric acid, or (iii) a mixture thereof The method of claim 21 , wherein 前記潤滑組成物は、ホウ素含有化合物をさらに含む、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の方法。 23. A method according to any one of claims 1 to 22 , wherein the lubricating composition further comprises a boron-containing compound. 前記ホウ素含有化合物は、ホウ酸化分散剤、ホウ酸エステル、またはホウ酸化リン脂質である、請求項２３に記載の方法。 The boron-containing compound, a borated dispersant, a boric acid ester or borated phospholipid, The method of claim 23. 前記ホウ素含有化合物は、ホウ酸化リン脂質である、請求項２３に記載の方法。24. The method of claim 23, wherein the boron-containing compound is a borated phospholipid. 前記潤滑組成物は、０．３重量％〜５重量％の範囲の硫黄含有量を有する、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の方法。 The lubricating composition has a sulfur content ranging from 0.3% to 5% by weight A method according to any one of claims 1 to 25. 前記潤滑組成物は、０．８重量％〜２．５重量％の範囲の硫黄含有量を有する、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の方法。26. A method according to any one of the preceding claims, wherein the lubricating composition has a sulfur content in the range of 0.8 wt% to 2.5 wt%. 前記リミテッドスリップディファレンシャルは、紙（またはセルロース）上の鋼のプレート材料を有する、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の方法。 The limited-slip differential has a steel plate material on a paper (or cellulose), The method according to any one of claims 1 to 27. 摩擦調整剤としての、リミテッドスリップディファレンシャルにおける組成物の使用であって、該組成物が、該潤滑組成物のうちの０．０２重量％〜０．９重量％のアジピン酸のＣ １０〜１５ −ジエステルを含む、使用。
Friction as modifiers for the use of the composition in limited slip differentials, the composition, 0.02% by weight of the lubricating composition to 0.9 wt% of C 10 to 15 of the adipic acid - including the diester, use.
JP2012529821A 2009-09-16 2010-09-14 Lubricating composition comprising an ester Expired - Fee Related JP5561882B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24289609P 2009-09-16 2009-09-16
US61/242,896 2009-09-16
PCT/US2010/048692 WO2011034829A1 (en) 2009-09-16 2010-09-14 Lubricating composition containing an ester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013505329A JP2013505329A (en) 2013-02-14
JP5561882B2 true JP5561882B2 (en) 2014-07-30

Family

ID=42941884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012529821A Expired - Fee Related JP5561882B2 (en) 2009-09-16 2010-09-14 Lubricating composition comprising an ester

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20120208731A1 (en)
EP (1) EP2478079A1 (en)
JP (1) JP5561882B2 (en)
KR (1) KR20120093211A (en)
CN (1) CN102597190A (en)
AU (1) AU2010295801A1 (en)
CA (1) CA2774273A1 (en)
WO (1) WO2011034829A1 (en)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG183389A1 (en) * 2010-02-19 2012-09-27 Infineum Int Ltd Wet friction clutch-lubricant systems providing high dynamic coefficients of friction through the use of borated detergents
WO2012128788A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Functionalized monomers and polymers
US9315748B2 (en) 2011-04-07 2016-04-19 Elevance Renewable Sciences, Inc. Cold flow additives
JP5685481B2 (en) * 2011-04-25 2015-03-18 株式会社Adeka Lubricating oil additive composition and method for improving storage stability of lubricating oil additive composition
US9012385B2 (en) 2012-02-29 2015-04-21 Elevance Renewable Sciences, Inc. Terpene derived compounds
EP2920280A1 (en) * 2012-11-19 2015-09-23 Basf Se Use of polyesters as lubricants
EP2920281B1 (en) 2012-11-19 2019-05-08 Basf Se Use of polyesters as lubricants
US20140274832A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 Elevance Renewable Sciences, Inc. Maleinized ester derivatives
US20150057204A1 (en) 2013-03-12 2015-02-26 Elevance Renewable Sciences, Inc. Maleanized Ester Derivatives
BR112015028363A2 (en) * 2013-05-14 2017-07-25 Basf Se method for reducing the coefficient of friction of a lubricating oil composition, and use of a carboxylic acid ester
EP2937408B1 (en) * 2014-04-22 2017-01-04 Basf Se Lubricant composition comprising an ester of a C17 alcohol mixture
JP6392055B2 (en) * 2014-09-26 2018-09-19 三井化学株式会社 Lubricating oil composition
EP3277782A1 (en) * 2015-03-30 2018-02-07 Basf Se Lubricants leading to better equipment cleanliness
EP3371286A1 (en) * 2015-11-06 2018-09-12 The Lubrizol Corporation Lubricant composition containing an antiwear agent
WO2017079016A1 (en) * 2015-11-06 2017-05-11 The Lubrizol Corporation Lubricant with high pyrophosphate level
CN109312253B (en) * 2016-06-14 2021-09-10 日油株式会社 Lubricating oil composition
CN109715765B (en) 2016-07-20 2022-09-30 路博润公司 Amine salts of alkyl phosphates for use in lubricants
WO2018017454A1 (en) * 2016-07-20 2018-01-25 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
JP7204738B2 (en) * 2017-08-16 2023-01-16 ザ ルブリゾル コーポレイション Lubricating composition for hybrid electric vehicle transmission
JP2019119838A (en) * 2018-01-11 2019-07-22 Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 Lubricant composition
US10640723B2 (en) * 2018-03-16 2020-05-05 Afton Chemical Corporation Lubricants containing amine salt of acid phosphate and hydrocarbyl borate
FR3083244B1 (en) * 2018-07-02 2020-07-17 Total Marketing Services COMPOSITION FOR COOLING AND LUBRICATING A PROPULSION SYSTEM OF AN ELECTRIC OR HYBRID VEHICLE
US11085006B2 (en) * 2019-07-12 2021-08-10 Afton Chemical Corporation Lubricants for electric and hybrid vehicle applications
US11326123B1 (en) 2020-12-01 2022-05-10 Afton Chemical Corporation Durable lubricating fluids for electric vehicles
US11634655B2 (en) 2021-03-30 2023-04-25 Afton Chemical Corporation Engine oils with improved viscometric performance
US11814599B2 (en) * 2022-03-31 2023-11-14 Afton Chemical Corporation Durable magnet wires and lubricating fluids for electric and hybrid vehicle applications
US11912955B1 (en) 2022-10-28 2024-02-27 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear
US11939551B1 (en) 2023-06-27 2024-03-26 Afton Chemical Corporation Lubricating fluid for an electric motor system

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (en) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Process for the preparation of oil-soluble aylated amines
US3087936A (en) 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3197405A (en) 1962-07-09 1965-07-27 Lubrizol Corp Phosphorus-and nitrogen-containing compositions and process for preparing the same
US3381022A (en) 1963-04-23 1968-04-30 Lubrizol Corp Polymerized olefin substituted succinic acid esters
US3544465A (en) 1968-06-03 1970-12-01 Mobil Oil Corp Esters of phosphorodithioates
US3825495A (en) 1971-02-19 1974-07-23 Sun Research Development Lubricant for controlled-slip differential
US4180466A (en) 1971-02-19 1979-12-25 Sun Ventures, Inc. Method of lubrication of a controlled-slip differential
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4308154A (en) 1979-05-31 1981-12-29 The Lubrizol Corporation Mixed metal salts and lubricants and functional fluids containing them
GB2081300A (en) 1980-07-29 1982-02-17 Exxon Research Engineering Co Gear or axle oils
JPH0730345B2 (en) * 1986-09-08 1995-04-05 出光興産株式会社 Lubricating oil composition
JPH0730346B2 (en) * 1986-09-08 1995-04-05 出光興産株式会社 Lubricating oil composition
US5064546A (en) * 1987-04-11 1991-11-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition
GB8911732D0 (en) 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
BR9205243A (en) 1991-04-18 1993-07-27 Lubrizol Corp ADDITIVE COMPOSITION, LUBRICATING COMPOSITION AND WATER COMPOSITION
JP2859083B2 (en) * 1993-05-25 1999-02-17 出光興産株式会社 Lubricating oil composition for automotive limited slip differential
US5441656A (en) * 1994-02-10 1995-08-15 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Automatic transmission fluids and additives therefor
US5547586A (en) 1994-05-02 1996-08-20 Rossmark Medical Publishers, Inc. Method and apparatus for the desalination of salt containing water
US5891786A (en) * 1995-01-12 1999-04-06 Ethyl Corporation Substantially metal free synthetic power transmission fluids having enhanced performance capabilities
GB9520295D0 (en) 1995-10-04 1995-12-06 Ethyl Petroleum Additives Ltd Friction modification of synthetic gear oils
AU3654897A (en) 1996-07-25 1998-02-20 Henkel Corporation Base stocks for transmission/gear lubricants
EP0949319A3 (en) * 1998-04-08 2001-03-21 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Traction drive fluid
ATE328987T1 (en) 1998-07-06 2006-06-15 Lubrizol Corp MIXED PHOSPHORUS COMPOUNDS AND LUBRICANTS CONTAINING SAME
US6103673A (en) 1998-09-14 2000-08-15 The Lubrizol Corporation Compositions containing friction modifiers for continuously variable transmissions
JP4409474B2 (en) * 2005-04-22 2010-02-03 日立粉末冶金株式会社 Sintered oil-impregnated bearing
US20070042916A1 (en) * 2005-06-30 2007-02-22 Iyer Ramnath N Methods for improved power transmission performance and compositions therefor
US20070000745A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Cameron Timothy M Methods for improved power transmission performance
DE102006001768A1 (en) * 2006-01-12 2007-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Use of esters with branched alkyl groups as lubricants
AU2007279288B2 (en) 2006-07-27 2011-09-22 The Lubrizol Corporation Method of lubricating and lubricating compositions thereof
US8703678B2 (en) * 2006-10-06 2014-04-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Grease
JP2008169366A (en) * 2006-12-14 2008-07-24 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Additive for oils and lubricating oil containing the same
US20080182770A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 The Lubrizol Corporation Antiwear Agent and Lubricating Compositions Thereof
CN101679900A (en) 2007-05-24 2010-03-24 卢布里佐尔公司 Comprise lubricating composition based on the ash-free antiwear agent of hydroxypolycarboxylic acid's derivative and molybdenum compound
US8445417B2 (en) * 2007-12-06 2013-05-21 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing borated phospholipid
US8703669B2 (en) * 2008-03-11 2014-04-22 Afton Chemical Corporation Ultra-low sulfur clutch-only transmission fluids
DE102009001301A1 (en) * 2008-03-11 2009-09-24 Volkswagen Ag Method for lubricating a component only for the clutch of an automatic transmission, which requires lubrication

Also Published As

Publication number Publication date
US20120208731A1 (en) 2012-08-16
CA2774273A1 (en) 2011-03-24
KR20120093211A (en) 2012-08-22
WO2011034829A1 (en) 2011-03-24
CN102597190A (en) 2012-07-18
AU2010295801A1 (en) 2012-04-05
JP2013505329A (en) 2013-02-14
EP2478079A1 (en) 2012-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5561882B2 (en) Lubricating composition comprising an ester
JP5455170B2 (en) Lubricating composition comprising a compound derived from hydroxycarboxylic acid
EP2430133B1 (en) Method of lubricating with a composition containing a malic acid derivative
EP2576740B1 (en) Lubricating composition
JP5459874B2 (en) Lubricating composition comprising a metal carboxylate
JP5495446B2 (en) Lubricating composition comprising a borated phospholipid

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130829

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140205

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140207

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140422

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140604

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140609

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5561882

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees