JP5560445B2 - 飲食用組成物及び薬用組成物 - Google Patents
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Description
本発明の飲食用組成物及び薬用組成物は、フロクマリン類と、加水分解されてフロクマリン類が生成される可能性のあるフロクマリン関連配糖体とを含有しないイチジク品種を用いて構成される。このため、本発明の飲食用組成物及び薬用組成物を摂取したとしても、光毒性接触皮膚炎等の光による皮膚疾患の発症や、薬物の副作用を増大させる等の健康被害をもたらす虞がない。
後述する実施例に示されるように、グリース・ド・タラスコン、及びビオレ・ドーフィンの2品種は、少なくともフロクマリン類のプソラレン及びベルガプテン、並びにフロクマリン関連配糖体のイソプソラル酸グルコシド(以下、IPGと称する)及びイソプソラル酸グルコシドにメトキシル基が一つ付加された化合物(以下、mIPGと称する)を含まないことが本発明者らの鋭意研究によって確認されている。
尚、IPG及びmIPGのそれぞれが加水分解されることによって、プソラレン及びベルガプテンが生成されると考えられている。
即ち、グリース・ド・タラスコン、及びビオレ・ドーフィンの2品種においては、プソラレン及びベルガプテンが含まれず、さらにIPG及びmIPGを含まないためプソラレン及びベルガプテンが生成される虞もない。
従って、本発明の飲食用組成物及び薬用組成物は、特にプソラレンやベルガプテン等が関与するとされる光毒性接触皮膚炎等の光による皮膚疾患を発症させる虞がなく、また薬物の代謝・吸収への影響も避けられるため、安心して摂取することができる。
(イチジク)
本発明に適用されるイチジク(Ficus carica L.)とは、アラビア南部を原産地とするクワ科の植物である。
フロクマリン(furocoumarine)類とは、フラン環が縮合したクマリン誘導体の総称である。フロクマリン類は、セリ科、ミカン科、マメ科、クワ科、キク科、オトギリソウ科等の植物に多く含まれる。フロクマリン類に属する化合物としては、例えば、プソラレン(psoralen)、ベルガプテン(bergapten)、キサントトキシン(xanthotoxin)、イソピンピネリン(isopimpinellin)、ベルガモチン(bergamottin)、ジヒドロキシベルガモチン(dihydroxybergamottin)等が挙げられる。
本発明におけるフロクマリン関連配糖体とは、加水分解を受けることでフロクマリン類を生じる物質を意味するものであり、例えば、イソプソラル酸グルコシド(以下、IPGと称する)、及びイソプソラル酸グルコシドにメトキシル基が一つ付加された以下の〔化1〕に示された化合物(以下、mIPGと称する)等が挙げられる(笠島直樹、古武孝仁、塩田澄子、金田幸、「日本生薬学会 第55回年会 長崎2008 講演要旨集 (薬用植物資源の研究 クワ科植物イチジク(Ficus carica)葉部の成分(第1報))」、日本生薬学会、平成20年9月19日・20日、p238)。
本発明は、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種(例えば、グリース・ド・タラスコン又はビオレ・ドーフィン等)の果実、葉、茎、根等、あるいはこれらの抽出物を原料とする飲食用組成物及び薬用組成物に関するものである。
本発明に係る飲食用組成物としては、例えば、茶葉が挙げられる。茶葉は、摘み取った上記イチジク品種の葉に(1)蒸気に通して短時間で加熱して蒸す蒸し工程、(2)茶の葉の表面の水分を取り除きながら冷やす冷却工程、(3)粗柔機に入れ、熱風で揉みながら乾かす粗柔工程、(4)葉に力を加えて、水分の均一をはかりながら揉む揉捻工程、(5)葉に熱と力とを加えて形を整えながら乾かす精揉工程、(6)葉を薄く広げて、熱風を当てて乾燥させる乾燥工程、(7)荒茶をふるいで分けるか切断して形を整える選別工程、(8)葉をさらに乾燥させて独自の香りや味を引き出す乾燥工程、(9)仕上がった葉を計量して茶箱や袋に詰め込む包装工程等からなる公知の製茶方法によって製造することができる。
他の飲食用組成物としては、例えば、お茶飲料、青汁、料理用食材、果実酒等が挙げられ、これらの飲食用組成物についても上記イチジク品種を原料として公知の製造方法で製造することができる。
本発明に係る薬用組成物としては、例えば、生薬及びその抽出物が挙げられる。生薬は、上記イチジク品種の果実や葉等を乾燥させて、小片、小塊に切断または破砕、もしくは粉末に粉砕するなどして、公知の製造方法によって製造することができる。
上記飲食用組成物及び薬用組成物の他に、フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料として製造可能な組成物としては、例えば化粧用組成物、入浴剤用組成物、又は繊維を染色する染色用組成物等が挙げられる。
イチジクの葉からフロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体の抽出するための抽出溶媒について検討した。
(実験方法)
1.葉の採取
(1)「プレコス・ロンデ・ド・ボルドー」種のイチジク樹より葉を採取した。
(2)採取した葉をおよそ2センチ角に刻み、直ちに冷凍保存した。
(1)冷凍状態の葉に対して9倍量(重量比)の水を加え、ミキサーで破砕した。
(2)懸濁液をガーゼで濾過し、次に遠心(500g×5分間)して上清を得た。
(3)適宜希釈し、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料を得た。
(1)凍結乾燥した葉を粉砕し、その0.2gを三角フラスコに入れ、30mLの抽出溶媒を加えた。抽出溶媒は水1重量部に対して有機溶媒類(メタノール、エタノール、プロパノール、アセトン)3重量部を混合したものを用いた。
(2)室温で3時間、毎分120回転の円運動で振とうしながら抽出した。
(3)毎分12000回転で10分間遠心し、上清を回収した。
(4)残渣に抽出溶媒を10mL加えて撹拌し、再び毎分12000回転で10分間遠心し、上清を回収した。
(5)上記4の操作をもう一度繰り返した。
(6)回収した上清を合わせて50mLに定容した。
(7)適宜水で希釈し、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料を得た。
上記第2抽出方法と同様の方法で行った。ただし、抽出溶媒には、水1重量部に対してメタノール1重量部を混合したもの、水1重量部に対してメタノール3重量部を混合したもの、メタノール及び0.1%の塩酸を添加したメタノールを用いた。
(1)上記第1〜3抽出方法で得られたそれぞれの分析用試料10μL(マイクロリットル)を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置に注入して検出・定量した。
(2)HPLCの分析条件は以下の通りとした。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)成分の検出:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)各成分の溶出時間:IPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
第1抽出方法で得られたイチジク葉の水抽出液のHPLCクロマトグラムを図1に示すと共に、プソラレン、ベルガプテン、IPG、mIPGの各成分のピーク面積を以下の表1に示す。
40品種のイチジク(「桝井ドーフィン」、「蓬莱柿」、「ヌアール・ド・カロン」、「ホワイト・イスキア」、「ネグローネ」、「ブランスウィック」、「ブルジャソット・グリス」、「テマリイチジク」、「ポルトガロ」、「ビオレ・ソリエス」、「ブラウン・ターキー」、「シュガー」、「アーテナ」、「セレスト」、「ホワイト・ゼノア」、「ポー・デュール」、「カリフォルニア・ブラック」、「フィグ・ド・マルセイユ」、「カドタ」、「ネグロ・ラーゴ」、「プレコス・ロンデ・ド・ボルドー」、「グリース・セント・ジャン」、「グリーズ・ビール」、「アイーダ」、「ミッション」、「グリスト・ジーン」、「グット・ドール」、「ベローネ」、「早生ドーフィン」、「ロンデ・ド・ボルドー」、「ダルマティー」、「アーチペル」、「リサ」、「ショート・ブリッジ」、「デザート・クイーン」、「サンピエトロ」、「サルタン」、「パスティエ」、「グリース・ド・タラスコン」、「ビオレ・ドーフィン」)のそれぞれの葉に含まれる成分を水で抽出して、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって分析した。
(1)上記各品種のイチジク樹より新梢中央付近の葉を採取して冷凍保存した。
(2)冷凍状態の葉に対して9倍量(重量比)の水を加え、ミキサーで破砕した。
(3)懸濁液をガーゼで濾過し、次に遠心(500g×5分間)して得られた上澄みを、ポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料(40試料)を得た。
(4)各分析用試料をHPLC装置で分析した。分析条件を以下に示す。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)成分の検出:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)各成分の溶出時間:それぞれIPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
水ではフロクマリン関連配糖体である、IPGおよびmIPGはほとんど抽出されなかった。
上記40品種のイチジクのそれぞれの葉に含まれる成分を0.1%塩酸添加メタノールで抽出して、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)によって分析した。
(1)上記各品種のイチジク樹より新梢中央付近の葉を採取して冷凍保存した。
(2)冷凍状態の葉を破砕して、25倍量(重量比)の溶媒(0.1%の塩酸を添加したメタノール)を加えた。
(3)時々撹拌しながら、室温で4時間置いて成分を抽出した。
(4)懸濁液を濾紙で濾過し、次にポアサイズ0.45μmのメンブランフィルターで濾過して分析用試料(40試料)を得た。
(5)分析用試料をLC−MS装置で分析した。分析条件を以下に示す。
(a)カラム:Phenomenex社のAQUA C18、粒子径5μm、内径4.6mm×長さ250mm
(b)移動相A:2%酢酸
(c)移動相B:0.5%酢酸とアセトニトリルを1:1の割合で混合したもの
(d)移動相の流速:毎分1mL
(e)移動相グラジエント:分析時間に応じて、移動相Bの比率を以下の通りに変化させた。分析開始時:10%、20分後:24%、40分後:30%、60分後:55%、75分後:100%、83分後まで:100%、85分後:10%、90分後(分析終了)まで:10%。
(f)カラム温度:30℃
(g)液体クロマトグラフ:吸光度検出器により波長250nmの吸光度を測定した。
(h)マススペクトル:質量分析計により以下の測定条件で成分イオンのm/z値を測定した。条件1:イオン化法:ESI(エレクトロスプレー法)、測定質量範囲:50〜1000m/z、フラグメンター電圧:150V、キャピラリー電圧:3500V、ネブライザーガス:N2(60psi)、乾燥ガス:N2(12L/min、350℃)、測定イオン:負イオン。条件2:イオン化法:APCI(大気圧化学イオン化法)、測定質量範囲:50〜1000m/z、フラグメンター電圧:100V、キャピラリー電圧:3000V、コロナ電流:4A、ネブライザーガス:N2(60psi)、乾燥ガス:N2(4L/min,350℃)、気化温度:350℃、測定イオン:正イオン。
(i)ピーク成分の同定:プソラレン、ベルガプテンは保持時間が標準物質のデータと一致することで同定した。
(j)各成分の溶出時間:それぞれIPG:29〜30分付近、mIPG:31分付近、プソラレン:69〜70分付近、ベルガプテン:75分付近のピークとして検出される。
40品種中、「グリース・ド・タラスコン」及び「ビオレ・ドーフィン」の2品種を除く38品種が、IPGおよびmIPGの両方を含んでいた。尚、液体クロマトグラムについては、日本国内で茶葉等の製造のために経済栽培されている桝井ドーフィン(図7)及び蓬莱柿(図8)のクロマトグラムと、フロクマリン関連配糖体(IPG及びmIPG)を含まなかったグリース・ド・タラスコン(図9)及びビオレ・ドーフィン(図10)のクロマトグラムについてのみ示しており、残りの品種のクロマトグラムについては省略した。
Claims (4)
- フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料とする飲食用組成物。
- 前記イチジク品種が、グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)又はビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)である請求項1に記載の飲食用組成物。
- フロクマリン類及びフロクマリン関連配糖体を含まないイチジク品種を原料とする薬用組成物。
- 前記イチジク品種が、グリース・ド・タラスコン(Grise de Tarascon)又はビオレ・ドーフィン(Violette Dauphine)である請求項3に記載の薬用組成物。
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