JP5518311B2 - エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物 - Google Patents
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Description
このような性能を満足すべく、特許文献1〜3には分子内にカルボキシル基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含むエッチングレジスト樹脂組成物が提案されている。これらの組成物を硬化させてなる樹脂膜は、耐エッチング液性、アルカリ剥離性に優れるとされる。これらの組成物は、グラビア印刷やスプレーコートにより金属板に塗布される。
また、発明者らは、特許文献4〜9に記載のインクジェット用インキ組成物、および特許文献10に記載のインキ組成物について、インクジェットにより硬化膜を作製し、エッチングレジストとしての性能を評価した。しかしながら、これらの硬化膜は、金属板との密着性、耐エッチング液性、およびアルカリ剥離性をいずれも十分に満足するレベルではなかった。
このような状況に鑑み、本発明は、金属板との密着性、耐エッチング液性、およびアルカリ剥離性に優れた硬化物を与え、かつインクジェットで安定して吐出が可能なエッチングレジスト用インクジェットインキ組成物を提供することを目的とする。
25℃における粘度は、3〜50mPa・sであり、
前記重合性モノマーは全モノマー中に、
(1)下記一般式(I)で表される重合性エステル化合物1〜30質量%と、
(2)分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない多官能性モノマーであって、前記エチレン性二重結合基量が4×10−3〜8×10−3mol/gである多官能性モノマーを10〜75質量%と、
(3)分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基およびカルボキシル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%を含む、エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物。
[2]前記重合性モノマーは、全モノマー中に、さらに、分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する重合性リン酸エステル化合物を3〜10質量%含む、[1]記載の組成物。
[3]前記重合性エステル化合物は、前記一般式(I)におけるXがエチレン基である化合物である、[1]または[2]記載の組成物。
[4]前記多官能性モノマーは、下記一般式(B1)または(B2)で表される化合物である、[1]〜[3]いずれかに記載の組成物。
[5]金属板の上に[1]〜[4]いずれかに記載の組成物を吐出する工程と、活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程と、前工程で得た金属板の表面をエッチングする工程と、
エッチングされた金属板をアルカリ液で処理して、前記硬化された組成物を除去する工程、を含むエッチング金属板の製造方法。
本発明のエッチングレジスト用インクジェットインキ組成物(以下、単に「インキ組成物」ともいう)は、活性エネルギー線により重合可能な重合性モノマーを含む。この重合性モノマーは、(1)一般式(I)で表される重合性エステル化合物と、(2)分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない多官能性モノマーであって、前記エチレン性二重結合基量が4×10−3〜8×10−3mol/gである多官能性モノマーを10〜75質量%と、(3)分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基とカルボキシル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%を含み、25℃における粘度は、3〜50mPa・sであることを特徴とする。本発明において記号「〜」は、その両端の数値を含む。
本発明のインキ組成物は、一般式(I)で表される重合性エステル化合物を、全モノマー中に1〜30質量%含む。
これに対して、Xが炭素数4以上のアルキレン基であると、カルボニル基とカルボキシル基の距離が遠くなりすぎるため、分子内会合が起こりにくくなる。また、Xが1,2−フェニレン基のような芳香族炭化水素基であると、カルボニル基が結合する芳香環上の2つの炭素間の結合が回転できないため、分子内会合が起こりにくくなる。分子内会合が起こりにくい化合物は、前述のとおり、式(2)で表されるように他の分子と会合して二量化しやすくなる。
本発明の重合性エステル化合物において、Xがメチレン基である化合物はマロン酸エステル化合物、Xがエチレン基である化合物は、コハク酸エステル化合物、Xがプロピレン基である化合物は、グルタル酸エステル化合物とも呼ばれる。
Rは水素原子またはメチル基である。
1)コハク酸等のジカルボン酸とエチレングリコール等のジオールを反応させてモノエステルを得る工程、
2)前工程で得たモノエステルと、アクリル酸またはメタアクリル酸を反応させる工程。
前記の各工程は定法により行ってよい。
一方、本発明のインキ組成物が、重合性リン酸エステル化合物を含むときは、重合性エステル化合物の添加量は、全モノマー中、1〜10質量%であることが好ましい。重合性リン酸エステル化合物については後述する。
本発明のインキ組成物は、分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない多官能性モノマーであって、エチレン性二重結合基量が4×10−3〜8×10−3mol/gである多官能性モノマー(以下、「特定多官能性モノマー」ともいう)を、全モノマー中に10〜75質量%含む。
二種類以上の多官能性モノマーを用いる場合、本発明の特定多官能性モノマーのエチレン性二重結合基量は、次のように求められる。例えば、次のような三種類の多官能性モノマーを用いる場合、エチレン性二重結合基量は、数式(3)で求められる。
モノマーx:エチレン性二重結合基数Nx(個)、分子量Mx(g/mol)、配合比率x(質量%)
モノマーy:エチレン性二重結合基数Ny(個)、分子量My(g/mol)、配合比率y(質量%)
モノマーz:エチレン性二重結合基数Nz(個)、分子量Mz(g/mol)、配合比率z(質量%)
混合物のエチレン性二重結合基量=(Nx)/(Mx)×x/100+(Ny)/(My)×y/100+(Nz)/(Mz)×z/100 ・・・(3)
このような化合物は、エチレングリコール変性ビスフェノールの(メタ)アクリレートとして入手が可能である。本発明においては、ビスフェノールをエチレングリコールで変性したものと、アクリル酸を反応させて得られる化合物であることが好ましい。この際、n+mは、3〜5であることが好ましく、4であることがより好ましい。
本発明のインキ組成物は、分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基およびカルボキシル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%を含む。単官能モノマーの例には、以下の化合物が含まれる。
本発明のインキ組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、分子内結合開裂型や分子間水素引き抜き型のいずれも使用できる。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のヘンゾイン化合物。
2,4,6−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド系化合物。
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物。
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン化合物。
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物。
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン。
メチルフェニルグリオキシエステル、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系化合物。
本発明のインキ組成物は、重合性リン酸エステル化合物を含んでいてもよい。重合性リン酸エステル化合物とは、分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する化合物である。重合性リン酸エステル化合物は、カルボキシル基を含む化合物に比べ、金属密着性向上に大きな効果がある。そのため、少量でその効果が得られることから、これを含むインキ組成物は、粘度を低くすることができる。よって、重合性リン酸エステル化合物を含む本発明のインキ組成物は、粘度の上昇を伴わずして、耐エッチング液性やアルカリ剥離性が向上する。
分子内に(メタ)アクリロイル基と水酸基を有する化合物の例には以下のものが含まれる。
2−ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート。
さらに本発明のインキ組成物は、必要に応じて、上記以外の化合物であって他の成分と反応しない化合物、樹脂、無機充填剤、有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、顔料、または染料などを適宜併用することもできる。
(i)粘度
本発明のインキ組成物は、25℃での粘度が3〜50mPa・sである。さらに、本発明のインキ組成物は、一般にインクジェットでの吐出温度とされる25〜80℃において、粘度が3〜35mPa・sであることが好ましく、7〜20mPa・sであることがより好ましい。前記温度範囲における粘度が前記範囲であるインキ組成物は、インクジェットで安定して吐出することができる(「吐出性に優れる」ともいう)。25℃での粘度が3mPa・s未満であると、10〜50kHzの高周波数のピエゾ型インクジェットヘッドにおいて、吐出の追随性の低下が認められることがある。25℃での粘度が、50mPa・sを超えると、加熱装置をインクジェットのヘッドに配置したとしても、吐出が不安定となることがある。
インキ組成物の粘度は、重合性エステル化合物または重合性リン酸エステルの含有量により調整できる。インキ組成物の粘度は、前述のとおり、コーンプレート型粘度計により測定される。
本発明のインキ組成物は、表面張力が20〜40mN/mであることが好ましい。表面張力は、インクジェットヘッドからの吐出性と、金属板にパターンを描画するときの解像度に影響する。表面張力が前記範囲にあるインキ組成物は、吐出性と前記解像度に優れる。表面張力は、各種の界面活性剤を添加する等、公知の方法により調整される。表面張力は、公知の方法、例えば、懸滴法やリング法により測定してよいが、プレート法にて測定することが好ましい。例えば、表面張力は、協和界面科学株式会社製 CBVP−Z型等を用いて測定できる。
本発明のインキ組成物は、混合機、分散機、撹拌機を用いて各成分を分散または溶解して製造される。この混合機、分散機、撹拌機の例には、プロペラ型撹拌機、ディゾルバー、ホモミキサー、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、ニーダー、ラインミキサー、プロペラ型撹拌機、ピストン型高圧乳化機、ホモミキサー、超音波式乳化分散機、加圧ノズル式乳化機、高速回転高せん断型撹拌分散機、コロイドミル、およびメディア型分散機が含まれる。メディア型分散機とは、ガラスビーズおよびスチールボール等の媒体を使用して粉砕・分散を行う装置である。その例には、サンドグラインダー、アジテーターミル、ボールミルおよびアトライター等が含まれる。これらの装置は2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、混合機、分散機、撹拌機は組み合わせて使用することもできる。
インキ組成物は、孔径3μm以下、さらには1μm以下のフィルターにて濾過されることが好ましい。
本発明のインキ組成物を用いることにより、エッチング金属板が製造できる。エッチング金属板は、本発明の効果を損なわない限り任意に製造してよいが、以下好ましい方法を説明する。
エッチング金属板は、(a)金属板の上に本発明のインキ組成物を吐出する工程と、(b)活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程と、(c)前工程で得た金属板の表面をエッチングする工程と、(d)エッチングされた金属板をアルカリ液で処理して、前記硬化された組成物を除去する工程、を含む方法で製造されることが好ましい。
本発明においては、活性エネルギー線源として、320〜390nmのメタルハライドランプを用いることが好ましい。また、GaN系の紫外LEDや紫外LDは、水銀を使用しないため環境保護の観点から好ましい。紫外LDは小型、高寿命、高効率、かつ低コストであり、光硬化型インクジェット用光源として期待されている。
硬化膜の総膜厚は、2〜20μmであることが好ましい。前記膜厚が2μm未満では十分な耐エッチング液性を保持することが困難となる場合がある。逆に前記膜厚が20μmを超えると十分な解像度を得ることが難しくなることがある。本発明においては、活性エネルギー線照射後、必要に応じて硬化膜に熱処理を行なってもよい。熱処理により硬化膜の内部応力緩和等の効果が発現し、金属板と硬化膜の密着性が向上する場合がある。
(d)工程では、エッチングされた金属板をアルカリ液で処理して、前記硬化された組成物を除去する。この工程も金属板を水酸化ナトリウム溶液に浸漬する等の公知の方法で行えばよい。
・2−アクリロイロキシエチルコハク酸(新中村化学工業(株)製、商品名NK ESTER A−SA)
・2−メタクリロイロエチルコハク酸(新中村化学工業(株)製、商品名NK ESTER SA)
・1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトアクリレート1.6HX−A)
1,6−ヘキサンジオールジアクリレートは、官能基数が2個、分子量が226であるため、エチレン性二重結合基量は、2/226=8.8×10−3(mol/g)と算出された。
このEO変成ビスフェノールAジアクリレートは、官能基数が2個、分子量が512であるため、エチレン性二重結合基量は、2/512=3.9×10−3(mol/g)と算出された。
・ドデシルアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトアクリレートL−A)
・メトキシジプロピレングリコールアクリレート(共栄社化学(株)製、ライトアクリレートDPM−A)
・ジ(2−メタアクリロイロキシエチル)アシッドホスフェート(共栄社化学(株)製、ライトエステルP−2M)
・ベンゾフェノン
・1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー(株)製、イルガキュア184)
・2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(共栄社化学(株)製、ライトアクリレートHOA−HH)
・2−アクリロイロキシエチルフタル酸(共栄社化学(株)製、ライトアクリレートHOA−MPL)
27.8質量部の2−アクリロイロキシエチルコハク酸と、32.6質量部の1,6−ヘキサンジオールジアクリレートと、12.4質量部のドデシルアクリレートと、27.2質量部のEO変成ビスフェノールAジアクリレートn+m≒4を、ホモミキサーに入れて遮光下、ドライエア雰囲気中35℃に加温して1時間攪拌した。
次に、光重合開始剤を前記分散物に添加し、光重合開始剤が溶解するまで穏やかに攪拌した。この混合物を孔径2μmのメンブランフィルターで加圧濾過してインキ組成物を得た。得られたインキ組成物の25℃における粘度は、東機産業(株)製コーンプレート型粘度計(TVE−22L)を用いて測定された。
3.9E−3×(27.2/(27.2+32.6))+8.8E−3×(32.6/(27.2+32.6))=6.57E−3(mol/g)
描画後、約0.4秒後にアイグラフィクス(株)製のUV照射装置(メタルハライドランプM0151−L212 1灯:120W)により、金属板にUVを照射し、インキ組成物を硬化し硬化膜を得た。この際、金属板の搬送速度を10m/分とし、4回UVを照射した。さらに、オーブンで120℃15分間熱処理した。形成された像の膜厚は8μmであり、均一であった。
得られた金属板は、次のように評価された。
耐エッチング液性試験を行う前の金属板上の硬化膜に、JIS G3320に準じて碁盤目状の切り込みを入れた。次に、硬化膜の上に、粘着テープを貼付し、引き剥がすことによって、硬化膜の剥離状況を観察した。碁盤目100個当りの剥離がない碁盤目の個数により、硬化膜の密着性を評価した。50/100以上が実用可能である。
前記のとおり作製された金属板を液温60℃、濃度43%のFeCl3水溶液に30分間浸漬し、硬化膜の表面状態を目視にて判定した。判定基準は次のとおりとした。△以上が実用可能である。
○:全く変化なし、△:着色あり、×:膨らみまたは剥がれ等あり
耐エッチング液性を評価した後の金属板を、80℃、濃度10%のNaOH水溶液に1分間浸漬し、硬化膜の溶解性または剥離性を目視にて判定した。判定基準は次のとおりとした。
◎:完全に溶解・剥離した、○:完全に溶解しないが剥離した、×:剥離しない
表1に示すとおりのモノマーと光重合開始剤を用いて、参考例1と同様にしてインキ組成物を製造した。得られたインキ組成物を用いて、参考例1と同様にして、硬化膜が形成された金属板を作製し、評価した。
結果を表1に示す。
表2に示すとおりのモノマーと光重合開始剤を用いて、参考例1と同様にしてインキ組成物を製造した。得られたインキ組成物を用いて、参考例1と同様にして、硬化膜が形成された金属板を作製し、評価した。結果を表2に示す。比較例7〜10は、組成物の粘度が大きいためインクジェット吐出できず、硬化膜を作製できなかった。よって、物性評価は行えなかった。表2において、このことは「−」で示した。
Claims (4)
- 活性エネルギー線により重合可能な重合性モノマーを含むエッチングレジスト用インクジェットインキ組成物であって、
25℃における粘度は、3〜50mPa・sであり、
前記重合性モノマーは全モノマー中に、
(1)下記一般式(I)で表される重合性エステル化合物1〜10質量%と、
(2)分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基およびカルボキシル基を有さない多官能性モノマーであって、前記エチレン性二重結合基量が4×10−3〜8×10−3mol/gである多官能性モノマーを10〜75質量%と、
(3)分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基およびカルボキシル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%と、
(4)分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する、下記一般式(A1)〜(A4)のいずれかで表される重合性リン酸エステル化合物を3〜10質量%と、
を含む、
エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物。
- 前記重合性エステル化合物は、前記一般式(I)におけるXがエチレン基である化合物である、請求項1記載の組成物。
- インクジェット記録装置を用いて金属板の上に請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物を吐出する工程と、
活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程と、
前工程で得た金属板の表面をエッチングする工程と、
エッチングされた金属板をアルカリ液で処理して、前記硬化された組成物を除去する工程、を含むエッチング金属板の製造方法。
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