JP5506382B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]
2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)と、硬化促進剤(B)として、pKaが10.0〜14.0である強塩基性窒素含有複素環化合物と、硬化剤(C)とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
[2]
硬化促進剤(B)が、沸点100℃以上であり、20℃で液状の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]
硬化促進剤(B)が1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、および/または、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5であることを特徴とする[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]
2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)が、ポリイソシアネート化合物a、ポリオール化合物b(化合物cを除く)およびカルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物cを反応させて得られることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]
2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)が、前記化合物a、bおよびcとともに、モノヒドロキシ化合物dおよび/またはモノイソシアネート化合物eを反応させて得られることを特徴とする[4]に記載の熱硬化性樹脂組成物。[6]
硬化剤(C)が、カルボキシル基と反応するエポキシ基を有する化合物であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]
[1]〜[6]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含むことを特徴とするソルダーレジストインキ。
[8]
[1]〜[6]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
[9]
[8]に記載の硬化物からなることを特徴とする絶縁保護皮膜。
[10]
[8]に記載の硬化物からなることを特徴とするソルダーレジスト。
[11]
表面に金属配線が施された基板と、その基板表面の一部または全部を被覆する[9]に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするプリント配線板。
[12]
表面に金属配線が施された基板と、その基板表面の一部または全部を被覆する[9]に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
[13]
表面に金属配線が施された基板と、その基板表面の一部または全部を被覆する[9]に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするチップオンフィルム(COF)。
[14]
[8]に記載の硬化物を含有することを特徴とする電子部品。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)(以下、ポリウレタン樹脂(A)ということがある)、硬化促進剤(B)としてpKaが10.0〜14.0である強塩基性窒素含有複素環化合物および硬化剤(C)を含有し、更に必要に応じて添加剤(D)および有機溶剤(E)を含んでいてもよい。以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成する成分について説明する。
ポリウレタン樹脂(A)は、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有し、かつ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とが反応して形成されるウレタン結合を有する。このようなポリウレタン樹脂(A)は、たとえば、ポリイソシアネート化合物(a)、ポリオール化合物(b)およびカルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物(c)を反応させることにより合成することができる。反応に際しては末端封止剤としてモノヒドロキシ化合物(d)および/またはモノイソシアネート化合物(e)を加えてもよい。
ポリオール化合物(b)およびカルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物(c)をジエチレングリコールエチルエーテルアセテート等の溶媒に溶解し、得られた溶液にポリイソシアネート化合物(a)を加えて、80〜160℃で、2〜24時間反応させる。ポリイソシアネート化合物(a)、ポリオール化合物(b)およびカルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物(c)の使用量は、たとえば、各成分のモル比率で(a)/{(b)+(c)}=0.8〜1.2とすることができる。モノヒドロキシ化合物(d)および/またはモノイソシアネート化合物(e)を用いる場合には、上記の反応が終了した後、モノヒドロキシ化合物(d)および/またはモノイソシアネート化合物(e)を反応液に加え、80〜160℃で、30〜240分間反応させる。モノヒドロキシ化合物(d)および/またはモノイソシアネート化合物(e)の使用量は、たとえば(d)および/または(e)を加える前の反応溶液100質量部に対して、0.1〜5.0質量部とすることができる。
本発明で用いられる硬化促進剤(B)としては、pKaが10.0〜14.0である強塩基性窒素含有複素環化合物が用いられ、好ましくはpKaが11.0〜14.0、より好ましくは12.0〜13.5である。pKaが10.0を下回ると、硬化物の硬化不足によりタックフリーが達成されないといった不具合が発生するために好ましくない。pKaが14.0を上回ると、硬化促進剤を硬化剤と混合した後、低温でも硬化反応が進行してしまい、当該組成物をソルダーレジストインキ等に用いた場合の可使時間が極端に短くなり好ましくない。また、pKaが14.0を上回ると、その強塩基性のために、室温下でのソルダーレジストインキの保存安定性が悪くなってしまうので好ましくない。
このように該硬化促進剤を用いることにより、即硬化性、低温硬化性、タックフリー、低反り性、および電気絶縁性に優れ、加熱時のアウトガスで硬化炉等を汚染しない、優れた熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。
本発明の硬化剤(C)は、硬化過程でポリウレタン樹脂(A)と反応して結合し、硬化物の一部を構成するものである。上記硬化剤(C)としては、上記ポリウレタン樹脂(A)成分と反応するエポキシ樹脂などを用いることができる。このようなエポキシ樹脂としては、たとえば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、N−グリシジル型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、キレート型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、アミノ基含有エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノリック型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、およびε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂などの一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物などが挙げられる。また、難燃性付与のために、塩素および臭素等のハロゲン原子や燐等の原子がその構造中に導入されたものを用いてもよい。さらに、硬化剤(C)として、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレート樹脂、ヘテロサイクリックエポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂およびテトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂等を使用してもよい。
本発明の熱硬化性組成物には、公知の各種添加剤、たとえば、硫酸バリウム、タルク、炭酸カルシウム、アルミナ、ガラス粉、石英粉、およびシリカ等の無機フィラー;アクリルビーズ、ウレタンビーズ、およびシリコーンパウダー等の有機フィラー;ガラス繊維、炭素繊維、および窒化ホウ素繊維等の繊維強化材;酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、鉄黒、有機顔料、および有機染料等の着色剤;ヒンダードフェノール系化合物、リン系化合物、およびヒンダードアミン系化合物等の酸化防止剤;ベンゾトリアゾール系化合物、およびベンゾフェノン系化合物等の紫外線吸収剤などを配合してもよい。また、用途に合わせて粘度調整剤、チクソ剤、難燃剤、抗菌剤、防黴剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、発泡剤、消泡剤、および塗膜レベリング剤などを配合してもよい。
本発明の熱硬化性組成物には、ポリウレタン樹脂(A)および硬化促進剤(B)を容易に溶解もしくは分散させるため、または、該組成物を塗工に適した粘度に調整するために、該組成物に含まれる官能基に対して不活性な有機溶剤(E)を使用してもよい。尚、有機溶剤(E)は硬化前の乾燥工程、もしくは、硬化工程で除かれる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記ポリウレタン樹脂(A)、硬化促進剤(B)および硬化剤(C)、さらに必要に応じて添加剤(D)および有機溶剤(E)を、たとえば、ディスパー、ニーダー、3本ロールミルおよびビーズミル等の混合機を用いて混合し、溶解または分散させることにより得られる。
本発明に係るソルダーレジストインキは、前記熱硬化性樹脂組成物を含んでいる。本発明に係るソルダーレジストインキは、前記熱硬化性樹脂組成物のみを含んでいてもよいし、前記熱硬化性樹脂組成物以外の成分を含んでいてもよい。本発明に係るソルダーレジストインキは、たとえば前記熱硬化性樹脂組成物の配合成分、および必要に応じてその他の成分を配合した後、前記混合機を用いて、溶解または分散させることにより製造してもよいし、前記熱硬化性樹脂組成物を調製した後、その他の成分を加えて均一に混合することにより製造してもよい。
<合成例1>
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール化合物(b)として(株)クラレ製「C−1065N」(ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=65:35、分子量991)70.7g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物(c)として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成(株)製)13.5g、溶媒としてジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製)128.9gを仕込み、90℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を70℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物(a)としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン(株)製「デスモジュール−W」)42.4gを30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、モノヒドロキシ化合物(d)としてイソブタノール(和光純薬(株)製)1.46gを滴下し、さらに105℃にて1.5時間反応を行った。得られた2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)は、数平均分子量が6,800であり、固形分の酸価が39.9mg-KOH/gであった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール化合物(b)として(株)クラレ製「C−1065N」(ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=65:35、分子量991)95.3g、 カルボキシル基含有ジヒドロキシル化合物(c)として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成(株)製)15.4g、溶媒としてジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製)145.5gを仕込み、70℃に加熱してすべての固体原料を溶解し、溶液を得た。この溶液に、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物(a)として三井武田ケミカル(株)製「T−80」(2,4−トリレンジイソシアネートおよび2,6−トリレンジイソシアネートの80:20の混合物)34.8gを10分かけて滴下した。滴下終了後、70℃で1時間、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で1時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、モノヒドロキシ化合物(d)としてイソブタノール(和光純薬(株)製)1.0gを滴下し、さらに100℃にて1時間反応を行った。得られた2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)の数平均分子量は9,500であり、その固形分の酸価は40.0mg-KOH/gであった。
合成例1で得られたポリウレタン樹脂(A)溶液(固形分濃度50質量%)に、該ポリウレタン樹脂固形分100質量部に対して、硬化剤(C)としてエポキシ樹脂(グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER834」)を、該ポリウレタン樹脂のカルボキシル基当量に対する該エポキシ樹脂のエポキシ当量の比が1.0となる17.4質量部、硬化促進剤(B)として5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン‐5(DBN、サンアプロ(株)製)を0.3質量部、添加剤として硫酸バリウム(堺化学工業(株)製「BARIACE B‐30」)を20質量部、不定形シリカ粉末(日本アエロジル(株)製「アエロジル‐380」)を4質量部の割合で配合した。次いで、これらの成分が配合された組成物を、三本ロールミル((株)小平製作所製、型式:RIII−1RM−2)に3回通して混練りすることにより、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
硬化促進剤として実施例1のDBNの代わりに1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン‐7(DBU、サンアプロ(株)製)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
ポリウレタン構造を有する樹脂溶液として実施例1の合成例1で得られたポリウレタン構造を有する樹脂溶液の代わりに、合成例2で得られたポリウレタン構造を有する樹脂溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
ポリウレタン構造を有する樹脂溶液として実施例1の合成例1で得られたポリウレタン構造を有する樹脂溶液の代わりに、合成例2で得られたポリウレタン構造を有する樹脂溶液を用いたこと以外は、実施例2と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例1のDBNの代わりに2−メチルイミダゾール(pKa;7.88、四国化成(株)製「キュアゾール2MZ」、融点143〜148℃)を1質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例1のDBNの代わりにピリジン(pKa;5.42、沸点115℃)を1質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例1のDBNの代わりにメラミン(pKa;5.00)を1質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例3のDBNの代わりに2−メチルイミダゾール(pKa;7.9、四国化成(株)製「キュアゾール2MZ」)を1質量部用いたこと以外は実施例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例3のDBNの代わりにピリジンを1質量部用いたこと以外は実施例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として実施例3のDBNの代わりにメラミンを1質量部用いたこと以外は実施例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として比較例1の2−メチルイミダゾール 1質量部を、増量し3質量部としたこと以外、比較例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
硬化促進剤として比較例3のメラミン、1質量部を、増量し3質量部としたこと以外、比較例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1〜4および比較例1〜8で得られた熱硬化性樹脂組成物を用いて、以下のようにして、タック性、反り性、硬化性、電気絶縁性および加熱による汚染物質の有無を評価した。評価結果を表1に示す。
熱硬化性樹脂組成物を、#250メッシュ ステンレス版で、38μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)150EN、東レ・デュポン(株)製〕にスクリーン印刷により塗布し、110℃で40分間または120℃で60分間熱硬化する。得られた試験片のレジスト面を同ポリイミドフィルムと重ね合わせ、7.0g/cm2の荷重をかけ、24時間放置する。その後、試験片とポリイミドフィルムを引き剥がし、その際のはがれ具合を以下の基準で評価した。
A:剥離に伴う音および抵抗無し
B:剥離に伴う多少の音および多少の抵抗あり
C:剥離に伴う大きな音および大きな抵抗あり
<反り性>
熱硬化性樹脂組成物を、#250メッシュ ステンレス版で、38μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)150EN、東レ・デュポン(株)製〕にスクリーン印刷により塗布し、120℃で60分、さらに150℃で2時間熱硬化した。得られた塗膜を、直径5cmの円形に切り抜き、塗布面を上にして定板上に置き、反り高さを以下の基準で評価した。なお、硬化後の膜厚は約12μmであった。
A:反り高さ5mm未満
B:反り高さ5mm以上
<硬化性>
熱硬化性樹脂組成物を、#250メッシュ ステンレス版で、38μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)150EN、東レ・デュポン(株)製〕にスクリーン印刷により塗布し、110℃で40分間または120℃で20分間熱硬化する。得られた試験片をアセトンで湿らせた綿棒で約10往復ほど擦った際の様子を以下の基準で評価した。
A:塗膜に擦り痕無し
B:塗膜に多少の擦り痕あり
C:塗膜が溶解し、ポリイミドフィルムまで達する擦り痕あり
<電気絶縁信頼性>
30μmピッチの櫛形パターン基板上に、熱硬化性樹脂組成物を#250メッシュ ステンレス版でスクリーン印刷により塗布し、120℃で1時間、さらに150℃で2時間熱硬化し試験片を作製した。その基板を120℃、相対湿度85%の雰囲気下において60V DCのバイアス電圧を印加して200時間放置し、以下の基準で電気絶縁性を評価した。
A:マイグレーション、絶縁抵抗値の低下ともになし。
B:100〜200時間でマイグレーションまたは絶縁抵抗値の低下あり。
C:50〜100時間でマイグレーションまたは絶縁抵抗値の低下あり。
D:50時間以下でマイグレーションまたは絶縁抵抗値の低下あり。
熱硬化性樹脂組成物を、#250メッシュ ステンレス版で、38μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)150EN、東レ・デュポン(株)製〕にスクリーン印刷により塗布し、120℃で60分間熱硬化した。得られた塗膜を、180℃に加熱したホットプレート上に塗膜面を上にして保持し、その上から透明な蓋付きガラス容器(シャーレ)を被せて、180℃で4時間加熱し、塗膜から発生するアウトガスをガラス容器内面でトラップし、容器への汚染物質の付着の有無を観察した。
Claims (12)
- 2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)と、
硬化促進剤(B)として、沸点が100℃以上であり、20℃で液状であり、かつpKaが12.0〜13.5である強塩基性窒素含有複素環化合物と、
硬化剤(C)としてエポキシ樹脂と
を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 硬化促進剤(B)が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、および/または、5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)が、ポリイソシアネート化合物(a)、ポリオール化合物(b)(化合物(c)を除く)およびカルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物(c)を反応させて得られることを特徴とする請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 2個以上のカルボキシル基を含有し、ポリウレタン構造を有する樹脂(A)が、前記化合物(a)、(b)および(c)とともに、モノヒドロキシ化合物(d)および/またはモノイソシアネート化合物(e)を反応させて得られることを特徴とする請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含むことを特徴とするソルダーレジストインキ。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物からなることを特徴とする絶縁保護皮膜。
- 請求項6に記載の硬化物からなることを特徴とするソルダーレジスト。
- 表面に金属配線が施された基板と、その基板表面の一部または全部を被覆する請求項7に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするプリント配線板。
- 表面に金属配線が施された基板と、その基板表面の一部または全部を被覆する請求項7に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
- 表面に金属配線が施された基板と、その基板表面を被覆する請求項7に記載の絶縁保護皮膜とを有することを特徴とするチップオンフィルム(COF)。
- 請求項6に記載の硬化物を含有することを特徴とする電子部品。
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