JP5164090B2 - カルボシキル基含有ウレタン樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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好適な態様においては、上記熱硬化性化合物(B)はエポキシ樹脂であり、また、さらに(C)硬化促進剤を含有することが好ましい。さらに無機及び/又は有機フィラー、好ましくはカップリング剤で表面処理された溶融シリカを含有することもでき、必要に応じて有機溶媒を含有することもできる。
さらに本発明によれば、前記熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物や、該硬化物で、表面の一部又は全部が被覆されたプリント配線基板も提供される。
以下、本発明のカルボキシル基含有ウレタン樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
反応は、室温〜100℃で撹拌・混合することにより無触媒で進行するが、反応速度を高めるために70〜100℃に加熱することが好ましい。また、上記(a)〜(d)成分の反応比率(モル比)としては、(b):(c)=1:9〜9:1、好ましくは2:8〜8:2、(b+c):(d)=95:5〜5:95、好ましくは80:20〜15:85、(a):(b+c+d)=1:1〜2:1、好ましくは1:1〜1.5:1、(a+b+c+d):(e)=1:0.01〜0.5、好ましくは1:0.02〜0.3の割合が適当である。
脂肪族アルコール(e−1)の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソブタノール等が挙げられ、モノヒドロキシモノ(メタ)アクリレート化合物(e−2)の具体例としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート等が挙げられる。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、回路形成されたフレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージ又はエレクトロルミネッセントパネルにスクリーン印刷法により塗布し、例えば120〜180℃の温度に加熱して熱硬化させることにより、硬化収縮及び冷却収縮による反りがなく、基材に対する密着性、耐屈曲性、耐折性、柔軟性、耐めっき性、PCT耐性、はんだ耐熱性、電気絶縁性等に優れたソルダーレジスト膜や保護膜が形成される。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール成分として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(数平均分子量800)を288g(0.36mol)、ビスフェノールA型プロピレンオキシド付加体ジオール(ADEKA社製、BPX33、数平均分子量500)45g(0.09mol)、ジメチロールアルカン酸としてジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノール11.8g(0.16mol)、溶媒としてカルビトールアセテート(ダイセル化学工業(株)製)250gを仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。ポリオール成分を攪拌しながら、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを200.9g(1.08mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で撹拌しながら反応を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のポリウレタン樹脂(ワニスA)を得た。得られたポリウレタン樹脂の重量平均分子量は18,300、固形分の酸価は50.3mgKOH/gであった。尚、平均分子量は、ゲル担体液体クロマトグラフィー(HLC−8120 GPC 東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンに換算した値で求めた。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール成分として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(数平均分子量800)を180g(0.225mol)、ビスフェノールA型プロピレンオキシド付加体ジオール(ADEKA社製、BPX33、数平均分子量500)112.5g(0.225mol)、ジメチロールアルカン酸としてジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノール11.8g(0.16mol)、溶媒としてカルビトールアセテート(ダイセル化学工業(株)製)250gを仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。ポリオール成分を攪拌しながら、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを200.9g(1.08mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で撹拌しながら反応を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のポリウレタン樹脂(ワニスB)を得た。得られたポリウレタン樹脂の重量平均分子量は18,000、固形分の酸価は50.0mgKOH/gであった。尚、平均分子量は、ゲル担体液体クロマトグラフィー(HLC−8120 GPC 東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンに換算した値で求めた。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール成分として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(数平均分子量800)を72g(0.09mol)、ビスフェノールA型プロピレンオキシド付加体ジオール(ADEKA社製、BPX33、数平均分子量500)180g(0.36mol)、ジメチロールアルカン酸としてジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノール11.8g(0.16mol)、溶媒としてカルビトールアセテート(ダイセル化学工業(株)製)250gを仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。ポリオール成分を攪拌しながら、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを200.9g(1.08mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で撹拌しながら反応を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のポリウレタン樹脂(ワニスC)を得た。得られたポリウレタン樹脂の重量平均分子量は17,500、固形分の酸価は50.0mgKOH/gであった。尚、平均分子量は、ゲル担体液体クロマトグラフィー(HLC−8120 GPC 東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンに換算した値で求めた。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール成分として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(数平均分子量800)を360g(0.45mol)、ジメチロールアルカン酸としてジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノール11.8g(0.16mol)、溶媒としてカルビトールアセテート(ダイセル化学工業(株)製)250gを仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。ポリオール成分を攪拌しながら、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを200.9g(1.08mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で撹拌しながら反応を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のポリウレタン樹脂(ワニスD)を得た。得られたポリウレタン樹脂の重量平均分子量は21,200、固形分の酸価は48.0mgKOH/gであった。尚、平均分子量は、ゲル担体液体クロマトグラフィー(HLC−8120 GPC 東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンに換算した値で求めた。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール成分としてビスフェノールA型プロピレンオキシド付加体ジオール(ADEKA社製、BPX33、数平均分子量500)225g(0.45mol)、ジメチロールアルカン酸としてジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノール11.8g(0.16mol)、溶媒としてカルビトールアセテート(ダイセル化学工業(株)製)250gを仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。ポリオール成分を攪拌しながら、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを200.9g(1.08mol)を滴下した。滴下終了後、80℃で撹拌しながら反応を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のポリウレタン樹脂(ワニスE)を得た。得られたポリウレタン樹脂の重量平均分子量は17,000、固形分の酸価は51.0mgKOH/gであった。尚、平均分子量は、ゲル担体液体クロマトグラフィー(HLC−8120 GPC 東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンに換算した値で求めた。
表1に示す各成分及び配合割合で、室温にて三本ロールにより混合し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
(1)密着性
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれカプトン100EN(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ25μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。その硬化被膜に対してセロハン粘着テープによるピールテストを行い、以下の基準で密着性の評価を行った。
○:剥がれのないもの
△:若干剥がれのあるもの
×:剥がれのあるもの
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれカプトン100EN(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ25μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜を180゜折り曲げ、以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にクラックがないもの
△:硬化被膜に若干クラックがあるもの
×:硬化被膜にクラックがあるもの
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれカプトン100EN(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ25μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。冷却後、得られた硬化被膜を50×50mmに切り出し、反りを以下の基準で評価した。
○:反りがないもの
△:若干反りがあるもの
×:反りがあるもの
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれプリント回路基板(厚さ1.6mm)上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させて試験片を得た(乾燥膜厚15μm)。得られた試験片を用いて、後述する工程で無電解金めっきを行ない、金めっき耐性を以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色がないもの
△:硬化被膜に若干ふくれ、剥がれ、変色があるもの
×:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色があるもの
1.脱脂:試験片を、30℃の酸性脱脂液((株)日本マクダーミッド製、MetexL−5Bの20vol%水溶液)に3分間、浸漬した。
2.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
3.ソフトエッチ:試験片を、14.3wt%の過硫酸アンモン水溶液に室温で1分間、浸漬した。
4.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
5.酸浸漬:試験片を、10vol%の硫酸水溶液に室温で1分間、浸漬した。
6.水洗:試験片を、流水中に30秒〜1分間、浸漬した。
7.触媒付与:試験片を、30℃の触媒液((株)メルテックス製、メタルプレートアクチベーター350の10vol%水溶液)に3分間、浸漬した。
8.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
9.無電解ニッケルめっき:試験片を、85℃、pH=4.6のニッケルめっき液((株)メルテックス製、メルプレートNi−865M、20vol%水溶液)に30分間、浸漬した。
10.酸浸漬:試験片を、10vol%の硫酸水溶液に室温で1分間、浸漬した。
11.水洗:試験片を、流水中に30秒〜1分間、浸漬した。
12.無電解金めっき:試験片を、85℃、pH=6の金めっき液((株)メルテックス製、オウロレクトロレスUP15vol%、シアン化金カリウム3wt%水溶液)に30分間、浸漬した。
13.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
14.湯洗:試験片を、60℃の温水に浸漬し、3分間充分に水洗した後、水を良くきり乾燥した。
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれプリント回路基板(厚さ1.6mm)上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜にロジン系フラックスを塗布し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬し、溶剤にてフラックスを除去し、乾燥した後、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、硬化被膜の状態を以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にふくれ、剥がれがないもの
△:硬化被膜に若干ふくれ、剥がれがあるもの
×:硬化被膜にふくれ、剥がれがあるもの
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれL/S=20/20μmのポリイミド基板(新日鐵化学(株)製エスパネックス(登録商標))上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜に封止樹脂を滴下し、150℃で3時間硬化させた。封止樹脂に対しての密着性を以下の基準にて評価した。
○:剥離モードが基材の破壊/被膜の凝集破壊によるもの
△:剥離モードが被膜と基材との界面剥離によるもの
×:剥離モードが封止樹脂と被膜の界面剥離によるもの
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各熱硬化性樹脂組成物を、それぞれL/S=20/20μmのポリイミド基板(新日鐵化学(株)製エスパネックス(登録商標))上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜の電気絶縁性を以下の基準にて評価した。
加湿条件:温度120℃、湿度85%RH、0.17MPa、印加電圧60V、200時間
測定条件:測定時間60秒、印加電圧60V
○:室温における抵抗値1013Ω以上
△:室温における抵抗値1012Ω〜109Ω
×:室温における抵抗値108Ω以下、又はショート発生
Claims (7)
- (A)(a)ポリイソシアネートと、(b)ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオールと、(c)ポリカーボネートポリオールと、(d)ジメチロールアルカン酸とを反応させて得られる、有機溶剤を含有するカルボシキル基含有ウレタン樹脂ワニスと、(B)熱硬化性化合物とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性化合物(B)がエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(C)硬化促進剤を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載する熱硬化性樹脂組成物。
- さらに無機及び/又は有機フィラーを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記無機フィラーが、カップリング剤で表面処理された溶融シリカであることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 前記請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物で、表面の一部又は全部が被覆されたプリント配線基板。
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