JP5398754B2 - ウレタン樹脂、それを含有する熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
即ち、基本的な態様においては、(a)ポリイソシアネートと、(b)2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物と、(c)1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン樹脂であって、上記(b)成分が、
(b−1)1種又は2種以上の直鎖状脂肪族ジオールに由来の繰り返し単位を構成単位として含むポリカーボネートジオール、
(b−2)1種又は2種以上の脂環式ジオールに由来の繰り返し単位を構成単位として含むポリカーボネートジオール、及び
(b−3)フェノール性ヒドロキシル基及び2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物
よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、ウレタン樹脂が提供される。
好適な態様においては、上記熱硬化性化合物(B)はエポキシ樹脂であり、また、さらに(C)硬化促進剤を含有することが好ましい。さらに無機及び/又は有機フィラーを含有することもでき、必要に応じて有機溶媒を含有することもできる。
さらに本発明によれば、前記熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物や、該硬化物で、面の一部又は全部が被覆されたプリント配線基板も提供される。
本発明のウレタン樹脂は、より好ましくはフェノール性ヒドロキシル基を末端に有することを特徴とする。これにより、末端に存在するフェノール性ヒドロキシル基は、主鎖中に存在するフェノール性ヒドロキシル基と比較してエポキシ基等との反応性が高くなり、はんだ耐熱性等の特性をさらに一層向上させることができる。
また、本発明のウレタン樹脂は、基本的な態様として、(a)ポリイソシアネートと、(b)2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物と、(c)1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるものである。こうして得られるウレタン樹脂は、フェノール性ヒドロキシル基を末端に有するため、上述したようにはんだ耐熱性等の特性を向上させることができる。
従って、本発明のウレタン樹脂は、基材との密着性、耐折性、低反り性、はんだ耐熱性、無電解金めっき耐性、電気絶縁性等に優れた可撓性の被膜形成に適している。
以下、本発明のフェノール性ヒドロキシル基を有するウレタン樹脂及びそれを含有する熱硬化性樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
また、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、回路形成されたフレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージ又はエレクトロルミネッセントパネルにスクリーン印刷法により塗布し、例えば120〜180℃の温度に加熱して熱硬化させることにより、硬化収縮及び冷却収縮による反りがなく、基材に対する密着性、耐折性、低反り性、無電解金めっき耐性、はんだ耐熱性、電気絶縁性等に優れたソルダーレジスト膜や保護膜が形成される。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(宇部興産(株)製、PCDL800、数平均分子量800)を360g(0.45mol)、ジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物としてヒドロキシフェニルエチルアルコール22.1g(0.16mol)を投入した。次に、ポリイソシアネートとしてトリレンジイソシアネート187.9g(1.08mol)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のフェノール性ヒドロキシル基を有するウレタン樹脂(ワニスA)を得た。得られたウレタン樹脂の固形分の酸価は50.1mgKOH/gであった。得られたフェノール性ヒドロキシル基を有するウレタン樹脂のIRスペクトルを図1に示す。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(宇部興産(株)製、PCDL800、数平均分子量800)を360g(0.45mol)、ジメチロールブタン酸を81.4g(0.55mol)、及び1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物としてヒドロキシフェニルエチルアルコール22.1g(0.16mol)を投入した。次に、ポリイソシアネートとしてトリレンジイソシアネート83.5g(0.48mol)とトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート111.6(0.60mol)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のフェノール性ヒドロキシル基を有するウレタン樹脂(ワニスB)を得た。得られたウレタン樹脂の固形分の酸価は49.2mgKOH/gであった。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(宇部興産(株)製、PCDL800、数平均分子量800)を800g(1.00mol)、及び1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物としてヒドロキシフェニルエチルアルコール22.1g(0.16mol)を投入した。次に、ポリイソシアネートとしてトリレンジイソシアネート187.9g(1.08mol)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が50wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のフェノール性ヒドロキシル基を有するウレタン樹脂(ワニスC)を得た。
ダイセル化学工業(株)製のアクリル共重合樹脂;サイクロマーACA Z250(固形分酸価70.0mgKOH/g)をワニスDとして用いた。
表1に示す各成分及び配合割合で、室温にて三本ロールにより混合し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷にて膜厚約15μmとなるように基板に塗工し、150℃で60分間熱硬化を行なった。
(1)密着性
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれカプトン200H(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ50μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。その硬化被膜の密着性を、JIS D 0202に従い、以下の基準で評価した。
○:碁盤目の数が完全に残った場合
△:碁盤目の数が100個未満、60個以上残った場合
×:碁盤目の数が60個未満しか残らなかった場合
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれカプトン200H(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ50μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜を180゜折り曲げ、以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にクラックがないもの
△:硬化被膜に若干クラックがあるもの
×:硬化被膜にクラックがあるもの
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれカプトン200H(東レ・デュポン(株)製ポリイミドフィルム、厚さ50μm)にスクリーン印刷で全面印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。冷却後、得られた硬化被膜を50×50mmに切り出し、反りを以下の基準で評価した。
○:反りがないもの
△:若干反りがあるもの
×:反りがあるもの
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれプリント回路基板(厚さ1.6mm)上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させて試験片を得た(乾燥膜厚15μm)。得られた試験片を用いて、後述する工程で無電解金めっきを行ない、無電解金めっき耐性を以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色がないもの
△:硬化被膜に若干ふくれ、剥がれ、変色があるもの
×:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色があるもの
1.脱脂:試験片を、30℃の酸性脱脂液((株)日本マクダーミッド製、MetexL−5Bの20vol%水溶液)に3分間、浸漬した。
2.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
3.ソフトエッチ:試験片を、14.3wt%の過硫酸アンモン水溶液に室温で1分間、浸漬した。
4.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
5.酸浸漬:試験片を、10vol%の硫酸水溶液に室温で1分間、浸漬した。
6.水洗:試験片を、流水中に30秒〜1分間、浸漬した。
7.触媒付与:試験片を、30℃の触媒液((株)メルテックス製、メタルプレートアクチベーター350の10vol%水溶液)に3分間、浸漬した。
8.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
9.無電解ニッケルめっき:試験片を、85℃、pH=4.6のニッケルめっき 液((株)メルテックス製、メルプレートNi−865M、20vol%水溶液)に30分間、浸漬した。
10.酸浸漬:試験片を、10vol%の硫酸水溶液に室温で1分間、浸漬した。
11.水洗:試験片を、流水中に30秒〜1分間、浸漬した。
12.無電解金めっき:試験片を、85℃、pH=6の金めっき液((株)メルテックス製、オウロレクトロレスUP15vol%、シアン化金カリウム3wt%水溶液)に30分間、浸漬した。
13.水洗:試験片を、流水中に3分間、浸漬した。
14.湯洗:試験片を、60℃の温水に浸漬し、3分間充分に水洗した後、水を良くきり乾燥した。
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれプリント回路基板(厚さ1.6mm)上にパターン印刷し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜にロジン系フラックスを塗布し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬し、硬化被膜の状態を以下の基準で評価した。
○:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色がないもの
△:硬化被膜に若干ふくれ、剥がれ、変色があるもの
×:硬化被膜にふくれ、剥がれ、変色があるもの
上記実施例1〜4及び比較例1の各熱硬化性樹脂組成物をそれぞれL/S=20/20μmのポリイミド基板(東レ・デュポン(株)製カプトンEN、エスパネックス)上に塗膜を作成し、150℃で60分間熱硬化させた(乾燥膜厚15μm)。得られた硬化被膜の電気絶縁性を以下の基準にて評価した。
加湿条件:温度120℃、湿度85%RH、0.17MPa、印加電圧60V、100時間
測定条件:測定時間60秒、印加電圧60V
○:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以上、銅のマイグレーションなし
△:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以上、銅のマイグレーションあり
×:加湿後の絶縁抵抗値108Ω以下、銅のマイグレーションあり
Claims (8)
- (a)ポリイソシアネートと、(b)2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物と、(c)1分子中に1つのアルコール性ヒドロキシル基及び1つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン樹脂であって、上記(b)成分が、
(b−1)1種又は2種以上の直鎖状脂肪族ジオールに由来の繰り返し単位を構成単位として含むポリカーボネートジオール、
(b−2)1種又は2種以上の脂環式ジオールに由来の繰り返し単位を構成単位として含むポリカーボネートジオール、及び
(b−3)フェノール性ヒドロキシル基及び2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物
よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、
上記(c)成分の反応比率(モル比)が、(a+b):(c)=1:0.01〜0.5である、ウレタン樹脂。 - 前記(b)成分が、さらに(b−4)カルボキシル基及び2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物を含む、請求項1に記載のウレタン樹脂。
- (A)請求項1又は2に記載のウレタン樹脂と、(B)熱硬化性化合物とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性化合物(B)がエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(C)硬化促進剤を含有することを特徴とする請求項3又は4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに無機及び/又は有機フィラーを含有することを特徴とする請求項3〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項3〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 前記請求項3〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物で、面の一部又は全部が被覆されたプリント配線基板。
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