JP5506017B2 - 新規なポリイミド前駆体組成物、その利用及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
少なくとも下記一般式(1)
に示すイミド化したテトラカルボン酸と、
下記一般式(2)
に示すジアミンとを含むことを特徴とする、ポリイミド前駆体組成物である。
で示される2価の有機基を少なくとも含むことが好ましい。
より選ばれる2価の有機基であることが好ましい。
に示すテトラカルボン酸二無水物と、
下記一般式(4)
に示すジアミンとを、
一般式(3)に示すテトラカルボン酸二無水物1モルに対して一般式(4)に示すジアミン0.20〜0.80モルの比率で反応を行いアミド酸を得る工程、
前記アミド酸をイミド化し、イミドを得る工程、及び
前記イミドに水を反応させて、内部がイミド化しており、末端がテトラカルボン酸である、イミド化したテトラカルボン酸を得る工程を含み、
さらに、前記工程で得たイミド化したテトラカルボン酸と、
下記一般式(2)
に示すジアミンとを、
イミド化したテトラカルボン酸1モルに対して、一般式(2)に示すジアミンを、前記アミド酸を得る工程で用いた一般式(4)に示すジアミンとあわせた合計の比率が、0.70モル〜1.30モルとなる比率で、混合する工程を含むことを特徴とする、ポリイミド前駆体組成物の製造方法である。
で示されるジアミンを少なくとも含むことが好ましい。
に示すイミド化したテトラカルボン酸と、
下記一般式(2)
に示すジアミンとを含有することを特徴とするポリイミド前駆体組成物である。本願発明のポリイミド前駆体組成物とは上記一般式(1)及び(2)の構造体を含有するものであるが、それぞれが共有結合を有していないものを示す。つまり、一般的なポリイミド前駆体組成物とは、例えば上記一般式(1)及び(2)が一部アミド結合で共有結合したポリマーを示すが、本願発明の上記ポリイミド前駆体組成物は一般式(1)及び(2)が共有結合を有しないものを示す。このように共有結合を有しないポリイミド前駆体組成物とすることで上記一般式(1)及び(2)を溶解した溶液の濃度を高めることが可能となり、溶液の粘度の変化(分子量変化)が生じにくくできる。
イミド化したテトラカルボン酸とは、下記一般式(1)
で示されるように、構造式中に少なくとも2つのイミド結合を有しており、末端がテトラカルボン酸になっている構造を持つテトラカルボン酸である。また、本願発明のイミド化したテトラカルボン酸は、分子量が短い程、有機溶剤溶液への溶解度が向上するので好ましい。例えば、オリゴマーと呼ばれる、比較的分子量の低い重合体であることが好ましい。このようなテトラカルボン酸構造とすることでイミド化しているにも係らず、溶剤への溶解性を高めることができる。また、構造中の結合がアミド結合ではなく、イミド結合となっているので、貯蔵安定性に優れる。その為、ポリイミド前駆体組成物の溶液を調整した際に溶液粘度の経時劣化を防ぎ、粘度変化を抑えることができる。
より具体的には、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物としては、3,3',4,4'―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'―オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3´,4,4´−テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物を用いることが好ましく、特に好ましくは、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、3,3',4,4'―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'―オキシジフタル酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物を用いることがポリイミド前駆体の溶解性を向上させるとともに、ポリイミド樹脂の耐薬品性を向上させる上で好ましい。中でも特に、溶解性を向上させフィルムの特性を向上させる上で、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物を用いることが好ましい。
上記構造骨格を持たせることで、ポリイミド樹脂に成形した際に、ポリイミド樹脂の被膜に柔軟性を付与できると共に、ポリイミド樹脂に成形する際のイミド化温度を低下させることができる。この構造骨格を併用することでポリイミド樹脂のイミド化温度を250℃以下に低下させることがより可能となる。
上記構造を使用することで、ポリイミド被膜に柔軟性を付与できると共に、イミド化温度を低下させ、溶質濃度を高濃度に調整できる共に、基材との密着性が向上するので好ましい。
中でも、特に基材との密着性を考慮した場合、上記構造中、下記一般式群(6)であることが好ましい。
特に本願発明に用いられるシリコンジアミンの構造は、R1,R2がメチル基、エチル基、フェニル基であって、mは1〜40、nが2以上であるものが好ましく用いられる。このような構造にすることで溶質濃度を高濃度に溶解することができる。
また、R3はへプタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタメチレン基、テトラメチレン基、トリメチレン基であって、o及びpは、それぞれ独立して、1〜30の整数である構造が好ましく用いられる。
このような構造にすることでポリイミド樹脂に柔軟性を付与できると共に、基材との密着性が向上するので好ましい。
また、一般式(5)で示されるジアミンとしては、より具体的には、R''''の構造として少なくとも下記一般式群(7)より選ばれる2価の有機基を含む構造である。
上記一部イミド化したテトラカルボン酸の製造方法としては、種々の方法が挙げられる。
更に、末端の無水環を開環するために、該ポリイミド樹脂溶液に水を加えて40℃以上200℃以下、より好ましくは60℃以上150℃以下で加熱することで両末端のカルボン酸無水物を開環して一部イミド化したポリイミド樹脂を得ることができる。尚、本方法で用いられる溶剤は、ポリイミド樹脂のガラス転移温度以上まで加熱することができる溶剤を用いることが好ましく、特に好ましくは、ガラス転移温度よりも30℃以上高い温度まで加熱できるものを用いることが好ましい。
上記テトラカルボン酸は、一般式(6)で示されるテトラカルボン酸を予め作製しておいてポリイミド前駆体溶液の調整中に添加する方法や、上記一般式(1)で示される、一部イミド化したテトラカルボン酸溶液の作製中において、過剰にテトラカルボン酸二無水物を添加することで上記一般式(6)で示されるテトラカルボン酸を同時に作製することもできる。つまり、上記一般式(1)の製造工程において、一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物1モルに対して、一般式(4)で示されるジアミン、もしくは、一般式(4)と一般式(5)のジアミンの両方の総ジアミン量が0.5モル以下の比率で反応させた場合に、最終得られるイミド化したテトラカルボン酸に、上記一般式(6)で示されるテトラカルボン酸が共存することになる。ただし、反応の過程によっては0.5モル以上の量を添加した場合においても生じる場合がある。
本願発明に好適に用いることのできる下記一般式(2)で示されるジアミンは、
式中のR''が下記一般式群(3)より選ばれる2価の有機基であることが好ましい。
本発明のポリイミド前駆体組成物溶液の調製方法について記載する。イミド化したテトラカルボン酸を合成した溶液中でポリイミド前駆体組成物溶液を調整する場合には、そのままその溶液を用いて、その溶液にジアミンを投入してポリイミド前駆体組成物溶液を得ることが好ましく、一度、固形として分離したポリイミド前駆体組成物については、溶剤で希釈して用いることが好ましい。
使用する溶剤は、上記重合に用いられる溶剤として記載した溶剤を1種もしくは2種以上混合して用いることが好ましい。
本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の1例として、感光性樹脂組成物が挙げられる。以下において、感光性樹脂組成物について詳述する。なお、本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の例としては、これに限られることは言うまでもない。感光性樹脂組成物の構成は、次のとおりである。すなわち、上記ポリイミド前駆体組成物と、少なくとも感光性樹脂、及び、光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。なお、感光性樹脂組成物に使用するポリイミド前駆体組成物については、上記ポリイミド前駆体組成物であれば、特に限定する事無く使用可能である。ポリイミド前駆体組成物の内、イミド化したテトラカルボン酸の方については、シリコンジアミン(シロキサンジアミン)を用いて得られる、末端テトラカルボン酸シロキサンイミドオリゴマーが好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
本願発明における感光性樹脂とは、光もしくは熱によって発生したラジカル、酸、塩基、プロトン、アミン等によって、重合するモノマー、オリゴマーもしくは高分子樹脂である。より好ましくは、少なくとも不飽和二重結合を1つ有する樹脂である。さらには、前記不飽和二重結合は、アクリル基(CH2=CH−基)、メタアクリロイル基(CH2=C(CH3)−基)もしくはビニル基(−CH=CH−基)であることが好ましい。下記に本願発明で好適に用いられる感光性樹脂を例示するが、上記不飽和二重結合を少なくとも1つ有する樹脂であればどのような樹脂を用いても良い。
光重合開始剤としては、光の照射により、ラジカル、酸、塩基、プロトン、アミン等を発生するものであればどのような構造のものも使用することができる。例えば、ミヒラ−ズケトン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4',4''−トリス(ジメチルアミノ)トリフェニルメタン、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ジイミダゾール、アセトフェノン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン、メチルアントラキノン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジアセチルベンジル、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジルジエチルケタ−ル、2(2'−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2[2'(5''−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、ジ(テトラアルキルアンモニウム)−4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルフォネ−ト、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、ビス(n5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1,2−オクタノンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、ヨード二ウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシオム)などが挙げられる。上記光重合開始剤は適宜選択することが好ましく、1種以上を混合させて用いることが好ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物は、硬化後の耐熱性(半田耐熱性等)、耐薬品性(アルカリ溶液耐性、耐酸性、耐溶剤性等)、耐湿環境安定性、耐熱環境安定性に優れる樹脂組成物にするために、熱硬化性樹脂を配合することが好ましい。
この発明の感光性樹脂組成物には、さらに必要に応じて難燃剤、消泡剤、カップリング剤、充填剤、接着助剤、レベリング剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。充填剤としては、シリカ、マイカ、タルク、硫酸バリウム、ワラストナイト、炭酸カルシウムなどの微細な無機充填剤、微細な有機ポリマ−充填剤を含有させてもよい。含有量は適宜選定することが好ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物は、取扱いの観点から有機溶剤に溶解した感光性樹脂組成物溶液として用いることが好ましい。本願発明の感光性樹脂組成物は、種々の有機溶剤に溶解性が高く、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノール、o−、m−またはp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン、メチルモノグライム(1,2-ジメトキシエタン)、メチルジグライム(ビス(2-メトキシエテル)エーテル)、メチルトリグライム(1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)、メチルテトラグライム(ビス[2-(2-メトキシエトキシエチル)]エーテル)、エチルモノグライム(1,2-ジエトキシエタン)、エチルジグライム(ビス(2-エトキシエチル)エーテル)、ブチルジグライム(ビス(2-ブトキシエチル)エーテル)等の対称グリコールジエーテル類、γ―ブチロラクトンやN−メチル−2−ピロリドン、メチルアセテート、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、n―プロピルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(別名、カルビトールアセテート、酢酸2-(2-ブトキシエトキシ)エチル))、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3―ブチレングリコールジアセテート等のアセテート類や、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、トリピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、1,3―ジオキソラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールものエチルエーテル等のエーテル類の溶剤を用いることもできる。尚、必要に応じて低沸点のヘキサン、アセトン、トルエン、キシレン等を用いて感光性樹脂組成物溶液とすることができる。
この発明の感光性樹脂組成物は、上記感光性樹脂組成物に配合される各種原料を均一に混合して得られる。均一に混合する方法としては、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
この発明の感光性樹脂組成物を直接に、もしくは、上記感光性樹脂組成物溶液を調整した後に、以下のようにしてパタ−ンを形成することができる。先ず上記の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。乾燥後、乾燥塗布膜にネガ型のフォトマスクを置き、紫外線、可視光線、電子線などの活性光線を照射する。次いで、未露光部分をシャワー、パドル、浸漬または超音波等の各種方式を用い、現像液で洗い出すことによりレリ−フパタ−ンを得ることができる。なお、現像装置の噴霧圧力や流速、エッチング液の温度によりパターンが露出するまでの時間が異なる為、適宜最適な装置条件を見出すことが好ましい。
このときにかけるイミド化温度は100℃以上250℃以下であることが好ましく、更に好ましくは120℃以上200℃以下であることが好ましく、特に好ましくは130℃以上190℃以下である。最終加熱温度が高くなると配線の酸化劣化が進むので好ましくない。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)のシリコンジアミン、
上記ポリイミド前駆体組成物溶液を用いて、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように流延・塗布し、120℃で1時間乾燥した後、窒素雰囲気下160℃で30分加熱してイミド化を行った。
このポリイミドフィルムの接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の半分以上が残存している場合を△、
升目の残存量が半分未満のものを×とした。
ポリイミドフィルムのイミド化が充分でないと、環境試験装置内での安定性が低下する。そのため、環境試験装置内での安定性を測定した。
環境試験装置は、エスペック株式会社製恒温高湿器 型式:PR−1Kを用いて85℃/85%RH 1000時間試験後のポリイミドフィルム上の塗膜の状態で判断した。
ポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
ポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
ポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
ポリイミドフィルム表面の耐薬品性の評価を行った。評価方法は下記評価項目1〜3の評価条件でフィルムを浸漬した後にフィルム表面の状態を観察して評価を行った。
評価項目1:25℃のイソプロパノール中に10分浸漬した後、風乾した。
評価項目2:25℃の2Nの塩酸溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾燥した。
評価項目3:25℃の2Nの水酸化ナトリウム溶液中に浸漬した後、純水で洗浄して風乾した。
ポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
ポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
ポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面にポリイミド樹脂溶液を最終フィルム厚みが25μmになるように塗布して、120℃で90分、160℃で30分乾燥してポリイミドフィルム積層体を得た。本ポリイミドフィルム積層体を30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン169gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で320ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン193gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名X−22−9409S、分子量1492、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で120ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン207gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名X−22−9409S、分子量1492、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で130ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
4,4'―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物40.0g(0.112mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン68.4gに分散し、20℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で10ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
4,4'―オキシジフタル酸二無水物20.0g(0.0645mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン52.7gに分散し、20℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で130ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物300g(0.576mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン510gに分散し、80℃に保った。これにポリカーボネートジオールビス(4−アミノベンゾエート)(下記一般式(8)で表されるジアミンであり、
更に、ポリイミド前駆体組成物から得られる硬化被膜の特性を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物300g(0.576mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン414gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン2.73g(23.5mmol)をジメチルアセトアミド24.0gに溶解し、これに3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物3.78g(11.75mmol)を30分間にわたり徐々に加え、ポリアミド結合を持ったオリゴマーを得た。1時間均一攪拌した後、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸3.02g(9.40mmol)を加え1時間撹拌を続けたところ、粘調な溶液が得られた(溶質濃度28重量%)。この溶液の粘度を測定したところ、3100ポイズであった。
溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で300ポイズであり、粘度変化が大きく貯蔵安定性に問題があった。
実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表2に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
4,4'−ジアミノジフェニルエーテル8.22g(41.1mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド55.0gに溶解し、室温下で攪拌した。これにピロメリット酸二無水物11.9g(54.8mmol)を添加して、室温下で2時間攪拌した。メタノールを1.32g(41.1mmol)及びジメチルアミノエタノール0.066gを加えて、70℃湯浴上で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル2.74g(13.7mmol)を加え、更に1時間攪拌を続けたところ、均一な溶液が得られた。この溶液の粘度は23℃で18ポイズであった。
溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で50ポイズであり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
実施例1と同様の評価方法を行った結果を表2に記載する。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
上記、ジアミンを含まないイミド化したテトラカルボン酸を溶解した溶液を実施例1と同様の方法で評価を行った。その結果を表2に記載する。
ピロメリット酸二無水物 7.00g(32.1mmol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン31.3gに分散して、水 2.31gを添加して、80℃で10時間攪拌して、ピロメリット酸溶液を得た。この溶液に、4,4−ジアミノジフェニルエーテル6.43g(32.1mmol)を添加して溶液を調製した。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(7)中のシリコンジアミン、
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(以下BPADAと略す)200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン140gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、一般式(1)中のR1、R2がメチル基、n=3、m=6〜11である。)を128g(0.154mol)投入し、30分間均一攪拌を行った。次いで、140℃に加熱して1時間均一攪拌を行い、次いで180℃に昇温させて3時間加熱還流を行いイミド化反応を行った。次いで、80℃まで冷却し水を27.7g(1.54mol)投入し、5時間加熱還流を行った。このようにしてイミド化したテトラカルボン酸(末端テトラカルボン酸シロキサンイミドオリゴマー)を溶解した溶液を得た。この溶液の固形分濃度は66重量%、溶液の粘度は23℃で140ポイズであった。この末端テトラカルボン酸溶液は、1ヶ月間室温で放置しておいても、粘度の変化は殆ど無く安定的な溶液であった。この合成した化合物を化合物Aと略す。
BPADA200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン159gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名X−22−9409S、分子量1492、式中R1、R2がメチル基もしくはフェニル基、n=3、m=9〜12である。)を172g(0.115mol)投入し、30分間均一攪拌を行った。次いで、140℃に加熱して1時間均一攪拌を行い、次いで、180℃に昇温させて3時間加熱還流を行いイミド化反応を行った。次いで、80℃まで冷却し水を27.7g(1.54mol)投入し、5時間加熱還流を行った。このようにしてイミド化したテトラカルボン酸(末端テトラカルボン酸シロキサンイミドオリゴマー)を溶解した溶液を得た。この溶液の固形分濃度は67重量%、溶液の粘度は23℃で120ポイズであった。この末端テトラカルボン酸溶液は、1ヶ月間室温で放置しておいても、粘度の変化は殆ど無く安定的な溶液であった。この合成した化合物を化合物Bと略す。
BPADA200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン154gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、一般式(1)中のR1、R2がメチル基、n=3、m=6〜11である。)を159g(0.192mol)投入し、30分間均一攪拌を行った。次いで、140℃に加熱して1時間均一攪拌を行い、180℃に昇温させて3時間加熱還流を行いイミド化反応を行った。80℃まで冷却し水を27.7g(1.54mol)投入し、5時間加熱還流を行った。このようにしてイミド化したテトラカルボン酸(末端テトラカルボン酸シロキサンイミドオリゴマー)を溶解した溶液を得た。この溶液の固形分濃度は66重量%、溶液の粘度は23℃で100ポイズであった。この末端テトラカルボン酸溶液は、1ヶ月間室温で放置しておいても、粘度の変化は殆ど無く安定的な溶液であった。この合成した化合物を化合物Cと略す。
BPADA200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン184gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名X−22−9409S、分子量1492、式中R1、R2がメチル基もしくはフェニル基、n=3、m=9〜12である。)を229g(0.154mol)投入し、30分間均一攪拌を行った。次いで、140℃に加熱して1時間均一攪拌を行い、180℃に昇温させて3時間加熱還流を行いイミド化反応を行った。80℃まで冷却し水を27.7g(1.54mol)投入した。均一に30分間攪拌した後、80℃に加熱して5時間加熱還流を行った。このようにしてイミド化したテトラカルボン酸(末端テトラカルボン酸シロキサンイミドオリゴマー)を溶解した溶液を得た。この溶液の固形分濃度は67重量%、溶液の粘度は23℃で90ポイズであった。この末端テトラカルボン酸溶液は、1ヶ月間室温で放置しておいても、粘度の変化は殆ど無く安定的な溶液であった。この合成した化合物を化合物Dと略す。
合成例1で反応後に投入する水をメタノールに変更し、ハーフエステル化した。この合成した化合物を化合物Eと略す。
合成例1で反応後に水を投入することなく、上記反応を行い末端が無水物基のイミド化した酸無水物を得た。この合成した化合物を化合物Fと略す。
合成例1〜4で得られた末端テトラカルボン酸(表3においては(A)成分と表す。)にジアミン(表3においては(B)成分と表す。)、感光性樹脂(表3においては(C)成分と表す。)、光重合開始剤(表3においては(D)成分と表す。)、有機溶剤を添加して感光性樹脂組成物溶液を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記感光性樹脂組成物溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。
感光性樹脂組成物ははじめに一般的な攪拌翼のついた攪拌装置で混合し、その溶液を3本ロールミルで2回パスし均一な溶液とした。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
評価結果を表4に示す。
上記感光性樹脂組成物溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した。この乾燥フィルムは10枚用意した。9枚は50mm×50mmの面積が完全に透明な、ネガ型のフォトマスクをおいて、1枚には、ライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスク(30mm長さ×100μm幅のラインが10本残るフォトマスク)を置いて窒素雰囲気下で紫外線を300mJ/cm2露光して感光させた。この感光フィルムに対し、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で30秒間、スプレー現像を行った。現像後、純水で十分洗浄した後、170℃のオーブン中で60分加熱乾燥させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
感光性樹脂組成物の感光性の評価は、上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目で得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。
ポリイミドフィルム表面に
〇:くっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部の剥離に伴うラインの揺れが発生しておらず、スペース部にも溶解残りが無いもの。
△:くっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部に剥離に伴うラインの揺れが発生しているが、スペース部には溶解残りが無いもの。
×:くっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けておらず、ライン部が剥離しており、しかも、スペース部には溶解残りが発生しているもの。
上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目で得られた感光性樹脂組成物の硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の95%以上が残存している場合を△、
升目の残存量が80%未満のものを×とした。
上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目で得られた感光性樹脂組成物の硬化膜の耐溶剤性の評価を行った。評価方法は25℃のイソプロパノール中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に異常が発生する。
上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目で得られた感光性樹脂組成物の硬化膜の耐酸性の評価を行った。評価方法は25℃の2N塩酸溶液中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常(白化もしくは剥離)がないもの。
×:塗膜に異常(白化もしくは剥離)が発生する。
上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目で得られた感光性樹脂組成物の硬化膜の耐アルカリ性の評価を行った。評価方法は25℃の2N水酸化ナトリウム溶液中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常(白化もしくは剥離)がない。
×:塗膜に異常(白化もしくは剥離)が発生する。
上記(ポリイミドフィルム上への塗膜の作製)の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムを30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの。
△:硬化膜に若干クラックがあるもの。
×:硬化膜にクラックがあるもの。
フレキシブル銅貼り積層版(銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、ポリイミドフィルム上への硬化膜の作製方法と同様の方法で櫛形パターン上に感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、500時間で10の6乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、500時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記実施例9の感光性樹脂組成物の固形分100重量部に対して、エポキシ樹脂(クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂であるエピクロンN―665)を5重量部投入した以外は、実施例9と同様の方法で評価を行った。更に、半田耐熱性の試験として、下記評価方法で評価を行った。評価結果を表4に示す。
感光性樹脂組成物溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、50mm×50mmの面積が完全に透明なネガ型フォトマスクを置いて窒素雰囲気下で紫外線を300mJ/cm2露光して感光させた。この感光フィルムに対し、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で30秒間、スプレー現像を行った。現像後、純粋で十分洗浄した後、170℃のオーブン中で60分加熱乾燥させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
上記塗工膜を260℃で完全に溶解してある半田浴に感光性樹脂組成物の硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の95%以上が残存している場合を△、
升目の残存量が80%未満のものを×とした。
上記実施例10の感光性樹脂組成物の固形分100重量部に対して、エポキシ樹脂(クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂であるエピクロンN―665)を5重量部投入した以外は、実施例9と同様の方法で評価を行った。更に、半田耐熱性の試験として、実施例13と同様の評価方法で評価を行った。評価結果を表4に示す。
合成例5で得られたハーフエステル化した化合物を用いた以外は実施例9と同様の方法で感光性樹脂組成物溶液を作製し、実施例9と同様の方法で評価を行った。評価結果を表5に示す。イミド化が充分には進んでおらず、耐湿絶縁性の非常に悪いものになった。
合成例6で合成した化合物は、末端が無水物基のイミドシロキサンオリゴマーが、ジアミノ化合物と反応し、高粘度の溶液となった。評価の際には、使用可能な粘度範囲にまで1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンを添加して溶液の粘度を低下させた。評価結果を表5に示す。感光性が悪いものになった。
Claims (14)
- 請求の範囲1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物を40〜90重量%の溶質濃度に溶解して得られるポリイミド前駆体組成物溶液。
- 請求の範囲1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物または請求の範囲5に記載のポリイミド前駆体組成物溶液から得られるポリイミド塗膜。
- 請求の範囲1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物または請求の範囲5に記載のポリイミド前駆体組成物溶液をプリント配線板に塗工し、加熱してイミド化して得られるポリイミド塗膜付きプリント配線板。
- 請求の範囲1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物と、少なくとも感光性樹脂、及び、光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 下記一般式(3)
に示すテトラカルボン酸二無水物と、
下記一般式(4)
に示すジアミンとを、
一般式(3)に示すテトラカルボン酸二無水物1モルに対して一般式(4)に示すジアミン0.20〜0.80モルの比率で反応を行いアミド酸を得る工程、
前記アミド酸をイミド化し、イミドを得る工程、及び
前記イミドに水を反応させて、内部がイミド化しており、末端がテトラカルボン酸である、イミド化したテトラカルボン酸を得る工程を含み、
さらに、前記工程で得たイミド化したテトラカルボン酸と、
下記一般式(2)
に示すジアミンとを、
イミド化したテトラカルボン酸1モルに対して、一般式(2)に示すジアミンを、前記アミド酸を得る工程で用いた一般式(4)に示すジアミンとあわせた合計の比率が、0.70モル〜1.30モルとなる比率で、混合する工程を含むことを特徴とする、ポリイミド前駆体組成物の製造方法。 - 請求の範囲9または10で得られるポリイミド前駆体組成物を40〜90重量%の溶質濃度になるように有機溶剤中に溶解する工程を含むことを特徴とするポリイミド前駆体組成物溶液の製造方法。
- 請求の範囲9または10で得られるポリイミド前駆体組成物または請求の範囲11で得られるポリイミド前駆体組成物溶液からポリイミド塗膜を得る工程を含むことを特徴とする、ポリイミド塗膜の製造方法。
- 請求の範囲9または10で得られるポリイミド前駆体組成物または請求の範囲11で得られるポリイミド前駆体組成物溶液をプリント配線板に塗工し、加熱してイミド化する工程を含むことを特徴とするポリイミド塗膜付きプリント配線板の製造方法。
- 請求の範囲9または10で得られるポリイミド前駆体組成物と、少なくとも感光性樹脂、及び、光重合開始剤を混合する工程を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物の製造方法。
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