JP5895024B2 - 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体では、上記(a)ジオール化合物は、少なくとも下記一般式(5)で示されるポリカーボネートジオールを含むことが好ましい。
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体では、上記ポリイミド前駆体は、更に側鎖にカルボキシル基を含有することが好ましい。
本願発明のポリイミド前駆体とは、部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体であり、分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造及びウレタン構造を有し、イミド環が部分的に閉環している、数平均分子量がポリエチレングリコール換算で1000以上、より好ましくは5000以上のポリイミド前駆体である。このような構造とすることにより、溶媒に溶解させた時の溶液の濃度を高めることが可能となり、これを室温にて貯蔵した場合の溶液の粘度の経時的変化(分子量変化)を生じにくくすることが可能となる。
で示される、ウレタン結合を有する繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、下記一般式(7)
で示される、ポリアミド酸構造を有する化合物である。
で示されるジオール化合物と、(b)下記一般式(2)
で示されるジイソシアネート化合物とを反応させ末端イソシアネート化合物を合成し、次いで(c)下記一般式(3)
で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させて末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーを合成し、更に一般式(4)
で表されるジアミン化合物を反応させることにより得られる。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物とは、一般式(1)で示される、分子内に2つの水酸基を有する分岐状又は直鎖状の化合物である。
(a)ジオール化合物は、上記構造であれば特に限定はされないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等のアルキレンジオール、ジメチロールプロピオン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸)、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸等のカルボキシル基含有ジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのランダム共重合体等のポリオキシアルキレンジオール、多価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られるポリエステルジオール、カーボネート骨格を有するポリカーボネートジオール、γ−ブチルラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を開環付加反応させて得られるポリカプロラクトンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
で示されるポリカーボネートジオールを用いることが特に好ましい。これにより、得られる硬化膜の耐熱性、柔軟性、耐水性、耐薬品性、高温高湿下での電気絶縁信頼性をさらに向上させることができる点で好ましい。
本願発明で用いられる(b)ジイソシアネート化合物とは、一般式(2)で示される、分子内に2つのイソシアネート基を有する化合物である。
かかる(b)ジイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート、3,2′−又は3,3′−又は4,2′−又は4,3′−又は5,2′−又は5,3′−又は6,2′−又は6,3′−ジメチルジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート、3,2′−又は3,3′−又は4,2′−又は4,3′−又は5,2′−又は5,3′−又は6,2′−又は6,3′−ジエチルジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート、3,2′−又は3,3′−又は4,2′−又は4,3′−又は5,2′−又は5,3′−又は6,2′−又は6,3′−ジメトキシジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−3,3′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−3,4′−ジイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−4,4′−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−4,4′−ジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート、トリレン−2,6−ジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、ナフタレン−2,6−ジイソシアネート、4,4′−[2,2−ビス(4−フェノキシフェニル)プロパン]ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート化合物、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物等が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。これらを使用することは得られる硬化膜の耐熱性を上げる上で好ましい。また、経日変化を避けるために必要なブロック剤で安定化したものを使用してもよい。かかるブロック剤としては、アルコール、フェノール、オキシム等があるが、特に制限はない。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物と(b)ジイソシアネート化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート化合物の合成方法は、ジオール化合物とジイソシアネート化合物との配合量を、水酸基数とイソシアネート基数との比率が、イソシアネート基/水酸基=1以上2.10以下、より好ましくは1.10以上2.10以下、さらに好ましくは1.90以上2.10以下になるように無溶媒あるいは有機溶媒中で反応させることで得られる。
本願発明で用いられる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーは、上記のようにして得られた末端イソシアネート化合物に、次いでテトラカルボン酸二無水物を反応させることにより得ることができる。この時、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との配合量は、イソシアネート基数と酸二無水物基数の比率が、酸二無水物基/イソシアネート基=2.10以下であることが好ましく、1.10以上2.10以下であることがより好ましく、1.90以上2.10以下であることがさらに好ましい。また、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との反応には、上記末端イソシアネート化合物の合成時に使用した溶媒をそのまま使用してもよいし、更に追加して上記の溶媒を加えることもできる。
本願発明において部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば3,3’,4,4’―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’―オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3´,4,4´−テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体の製造方法における、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物の反応方法としては種々の方法が挙げられる。その代表的な方法を下記に例記する。但し、末端にテトラカルボン酸二無水物を配する方法であればどのような方法を用いてもよい。
上記の方法により得ることができる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーに、ジアミノ化合物を反応させることで部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体を得ることができる。
で示される芳香族ジアミンである。
本願発明のポリイミド前駆体の利用の一例としては、感光性樹脂組成物を挙げることができる。したがって、本願発明には、上記ポリイミド前駆体を用いた感光性樹脂組成物も含まれる。以下、本願発明にかかる感光性樹脂組成物について詳述する。なお、本願発明のポリイミド前駆体の利用の例はこれに限られるものではないことは言うまでもない。
本願発明における(B)感光性樹脂とは、光重合開始剤により化学結合が形成される樹脂である。その中でも分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する樹脂であることが好ましい。さらには、上記不飽和二重結合は、アクリル基(CH2=CH−基)、メタアクリロイル基(CH=C(CH3)−基)もしくはビニル基(−CH=CH−基)であることが好ましい。
本願発明における(C)光重合開始剤とは、UVなどのエネルギーによって活性化し、感光性樹脂の反応を開始・促進させる化合物である。かかる(C)光重合開始剤としては、例えば、ミヒラ−ズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’,4’’−トリス(ジメチルアミノ)トリフェニルメタン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ジイミダゾール、アセトフェノン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン、メチルアントラキノン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジアセチルベンジル、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジルジエチルケタ−ル、2(2’−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2[2’(5’’−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、ジ(テトラアルキルアンモニウム)−4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルフォネ−ト、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、ビス(n5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1,2−オクタノンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、ヨード二ウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシオム)などが挙げられる。上記光重合開始剤は適宜選択することが望ましく、1種以上を混合させて用いることが望ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物に用いられる熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、イソシアネート樹脂、ブロックイソシアネート樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスアリルナジイミド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ヒドロシリル硬化樹脂、アリル硬化樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂;高分子鎖の側鎖または末端にアリル基、ビニル基、アルコキシシリル基、ヒドロシリル基、等の反応性基を有する側鎖反応性基型熱硬化性高分子等を用いることができる。上記熱硬化性成分、すなわち、(D)熱硬化性樹脂は、1種又は2種以上を適宜組み合わせて用いればよい。
本願発明の感光性樹脂組成物には、さらに必要に応じて充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、難燃剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。上記充填剤としては、シリカ、マイカ、タルク、硫酸バリウム、ワラストナイト、炭酸カルシウムなどの微細な無機充填剤、微細な有機ポリマ−充填剤を含有させてもよい。また、上記消泡剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記レベリング剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記難燃剤としては、例えば、リン酸エステル系化合物、含ハロゲン系化合物、金属水酸化物、有機リン系化合物等を含有させることができる。また、上記着色剤としては、例えば、フタロシアニン系化合物、アゾ系化合物、カーボンブラック、酸化チタン等を含有させることができる。また、上記接着助剤(密着性付与剤ともいう。)としては、シランカップリング剤、トリアゾール系化合物、テトラゾール系化合物、トリアジン系化合物等を含有させることができる。また、上記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等を含有させることができる。上記各種添加剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。また、それぞれの含有量は適宜選定することが望ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分(A)〜(C)又は(A)〜(D)と、必要に応じて上記他の成分とを均一に混合して得られる。上記各成分を均一に混合する方法としては、特に限定されるものではないが、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
本願発明のポリイミド前駆体の利用の他の一例としては、熱硬化性樹脂組成物を挙げることができる。したがって、本願発明には、上記ポリイミド前駆体を用いた熱硬化性樹脂組成物も含まれる。なお、本願発明のポリイミド前駆体の利用の例はこれに限られるものではないことは言うまでもない。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記各成分(A)及び(D)並びに必要に応じて他の成分を均一に混合して得られる。上記各成分を均一に混合する方法としては、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、又は、熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して得られるポリイミド前駆体組成物溶液も本願発明に含まれる。上記ポリイミド前駆体、上記感光性樹脂組成物、及び、上記熱硬化性樹脂組成物は、種々の有機溶剤に溶解性が高く、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノール、o−、m−またはp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン、メチルモノグライム(1,2-ジメトキシエタン)、メチルジグライム(ビス(2-メトキシエテル)エーテル)、メチルトリグライム(1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)、メチルテトラグライム(ビス[2-(2-メトキシエトキシエチル)]エーテル)、エチルモノグライム(1,2-ジエトキシエタン)、エチルジグライム(ビス(2-エトキシエチル)エーテル)、ブチルジグライム(ビス(2-ブトキシエチル)エーテル)等の対称グリコールジエーテル類、γ―ブチロラクトンやN−メチル−2−ピロリドン、メチルアセテート、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、n―プロピルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(別名、カルビトールアセテート、酢酸2-(2-ブトキシエトキシ)エチル)、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3―ブチレングリコールジアセテート等のアセテート類や、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、トリピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、1,3―ジオキソラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエーテル類の溶剤を用いることができる。尚、上記溶媒としては、必要に応じて低沸点のヘキサン、アセトン、トルエン、キシレン等も併用するこができる。
本願発明のポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、若しくは、熱硬化性樹脂組成物を直接に用いて、又は、上記ポリイミド前駆体組成物溶液を調製した後に、以下のようにして硬化膜又はパターンを形成することができる。先ず、上記ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、又は、熱硬化性樹脂組成物を基板に塗布する。或いは上記ポリイミド前駆体組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。
<部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体の合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)(95g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを20.7g(0.1004モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)7.4g(0.050モル)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液に、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン21.92g(0.075モル)を添加し、4時間5℃で攪拌を行い、本発明の部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体を得た(重量平均分子量8万、数平均分子量3万)。この溶液の溶質濃度は40%、溶液の粘度は23℃で750ポイズであった。
合成例1で得られたポリイミド前駆体溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。評価結果を表1に記載する。
1ヶ月後の粘度変化が10%以内である場合を○、
1ヶ月後の粘度変化が10〜30%である場合を△、
1ヶ月後の粘度変化が30%以上である場合を×とした。
合成例1で得られたポリイミド前駆体溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、膜厚75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように流延・塗布し、80℃で20分乾燥して、ベースとなるポリイミドフィルム上に本願発明の樹脂フィルムを形成した。得られた樹脂フィルムを、空気雰囲気下160℃で90分加熱してイミド化を行い、硬化膜とし、ベースとなるポリイミドフィルム上に硬化膜が形成されたポリイミドフィルム積層体を得た。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表1に記載する。
得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の半分以上が残存している場合を△、
升目の残存量が半分未満のものを×とした。
硬化膜のイミド化が充分でないと、環境試験装置内での安定性が低下する。そのため、硬化膜の環境試験装置内での安定性を測定した。環境試験装置として、エスペック株式会社製恒温高湿器 型式:PR−1Kを用いて85℃/85%RH 1000時間試験後のポリイミドフィルム上に形成された硬化膜の状態で判断した。
硬化膜のポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
硬化膜のポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
硬化膜のポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
硬化膜表面の耐薬品性の評価を行った。評価方法は下記評価項目1〜3の評価条件でポリイミドフィルム積層体を浸漬した後に硬化膜表面の状態を観察して評価を行った。
評価項目1:25℃のイソプロパノール中に10分浸漬した後、風乾した。
評価項目2:25℃の2Nの塩酸溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾燥した。
評価項目3:25℃の2Nの水酸化ナトリウム溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾した。
硬化膜のポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
硬化膜のポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
硬化膜のポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に上記ポリイミド前駆体溶液を最終フィルム厚みが25μmになるように塗布して、80℃で20分乾燥し、160℃で90分加熱してポリイミドフィルム積層体を得た。本ポリイミドフィルム積層体を30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの
(v)濡れ性
JIS K6768測定方法に準拠して上記<ポリイミドフィルム上への硬化膜の作製>で作製した硬化膜の濡れ性を測定した。
<部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体の合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)(66.5g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを10.3g(0.050モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)とをメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行った。反応終了後、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下、ODPA)31.02g(0.100モル)とメチルトリグライム(52.0g)を前述の反応溶液に添加した。添加後に200℃に加温して3時間反応させた。上記反応を行うことで末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。反応終了後反応溶液を氷で5℃程度に冷却した。
この溶液に、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン21.92g(0.075モル)を添加し、4時間5℃で攪拌を行い、本発明の部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体を得た(重量平均分子量9万、数平均分子量3.5万)。この溶液の溶質濃度は40%、溶液の粘度は23℃で800ポイズであった。
合成例2で得られたポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表1に記載する。
更に、合成例2で得られたポリイミド前駆体から得られる硬化膜の評価を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン22mmol(7.045g)をγ−ピコリン1mL含有するm−クレゾール28mLに60℃で溶解させ、これに120℃で12時間真空乾燥済みの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末10mmol(1.961g)を攪拌下60℃で10〜15分かけて徐々に加えた。この反応溶液を窒素雰囲気中120℃まで昇温して1時間攪拌し、均一な溶液を得た。更に190℃で2時間還流すると白色の沈澱が生じた。反応溶液を大量のジエチルエーテル/ヘキサン混合溶媒中に滴下し、沈殿物を濾別し、60℃で12時間真空乾燥して、白色粉末を得た。次いで、よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン20mmol(6.405g)を及び前記得られた白色粉末を10mmol(8.005g)入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド87mLに溶解した後、120℃で12時間真空乾燥済みの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末30mmol(5.883g)を徐々に加えた。室温で24時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た(重量平均分子量12万、数平均分子量4万)。この溶液の溶質濃度は19%、溶液の粘度は23℃で600ポイズであった。
上記得られたポリイミド前駆体溶液の貯蔵安定性を確認する為に、実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表1に記載する。
更に、上記得られたポリイミド前駆体から得られる硬化膜の評価を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
表1に示されるように、本比較例で得られた硬化膜は、160℃×90分の加熱ではイミド化反応が充分に進行しないため、耐環境試験安定性が悪く、耐アルカリ性が悪いことが明らかになった。
乾燥窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口フラスコに、脱水精製したN−メチロールピロリドンNMP450gを入れ、窒素ガスを流しながら10分間激しく攪拌した。次にハンツマン社製、ジェファーミンD230(平均分子量243.9)81.1g(0.332モル)を投入し、均一になるまで攪拌した。さらに3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、分子量310.2)100.0g(0.322モル)を、系を氷水浴で5℃に冷却しながら粉末状のまま少しずつ添加した。その後12時間撹拌を続けた。この間フラスコは5℃に保った。こうしてポリイミド前駆体を得た(重量平均分子量8万、数平均分子量2.5万)。この溶液の溶質濃度は28.5%、溶液の粘度は23℃で800ポイズであった。
上記得られたポリイミド前駆体溶液の貯蔵安定性を確認する為に、実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表1に記載する。
更に、上記得られたポリイミド前駆体から得られる硬化膜の評価を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた5LのセパラブルフラスコにNMP3399.27g、水11.89g、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物194.19g、及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル66.09g(水のモル比[水/酸成分]が1/1、水の含有率が0.35重量%、酸成分のモル比[酸成分/ジアミン成分]が2/1)を秤取り、窒素ガスを流しながら、50℃の反応温度で15時間撹拌して反応させた。次いで、この反応溶液へ4,4’−ジアミノジフェニルエーテル600gを溶解させ、さらに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物582.55gと2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物194.19gとを添加して、反応温度50℃で20時間撹拌しながら反応させた。こうしてポリイミド前駆体を得た(重量平均分子量2万、数平均分子量5千)。この溶液の溶質濃度は30.7%、溶液の粘度は23℃で370ポイズであった。
上記得られたポリイミド前駆体溶液の貯蔵安定性を確認する為に、実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表1に記載する。
更に、上記得られたポリイミド前駆体から得られる硬化膜の評価を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
表1に示されるように、本比較例で得たれた硬化膜は、160℃×90分の加熱ではイミド化反応が充分に進行しないため、耐環境試験安定性が悪く、耐アルカリ性が悪いことが明らかになった。
容量500mlのガラス製フラスコに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物48.5g(165.0ミリモル)、メチルトリグライム(TG)80gを仕込み、窒素雰囲気下、180℃で加熱攪拌した。α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(DAPSi、アミノ当量460、n=10)117.3g(127.5ミリモル)、TG40gを加え、180℃で60分加熱攪拌した。さらにこの反応溶液にビス(3−カルボキシ,4−アミノフェニル)メタン6.4g(22.5ミリモル)及びTG20gを加え、180℃で6時間加熱攪拌した。次に、この反応液を60℃まで冷却した後、メタノ−ル1.0g(31.5ミリモル)加え還流させながら2時間加熱攪拌してエステル化した後、濾過を行いハ−フエステル化イミドシロキサンオリゴマ−を得た(重量平均分子量6千、数平均分子量2千)。この溶液の溶質濃度は51%、溶液の粘度は23℃で50ポイズであった。
上記得られたポリイミド溶液の貯蔵安定性を確認する為に、実施例1と同様の方法で評価を行った。評価結果を表1に記載する。
更に、上記得られたポリイミドから得られる硬化膜の評価を実施例1と同様の方法で行った。その評価結果を表1に記載する。
<感光性樹脂組成物の調製>
合成例1〜2で得られた(A)部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体、(B)感光性樹脂、(C)光重合開始剤、(D)熱硬化性樹脂、その他の成分、及び有機溶媒を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表2に記載する。なお、表中の有機溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成例1及び合成例2で用いた量及び調合時に用いた量等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>中村化学社製 製品名NKエステルBPE−1300(ビスフェノールA EO変性ジアクリレート)分子量:1684
<3>チバ・スペシャルティーケミカルズ社製 光重合開始剤の製品名
<4>旭化成ケミカルズ株式会社製のブロックイソシアネート 商品名デュラネート TPA−B80E 固形分濃度80% 酢酸エチル溶液
<5>大日本インキ株式会社製 クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂の製品名
<6>大塚化学製 製品名SPB−100(ホスファゼン化合物)
<7>日本アエロジル株式会社製 シリカ粒子の製品名
<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>
上記感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、50mm×50mmの面積のライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて300mJ/cm2の積算露光量の紫外線を照射して露光した。次いで、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で60秒スプレー現像を行った。現像後、純水で十分洗浄した後、160℃のオーブン中で90分加熱硬化させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表3に記載する。
感光性樹脂組成物の感光性の評価は、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。
〇:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部の剥離に伴うラインの揺れが発生しておらず、スペース部にも溶解残りが無いもの。
△:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部に剥離に伴うラインの揺れが発生しているが、スペース部には溶解残りが無いもの。
×:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けておらず、ライン部が剥離しており、しかも、スペース部には溶解残りが発生しているもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの。
△:升目の95%以上が残存しているもの。
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の耐溶剤性の評価を行った。評価方法は25℃のメチルエチルケトン中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムを30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの。
△:硬化膜に若干クラックがあるもの。
×:硬化膜にクラックがあるもの。
フレキシブル銅貼り積層版(銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>方法と同様の方法で櫛形パターン上に感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の濡れ性をJIS K6768に従って評価した。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの。
△:升目の95%以上が残存しているもの。
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
この硬化膜を50mm×50mmの面積のフィルムに切り出して平滑な台の上に塗布膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した。測定部位の模式図を図1に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。
プラスチック材料の難燃性試験規格UL94に従い、以下のように難燃性試験を行った。上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)両面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、難燃性試験用の筒を20本用意した。そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を10秒間近づけて着火する。10秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で5秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火したもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎がサンプル上部のクランプのところまで上昇して燃焼するもの。
反応器(攪拌機、還流冷却器および窒素導入管付き)中、窒素雰囲気下、N,N−ジメチルアセトアミド135g、ジエチレングリコールジメチルエーテル135gに4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル67.16g(0.1825モル)を溶解し、これを攪拌しながら、3,3’−4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.214g(0.1810モル)を乾燥固体のまま少量ずつ添加した。この間、反応器の温度を25〜30℃に保ち、添加後20時間、窒素雰囲気下で攪拌を継続し、固形分30%のポリアミド酸を得た。
ポリアミド酸溶液200g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成社製 アロニックスM−305)24g、ポリエチレングリコール200ジアクリレート(新中村化学工業社製 NKA−200)6g、IRUGACURE907(チバガイギー社製 以下IGC907と略す)4g、カヤキュアーDETX(日本化薬製 以下DETXと略す)1gを混合した。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して、この組成物を実施例3と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表3に記載する。
3Lセパラブルフラスコに攪拌機、還流冷却器、滴下ロート及び窒素導入菅を設置し、窒素雰囲気下、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業社製)87.3g、N−メチルピロリドン(和光純薬工業社製)496gをフラスコ内に投入し、これを攪拌しながら内部温度を50℃まで昇温した。その温度で、滴下ロートから変性アミノシリコーンBY16−853U(東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)92.0g(アミンの当量463)を少量づつ2時間かけて滴下した。滴下終了後、その温度で1時間撹拌を継続させた。その後、反応温度を30℃以下に冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学社製)を87.7g添加後20時間窒素雰囲気下で攪拌を継続し、固形分35質量%のポリアミド酸溶液を得た。
これにポリエチレングリコール変性ビスフェノールAジメタクリレート(FA321M:日立化成工業社製)を88.5gと、ペンタエリスリトールトリアクリレート(M305:東亞合成社製)53.4gと、光開始剤として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(SPEEDCURETPO:日本シーベルヘグナー社製)10.7g、および難燃剤としてビスフェノールAビス(ジフェニル)ホスフェート(CR−741:大八化学社製)50.4gを室温にて添加し、撹拌を5時間実施し、褐色の粘性液体を得た。溶液の粘度は15Pa・sであった。
混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して、この組成物を実施例3と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表3に記載する。
<熱硬化性樹脂組成物の調製>
合成例1〜2で得られた(A)部分イミド化されたウレタン結合を有するポリイミド前駆体、(D)熱硬化性樹脂、その他の成分、及び有機溶媒を添加して熱硬化性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表4に記載する。なお、表中の有機溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成例1及び合成例2で用いた量及び調合時に用いた量等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<9>大日本インキ株式会社製 クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂の製品名
<10>大塚化学製 製品名SPB−100(ホスファゼン化合物)
<11>日本アエロジル株式会社製 シリカ粒子の製品名
<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>
上記熱硬化性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、160℃のオーブン中で90分加熱硬化させて熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表5に記載する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの。
△:升目の95%以上が残存しているもの。
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の耐溶剤性の評価を行った。評価方法は25℃のメチルエチルケトン中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムを30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの。
△:硬化膜に若干クラックがあるもの。
×:硬化膜にクラックがあるもの。
フレキシブル銅貼り積層版(銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>方法と同様の方法で櫛形パターン上に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の濡れ性をJIS K6768に従って評価した。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
上記塗工膜を260℃で完全に溶解してある半田浴に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの。
△:升目の95%以上が残存しているもの。
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
この硬化膜を50mm×50mmの面積のフィルムに切り出して平滑な台の上に塗布膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した。測定部位の模式図を図1に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。
プラスチック材料の難燃性試験規格UL94に従い、以下のように難燃性試験を行った。上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)両面に熱硬化性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。 上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、難燃性試験用の筒を20本用意した。そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を10秒間近づけて着火する。10秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で5秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火したもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎がサンプル上部のクランプのところまで上昇して燃焼するもの。
比較例1〜2で得られたポリイミド前駆体、(D)熱硬化性樹脂、その他の成分、及び有機溶媒を添加して熱硬化性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表4に記載する。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して実施例6〜8と同様の評価を実施した。その結果を表5に記載する。
2 反り量
3 平滑な台
Claims (19)
- 分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体であって、更にポリカーボネート骨格を含有することを特徴とするポリイミド前駆体。
- 分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体であって、
下記一般式(6)
で表される、ウレタン結合を有する繰り返し単位を少なくとも1つと、
下記一般式(7)
下記一般式(8)
で表される、ポリアミド酸構造と、を有し、一般式(7)のR2には一般式(6)の構造が含まれることを特徴とするポリイミド前駆体。 - 構造中にポリカーボネート骨格を含有することを特徴とする請求項2に記載のポリイミド前駆体。
- 上記ポリイミド前駆体は、更に側鎖にカルボキシル基を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体。
- (A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体と、(B)感光性樹脂と、(C)光重合開始剤とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 上記感光性樹脂組成物における(A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体、(B)感光性樹脂及び、(C)光重合開始剤は、(A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体の固形分100重量部に対して、(B)感光性樹脂が10〜200重量部、(C)光重合開始剤が、0.1〜50重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項5記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(D)熱硬化性樹脂を含有することを特徴とする請求項5または6記載の感光性樹脂組成物。
- 上記(D)熱硬化性樹脂の配合割合が、(A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体、(B)感光性樹脂及び、(C)光重合開始剤を合計した固形分100重量部に対して、0.5〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項7記載の感光性樹脂組成物。
- 少なくとも請求項1〜4のいずれか1項に記載の(A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体と、(D)熱硬化性樹脂とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(D)熱硬化性樹脂の配合割合が、(A)分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体の固形分100重量部に対して、0.5〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項9記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体、請求項5〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物、または請求項9若しくは10記載の熱硬化性樹脂組成物と有機溶剤とを含むポリイミド前駆体組成物溶液。
- 請求項11記載のポリイミド前駆体組成物溶液を基材表面に塗布して作製された樹脂フィルム。
- 請求項12記載の樹脂フィルムを硬化した絶縁膜。
- 請求項13記載の絶縁膜をプリント配線板に被覆した絶縁膜付きプリント配線板。
- 請求項11記載のポリイミド前駆体組成物溶液を基材表面に塗布した後、乾燥して樹脂フィルムを得る、樹脂フィルムの製造方法。
- 請求項15に記載の前記樹脂フィルムを硬化させて絶縁膜を得る、絶縁膜の製造方法。
- 請求項16に記載の絶縁膜をプリント配線板に被覆して絶縁膜付きプリント配線板を得る、絶縁膜付きプリント配線板の製造方法。
- 分子鎖の内部に少なくともポリアミド酸構造と、ウレタン構造と、イミド結合とを有し、シロキサン骨格を含有しないポリイミド前駆体の製造方法であって、
少なくとも(a)下記一般式(1)で示されるジオール化合物と、(b)下記一般式(2)で示されるジイソシアネート化合物とを反応させて末端イソシアネート化合物を合成し、次いで(c)下記一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させて末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーを合成し、更に(d)下記一般式(4)で示されるジアミンを付加反応させることを特徴とするポリイミド前駆体の製造方法。
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