JP5503916B2 - レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
従来、レジスト膜は単層構造であり、この場合、上記各プロセスの影響を直接的に受ける。例えば、光、熱、アルカリ量が多いレジスト膜上部の画像形成性を基準にとれば、下部では画像形成性が不足し、逆に下部の画像形成性を基準にとれば、レジスト膜上部では画像形成性過多となり、膜減り等のパターン崩れが起こる。
(i)空気界面との親和性: 第一のポリマー>第二のポリマー
(ii)支持体界面との親和性: 第一のポリマー<第二のポリマー
(3) 第一のポリマー及び第二のポリマーが、各々独立に、酸分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位、及び/又は、アルカリ加水分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位を含む、(1)又は(2)に記載のレジスト組成物。
Rは、水素原子、又は置換基を有してよいアルキル基を表す。
Aは、
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表す。
Lは、ラクトン構造を有する置換基を表す。
nは、繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のレジスト組成物は、樹脂(A)として少なくとも第一のポリマー及び第二のポリマーを含有する。本発明で用いられる第一のポリマーと第二のポリマーは、レジスト組成物を塗布し乾燥した後のレジスト膜中において、その配合比が、レジスト膜の空気界面から支持体までの深さ方向の全体又は一部に連続的に変化する傾斜型分布を示すものである。
図2は、2種のポリマー混合系に対する静的接触角の測定結果を模式的に示したグラフを表す。ここで、横軸は、第一のポリマー/第二のポリマーにより表わされるポリマーの混合比(質量比)を表し、縦軸はポリマー混合膜の静的接触角を表し、縦軸のAUは上部ポリマー(第一のポリマー)単独膜の静的接触角、ALは下部ポリマー(第二のポリマー)の静的接触角を表す。なお、静的接触角の測定は後掲の実施例に記載の方法が用いられる。
(i)空気界面との親和性:第一のポリマー>第二のポリマー
(ii)支持体界面との親和性:第一のポリマー<第二のポリマー。
また、上部ポリマーは、下部ポリマーとの親和性と現像性の両立の点から、単独膜の接触角が好ましくは60°〜100°、より好ましくは60°〜80°、最も好ましくは60°〜75°である。特に、後掲に例示する疎水性樹脂(HR)を本発明のレジスト組成物に添加する場合には、該疎水性樹脂(HR)を最上層に浮かすためにもこの範囲が好適である。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
R、A、R0、Z、及びnは、後掲の一般式(1)と同義である。
R1は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいエステル基、又はシアノ基、水酸基、アルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのR1が結合し、環を形成していてもよい。R1の少なくとも一つは、フッ素原子を含有する置換基である。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。
Xのアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が挙げられる。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
X2は、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
R14及びR15がアルキル基を表す場合の炭素数は好ましくは1から6である。アルキル基又はアリール基は置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、アミノ基、メルカプト基などが挙げられる。
XがSiの場合としては、例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、γ−クロロプリピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等を挙げることができる。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアル
キル基を形成している様態が好ましい。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、(LC1−17)であり、特定のラクトン構造を用いることでラインエッジラフネス、現像欠陥が良好になる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
ラクトン基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Rは、水素原子、又は置換基を有してよいアルキル基を表す。
Aは、
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表す。好ましくは、エーテル結合、エステル結合の場合であり、特に好ましくはエステル結合の場合である。
Lは、ラクトン構造を有する置換基を表す。
nは、繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。
Rで表されるアルキル基としては炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、がより好ましく、メチル基が最も好ましい。R上の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子やメルカプト基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基等のアシル基、アセトキシ基が挙げられる。
中でも好ましいラクトン繰り返し単位としては、下記一般式(1−1)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
R、A、R0、Z、及びnは、上記一般式(1)と同義である。
R1は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいエステル基、又はシアノ基、水酸基、アルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのR1が結合し、環を形成していてもよい。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0または1であることが好ましい。
R1のアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、がより好ましく、メチル基が最も好ましい。シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基を挙げることができる。エステル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。置換基としてはヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、シアノ基、フッ素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
Xのアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が挙げられる。Xは酸素原子又はメチレン基であることが好ましい。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
樹脂(A)のポリマーは、上述した酸分解性基を有する繰り返し単位及びラクトン構造を有する繰り返し単位以外の水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。これにより基板密着性、現像液親和性が向上する。水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位は、水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位であることが好ましい。水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造に於ける、脂環炭化水素構造としては、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。好ましい水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造としては、下記一般式(VIIa)〜(VIId)で表される部分構造が好ましい。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raの具体的な説明は、一般式(I)におけるRaの説明と同様である。
メタノ−5,8−メタノナフタレン環などの4環式炭化水素環などが挙げられる。また、架橋環式炭化水素環には、縮合環式炭化水素環、例えば、パーヒドロナフタレン(デカリン)、パーヒドロアントラセン、パーヒドロフェナントレン、パーヒドロアセナフテン、パーヒドロフルオレン、パーヒドロインデン、パーヒドロフェナレン環などの5〜8員シクロアルカン環が複数個縮合した縮合環も含まれる。
一般式(III)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
本発明のレジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
酸発生剤の内で好ましい化合物として、下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、芳香族スルホン酸アニオンにおけると同様のアリール基を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
化合物(ZI−1)は、上記一般式(ZI)のR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウム化合物、即ち、アリールスルホニウムをカチオンとする化合物である。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖又は分岐2−オキソアルキル基である。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができる。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
以下に、一般式(ZI−4)で表される化合物におけるカチオンの好ましい具体例を示す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
酸発生剤の内でより好ましくは、一般式(ZI)〜(ZIII)で表される化合物である。
酸発生剤の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
X+は、有機対イオンを表し、Rは、水素原子、または置換基を有してもよい炭素数1以上の置換基を表す。
Rcは、環状エーテル、環状チオエーテル、環状ケトン、環状炭酸エステル、ラクトン、ラクタム構造を含んでもよい炭素数3〜30の単環または多環の環状有機基を表す。
Yは、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜10のアシルオキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基を表す。
nは0〜10の整数であり、一般式(II)で表されるR基を構成する炭素原子の総数は40以下である。
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
化合物(ZSC1−2)は、式(ZSC1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
ンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくは2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、2−オキソシクロアルキル基を挙げることができる。
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
一般式(ZIC1)中、
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R204〜R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
酸発生剤の含有率は、本発明のレジスト組成物中の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜15質量%、更に好ましくは1〜10質量%である。
本発明のレジスト組成物は、溶剤を含有し得る。溶剤としては、前記各成分を溶解させてポジ型レジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤であればよく、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有してもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
水酸基を含有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが特に好ましい。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
〔界面活性剤〕
本発明のレジスト組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体などを挙げることができる。
界面活性剤の使用量は、レジスト組成物全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0〜2質量%、さらに好ましくは0.0001〜2質量%、特に好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明のレジスト組成物には、現像液に対する溶解性を促進させる化合物を含有させてもよく、例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。ポジ型レジスト組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理または、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
(x)アルカリ可溶性基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
Rc31は、水素原子、アルキル基、またはフッ素で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Rc11'及びRc12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
ポリマーの合成例
(ポリマー(P1−1))
窒素気流下シクロヘキサノン53.6gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにモノマーA 5.61g、モノマーB 2.36g、モノマーC 13.66g、モノマーD 5.40g、重合開始剤(ジメチル−2、2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート(V−601):和光純薬製)1.497gをシクロヘキサノン100.0gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘプタン/酢酸エチル混合液(900g/100g)に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると目的のポリマー(P1−1)が18.1g得られた。得られたポリマー(P1−1)の重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算で6900、分散度(Mw/Mn)は1.75であった。
下記表2に示す成分を溶剤に溶解させ、それぞれについて固形分濃度5質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト組成物を調製した。調製したポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表3に示した。
表2における各成分の配合比において、ポリマー1とポリマー2の合計質量は、組成物の全固形分に対し90質量%である。また、複数使用した場合の比は質量比である。
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S3:シクロヘキサノン
S4:2−ヘプタノン
S5:γ-ブチロラクトン
S6:乳酸エチル
画像性能試験
(露光条件:ArFドライ露光)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、表3に記載の温度条件(PB)で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用い、75nm1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。その後、表3に記載の温度条件(PEB)で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
75nmのラインアンドスペース1/1のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量(Eopt)とした。この値が小さいほど、感度が高い。
前記評価において、75nmに仕上がっているラインパターンについて走査型顕微鏡(日立社製S9260)で観察し、ラインパターンの長手方向のエッジ2μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
線幅75nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが75nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュード(EL)が良好である。
上記LWR評価法と同様の方法で75nm(ライン/スペース=1/1)のラインパターンを形成した。このマスクパターンを再現する露光量E1に対して、オーバー露光側に10mJ・cm−2露光量を変化させた際の、パターンを走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、パターン倒れが起こっていないものを○*、若干しか起こっていないものを○、パターン倒れが起こっているものを×として表した。
レジスト組成物をスピンコーターによりヘキサメチルジシラザン処理を施した8インチのシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱、乾燥を行い、100nmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜を、露光せずに110℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。更に2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥した。このようにして得られたサンプルウェハーを、KLA2360機(KLAテンコール(株)製)により現像欠陥数を測定した。この際、比較例1の欠陥数を1に規格化して表記した。
表面被覆率とは、ポリマー1とポリマー2を各々10:90の質量比で含有する、PGMEA/PGME=60/40(質量比)の溶液(固形分濃度5質量%)を、スピンコートにて膜厚120nmとなるように塗布し、これを110℃で60秒間加熱して得られる膜におけるポリマー1の表面被覆率をいい、表3においてSCR1(10)として表わす。
θ1、θ2、θRを下記に示す接触角の測定方法により実測し、上記式からφ1を算出し、ポリマー1の表面被覆率とした。ポリマー1とポリマー2のブレンド比において、ポリマー1の含有率が10質量%のときのポリマー1の表面被覆率をSCR1(10)と表記する。
24℃湿度45%に調節されたクリーンルーム内において、接触角計DropMaster(協和界面科学株式会社製)を用いて、レジストに用いたポリマー各々の単独膜および、作製したレジスト膜の静的空中水滴接触角を測定した。
レジスト組成物から、ポリマー1及びポリマー2以外の成分を除いたモデル膜を作製し、得られたレジスト膜の角度可変XPS測定のデータから、下式に従い算出した。
〔SP値〕
沖津法(日本接着学会誌、第29巻第5号(1993年)、第204〜211頁、溶解性パラメータ(SP)の役割、第1報、モル引力定数からSPの決定方法)に従い算出した。
ポリマーの合成例
実施例Aで用いたポリマー(P1−1)の調製方法と同様の方法により、下記に示すポリマー(P1−9)〜(P1−13)、(P2−5)〜(P2−8)を調製した。
下記表4に示す成分を溶剤に溶解させて溶液を調整し、これを0.1μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト組成物を調製した。調製したポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表5に示す。
(露光条件:ArF液浸露光)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、98nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、120nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA0.85)を用い、65nm1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を使用した。その後100℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
実施例AにおけるLWRの評価方法において、パターンサイズを75nmから45nmに変更した以外は同様の方法により評価した。
実施例AにおけるELの評価方法において、パターンサイズを75nmから45nmに変更した以外は同様 の方法により評価した。
実施例AにおけるPCの評価方法において、パターンサイズを75nmから45nmに変更した以外は同様 の方法により評価した。
実施例Aにおける現像欠陥と同様の評価方法により評価した。
実施例Aにおける表面被覆率と同様の評価方法により評価した。
Claims (18)
- (A)第一のポリマー及び第二のポリマーを含む2種以上のポリマーを含む、酸分解又はアルカリ加水分解によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂と、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するレジスト組成物であって、第一のポリマーがF原子及び/又はSi原子を含有し、第二のポリマーが下記一般式(AI)で表される繰り返し単位を含有し、化合物(B)が下記一般式(I)で表される化合物であり、該レジスト組成物を用いて形成される乾燥塗膜における少なくとも第一のポリマー及び第二のポリマーの配合比が、レジスト膜の空気界面から支持体までの深さ方向の全体又は一部に連続的に変化する傾斜型分布を有し、且つ、レジスト膜の上部における第一のポリマーの配合比が第二のポリマーの配合比より高く、レジスト膜の下部における第二のポリマーの配合比が第一のポリマーの配合比より高いことを特徴とするレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び第二のポリマーが、下記要件(i)及び(ii)のいずれかを満たすことを特徴とする、請求項1に記載のレジスト組成物。
(i)空気界面との親和性: 第一のポリマー>第二のポリマー
(ii)支持体界面との親和性: 第一のポリマー<第二のポリマー - 第一のポリマーが、酸分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位、及び/又は、アルカリ加水分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位を含む、請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
- 第二のポリマーが、アルカリ加水分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位を含む、請求項1から3のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第二のポリマーがN原子を含有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び/又は第二のポリマーに含有される繰り返し単位が発生する少なくとも1種のアルカリ可溶性基が、酸解離定数pKaが11以下の酸基である、請求項3から5のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び/又は第二のポリマーが、酸分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位として2種以上を含有することを特徴とする、請求項3から6のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び/又は第二のポリマーに含有される酸分解によりアルカリ可溶性基を発生する少なくとも1種の繰り返し単位が、環員数5または6の単環状炭化水素保護基、または環員数5または6の環構造を含む複環状炭化水素保護基を有することを特徴とする、請求項3から7のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び/又は第二のポリマーが、アルカリ加水分解によりアルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位として2種以上を含有することを特徴とする、請求項3から8のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマー及び/又は第二のポリマーに含有されるアルカリ加水分解によりアルカリ可溶性基を発生する少なくとも1種の繰り返し単位が、ラクトン構造を有することを特徴とする、請求項3から9のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- ラクトン構造として下記一般式(1)により表されるラクトン構造を有する、請求項10に記載のレジスト組成物。
Rは、水素原子、又は置換基を有してよいアルキル基を表す。
Aは、
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有してよいアルキレン基、置換基を有してよい環状アルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表す。
Lは、ラクトン構造を有する置換基を表す。
nは、繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。 - 一般式(I)中のRが、下記一般式(II)で表されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
Rcは、環状エーテル、環状チオエーテル、環状ケトン、環状炭酸エステル、ラクトン、ラクタム構造を含んでもよい炭素数3〜30の単環または多環の環状有機基を表す。
Yは、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜10のアシルオキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基を表す。
mは0〜6の整数であり、複数Yが存在する場合、互いに同一でも異なってもよい。
nは0〜10の整数であり、一般式(II)で表されるR基を構成する炭素原子の総数は40以下である。 - 第二のポリマーが、下記一般式(FA−2)で表されるフッ素アルコール部分構造を有する繰り返し単位を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマーが、側鎖に酸分解基を有することを特徴とする、請求項1から13のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第一のポリマーが、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から14のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第二のポリマーが、酸分解基を有する2種以上の繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から15のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 第二のポリマーが樹脂(A)に占める割合が70〜93質量%であることを特徴とする請求項1から16のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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