JP5475450B2 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、分子内に多くの芳香族基を有すると、これらの正孔輸送材料を用いて薄膜を形成して有機EL素子を作製する際に結晶化が起こりやすく、蒸着に用いる、るつぼの出口を塞いだり、結晶化に起因する薄膜の欠陥が発生し、有機EL素子の歩留り低下を招くなどの問題が生じていた。また、分子内に多くの芳香族基を有する化合物は、一般的にガラス転移温度(Tg)は高いものの、昇華温度が高く、蒸着時の分解や蒸着が不均一に形成される等の現象が起こると考えられるために寿命が短いという問題があった。
一方、非対称な芳香族アミン誘導体が開示された公知文献がある。例えば、特許文献3に、非対称な構造を有する芳香族アミン誘導体が記載されているものの具体的な実施例はなく、非対称化合物の特徴についても一切記載されていない。また、特許文献4には、フェナントレンを有する非対称な芳香族アミン誘導体が実施例として記載されているが、対称の化合物と同列に扱われているとともに、非対称化合物の特徴については一切記載されていない。また、非対称化合物は特殊な合成法が必要であるにもかかわらず、これらの特許には非対称化合物の製造方法に関する記載が明示されていない。さらに、特許文献5には、非対称な構造を有する芳香族アミン誘導体の製造法については記載されているものの、非対称化合物の特徴については記載されていない。特許文献6には、ガラス転移温度の高い熱的に安定な非対称化合物の記載があるが、カルバゾールを有する化合物しか例示がない。
以上のように、チオフェン構造を有する化合物は移動度が高いことが一般的に知られてはいるものの、単にアミン構造と組み合わせるだけでは、有機EL素子の材料として用いても十分な性能が得られない。そのため、より優れた性能を有する有機EL素子用材料の開発が強く望まれていた。
また特定の置換基を有するアミンユニットとして、一般式(2)、(13)で表されるチオフェン構造を有するアリール基で置換されたアミノ基が好適であることを見出した。このアミンユニットは極性基を有していることから電極と相互作用が可能なため、電荷の注入が容易となること、及びチオフェン構造を有しているため移動度が高いことにより駆動電圧が低下する効果があるとともに、立体障害性があるため分子間の相互作用が小さいことから、結晶化が抑制され、有機EL素子を製造する歩留を向上させ、得られる有機EL素子の寿命を長くする効果があり、特に青色発光素子と組み合わせることにより、顕著な低電圧化と長寿命効果が得られることが判った。さらに分子量が大きい化合物において、非対称な構造を有する化合物は、蒸着温度を下げることが可能なため、蒸着時の分解を抑制し、長寿命化が可能である。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(1)において、Ar1〜Ar3のうち一般式(2)〜(7)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基であり、該アリール基の置換基は、核原子数6〜50のアリール基、炭素数1〜50の分岐もしくは直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又は下記一般式(8)で表される基である。
一般式(10)において、Ar11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(11)において、Ar16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(12)において、Ar22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(9)〜(12)において、Ar7〜Ar27のうち一般式(14)〜(18)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基である。L8〜L16は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基を表す。]
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(1)において、Ar1〜Ar3のうち一般式(2)〜(7)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基であり、該アリール基の置換基は、核原子数6〜50のアリール基、炭素数1〜50の分岐もしくは直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又は下記一般式(8)で表される基である。
本発明の一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体は、一般式(1)において、Ar1とAr2が前記一般式(2)で表され、Ar3が前記一般式(2)〜(7)のいずれかで表されると好ましい。
本発明の一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体は、前記一般式(2)において、L1がフェニレン基、ビフェニレン基又はフルオレニレン基であり、R1がフェニル基、ナフチル基又はフェナントレニル基であり、aが0であると好ましい。
一般式(10)において、Ar11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(11)において、Ar16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(12)において、Ar22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(9)〜(12)において、Ar7〜Ar27のうち一般式(14)〜(18)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基である。L8〜L16は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基を表す。]
本発明の一般式(10)で表される芳香族アミン誘導体は、Ar11が前記一般式(13)で表され、Ar13とAr14が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表されると好ましい。また、Ar13とAr14が前記一般式(13)で表され、Ar11が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表されると好ましい。
本発明の一般式(12)で表される芳香族アミン誘導体は、Ar22、Ar24及びAr26が前記一般式(13)で表され、Ar23、Ar25及びAr27が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表されると好ましい。
本発明の一般式(9)〜(12)で表される芳香族アミン誘導体は、Ar7〜Ar27が、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はフルオレニル基であると好ましい。また、L8〜L16が、それぞれ独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基又はフルオレニレン基であると好ましい。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、テルフェニルイル基、フルオレニル基、フェナントレニル基である。
チオフェン化合物は2位と5位の反応性が高いため、この置換位置を保護することが望ましい。公知文献としてはMacromol. Rapid Commun., 2001, 22, 266-270があり、電気的に不安定で重合が進行することが報告されている。置換基としてはアルキル基もしくはアリール基が望ましいが、化合物の安定性からアリール基が好ましく、更に無置換のアリール基が好ましい。
一般式(8)におけるAr5〜Ar6である置換もしくは無置換の6〜50のヘテロアリール基としては、例えば、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基、チオフェニル基、1−フェニルチオフェニル基、1,4−ジフェニルチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、1−フェニルベンゾチオフェニル基、1−フェニルジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、1−フェニルジベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくは、1−フェニルチオフェニリル基、1−フェニルベンゾチオフェニリル基、1−フェニルジベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基である。
一般式(1)におけるAr1〜Ar3の置換基である核原子数6〜50のアリール基、炭素数1〜50の分岐もしくは直鎖のアルキル基及びハロゲン原子の例は、それぞれ前述したアリール基、アルキル基、ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料であると好ましい。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有し、本発明の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されていると好ましい。
また、前記有機薄膜層が、少なくとも正孔輸送層及び正孔注入層を含む正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域のうち、発光層に直接接しない層に本発明の芳香族アミン誘導体が含有されていると好ましい。
また、本発明の芳香族アミン誘導体が主成分として正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されていると好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基、又は下記一般式(C),(D)で示されるアリール基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は一般式(D)で示されるアリール基が好ましい。
アクセプター材料とは、易還元性の有機化合物である。
化合物の還元しやすさは、還元電位で測定することができる。本発明では飽和カロメル(SCE)電極を参照電極とした還元電位において、−0.8V以上が好ましく、特に好ましくはテトラシアノキノジメタン(TCNQ)の還元電位(約0V)より大きな値を持つ化合物が好ましい。
易還元性の有機化合物として、好ましくは電子吸引性の置換基を有する有機化合物である。具体的には、キノイド誘導体、ピラジン誘導体、アリールボラン誘導体、イミド誘導体等である。キノイド誘導体には、キノジメタン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、チオキサンテンジオキシド誘導体及びキノン誘導体等が含まれる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、特に青色系発光する有機EL素子に用いると好ましい。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/アクセプター含有層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(10)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(14)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機EL素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、発光帯域又は正孔輸送帯域に用いることができ、好ましくは正孔輸送帯域、特に好ましくは正孔注入層に用いることにより、分子が結晶化しにくく、有機EL素子を製造する際の歩留りが向上する。
本発明の芳香族アミン誘導体を、有機薄膜層に含有させる量としては、30〜100モル%が好ましい。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、
陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の化合物を発光層に用いる場合、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
下記一般式(i)で表される非対称アントラセン。
Ar’は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。
Xは、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。)
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar=Ar’かつL=L’の時
(2-1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2-2) m=sかつn=tの時、
(2-2-1) L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
前記置換基は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。
前記芳香族環が2以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。)
ただし、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本発明においては、正孔輸送能を有し、正孔輸送帯域に用いることが可能な材料を正孔輸送材料と呼ぶ。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
また、発光層への正孔注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、10-10S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平8−193191号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニリル基、アントリル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基、アントリレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
Ar1は、(A)式においては、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、(B)式においてAr1は(A)式のAr1を2価のアリーレン基にしたものであり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、あるいはこれらの2価の基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基、あるいはこれらの2価の基である。
L1、L2及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
R1は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、又は―L―Ar1―Ar2である。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、Lは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
一般式(G)の配位子を形成する環A1及びA2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Li(仕事関数:2.9eV)、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
アルゴン気流下、1000mLの三つ口フラスコに4−ブロモビフェニルを47g、ヨウ素を23g、過ヨウ素酸2水和物を9.4g、水を42mL、酢酸を360mL、硫酸を11mL入れ65℃で30分撹拌後、90℃で6時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより67gの白色粉末を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、C12H15BrI=359 に対し、m/z=358と360 の主ピークが得られたので、中間体1と同定した。
アルゴン気流下、50Lの反応容器にフェニルボロン酸を750g、2−ブブロモチオフェンを1000g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を142g、2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)溶液を9L、ジメトキシエタンを15L入れた後、80℃で8時間反応した。反応液をトルエン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで786gの白色粉末を得た。
アルゴン気流下、20Lの反応容器に上記で得られた化合物786gとDMF(ジメチルホルムアミド)を8L入れた後、NBS(N−ブロモスクシンイミド)を960gゆっくり添加し、室温で12時間反応した。ヘキサン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで703gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体2と同定した。
アルゴン気流下、20Lの反応容器に中間体2を703g、脱水THF(テトラヒドロフラン)を7L加え、−30℃に冷却した。n−BuLi(1.6Mヘキサン溶液)を2.3L入れ、1時間反応した。−70℃に冷却した後、Boric Acid Triisopropyl Ester(東京化成社製)を1658g入れた。ゆっくり昇温し、室温で1時間撹拌した。10%塩酸溶液1.7Lを加え撹拌した。酢酸エチルと水で抽出し、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。ヘキサンで洗浄することにより白色粉末を359g得た。
アルゴン気流下、20Lの反応容器に上記で得られた5−フェニル−2−チオフェンボロン酸を506g、4−ヨードブロモベンゼンを600g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を41g、2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)溶液を2.6L、ジメトキシエタンを10L入れた後、80℃で8時間反応した。反応液をトルエン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで277gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体3と同定した。
アルゴン気流下、アニリンを5.5g、中間体3を15.7g、t−ブトキシナトリウム6.8g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.46g (アルドリッチ社製)及び脱水トルエン300mLを入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、10.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体4と同定した。
アルゴン気流下、1−アセトアミド185g(東京化成社製)、中間体3を315g(和光純薬社製)、炭酸カリウム544g(和光純薬社製)、銅粉12.5g(和光純薬社製)及びデカリン2Lを仕込み、190℃にて4日間反応した。反応後冷却し、トルエン2Lを添加し、不溶分を濾取した。濾取物をクロロホルム4.5Lに溶解し、不溶分を除去後、活性炭処理し、濃縮した。これにアセトン3Lを加え、析出晶を175g濾取した。FD−MSの分析により、中間体5と同定した。
アルゴン気流下、中間体5をエチレングリコール5L(和光純薬社製)、水50mLに懸濁し、85%水酸化カリウム水溶液210gを添加後、120℃で8時間反応した。反応後、水10L中に反応液を注加し、析出晶を濾取し、水、メタノールで洗浄した。得られた結晶をテトラヒドロフラン3Lに加熱溶解し、活性炭処理後濃縮し、アセトンを加えて結晶を析出させた。これを濾取し、145gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体6と同定した。
アルゴン気流下、1−アセトアミド185g(東京化成社製)、中間体3を315g(和光純薬社製)、炭酸カリウム544g(和光純薬社製)、銅粉12.5g(和光純薬社製)及びデカリン2Lを仕込み、190℃にて4日間反応した。反応後冷却し、トルエン2Lを添加し、不溶分を濾取した。濾取物をクロロホルム4.5Lに溶解し、不溶分を除去後、活性炭処理し、濃縮した。これにアセトン3Lを加え、析出晶を175g濾取した。
これに4,4’−ジヨードビフェニル120g(和光純薬社製)、炭酸カリウム163g(和光純薬社製)、銅粉3.8g(和光純薬社製)及びデカリン600mLを仕込み、190℃にて4日間反応した。
反応後冷却し、トルエン600mLを添加し、不溶分を濾取した。濾取物をクロロホルム1.4Lに溶解し、不溶分を除去後、活性炭処理し、濃縮した。これにアセトン1Lを加え、析出晶を382g濾取した。
これをエチレングリコール1.5L(和光純薬社製)、水15mLに懸濁し、85%水酸化カリウム水溶液44gを添加後、120℃で8時間反応した。反応後、水10L中に反応液を注加し、析出晶を濾取し、水、メタノールで洗浄した。得られた結晶をテトラヒドロフラン1Lに加熱溶解し、活性炭処理後濃縮し、アセトンを加えて結晶を析出させた。これを濾取し、130gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体7と同定した。
アルゴン気流下、ジフェニルアミンを5.1g、中間体1を10.8g、t−ブトキシナトリウム3g(広島和光社製)、ビス(トリフェニルホスフィン)塩化パラジウム(II)0.5g(東京化成社製)及びキシレン500mLを入れ、130℃にて24時間反応した。
冷却後、水1000mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、3.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体8と同定した。
合成例8において、中間体1の代わりに4−ヨードブロモベンゼンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.8gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体9と同定した。
合成例10(中間体10の合成)
アルゴン気流下、市販の4−ジベンゾフランボロン酸を536g、4−ヨードブロモベンゼンを600g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を41g、2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)溶液を2.6L、ジメトキシエタンを10L入れた後、80℃で8時間反応した。反応液をトルエン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで257gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体10と同定した。
合成例10において、4−ジベンゾフランボロン酸の代わりにチアナフテン−2−ボロン酸を用いた以外は同様に反応を行ったところ、241gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体11と同定した。
合成例12(中間体12の合成)
アルゴン気流下、ジベンゾフラン150gと酢酸1Lを入れ加熱溶解した。臭素188gを滴下した。結晶をろ過し、酢酸及び水で洗浄した後、メタノールで再結晶することでブロモ体を97g得た。合成例3において中間体2の代わりに得られたブロモ体を用いた以外は同様に反応を行ったところ、46gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体12と同定した。
合成例9において、ジフェニルアミンの代わりにカルバゾールを用いた以外は同様に反応を行ったところ、28gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体13と同定した。
合成例14(中間体14の合成)
アルゴン気流下、カルバゾールを670g、ヨードベンゼンを850kg、キシレンを20L、t−BuONaを460g、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)を入れ、8時間還流した。不純物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、ヘキサンで洗浄後、乾燥したところ、フェニルカルバゾールを820gの白色粉末として得た。中間体1の合成において4−ブロモビフェニルの代わりにフェニルカルバゾールを用いた以外は同様に反応を行ったところ、650gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体14と同定した。
合成例3において、中間体2の代わりに中間体14を用いた以外は同様に反応を行ったところ、250gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体15と同定した。
合成例16(中間体16の合成)
合成例5において、中間体3の代わりに中間体10を用いた以外は同様に反応を行ったところ、210gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体16と同定した。
合成例17(中間体17の合成)
合成例5において、アセトアミドの代わりに中間体16を用いた以外は同様に反応を行ったところ、250gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体17と同定した。
合成例6において、中間体5の代わりに中間体17を用いた以外は同様に反応を行ったところ、163gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体18と同定した。
合成例19(中間体19の合成)
合成例4において、中間体3の代わりに中間体10を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体19と同定した。
合成例20(中間体20の合成)
合成例7において、中間体3の代わりに中間体10を用いた以外は同様に反応を行ったところ、116gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体20と同定した。
合成例8において、ジフェニルアミンの代わりに中間体19を、中間体1の代わりに4−ヨードブロモベンゼンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、3.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体21と同定した。
合成例22(中間体22の合成)
合成例8において、ジフェニルアミンの代わりに中間体4を用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.9gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体22と同定した。
アルゴン気流下、中間体6を2.5g、中間体10を6.8g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg (アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mL を入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、5.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H1と同定した。
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体11を6.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H2と同定した。
合成実施例3(化合物H3の合成)
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体12を6.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H3と同定した。
合成実施例4(化合物H4の合成)
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体13を6.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H4と同定した。
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体14を7.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、3.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H5と同定した。
合成実施例6(化合物H6の合成)
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体15を8.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H6と同定した。
合成実施例7(化合物H7の合成)
合成実施例1において、中間体6の代わりに中間体18を9.9g、中間体10の代わりに1−ブロモナフタレンを4.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H7と同定した。
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに4−ブロモ−(9,9−ジメチル)フルオレンを5.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、6.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H8と同定した。
合成実施例9(化合物H9の合成)
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに4−ブロモテルフェニルを6.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H9と同定した。
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに中間体13を6.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H10と同定した。
合成実施例11(化合物H11の合成)
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに中間体14を7.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H11と同定した。
合成実施例12(化合物H12の合成)
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに中間体8を8.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H12と同定した。
合成実施例7において、1−ブロモナフタレンの代わりに中間体9を6.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H13と同定した。
合成実施例14(化合物H14の合成)
合成実施例1において、中間体6の代わりに中間体20を、中間体10の代わりに中間体3を用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H5と同定した。
合成実施例15(化合物H15の合成)
合成実施例1において、中間体10の代わりに中間体22を用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H15と同定した。
合成実施例1において、中間体6の代わりに中間体20を、中間体10の代わりに中間体23を用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H16と同定した。
合成実施例17(化合物H17の合成)
合成実施例1において、中間体6の代わりに中間体7を、中間体10の代わりに中間体18を用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H17と同定した。
合成実施例18(化合物H18の合成)
合成実施例1において、中間体6の代わりにトリス(4−ブロモフェニル)アミンを4.8g、中間体10の代わりに中間体18を15.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H18と同定した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの上記化合物H1膜を正孔輸送材料として用い成膜した。このH1膜は、正孔注入層として機能する。このH1膜上に膜厚20nmの下記化合物層TBDBを成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmの下記化合物EM1を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1を、EM1とD1の重量比が40:2になるように蒸着した。この膜は、発光層として機能する。
この膜上に膜厚10nmの下記Alq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
また、得られた有機EL素子について、発光効率を測定し、発光色を観察した。発光効率はミノルタ社製CS1000(商品名)を用いて輝度を測定し、10mA/cm2 における発光効率を算出した。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに下記比較化合物1〜11を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、スチリル基を有するアミン化合物D1の代わりに下記アリールアミン化合物D2を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。Meはメチル基である。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例8において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに上記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
Claims (26)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
Ar 4 は置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基を表す。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(1)において、Ar1〜Ar3のうち一般式(2)〜(7)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基であり、該アリール基の置換基は、核原子数6〜50のアリール基、炭素数1〜50の分岐もしくは直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又は下記一般式(8)で表される基である。
- 前記一般式(1)において、Ar 1 〜Ar 3 のうち少なくとも1つが前記一般式(2)で表され、Ar 1 〜Ar 3 のうち少なくとも1つは前記一般式(3)〜(6)のいずれかで表され、Ar 1 〜Ar 3 のうち前記一般式(2)〜(6)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基であり、該アリール基の置換基は、核原子数6〜50のアリール基、炭素数1〜50の分岐もしくは直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又は前記一般式(8)で表される基である、請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)において、Ar1が前記一般式(2)で表され、Ar2とAr3が前記一般式(2)〜(7)のいずれかで表される請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)において、Ar1とAr2が前記一般式(2)で表され、Ar3が前記一般式(2)〜(7)のいずれかで表される請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(2)において、L1がフェニレン基、ビフェニレン基又はフルオレニレン基であり、R1がフェニル基、ナフチル基又はフェナントレニル基であり、aが0である請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 下記一般式(9)〜(12)のいずれかで表される芳香族アミン誘導体。
一般式(10)において、Ar11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr11〜Ar15のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(11)において、Ar16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr16〜Ar21のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
一般式(12)において、Ar22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(13)で表される。さらにAr22〜Ar27のうち少なくとも1つは下記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される。
aは0〜2の整数である。b,c,d,f,h,jは0〜4の整数である。e,g,iは0〜3の整数である。
Xは硫黄又は酸素である。
Ar 4 は置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基を表す。
L1及びL4〜L6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。L2〜L3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリーレン基を表す。}
一般式(9)〜(12)において、Ar7〜Ar27のうち一般式(14)〜(18)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基である。L8〜L16は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基を表す。] - 前記一般式(9)において、Ar 7 〜Ar 10 のうち少なくとも1つは前記一般式(13)で表され、Ar 7 〜Ar 10 のうち少なくとも1つは前記一般式(14)〜(17)のいずれかで表され;
前記一般式(10)において、Ar 11 〜Ar 15 のうち少なくとも1つは前記一般式(13)で表され、Ar 11 〜Ar 15 のうち少なくとも1つは前記一般式(14)〜(17)のいずれかで表され;
前記一般式(11)において、Ar 16 〜Ar 21 のうち少なくとも1つは前記一般式(13)で表され、Ar 16 〜Ar 21 のうち少なくとも1つは前記一般式(14)〜(17)のいずれかで表され;
前記一般式(12)において、Ar 22 〜Ar 27 のうち少なくとも1つは前記一般式(13)で表され、Ar 22 〜Ar 27 のうち少なくとも1つは前記一般式(14)〜(17)のいずれかで表され;
前記一般式(9)〜(12)において、Ar 7 〜Ar 27 のうち前記一般式(14)〜(17)でない基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜50のアリール基である、請求項6記載の芳香族アミン誘導体。 - 前記一般式(9)において、Ar7とAr8が前記一般式(13)で表され、Ar9とAr10が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(9)において、Ar7とAr9が前記一般式(13)で表され、Ar8とAr10が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(10)において、Ar11が前記一般式(13)で表され、Ar13とAr14が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(10)において、Ar13とAr14が前記一般式(13)で表され、Ar11が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(11)において、Ar16とAr21が前記一般式(13)で表され、Ar18とAr19が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(11)において、Ar18とAr19が前記一般式(13)で表され、Ar16とAr21が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(12)において、Ar22、Ar24及びAr26が前記一般式(13)で表され、Ar23、Ar25及びAr27が前記一般式(14)〜(18)のいずれかで表される請求項6記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(13)において、L1がフェニレン基、ビフェニレン基又はフルオレニレン基であり、R1がフェニル基、ナフチル基又はフェナントレニル基であり、aが0である請求項6に記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(9)〜(12)において、Ar7〜Ar27が、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はフルオレニル基である請求項6に記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(9)〜(12)において、L8〜L16が、それぞれ独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基又はフルオレニレン基である請求項6に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1又は6に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料である請求項1又は6に記載の芳香族アミン誘導体。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1又は6に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有し、前記芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されている請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、少なくとも正孔輸送層及び正孔注入層を含む正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域のうち、発光層に直接接しない層に前記芳香族アミン誘導体が含有されている請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記芳香族アミン誘導体が主成分として正孔輸送層及び/又は正孔注入層に含有されている請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層にスチリルアミン化合物及び/又はアリールアミン化合物を含有する請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層及び/又は正孔輸送層を構成する各層のうち陽極に接する層が、アクセプター材料を含有する層である請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光する請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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