JP5449383B2 - 単環芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
超合金(インコネル625)製の反応器(内容積10ml)中に、チタン含有触媒として球状チタン(純度99.8%、粒径2mm、アユミ製作所製)24.5gを充填した。そして、チタン含有触媒を充填した反応器内に水を導入した後、温度:468℃、圧力:28MPaまで加熱および加圧した。その後、水素を添加することなく、表1に示す組成の炭化水素油と、水とをそれぞれ流量0.1ml/分(炭化水素油0.85質量部に対して水1質量部の割合)で反応器内に流通させた(液空間速度0.6h−1)。
そして、通油開始から4時間経過した後に反応生成物を採取し、下記の方法で炭化水素油中の各化合物の転化率等を算出した。結果を表2に示す。
ガスクロマトグラフ(島津製作所製GC14−B、カラムDB−1 60m)を用いて反応生成物を分析し、反応生成物中に残っている各化合物のピーク面積から転化率を算出した。
また、採取した反応生成物の液の質量に対する、反応生成物中のベンゼンおよびC1〜C5ベンゼン(ベンゼン環に結合する炭化水素基の炭素数の合計が1〜5のベンゼン誘導体)の質量の比率をガスクロマトグラフで求め、ベンゼンおよびC1〜C5ベンゼンの収率とした。なお、C2〜C5ベンゼンについては、異性体の合計量を用いて収率を求めた。
ICP分析法を用いて反応生成物を分析し、反応生成物中に残っている硫黄分の定量を行い、硫黄分除去率を算出した。
また、ガスクロマトグラフ(島津製作所製GC14−B、カラムDB−1 60m)を用いて反応生成物を分析し、キノリンのピーク面積から転化率を算出し、窒素分除去率とした。この際に、ガスクロマトグラフで、キノリンの脱窒素反応生成物であるC3ベンゼンが定量的に得られていることも確認した。
チタン含有触媒として、共沈法で作製したTiO2/Al2O3複合酸化物(石原産業(株)製、TiO2:88質量%、Al2O3:12質量%、Ti元素:42質量%)を用いた以外は実施例1と同様にして水と炭化水素油とを反応器内に流通させた。
そして、実施例1と同様にして炭化水素油中の各化合物の転化率等を算出した。結果を表2に示す。
また、得られた生成物を分析して、物質収支を計算し、表3に示す結果を得た。
チタン含有触媒を充填することなく、水および炭化水素油の反応器内での滞留時間が実施例1,2と同一になるように水および炭化水素油をそれぞれ0.23ml/分の流量で流通させた以外は、実施例1と同様にして水と炭化水素油とを反応器内に流通させた。
そして、実施例1と同様にして炭化水素油中の各化合物の転化率等を算出した。結果を表2に示す。
触媒として、CeO2−Fe2O3/ZrO2複合酸化物(第一稀元素化学工業製、CeO2:59質量%、Fe2O3:20質量%、ZrO2:21質量%)を用いた以外は実施例1と同様にして水と炭化水素油とを反応器内に流通させた。
そして、実施例1と同様にして炭化水素油中の各化合物の転化率等を算出した。結果を表2に示す。
Claims (5)
- 多環芳香族化合物を含む炭化水素油から単環芳香族化合物を製造する方法であって、
多環芳香族化合物を含有する炭化水素油に対して水を添加し、
前記炭化水素油と水との混合物を、少なくともチタンを含有する触媒と接触させる、
ことを含むことを特徴とする、単環芳香族化合物の製造方法。 - 前記炭化水素油が、多環芳香族化合物を10質量%以上含有することを特徴とする、請求項1に記載の単環芳香族化合物の製造方法。
- 前記炭化水素油が、硫黄分および/または窒素分を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の単環芳香族化合物の製造方法。
- 前記混合物と前記触媒との接触により生成する単環芳香族化合物を含む生成油から、前記硫黄分および/または窒素分の少なくとも一部が除去されていることを特徴とする、請求項3に記載の単環芳香族化合物の製造方法。
- 前記混合物と前記触媒との接触を、温度300〜600℃、圧力0.5〜50MPa、液空間速度0.01〜10h−1の条件下で行うことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の単環芳香族化合物の製造方法。
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