JP5294533B2 - 硬化性組成物、その硬化物を有する物品 - Google Patents
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トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリル酸エステル、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリル酸エステル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリル酸エステル、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリル酸エステル類;
等が挙げられる。
硬化収縮率(%)=〔(X2−X1)/X2〕×100 数式(1)
攪拌機、温度調節器、温度計、凝縮器および滴下ロートを備えた内容積5リットルの4つ口フラスコに、ポリカーボネートジオール(旭化成工業(株)製、商品名;T5650J、1,5−ペンタンジオールおよび1,6ヘキサンジオールを原料として製造したポリカーボネートジオール、数平均分子量800)2000g、2,6−ジ−ターシャリブチル−4−メチルフェノール0.5gおよびジブチル錫ジラウレート0.5gを入れ、ウオーターバスでフラスコ内温が70℃になるように撹拌加熱している中に、アクリロイルオキシエチルイソシアネート705gを滴下ロートから、フラスコ内温を70℃に保ちながら、4時間等速で滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した後、フラスコ内の温度を75℃に上げ、同温度で4時間反応して、ウレタンアクリレートUA1を製造した。残存イソシアネート当量から換算した反応率は99%であった。
ポリカーボネートジオールに代えて、ポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名;プラクセル205U、数平均分子量530)1325gを用いる以外は合成例1と同様にしてウレタンアクリレートUA2を製造した。残存イソシアネート当量から換算した反応率は99%であった。
ポリカーボネートジオール2000gに代えて、ポリブタジエングリコール(日本曹達(株)製、商品名;G−1000、数平均分子量1000)2500gを用いる以外は合成例1と同様にしてウレタンアクリレートUA3を製造した。残存イソシアネート当量から換算した反応率は99%であった。
攪拌機、温度調節器、温度計、凝縮器および側管付きの滴下ロートを備えた内容積5リットルの4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(住友バイエルエレタン社製、商品名;デスモジュールI)1110gおよびジブチル錫ジラウレート0.5gを入れ、ウオーターバスで内温が70℃になるように撹拌加熱している中に、ポリカーボネートジオール(商品名;T5650J)2000gを滴下ロートから、フラスコ内温を65〜75℃に保ちながら、4時間等速で滴下し、さらに、同温度で2時間撹拌した。次いで、フラスコ内の温度を60℃に下げると共に、滴下ロートを2-ヒドロキシエチルアクリレート592g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.75gおよび2,6−ジターシャリブチル−4−メチルフェノール0.75gを均一に混合溶解させた液を仕込んだ滴下ロートに入れ替え、該滴下ロートから内容物を、フラスコ内温を55〜65℃に保ちながら、2時間等速で滴下し、その後フラスコ内容物の温度を75〜85℃に上げ、その温度範囲で保って4時間反応して、ウレタンアクリレートUB1を製造した。なお、反応は残存イソシアネート当量の測定により判断し、反応率99%以上であることを確認して終了した。
ポリカーボネートジオールに代えて、ポリカプロラクトンジオール(商品名;プラクセル205U)1325gを用いる以外は合成例4と同様にしてウレタンアクリレートUB2を製造した。
(1)硬化性組成物の調製
成分(A)として合成例1で製造したUA1 70質量部、成分(B)としてトリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート10質量部とテトラヒドロフルフリルアクリレート20質量部および成分(C)として1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン3質量部を混合溶解し、硬化性組成物を得た。
・密着性評価用光ディスクの作製:
ポリカーボネート樹脂を射出成型して得た、直径1.5cmの中心穴を有する透明円盤状基板(直径12cm、板厚1.1mm、反り角0度)上に、上記で作成した硬化性組成物をスピンコート法にて硬化膜厚100μmとなるように塗装し、ランプ高さ10cmのメタルハライドランプ(120W/cm)を用いて紫外線を照射し、積算光量1000mJ/cm2で硬化させた。
・寸法安定性評価用光ディスクの作製:
ポリカーボネート樹脂を射出成型して得た、直径1.5cmの中心穴を有する透明円盤状基板(直径12cm、板厚1.1mm、反り角0度)上に、バルザース(株)製スパッタリング装置CDI−900を用い、PdおよびCuを含むAg合金を膜厚40nmとなるようにスパッタリング成膜し、銀合金反射膜を有する光ディスクを得た。この反射膜上に、上記(1)で作成した硬化性組成物をスピンコート法にて硬化膜厚100μmとなるように塗装し、ランプ高さ10cmのメタルハライドランプ(120W/cm)を用いて紫外線を照射し、積算光量1000mJ/cm2で硬化させた。
表1、表2に示す組成とした以外は参考例1と同様にして硬化性組成物を調製し、得られた硬化性組成物を用い、参考例1と同様にして密着性評価用光ディスクおよび寸法安定性評価用光ディスクを作製した。
硬化性組成物を、E型粘度計(東機産業(株)製、TVE−20)を用いて、25℃における粘度を測定する。評価は下記の通りとした。
○:粘度(25℃)が10000mPa・s以下であり、塗工作業性良好
×:粘度(25℃)が10000mPa・sを超え、塗工作業性不良
硬化性組成物の硬化前および硬化後の密度を各々測定し、上記数式(1)に基づいて硬化収縮率(%)を算出する。評価は下記の通りとした。
○:7.5%未満
×:7.5%以上
硬化性組成物をガラス板上に硬化膜厚が100μmとなるようにバーコータにて塗装し、ランプ高さ10cmのメタルハライドランプ(120W/cm)を用いて紫外線を照射し、指触により、タックフリーとなる最低照射光量を求める。評価は下記の通りとした。
○:500mJ/cm2以下で良好
×:500mJ/cm2を超えて不良
80℃、85%RH、96時間の耐久試験を終了した光ディスクについて、ポリカーボネート面上の塗膜について、JIS K−5400に準拠し、碁盤目テープテストを実施する。評価は下記の通りとした。
○:90/100超
△:90/100〜50/100
×:50/100未満
製造直後の光ディスクについて、ジャパンイーエム(株)製DLD−3000光ディスク光学機械特性測定装置を用いて、20℃、50%RHの環境下にて、初期の反り角を測定し、次いで、測定後の光ディスクを80℃、85%RHの環境下に96時間放置し、更に、20℃、50%RHの環境下に96時間放置した後、初期反り角と同様にして、環境試験後の反り角を測定する。評価は初期および環境試験後においていずれも下記の通りとした。
○:反り角±0.3度以内であり、寸法安定性良好。
×:±0.3度を超え、寸法安定性不良。
UA1:合成例1で製造したウレタンアクリレートUA1(成分(A)に相当しない)
UA2:合成例2で製造したウレタンアクリレートUA2(成分(A)に相当しない)
UA3:合成例3で製造したウレタンアクリレートUA3(成分(A)に相当)
UB1:合成例4で製造したウレタンアクリレートUB1(成分(A)の範囲外)
UB2:合成例5で製造したウレタンアクリレートUB2(成分(A)の範囲外)
TE2000:日本曹達(株)製ウレタンメタクリレート(数平均分子量2000のポリブタジエン、トリレンジイソシアネートおよび2−ヒドロキシエチルメタクリレートから合成されたウレタンメタクリレート)(成分(A)の範囲外)
U2PPA:新中村化学工業(株)製ウレタンアクリレート(イソホロンジイソシアネートおよび2−ヒドロキシプロピルアクリレートから合成されたウレタンアクリレート)(成分(A)の範囲外)
TAIC:トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
TCDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
C9DA:1,9−ノナンジオールジアクリレート
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
MEDOL:4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン
PM21:カプロラクトン変性ビス(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、
日本化薬社製、商品名;カヤマーPM−21
HCPK:1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン
IRG127:2−ヒドロキシ−1−[4−〔4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル〕フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン
IRG819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンキサイド
Claims (4)
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)およびウレタン(メタ)アクリレート(A)以外の(メタ)アクリル酸エステル(B)を含む硬化性組成物であって、
ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、数平均分子量が500〜3000であるポリブタジエングリコールから選ばれるジオール(a1)と(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネート(a2)とをモル比率((a1)/(a2))が1/1.8〜1/2.1で反応させた生成物である硬化性組成物。 - 請求項1に記載の硬化性組成物の硬化物を有する光ディスク。
- 請求項1に記載の硬化性組成物の硬化物を有するフレネルレンズ。
- 請求項1に記載の硬化性組成物の硬化物を有するプリズムレンズ。
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