JP5284742B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、被加工基材の表面加工方法及びプラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法 - Google Patents
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Description
また、最近の世界的な環境に対する取り組みの中から鉛フリーの材料に対する要望が強くなってきている。プラズマディスプレイパネルの背面板に好適に使用される低融点ガラスには通常鉛が含有されており、鉛フリーの低融点ガラスに転換するべく開発が進められている。鉛を含有させずに低融点を達成する一つの方法としては、アルカリガラスを鉛フリーの低融点ガラスの構成成分に加えることが知られている。
(B)ポリウレタンプレポリマー:10〜70質量%、
(C)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜60質量%、及び
(D)光重合開始剤:0.01〜20質量%
を含有する感光性樹脂組成物であって、該(B)ポリウレタンプレポリマーが、
(a)末端に水酸基を有するポリマー若しくはモノマーと(b)ポリイソシアネートとの付加重合により得られるポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、(c)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合とを分子内に有する化合物を反応させて得られるポリウレタンプレポリマーであり、
該(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーの重量平均分子量が500〜2500であり、
該(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーが、下記一般式(I):
で示される化合物からなる群より選ばれる1種類以上の化合物を含む感光性樹脂組成物。
で表される化合物及び下記一般式(III):
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の付加重合性モノマーを含有する、上記[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を用いて得られる、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
該感光性樹脂層を露光する露光工程、
該感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び
現像工程後の被加工基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程
を含む被加工基材の表面加工方法。
該感光性樹脂層を露光する露光工程、
該感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び、
現像工程後のガラス基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程
を含むプラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法。
本発明の感光性樹脂組成物は、
(A)アルカリ可溶性高分子化合物:20〜80質量%、
(B)ポリウレタンプレポリマー:10〜70質量%、
(C)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜60質量%、及び
(D)光重合開始剤:0.01〜20質量%
を含有する感光性樹脂組成物であって、該(B)ポリウレタンプレポリマーが、
(a)末端に水酸基を有するポリマー若しくはモノマーと(b)ポリイソシアネートとの付加重合により得られるポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、(c)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合とを分子内に有する化合物を反応させて得られるポリウレタンプレポリマーであり、
該(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーの重量平均分子量が500〜2500であり、
該(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーが、下記一般式(I):
で示される化合物からなる群より選ばれる1種類以上の化合物を含む。以下、各成分について更に説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性高分子化合物を20〜80質量%含有する。上記(A)成分は、本発明の感光性樹脂組成物にアルカリによる現像性を付与する。(A)アルカリ可溶性高分子化合物は、カルボキシル基を含有することが好ましい。この場合のカルボキシル基の量は、酸当量で100以上600以下が好ましく、より好ましくは250以上450以下である。なお酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性高分子化合物の質量をいう。
で表される化合物が最も好ましく、該化合物は1種で又は2種以上の組合せで用いることができる。
(B)ポリウレタンプレポリマーは、(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーと(b)ポリイソシアネートとの付加重合により得られるポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、(c)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合とを分子内に共に有する化合物を反応させて得る。(B)ポリウレタンプレポリマーの重量平均分子量は2,000〜40,000であることが好ましく、より好ましくは5,000〜30,000である。サンドブラスト耐性を発揮するという観点から2,000以上が好ましく、また、現像性を維持するという観点から40,000以下が好ましい。
で示される化合物からなる群より選ばれる1種類以上の化合物を必須成分として含む。なお一般式(I)中の−(R1−O)−、−(R2−O)−、及び−(R3−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されてもよいし、ブロックで構成されてもよい。
上記一般式(I)で示される化合物の例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、及びこれらをランダム共重合又はブロック共重合した化合物が挙げられる。これらの中でも、ポリテトラメチレングリコールが最も好ましい。
(C)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、4−ノニルフェニルヘプタエチレングリコールジプロピレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシー3−フェノキシプロピルアクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコールアクリレート、4−ノルマルオクチルフェノキシペンタプロピレングリコールアクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシポリオキシアルキレングリコールフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシポリオキシアルキレングリコールシクロヘキシル)プロパン、ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリ(メタ)アクリレート1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、またポリオキシアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートとして例えば、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ジ(p−ヒドロキシフェニル)プロパンジ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ウレタン基を含有する多官能基(メタ)アクリレートとして例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートとノナプロピレングリコールモノメタクリレートとのウレタン化物、及びイソシアヌル酸エステル化合物の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。これらは、単独で使用しても、2種類以上併用しても構わない。
1.感光性樹脂組成物中に付加重合性モノマー[1]がW1含まれる場合について二重結合濃度D1を計算する。
D1=(d1/M1) ・・・(計算式a)
D1:付加重合性モノマー[1]の二重結合濃度
d1:付加重合性モノマー[1]1分子が有する付加重合性二重結合のモル数
M1:付加重合性モノマー[1]の数平均分子量
例えば、感光性樹脂組成物中にトリエトキシメチロールプロパントリアクリレートが30g含まれる場合、トリエトキシメチロールプロパントリアクリレートについての二重結合濃度Dは以下の様に計算できる。
D=(3/428)=0.00701
2.付加重合性モノマー[2]、[3]、・・・についてもそれぞれ二重結合濃度D2、D3、・・・を計算式aと同様にして計算し、計算式bにより感光性樹脂組成物100g当たりの二重結合濃度DTを計算する。
DT=(D1×W1+D2×W2+D3×W3+・・・)×(100/WT)
・・・(計算式b)
DT:感光性樹脂組成物100g当たりの二重結合濃度
W1:感光性樹脂組成物中の付加重合性モノマー[1]の質量(g)
W2:感光性樹脂組成物中の付加重合性モノマー[2]の質量(g)
W3:感光性樹脂組成物中の付加重合性モノマー[3]の質量(g)
WT:感光性樹脂組成物の総質量(g)
本発明の感光性樹脂組成物における(D)光重合開始剤としては、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジプロピルケタール、ベンジルジフェニルケタール、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、チオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−フルオロチオキサントン、4−フルオロチオキサントン、2−クロロチオキサントン、4−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン[ミヒラーズケトン]、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどの芳香族ケトン類、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体等のビイミダゾール化合物、9−フェニルアクリジン等のアクリジン類、α,α−ジメトキシ−α−モルホリノ−メチルチオフェニルアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、フェニルグリシン、N−フェニルグリシン、更に1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−O−ベンゾイルオキシム、2,3−ジオキソ−3−フェニルプロピオン酸エチル−2−(O−ベンゾイルカルボニル)−オキシム等のオキシムエステル類、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸及びp−ジイソプロピルアミノ安息香酸並びにこれらのアルコールとのエステル化物、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾールなどのトリアゾール類、テトラゾール類、N−フェニルグリシン、N−メチル−N−フェニルグリシン、N−エチル−N−フェニルグリシン等のN−フェニルグリシン類、及び1−フェニル−3−スチリル−5−フェニル−ピラゾリン、1−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−tert−ブチル−スチリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリンなどのピラゾリン類が挙げられる。その中でも解像性及び密着性の観点から特に2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体と、ミヒラーズケトン又は4,4’−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンとの組合せが好ましい。
本発明はまた、上述した感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層と支持体とを含む感光性樹脂積層体を提供する。支持体は、感光性樹脂層を支持するために、例えばフィルムで構成される。支持体は、活性光線を透過させる透明な基材フィルムであることが好ましい。このような基材フィルムとしては、10μm以上100μm以下の厚みの、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートなどの合成樹脂フィルムがあるが、通常、適度な可とう性と強度とを有するポリエチレンテレフタレート製の基材フィルムが好ましく用いられる。また、感光性樹脂層からの剥離性を向上させるために、活性光線を透過させる透明な基材フィルムの片方の表面又は両方の表面に剥離剤を形成したものを用いることもできる。ここでいう剥離剤は、基材フィルムを感光性樹脂層から容易に剥離させる性能を有する化合物であり、公知のものを使用することができるが、シリコーンを含有する剥離剤やアルキッド樹脂などが挙げられる。
本発明はまた、上述した本発明の感光性樹脂組成物を用いた被加工基材の表面加工方法であって、被加工基材上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する積層工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、該感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び該現像工程後の被加工基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程を含む被加工基材の表面加工方法を提供する。上記積層工程においては、感光性樹脂層を、上述したような感光性樹脂積層体として形成してもよい。
上述したように微細なパターンを加工する、本発明の表面加工方法の好適な応用例としては、低融点ガラス等のガラス基板を加工してプラズマディスプレイパネルの背面板を製造することが挙げられる。すなわち本発明は、上述した本発明の感光性樹脂組成物を用いたプラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法であって、ガラス基材上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する積層工程、該感光性樹脂層を露光する露光工程、該感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び、現像工程後のガラス基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程を含むプラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法をも提供する。プラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法における上記の各工程は被加工基材の表面加工方法において前述したのと同様に行なうことができる。
以下に、実施例1〜8及び比較例1〜3の評価用サンプルの作製方法並びに得られたサンプルについての評価方法及び評価結果について説明する。
実施例1〜8及び比較例1〜3における感光性樹脂積層体は次の様にして作製した。
表1に示す組成の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、感光性樹脂組成物の溶液を厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムである支持体にバーコーターを用いて均一に塗布し、90℃の乾燥機中で3分間乾燥して35μm厚みの感光性樹脂層を形成した。次に、感光性樹脂層の表面上に30μm厚みのポリエチレンフィルムを保護層として張り合わせて感光性樹脂積層体を得た。
被加工基材としては、3mm厚みのソーダガラス、及び以下の方法で作製したガラスペースト塗工済みソーダガラスの2種類を用いた。3mm厚みのソーダガラス上に、プラズマディスプレイ用ガラスペースト(日本電気硝子(株)製 PLS−3553)を、スクリーン印刷法を用いて、ガラスペーストの乾燥後の厚みが150μmとなるようにソーダガラス上に塗布、乾燥しガラスペースト塗工済みソーダガラスを作製した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、被加工基材にホットロールラミネーター(旭化成エンジニアリング(株)製「AL−70」)により105℃でラミネートした。エア圧力は0.15MPaとし、ラミネート速度は2.0m/minとした。
フォトマスクを通して、超高圧水銀ランプ(オーク製作所製HMW−801)により150mJ/cm2で、支持体越しに感光性樹脂層に露光した。
支持体を剥離した後、30℃の0.4質量%の炭酸ナトリウム水溶液を最小現像時間の1.5倍の現像時間でスプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去してレジストパターンを形成した。
被加工基材上に形成されたレジストパターンに対し、Xハイパーブラスト装置HCH−3X7BBART−411M(不二製作所(株)製)を用いて、サンドブラスト加工を施した。研磨剤にS9#1200(不二製作所(株)製)を使用し、ホース内圧0.08MPa、ガン移動速度20m/min.、コンベア移動速度100mm/min.、研磨剤噴射量500g/min.とした。
(1)最小現像時間
上記<露光>操作までを行い、更に支持体を剥離した後、30℃の0.4質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレーし、未露光の感光性樹脂層が溶解するのに要する時間を測定し、これを最小現像時間とした。
上記<露光>の際に、露光部と未露光部との幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の1.5倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を解像性の値とした。この解像性により次の基準でランク分けした。
60μm以下:○
60μmを超え80μm以下:△
80μmを超える:×
上記<露光>の際に、露光部と未露光部との幅が1:100の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の1.5倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を密着性の値とした。この密着性により次の基準でランク分けした。
60μm以下:○
60μmを超え80μm以下:△
80μmを超える:×
上記<露光>の際に、露光部と未露光部との幅が1:2の比率のラインパターンを有するフォトマスクを通して、露光・現像した。次いで、サンドブラスト加工を行い、硬化レジストラインが欠けたり剥がれたりせずに正常に形成されている最小マスク幅を耐サンドブラスト密着性の値とした。この耐サンドブラスト密着性により次の基準でランク分けした。
65μm以下:○
65μmを超え90μm以下:△
90μmを超える:×
実施例1〜8及び比較例1〜3の評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- (A)アルカリ可溶性高分子化合物:20〜80質量%、
(B)ポリウレタンプレポリマー:10〜70質量%、
(C)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜60質量%、及び
(D)光重合開始剤:0.01〜20質量%
を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)アルカリ可溶性高分子化合物が、スチレンとメタクリル酸メチルとメタクリル酸とを含む単量体の共重合体を含有し、
前記(B)ポリウレタンプレポリマーが、
(a)末端に水酸基を有するポリマー若しくはモノマーと(b)ポリイソシアネートとの付加重合により得られるポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、(c)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合とを分子内に有する化合物を反応させて得られるポリウレタンプレポリマーであり、
前記(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーの重量平均分子量が500〜2500であり、
前記(a)末端に水酸基を有するポリマー又はモノマーが、下記一般式(I):
で示される化合物からなる群より選ばれる1種類以上の化合物を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(b)ポリイソシアネートがイソホロンジイソシアナートである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマーが、下記一般式(II):
で表される化合物及び下記一般式(III):
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の付加重合性モノマーを含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層と、支持体とを含む感光性樹脂積層体。
- 被加工基材上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する積層工程、
前記感光性樹脂層を露光する露光工程、
前記感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び
前記現像工程後の被加工基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程
を含む被加工基材の表面加工方法。 - ガラス基材上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する積層工程、
前記感光性樹脂層を露光する露光工程、
前記感光性樹脂層の未露光部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程、及び、
前記現像工程後のガラス基材をサンドブラスト処理するサンドブラスト工程
を含むプラズマディスプレイパネルの背面板の製造方法。
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