JP5277630B2 - ポリオレフィンの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)シングルサイト触媒の存在下、原料オレフィンの重合反応によってポリオレフィンを製造するに当たり、該原料オレフィンに対するハロゲン化オレフィンの濃度がハロゲン原子換算で0.05〜10重量ppmであることを特徴とするポリオレフィンの製造方法。
(2)原料オレフィンとして、1−ヘキセンを用い、且つ1−ヘキセンに対するハロゲン化オレフィンの濃度がハロゲン原子換算で0.05〜10重量ppmである(1)に記載の
製造方法。
(3)前記1−ヘキセンが、クロム化合物(a)、窒素含有化合物(b)、アルミニウム含有化合物(c)、ハロゲン含有化合物(d)の組み合わせから成るクロム系触媒を使用したエチレンの三量化反応によって得られたものである(2)に記載の製造方法。
本実施の形態が適用されるα−オレフィン低重合体の製造方法において、原料として使用するα−オレフィンとしては、例えば、炭素数2〜炭素数30の置換又は非置換のα−オレフィンが挙げられる。このようなα−オレフィンの具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテン、3−メチル−1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン等が挙げられる。特に、原料のα−オレフィンとしてはエチレンが好適であり、エチレンを原料とした場合、エチレンの三量体である1−ヘキセンが高収率かつ高選択率で得られる。また、エチレンを原料として用いる場合、原料中にエチレン以外の不純物成分を含んでいても構わない。具体的な成分としては、メタン、エタン、アセチレン、二酸化炭素などが挙げられる。これらの成分は、原料のエチレンに対して0.1mol%以下であることが好ましい。
次に以下の説明からは、説明の便宜上、直鎖状低密度ポリエチレン製造原料用1−ヘキセンについて説明する。
本発明の1−ヘキセンは、クロム系触媒を使用したエチレンの三量化反応によって得られる。エチレンの三量化反応は、基本的には、例えば、特開平11−060511号公報公報に記載の方法に準じて行うことが出来る。
(B−2):成分(A)と反応して成分(A)をカチオンに変換することが可能なイオン性化合物またはルイス酸
(B−3):固体酸
(B−4):イオン交換性層状珪酸塩
分析装置:ガスクロマトグラフィー(Agilent 6890)
原子発光検出器(塩素原子)Agilent G2350A(Cl 479nm)
Supelcowax10 強極性 0.32mm 60m 0.25μm
測定条件:ガス He=40cm/s
注入口温度 250℃
カセム温度 50℃→200℃ 10℃/min
塩素濃度の定量のためのキャリブレーションは、例えば、トリクロロエチレンのメーキャップ液で行うことが出来る。
1−ヘキセンを連続反応プロセスにて製造する代表例を図1に示す。図1に示すように、完全混合攪拌型の反応器10と、脱ガス槽20と、エチレン分離塔30と、高沸分離塔40と、ヘキセン分離塔50と、循環溶媒を貯蔵する溶媒ドラム70とを有したプロセスにおいて、エチレンの連続低重合反応を行って1−ヘキセンを製造する。
150℃の乾燥器中で乾燥した2Lのオートクレーブを熱時に組み立て、真空窒素置換した。このオートクレーブには、破裂板を備えた触媒フィード管を取り付けた。2,5−ジメチルピロール26.6mg(0.280mmol)、トリエチルアルミニウム320mg(2.80mmol)、ヘキサクロロエタン66.4mg(0.280mmol)を含むn−ヘプタン溶液750mlをオートクレーブに仕込んだ。触媒フィード管には、クロム(III)−2−エチルヘキサノエート22.5mg(0.0467mmol)を含むn−ヘプタン溶液3mlを仕込んだ。オートクレーブを120℃に加熱し、エチレンを触媒フィード管に導入した。エチレン圧により破裂板が破裂し、エチレン、クロム(III)−2−エチルヘキサノエートがオートクレーブ中に導入され、エチレンの低重合が開始した。エチレンを全圧が51kgf/cm2まで導入し、以後、全圧を51kgf/cm2に、反応温度を120℃に維持した。1時間後、2−エチルヘキサノール1.46g(11.2mmol)をオートクレーブ中に導入し、反応を停止した。その後、反応液を40℃まで下げた後、エチレンを排出し、反応液を得た。得られた反応液の全量を実段が20段のオールダーショウ式蒸留装置の釜に仕込み、常圧下、還流比3で蒸留を行い、塔頂から1−ヘキセンを留出させた。塔頂温度が1−ヘキセンの沸点より高くなったところで、塔頂からの1−ヘキセンの留出を停止した。
<市販の1−ヘキセン分析>
一方、 市販の1−ヘキセン(三菱化学(株)製「ダイアレン6」)中のハロゲン化物(ハロゲン原子換算)を測定したところ検出限界以下の0.02重量ppm以下であった。
市販の1−ヘキセン(三菱化学(株)製「ダイアレン6」)にテトラクロロエチレンを添加して塩素原子換算での濃度として1重量ppmの濃度に調節し、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)製造原料用の1−ヘキセンとして使用した。
テトラクロロエチレンの代わりにシス−1,2−ジクロロエチレンを使用した以外は実施例1と同様の操作を行なった。得られたポリマー(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE))収量を表2に示す。
市販の1−ヘキセン(三菱化学(株)製「ダイアレン6」)をそのまま直鎖状低密度ポリエチレン製造原料として使用した以外は、実施例1と同様に操作して重合を行った。得られたポリマー(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE))収量を表2に示す。
市販の1−ヘキセン(三菱化学(株)製「ダイアレン6」)にテトラクロロエチレンを添加して塩素原子換算での濃度として1重量ppmの濃度に調節し、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)製造原料用の1−ヘキセンとして使用した。
上記市販の1−ヘキセンの代わりに、参考例2で得られた1−ヘキセンにテトラクロロエチレンを添加して、原料オレフィン中の塩素化物の量を、塩素原子濃度換算で、5重量ppmの量に調節し、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)製造原料として使用した以外は、実施例3と同様に操作して重合を行った。得られたポリマー(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE))収量を表3に示す。
上記市販の1−ヘキセンの代わりに、参考例2で得られた1−ヘキセンにテトラクロロエチレンを添加して、原料オレフィン中の塩素化物の量を、塩素原子濃度換算で、25重量ppmの量に調節し、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)製造原料として使用した以外は、実施例3と同様に操作して重合を行った。得られたポリマー(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE))収量を表3に示す。
市販の1−ヘキセン(三菱化学(株)製「ダイアレン6」)をそのまま直鎖状低密度ポリエチレン製造原料として使用した以外は、実施例3と同様に操作して重合を行った。得られたポリマー(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE))収量を表3に示す。
11:失活剤供給管
12:第1供給管
12a:エチレン供給管
13:第2供給管
13a:触媒供給管
14:第3供給管
15:第4供給管
16:圧縮機
20:脱ガス槽
30:エチレン分離塔
40:高沸分離塔
50:ヘキセン分離塔
70:溶媒ドラム
Claims (3)
- シングルサイト触媒の存在下、原料オレフィンの重合反応によってポリオレフィンを製造するに当たり、該原料オレフィンに対するハロゲン化オレフィンの濃度がハロゲン原子換算で0.05〜10重量ppmであることを特徴とするポリオレフィンの製造方法。
- 原料オレフィンとして、1−ヘキセンを用い、且つ1−ヘキセンに対するハロゲン化オレフィンの濃度がハロゲン原子換算で0.05〜10重量ppmである請求項1に記載の製造方法。
- 前記1−ヘキセンが、クロム化合物(a)、窒素含有化合物(b)、アルミニウム含有化合物(c)、ハロゲン含有化合物(d)の組み合わせから成るクロム系触媒を使用したエチレンの三量化反応によって得られたものである請求項2に記載の製造方法。
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