JP5244591B2 - ピリジルイソオキサゾール誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、新規なピリジルイソオキサゾール誘導体又はその塩、その製造方法及び用途に関する。本発明の化合物は、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用及びそれに基づく腫瘍壊死因子−α（以下「ＴＮＦ−α」という）、インターロイキン−１（以下「ＩＬ−１」という）、インターロイキン−６（以下「ＩＬ−６」という）、インターロイキン−８（以下「ＩＬ−８」という）、シクロオキシゲナーゼ−ＩＩ（以下「ＣＯＸ−ＩＩ」という）等の産生阻害作用を有しており、ＴＮＦ−α関連疾患、ＩＬ−１関連疾患、ＩＬ−６関連疾患、ＩＬ−８関連疾患、ＣＯＸ−ＩＩ関連疾患等の処置のために有用である。
ＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８及びＣＯＸ−ＩＩは、主に、マクロファージ、好中球などの免疫担当細胞から産生される蛋白質（サイトカイン）であり、免疫調節機能や炎症症状等のほか、造血系、内分泌系、神経系等にも関与する重要な因子の一つとして知られている。
−方、ｐ３８ＭＡＰキナーゼは、ＮＦ−κＢ、ＡＰ−１、ＣＲＥＢ等の転写因子を活性化する作用を有しているが、これらの転写因子は、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等に共通した配列のＤＮＡに結合して、それぞれのサイトカインを合成するｍＲＮＡの転写を促進するため、ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生を促進する働きを有する。また、転写されたｍＲＮＡは特定の蛋白質と結合することにより不活性化され、その後速やかに分解されるが、ｐ３８ＭＡＰキナーゼはｍＲＮＡと特定の蛋白質との結合を解離させる働きがあり、この点からしても、ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生に寄与しているといえる。
したがって、ｐ３８ＭＡＰキナーゼの阻害は、ＴＮＦ−α等のサイトカインの産生の抑制につながり、その結果、ＴＮＦ−α等のサイトカインが関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防に有効であることが期待される。
これまでに、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する化合物として、例えば、イミダゾール誘導体（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＶＯＬ．５，Ｎｏ．１，４９−６４（１９９７）及び特表平７−５０３０１７号公報参照）、ピラゾール誘導体（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９８／５２９４０パンフレット及びＰＣＴ国際公開ＷＯ００／３９１１６パンフレット参照）、イソオキサゾール誘導体（特表平１１−５０３７２２号公報、特開２００２−１７９６５６号公報、ＰＣＴ国際公開ＷＯ２００４／１７９６８パンフレット、特開２０００−８６６５７号公報及びＰＣＴ国際公開ＷＯ２００４／２２５５５パンフレット参照）などが提案されている。しかしながら、これらの化合物は、その多くに副作用がみられるなどの問題があり、医薬品として上市されるまでに至っていない。
最近になって、ある種のトリアジン誘導体が強力なｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ代謝が速いことから、副作用の軽減が期待され、抗リウマチ薬としての可能性がある旨の報告がなされた（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，ＶＯＬ．４７，６２８３−６２９１（２００４）参照）。
本発明の目的は、優れたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ副作用が軽減されたピリジルイソオキサゾール誘導体を提供することである。
本発明者らは、今回、ある種の４−（４−ピリジル）イソオキサゾール誘導体が、優れたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有し、しかも、血中における代謝消失速度が速く、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤においてこれまで問題となっていた副作用が軽減される可能性があることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式（Ｉ）
Figure 0005244591
式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、フェニル低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルフィニル基を表し、
Ｒ３はナフチル基、場合により低級アルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール基又は下記式（Ａ）
Figure 0005244591
の基を表し、ここで、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基又はフェニル基を表すか、或いはＸ１とＸ２は一緒になって低級アルキレンジオキシ基を表し、
Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ５は場合によりハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基、低級アルキルチオカルボニル基、低級ハロアルキルチオカルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基及びニトロ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基又はイソオキサゾリル基を表し、
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は
Figure 0005244591
を表し、ここで、ｎは１〜３の整数を表す、
ただし、Ｒ１及びＲ２の両方が水素原子を表しそしてＲ３が式（Ａ）の基を表し且つＸ１、Ｘ２及びＸ３の２つが水素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の残りの１つは水素原子及びハロゲン原子以外の基を表す、
で示されるピリジルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩が提供される。
本発明によれば、また、式（Ｉ）のピリジルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を含むことを特徴とするｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤が提供される。
本明細書において、「低級」なる語は、この語が付された基の炭素原子数が６個以下、好ましくは４個以下であることを意味する。
しかして、「低級アルキル基」は、直鎖状もしくは分岐鎖状であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチル基が好ましく、「低級アルコキシ基」は、該低級アルキル基が結合したオキシ（Ｏ）基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができ、中でも、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ及びｎ−ブトキシ基が好ましい。また、「低級アルカノイル基」は、該低級アルキル基が結合したカルボニル（Ｃ＝Ｏ）基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル基等を挙げることができ、中でも、アセチル及びプロピオニル基が好ましい。
さらに、「ハロゲン原子」及び「ハロ」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が包含され、特に、フッ素、塩素及び臭素原子が好ましい。
Ｒ１の定義における「低級アルキルアミノ基」は、アミノ基（−ＮＨ２）の水素原子の１つが前記低級アルキル基によって置換されたアミノ基を意味し、また、「ジ低級アルキルアミノ基」は、アミノ基の２個の水素原子が前記低級アルキル基によって置換されたアミノ基を意味する。ここで、ジ低級アルキルアミノ基における２個の低級アルキル基は、同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。また、Ｒ１の定義における「フェニル低級アルキルアミノ基」は、前記低級アルキルアミノ基の低級アルキル部分がフェニル基で置換された基であり、例えば、ベンジルアミノ、２−フェニルエチルアミノ、３−フェニル−ｎ−プロピルアミノ、４−フェニル−ｎ−ブチルアミノ、１−フェニルエチルアミノ、１−（フェニルメチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、中でも、ベンジルアミノ及び２−フェニルエチルアミノ基が好ましい。
Ｒ１の定義における「アシルアミノ基」は、アシル化されたアミノ基を意味し、アシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどの低級アルカノイル基や、ベンゾイルなどのアロイル基等を挙げることができ、中でも、アセチル及びベンゾイル基が好ましい。
Ｒ１の定義における「低級アルキルチオ基」及び「低級アルキルスルフィニル基」は、それぞれ、前記低級アルキル基が結合したチオ（Ｓ）基及びスルフィニル（ＳＯ）基を意味する。
Ｒ３の定義における「場合により低級アルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール基」は、未置換であるか又は前記低級アルキル基で置換された単環式もしくは多環式のヘテロアリール基を意味し、ここで、該ヘテロアリール基としては、Ｎ、Ｏ及びＳより選ばれるヘテロ原子を環中に１〜３個含有する５〜１０員の芳香族基が包含され、具体的には、例えば、フリル、ピロリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル基等を挙げることができ、中でも、フリル、ピロリル、チエニル及びピリジル基が好ましい。
Ｒ３の定義における下記式
Figure 0005244591
の基において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はベンゼン環のそれぞれ異なるどの位置に置換していてもよく、その結合部位は特に制限されない。
上記式（Ａ）のＸ１、Ｘ２及びＸ３の定義における「低級ハロアルキル基」は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された前記のような低級アルキル基を意味し、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、１−クロロ−２−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロ−ｎ−プロピル、２−ブロモ−２−メチルエチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、２−ブロモ−３−クロロ−ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された炭素数が１又は２個の低級アルキル基が好ましい。
前記式（Ａ）のＸ１、Ｘ２及びＸ３の定義における「低級ハロアルコキシ基」は、前記低級ハロアルキル基が結合したオキシ（Ｏ）基であり、特に、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された炭素数が１もしくは２個の低級ハロアルコキシ基が好ましい。
式（Ａ）のＸ１、Ｘ２及びＸ３の定義における「低級ハロアルカノイル基」は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によって置換された前記低級アルカノイル基を意味し、例えば、フルオロアセチル、クロロアセチル、ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、３−フルオロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、３−ブロモプロピオニル、４−クロロブチリル基等を挙げることができ、中でも、フルオロアセチル、トリフルオロアセチル、３−フルオロプロピオニル、３−クロロプロピオニル基が好ましい。
式（Ａ）のＸ１、Ｘ２及びＸ３の定義における「低級アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ基等を挙げることができ、中でも、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシ基が好ましい。
Ｒ５の定義における「低級ハロアルキル基」、「低級アルカノイル基」及び「低級ハロアルカノイル基」は、それぞれ、前記式（Ａ）のＸ１、Ｘ２及びＸ３の定義における「低級ハロアルキル基」、「低級アルカノイル基」及び「低級ハロアルカノイル基」におけると同様の基を挙げることができ、また、それぞれにおける好ましい基も同様のものを挙げることができる。
Ｒ５の定義における「低級アルキルチオカルボニル基」は、前記低級アルキル基が結合したチオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）基を意味し、例えば、チオアセチル、チオプロピオニル、チオブチリル、チオペンタノイル、チオヘキサノイル基等を挙げることができ、中でも、チオアセチル及びチオプロピオニル基が好ましい。
Ｒ５の定義における「低級ハロアルキルチオカルボニル基」は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によって置換された前記低級アルキルチオカルボニル基を意味し、例えば、フルオロチオアセチル、クロロチオアセチル、ブロモチオアセチル、トリフルオロチオアセチル、クロロチオプロピオニル、クロロチオブチリル、ブロモチオペンタノイル、フルオロチオヘキサノイル基等を挙げることができ、中でも、フルオロチオアセチル、クロロチオアセチル、ブロモチオアセチル及びトリフルオロチオアセチル基が好ましい。
前記式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２の両方が水素原子を表しそしてＲ３が式（Ａ）の基を表し且つＸ１、Ｘ２及びＸ３の２つが水素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の残りの１つが水素原子又はハロゲン原子を表す場合の化合物は、特開２０００−８６６５７号公報に開示されており、本発明の式（Ｉ）の化合物から除外される。
本発明において好ましい一群の化合物は、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。また、Ｒ１又はＲ２のいずれか一方が水素原子を表し且つ他方が水素原子以外の基を表す場合の、該水素原子以外の基は、ピリミジン環の２位に置換していることが好ましい。
本発明において好ましい別の一群の化合物は、Ｒ２が下記式
Figure 0005244591
の基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ４が水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ５が場合によりハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基、低級アルキルチオカルボニル基、低級ハロアルキルチオカルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基及びニトロ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ５が場合によりハロゲン原子及び低級アルキル基から選ばれる１もしくは２個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好ましく、特に、Ｒ５がフェニル基、２−ハロフェニル基、２，６−ジハロフェニル基、２−低級アルキルフェニル基、３−低級アルキルフェニル基又は２，５−ジ低級アルキルフェニル基である場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｙが−ＣＨ２−又は−（ＣＨ２）２−を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明において特に好ましい化合物は以下のとおりである。
３−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、及び
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル。
また、本発明により提供される前記式（Ｉ）の化合物の代表例として、後記実施例に掲げるものの他に、例えば次のものを挙げることができる。
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリジル）］−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾ−ル、
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリジル）］−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−アセチルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−アセチルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾ−ル、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾ−ル、
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−メチル−フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［Ｎ−メチル−（３−フェニルプロピオニル）アミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
５−［（２−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３，４−ジ（４−ピリジル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾ−ル、
３，４−ジ（４−ピリジル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾ−ル、
３−［４−（２−メチルピリジル）］−５−フェニルアセチルアミノ−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
３−［４−（２−メチルピリジル）］−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル等。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、また、場合により塩の形態で存在することができ、その塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩；酢酸、蓚酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩等が挙げられ、中でも、製薬学的に許容されうる塩が好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に述べる方法（ａ）又は（ｂ）によって製造することができる。
方法（ａ）：前記式（Ｉ）においてＲ４が水素原子を表す場合の化合物、すなわち、下記式
Figure 0005244591
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＹは前記の意味を有する、
の化合物は、下記式
Figure 0005244591
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記の意味を有する、
の化合物を、下記式
Figure 0005244591
式中、Ｒ５及びＹは前記の意味を有する、
のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体（例えば、酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル等）と反応させることにより製造することができる。
方法（ｂ）：前記式（Ｉ）においてＲ４が低級アルキル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物、すなわち、下記式
Figure 0005244591
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＹは前記の意味を有し、Ｒは低級アルキル基を表す、
の化合物は、前記式（Ｉ−１）の化合物をＮ−低級アルキル化することにより製造することができる。
方法（ａ）において、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物は、予め、例えば、１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，１−チオニルジイミダゾール等で処理して、活性アミド等の反応性誘導体に変換しておくことが望ましい。また、前記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物の反応性誘導体として酸ハライド、例えば酸クロリドを用いる場合、該酸ハライドは、予め、例えば、イミダゾール及びＤＢＵ等で処理して、イミダゾリド等の他の反応性誘導体に変換しておくこともできる。
なお、前記式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１がアミノ基、低級アルキルアミノ基又はフェニル低級アルキルアミノ基を表す場合には、必要に応じて、該アミノ基、該低級アルキルアミノ基又は該フェニル低級アルキルアミノ基は、予め、適当な保護基で保護された状態、例えば、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（ＢＯＣ）、アセトニルアセトン、ベンジルオキシカルボニルクロリド（Ｚ−クロリド）等を用いて保護された状態にしておき、反応終了後に該保護基を脱離するようにするのが有利である。
上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体との反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、必要に応じて、塩基、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の存在下に行うことができる。反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは氷冷下乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は、一般に、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．５〜１０モル、さらに好ましくは２〜５モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜２モルの範囲内とすることができる。
なお、出発物質として用いられる前記式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の合成方法、例えば、下記反応式１に示すルートに従って容易に合成することができる。反応式１における反応条件等の詳細については、後記実施例１のａ）を参照されたい。
Figure 0005244591
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表す。
方法（ｂ）に従う上記式（Ｉ−１）の化合物のＮ−低級アルキル化反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、適当な塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン等の存在下に、式（Ｉ−１）の化合物を、低級アルキルハライド、例えば、ヨードメタン、エチルブロマイド、プロピルブロマイド等と反応させることにより行うことができる。その際の反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは室温乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
低級アルキルハライドは、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．１〜５モル、さらに好ましくは１．２〜４モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜５モルの範囲内とすることができる。
以上に述べた方法に従い製造される本発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体既知の手段、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の方法により、反応混合物から単離、精製することができる。
本発明の式（Ｉ）で示されるピリジルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩は、優れたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しながら副作用が軽減されており、ヒト、その他の哺乳動物におけるＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等が関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防のために有効である。
本発明の式（Ｉ）の化合物がもつｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用に基づくＴＮＦ−α産生抑制作用及び本発明の式（Ｉ）の化合物の血中における代謝消失速度は、以下に述べる実験によって示すことができる。
（１）ＴＮＦ−α産生阻害作用の測定：
ヒト由来の培養細胞であるＴＨＰ−１（大日本製薬より購入）を、ＲＰＭＩ１６４０培地（１０％子ウシ胎仔血清、１００単位／ｍＬのペニシリン含有）に懸濁させた（１×１０５ｃｅｌｌｓ／ｍＬ）。培養用２４穴プレートに、ＴＨＰ−１細胞懸濁液１．６ｍＬを播種し、さらに、被験物質の濃度が最終的に１００ｎＭとなるようにＲＰＭＩ１６４０培地に溶解した被験物質溶液及び１０μｇ／ｍＬ濃度のＬＰＳ（Ｅ．ｃｏｌｉ ０５５：Ｂ５由来、ＲＰＭＩ１６４０培地に溶解、Ｄｉｆｃｏ）０．２ｍＬを加えた後、３７℃、５％ＣＯ２条件下で２時間培養した。遠心分離（５００×ｇ、５分）して得られた上清をＥＬＩＳＡ（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＴＮＦ−α Ｈｕｍａｎ，ＥＬＩＳＡ Ｂｉｏｔｒａｋ Ｓｙｓｔｅｍ）にて測定し、ＴＮＦ−αの定量を行った。各被験物質の１００ｎＭにおけるＴＮＦ−α産生阻害率（％）を、以下の式により求めた。
Figure 0005244591
その結果を後記表Ａに示す。
（２）化合物の代謝速度の測定：
ＮＡＤＰＨ生成系（３．３ｍｍｏｌ／Ｌ ＭｇＣｌ２、３．３ｍｍｏｌ／Ｌ グルコース６−リン酸、１．３ｍｍｏｌ／Ｌ β−ＮＡＤＰ＋及び０．４ｕｎｉｔ／ｍＬ グルコース６−リン酸脱水素酵素からなる）を含んだリン酸カリウム緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．４）に化合物を添加し（この際、最終濃度が１μｍｏｌ／Ｌとなるようにする）、３７℃で２分間インキュベートした。インキュベーション後、ヒト肝Ｓ９（ヒト肝細胞破砕液を９０００×ｇで遠心分離した上清分画）のリン酸カリウム緩衝液懸濁液を、最終濃度が０．５ｍｇ ｐｒｏｔｅｉｎ／ｍＬとなるように添加した。この反応混合液を３７℃で５分間インキュベートした後、反応混合液の４倍容のアセトニトリルを添加し、混合して氷冷した。氷冷後、遠心分離（２０００×ｇ、１０分間）し、上清の一部を採取して、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて分析し、反応溶液中の未変化体残存率を算出した。その結果を、上記（１）のＴＮＦ−α産生阻害作用の測定結果と併せて下記表Ａに示す。
Figure 0005244591
Figure 0005244591
かくして、本発明の式（Ｉ）で示されるピリジルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩は、優れた作用を有しつつ代謝速度が早いｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤として、ヒト又はヒト以外の哺乳動物の疾患の治療、処置、予防等のための医薬として、治療、処置、予防を必要とする患者に経口的又は非経口的に投与（例えば、筋注、静注、直腸投与、経皮投与など）することができる。
本発明の化合物は、医薬として用いる場合、その用途に応じて、無毒性の添加剤と共に、固体形態（例えば、錠剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、丸剤、トローチ錠など）、半固体形態（例えば、坐剤、軟膏など）又は液体形態（例えば、注射剤、乳剤、懸濁液、ローション、スプレーなど）のいずれかの製剤形態に調製することができる。上記製剤に使用しうる無毒性の添加物としては、例えば、でん粉、ゼラチン、ブドウ糖、乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム、タルク、ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース又はその塩、アラビアゴム、ポリエチレングリコール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、シロップ、エタノール、プロピレングリコール、ワセリン、カーボワックス、グリセリン、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、クエン酸等が挙げられる。該製剤はまた、治療学的に有用な他の薬剤を含有することもできる。
かくして、本発明によれば、式（Ｉ）で示されるピリジルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩の有効量を、無毒性の添加物と共に含んでなる製薬学的組成物が提供される。
該製剤又は組成物中における本発明の化合物の含有量は、その剤形等に応じて異なるが、一般に、固体及び半固体形態の場合には０．１〜５０重量％の範囲内、また、液体形態の場合には０．０５〜１０重量％の範囲内の濃度であることが望ましい。
本発明の化合物の投与量は、対象とするヒトをはじめとする温血動物の種類、年齢、体重、投与経路、症状の軽重、医師等の診断等により広範に変えることができるが、一般には、１日あたり０．０２〜２０ｍｇ／ｋｇ、好適には０．２〜８ｍｇ／ｋｇの範囲内とすることができる。しかし、患者等の症状の軽重、医師等の診断等に応じて、上記範囲の下限よりも少ない量又は上限よりも多い量を投与することはもちろん可能である。また、上記投与量を１日１回又は数回に分けて投与することもできる。
以下、実施例及び製剤例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液２．３１ｇをメタノール１５ｍＬに溶解し、４−ピリジルアセトニトリル塩酸塩０．９３ｇのＴＨＦ１０ｍＬ懸濁液を加えた後、室温にて１時間攪拌した。次いで、２，３−ジフルオロベンズフィードロキシモイルクロリド１．１５ｇのメタノール５ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて２０時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（溶出溶媒，酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９：１）にて精製し、淡黄色結晶の標題化合物１．０６ｇ（収率：６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１９〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９４（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
イミダゾール６８ｍｇ及びＤＢＵ１５２ｍｇをＴＨＦ３ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド１５５ｍｇを滴下した後、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、５−アミノ−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール１３７ｍｇとＤＢＵ１５２ｍｇのＴＨＦ３ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて２６時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、無色結晶の標題化合物８８ｍｇ（収率：４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．１３（ｍ，８Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
２’−クロロフェニル酢酸０．１７１ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液にＣＤＩ０．１６２ｇを加え、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．１５２ｇと５−アミノ−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール０．１３７ｇのＴＨＦ１ｍＬ溶液を加え、室温にて１８時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー３ｇ（溶出溶媒，酢酸エチル）にて精製し、淡黄色結晶の標題化合物０．１２６ｇ（収率：５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．１２（ｍ，６Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
以下、実施例１及び実施例２と同様にして、実施例３〜１８３の化合物を合成した。
実施例３
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１３（ｍ，８Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５２〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８７〜６．８０（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０〜７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８３〜６．７７（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２４（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６８〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３３〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例６
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．１７（ｍ，５Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８４〜６．７８（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８２〜６．７７（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），２７３（ｂａｓｅ）
実施例８
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０８〜７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８２〜６．７７（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），２７３（ｂａｓｅ）
実施例９
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．１０（ｍ，４Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８２〜６．７７（ｍ，１Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１０
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．９９〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８３〜６．７７（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１１
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，４Ｈ），４．９７（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，５Ｈ），７．３１〜７．２９（ｍ，２Ｈ），６．９８〜６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１２
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９７〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１３
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｂｓ，２Ｈ），７．１９〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，４．８Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０９（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．２３（ｍ，５Ｈ），７．２２〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１４
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１４（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１〜７．１８（ｍ，７Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８〜７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｂｓ，１Ｈ），７．５３〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３２（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２８（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８２〜７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１７
３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２５（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例２０
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２１
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．２５（ｍ，５Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１７（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例２３
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９１（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２４
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋），１６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．２７（ｍ，６Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｂｓ，１Ｈ），７．４８〜７．２９（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例２６
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｂｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２７
３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７〜７．２４（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例２８
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１５（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．２７（ｍ，５Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例２９
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６９（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３３３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３０
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２１〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例３１
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−［２−（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｂｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８２（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）
実施例３２
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３３
５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例３５
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４〜７．５４（ｍ，５Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７〜７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例３７
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｂｓ，１Ｈ），７．３８〜７．１８（ｍ，８Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３８
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３７（ｂｓ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，４Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例３９
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７９〜７．７２（ｂｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．０９（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）
実施例４０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５〜７．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例４１
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５６〜７．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．１６（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４２
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２３〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０９〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９１（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３０〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９〜７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４３
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２３〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１０〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例４４
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９２（ｍ，３Ｈ），４．９４（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９１（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．２８（ｍ，７Ｈ），６．９４〜６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４５
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，４Ｈ），６．９５〜６．８９（ｍ，３Ｈ）３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例４６
５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．００（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８３〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４７
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３〜６．６４（ｍ，４Ｈ），４．９６（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９１（Ｍ＋），１６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．２７（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例４８
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７６〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例４９
５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０９〜７．０５（ｍ，４Ｈ），４．９０（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９１（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例５２
５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９３（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５３
３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８８〜４．７７（ｂｓ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６７（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．２６（ｍ，７Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２〜６．７５（ｍ，３Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５８〜７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．５０〜７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例５５
３−（２−メトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６１〜７．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５６
３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６７（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９９（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３６〜７．２４（ｍ，７Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８８〜６．８４（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例５８
３−（４−メトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１６（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８８〜６．８３（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例５９
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．８１（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），２６７（ｂａｓｅ）
実施例６０
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｂｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０７〜７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１３５（ｂａｓｅ）
実施例６１
５−［（４−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７７（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例６２
３−（４−メトキシフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７７（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１６〜７．１０（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例６３
３−（４−メトキシフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｂｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４〜７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例６４
３−（４−エトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｂｓ，２Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８１（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−エトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例６５
５−（２−クロロフェニルアセチルアミノ）−３−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０２（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例６６
３−（４−エトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例６７
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８５（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄ，Ｊ＝５．９７Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．２６（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例６８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１９（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４８〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９１〜６．９０（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例６９
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７８Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４８Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７０
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０〜７．０１（ｍ，４Ｈ），６．９１〜６．８７（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８５（Ｍ＋），１５１（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０５〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８３〜６．７９（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｂｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４６〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０５〜６．９９（ｍ，４Ｈ），６．８５〜６．８０（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例７２
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０５〜７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８４〜６．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７３
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９１〜４．８５（ｂｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９７（Ｍ＋），５１（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６５〜７．５８（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３〜７．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．５０〜７．２７（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４９（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例７５
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００〜７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７６
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９７（Ｍ＋），１６４（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９６〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例７７
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４〜７．４８（ｂｓ，１Ｈ），７．３９〜７．０８（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）
実施例７８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６〜７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４９（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例７９
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３〜７．１４（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８０
３−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．３９〜７．２８（ｍ，６Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８１
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１３（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例８２
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１〜６．８０（ｍ，４Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８１（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９０〜６．８１（ｍ，５Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８３
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８９〜６．８１（ｍ，３Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例８４
３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｂｓ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８１（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０２（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例８６
３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８７
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｂｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３０〜４．２２（ｍ，４Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９５（Ｍ＋），５１（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９１〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），４．２８〜４．２１（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例８８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ）−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０２（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２８〜４．２３（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例８９
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７６（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２８〜４．２３（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．２８（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２１（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．２３（ｍ，９Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９１
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．２４（ｍ，６Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例９２
５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９３
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１９〜７．０２（ｍ，４Ｈ），４．８５（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２１（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．１８（ｍ，９Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９４
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｂｓ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２１〜７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例９５
３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３８〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．２１（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５１（Ｍ＋），６５（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６６〜７．６１（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．２８（ｍ，６Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３６９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９６
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７（ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９０〜７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．３９〜７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２５〜７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８７（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）
実施例９７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７〜７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例９８
３−（２−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１〜７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．３８〜７．１８（ｍ，９Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例９９
３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４〜７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０６（ｂｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．１７（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３６９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１００
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．１８（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１０１
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｂｓ，１Ｈ），７．３４〜７．１８（ｍ，８Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８７（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）
実施例１０２
３−（３−メチルフェニル）−５−［（１−フェニル）シクロプロピルカルボキシアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．３７（ｍ，６Ｈ），７．２３〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｑ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｑ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９５（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）
実施例１０３
３−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１６（ｍ，８Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１０４
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），２５１（ｂａｓｅ）
実施例１０５
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｂｓ，１Ｈ），７．２３〜７．１８（ｍ，６Ｈ），７．０７〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），２５１（ｂａｓｅ）
実施例１０６
３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｂｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５〜７．１０（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．０３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１０７
３−（３−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１０〜７．０４（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１０８
３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，４Ｈ），７．２０（ｂｓ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５１（Ｍ＋），１１８（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３６９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１０９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０４（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，４Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１１０
３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１３（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１１１
３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−エチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｂｓ，２Ｈ），２．６７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６５（Ｍ＋），１３２（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１１２
５−（２−クロロフェニルアセチルアミノ）−３−（４−エチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１１３
３−（４−エチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１５（ｍ，９Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１１４
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｂｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１１５
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，７Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１１６
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．９３〜６．８８（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）
実施例１１７
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｂｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．１９（ｍ，４Ｈ），７．０８〜７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９２〜６．８８（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）
実施例１１８
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．１０（ｍ，４Ｈ），７．０８〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１１９
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｂｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１２０
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．０４（ｍ，３Ｈ），４．９６（ｂｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ、３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１２１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１２２
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｂｓ，１Ｈ），７．３１〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１２３
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１２４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２６（ｍ，４Ｈ），７．０９〜７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１２５
３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１２６
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０８〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）
実施例１２７
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．２９〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０９〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）
実施例１２８
３−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９２〜６．８８（ｍ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１２９
３−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０４（ｍ，５Ｈ），６．９７〜６．９２（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１３０
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｂｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８５（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．４２〜７．２５（ｍ，７Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３１
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１３２
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．１６（ｍ，７Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３３
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｂｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８１（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２３〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１３５
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３６
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２４〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｂｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６５（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｂｓ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１３８
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．３１〜７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１３９
５−［（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．０９（ｍ，６Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３１（Ｍ＋），２６５（ｂａｓｅ）
実施例１４０
５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｂｓ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３１（Ｍ＋），２６５（ｂａｓｅ）
実施例１４１
３−（２，４−ジメチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１５〜７．０７（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１１（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１４２
３−（２，４−ジメチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５〜７．０６（ｍ，６Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１１（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１４３
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｂｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１４４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．４８〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１４５
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｂｓ，１Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１４６
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜７．０３（ｍ，５Ｈ），４．８３（ｂｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６５（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．４０〜７．２０（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１４７
５−［２−（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｂｓ，１Ｈ），７．３７〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）
実施例１４８
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４５〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１〜６．９９（ｍ，３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１４９
５−［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０５（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）
実施例１５０
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｂｓ，１Ｈ），７．３１〜７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０８〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５１
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０６〜７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｂｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６５（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．４１〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１５３
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．３１〜７．１７（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９６〜６．９５（ｍ，４Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｓ，２Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６５（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）
ｂ）５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３０（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１５５
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），１７３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）インオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４１〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１７（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８８〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７，１７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１５７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１５８
３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），５．１３（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３２〜７．２７（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１５９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２９（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５〜７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１６０
３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．９７（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６，１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４３〜７．２３（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１６２
３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．１３（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６３
３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），５．１５（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２３（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｂｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１〜７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２６〜７．２３（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１６５
３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｂｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．１７（ｍ，６Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６６
３−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．９２（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２３（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．５１〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１６８
３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３２〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１６９
３−（４−クロロ−３−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−クロロ−３−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３３９（Ｍ＋），６３（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−クロロ−３−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７０
３−（４−クロロ−３−トリフルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｂｓ，１Ｈ），７．４９〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４９１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１７１
３−（４−クロロ−３−トリフルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．４８〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７２
３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−ビフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３〜７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３９〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８２（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１３（Ｍ＋），１５２（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｂｓ，１Ｈ），７．５８〜７．５６（ｍ，４Ｈ），７．４５〜７．３４（ｍ，９Ｈ），７．２８〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７３
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ）］−３−（４−ビフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６５（Ｍ＋），１７９（ｂａｓｅ）
実施例１７４
３−（４−ビフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．８４（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７５
３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９７〜７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３９〜７．３５（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），５．０２（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８７（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．２９（ｍ，９Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｂｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３０（ｍ，８Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１７７
３−（１−ナフチル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｂｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４１〜７．２０（ｍ，８Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７８
３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８７〜７．７６（ｍ，３Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８７（Ｍ＋），１５４（ｂａｓｅ）
ｂ）３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０〜７．７２（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１７９
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｂｓ，１Ｈ），７．８５〜７．７３（ｍ，４Ｈ），７．５５〜７．２７（ｍ，７Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），１５３（ｂａｓｅ）
実施例１８０
３−（２−ナフチル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）インオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８１
３−［２−（５−メチルフリル）］−５−フェニルアセチルアミノ−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−［２−（５−メチルフリル）］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．２Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８２〜４．７２（ｂｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２４１（Ｍ＋），１１８（ｂａｓｅ）
ｂ）３−［２−（５−メチルフリル）］−５−フェニルアセチルアミノ−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１〜５．９８（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３５９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８２
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［２−（５−メチルフリル）］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０２〜５．９８（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９３（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１８３
３−［２−（５−メチルフリル）］−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６〜７．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．３０〜７．１９（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１〜５．９８（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８４
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ）４−（２−フルオロピリジル）アセトニトリル
２−フルオロ−４−メチルピリジン１．０ｇ及びｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン２．２ｇの混合物を１８０℃にて１８時間攪拌した。反応溶液を冷却後、減圧下ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを留去し、褐色油状残渣を得た。本残渣に水１０ｍＬとヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸２．５ｇを加え、室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を、氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性とした後、塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去し、淡黄色結晶の標題化合物０．９３ｇ（収率：７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９７〜６．９５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１３６（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］イソオキサゾール
ナトリウムエトキシド０．１３２ｇをエタノール５ｍＬに溶解し、２−フルオロ−４−ピリジルアセトニトリル０．３９ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を滴下した後、氷冷下にて２０分間攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド０．５０ｇのエタノール５ｍＬ溶液を氷冷下滴下した後、室温にて２時間攪拌した。反応溶液を減圧下にて溶媒留去した後、水を加え析出した残渣を濾取し、水洗後減圧下にて乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、淡褐色結晶の標題化合物０．５９７ｇ（収率：７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８６〜６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｂｓ，１Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７３（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）
ｃ）３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
イミダゾール０．１８０ｇ及びＤＢＵ０．４３ｍＬをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．２４ｍＬを滴下した後、室温にて１０分間攪拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］イソオキサゾール０．１２０ｇのＴＨＦ４ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて８時間攪拌した。反応溶液を減圧下溶媒留去し、水を加え塩化メチレンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製した後、エ−テル−ヘキサンにて再結晶し無色結晶の標題化合物０．１３２ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．２４（ｍ，８Ｈ），７．１０〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｂｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８５
５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］イソオキサゾール
実施例１８４と同様にして、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｂｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１８６
４−［４−（２−ブロモピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ）４−（２−ブロモピリジル）アセトニトリル
２−ブロモ−４−メチルピリジン１．５ｇ及びｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン３．０ｇの混合物を１１０℃にて１５時間攪拌した。反応溶液を冷却後、減圧下ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを留去し、褐色油状残渣を得た。本残渣に水２０ｍＬとヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸２．５ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。反応溶液中で析出した結晶を濾取、水洗後乾燥し茶褐色結晶の標題化合物１．０６ｇ（収率：６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１９６（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）
ｂ）５−アミノ−４−［４−（２−ブロモピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
ナトリウムエトキシド０．３８０ｇをエタノール５ｍＬに溶解し、２−ブロモ−４−ピリジルアセトニトリル１．０ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて３０分間攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド０．８８１ｇのエタノール５ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて５時間攪拌した。反応溶液を減圧下にて溶媒留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、赤褐色結晶の標題化合物０．７７ｇ（収率：４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｂｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３３５（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）
ｃ）４−［４−（２−ブロモピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
イミダゾール０．１２４ｇ及びＤＢＵ０．５４ｍＬをＴＨＦ３ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．２３ｍＬを滴下した後、室温にて１０分間攪拌した。ついで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−ブロモピリジル）］イソオキサゾール０．２００ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下にて溶媒留去し、水を加え塩化メチレンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、淡黄色結晶の標題化合物０．２６０ｇ（収率：９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．２６（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），７．１０〜７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８７
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ）５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリジル）］イソオキサゾール
５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−フルオロピリジル）］イソオキサゾール０．１００ｇ、メタノール３ｍＬ及び２８％ＮａＯＭｅのメタノール溶液０．２ｍＬの混合物をアルゴン雰囲気下、４．５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧留去し、残渣をクロロホルムに溶解し飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、標題化合物０．１６２ｇ（９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１１〜７．０３（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｂｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８５（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
イミダゾール０．０５０ｇ及びＤＢＵ０．２２ｍＬをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．１０ｍＬを滴下した後、室温にて１０分間攪拌した。ついで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリジル）］イソオキサゾール０．０５０ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて５時間攪拌した。反応溶液を減圧下にて溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝６０：１）にて精製し、無色結晶の標題化合物０．１３２ｇ（収率：６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｂｓ，１Ｈ），４．７８（ｂｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１８８
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリジル）］−５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
実施例１８７と同様にして、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９〜８．０５（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．２３（ｍ，７Ｈ），７．０８〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．５８〜６．５２（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｂｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１８９
４−［４−（２−アミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ）２−［１−（２，４−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリジン
２−アミノ−４−メチルピリジン５．００ｇ及びアセトニルアセトン５．９６ｇのベンゼン溶液１００ｍＬに酢酸３．２０ｍＬを加え１２時間加熱還流した。その後、アセトニルアセトン２．９８ｇと酢酸１．６ｍＬを追加し更に９時間加熱還流した。次いで、反応液に水−メタノールを加え室温にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、減圧下にて乾燥し、淡褐色結晶の表題化合物６．２４ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．００（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，６Ｈ）
ｂ）２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−ピリジルアセトニトリル
２−［１−（２，４−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリジン３．０ｇ及びｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン８．３ｇの混合物を１１０℃にて４時間攪拌した。反応溶液を冷却後、減圧下ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを留去し、黒褐色油状残渣を得た。本残渣に水１０ｍＬとヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸４．６ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。反応溶液を氷冷下にて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性とした後、塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、淡黄色結晶の標題化合物２．８ｇ（収率：８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．２０（ｍ，２Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ）
ｃ）５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリジル］］イソオキサゾール
ナトリウムエトキシド０．７０７ｇをエタノール１０ｍＬに溶解し、２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−ピリジルアセトニトリル１．１ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて３０分間攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド０．９００ｇのエタノール１０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて２時間攪拌した。反応溶液を減圧下にて溶媒留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、薄茶色結晶の標題化合物０．９６ｇ（収率：５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１２〜７．０６（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｂｓ ｓ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３４８（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｄ）３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリジル］］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
イミダゾール０．０８０ｇ及びＴＨＦ３ｍＬの混合物にＤＢＵ０．１７ｍＬ次いでフェニルアセチルクロリド０．１５ｍＬを加え室温にて１５分間撹拌した。反応溶液に５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリジル］］イソオキサゾール０．１０ｇ及びＤＢＵ０．１７ｍＬのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え室温にて２時間撹拌した。反応溶液に水を加え塩化メチレンにて抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液次いで飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製後、エーテルにて洗浄し標題化合物の結晶０．０３７ｇ（収率：２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３３（ｍ，６Ｈ），７．２３〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０７〜７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
ｅ）４−［４−（２−アミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリジル］］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．０３２ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．０５８ｇ、エタノール１ｍＬ及び水１ｍＬの混合物を室温にて１９時間撹拌した。反応溶液を冷却後、減圧下にて溶媒留去し水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、結晶の標題化合物０．０１１ｇ（収率：４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，１Ｈ），４．３９（ｂｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
以下、実施例１８９と同様にして、実施例１９０〜１９３の化合物を合成した。
実施例１９０
４−［４−（２−アミノピリジル）］−５−［２−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２６〜２３（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１９１
４−［４−（２−アミノピリジル）］−５−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０３（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３６〜７．２８（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），５．９３（ｂｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），１５９（ｂａｓｅ）
実施例１９２
４−［４−（２−アミノピリジル）］−５−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｂｓ，３Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），４．４８（ｂｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），１５９（ｂａｓｅ）
実施例１９３
４−［４−（２−アミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−メチル−２−フェニル（アセチルアミノ）］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２７（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｂｓ，１Ｈ），４．５０（ｂｓ，２Ｈ），３．８１〜３．７４（ｍ，１Ｈ），１．５７ ａｎｄ １．５５（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１９４
４−［４−（２−ジメチルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
４−［４−（２−ブロモピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール８０ｍｇ及びＨＭＰＡ０．３ｍＬの混合物を２００℃にて５０分間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、標題化合物２ｍｇ（収率：３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜６．９３（ｍ，１０Ｈ），６．１３〜６．０７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１９５
４−［４−（２−ジメチルアミノピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−メチル−２−フェニル（アセチルアミノ）］イソオキサゾール
実施例１９４と同様にして、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｂｓ，１Ｈ），６．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｂｓ，１Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）
実施例１９６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルピリジル）］イソオキサゾール
ａ）４−クロロメチル−２−メチルピリジン
４−（２−メチルピリジル）メタノール（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９８／２１２１０パンフレット参照）２．１６ｇの塩化メチレン溶液１００ｍＬに室温にて塩化チオニル２３ｍＬを滴下し、室温にて２０時間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、残渣に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去し茶色結晶の標題化合物２．４６ｇ（収率：１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１４１（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）４−（２−メチルピリジル）アセトニトリル
シアン化ナトリウム１．７ｇのＤＭＳＯ溶液１０ｍＬに氷冷下にて４−クロロメチル−２−メチルピリジン２．４６ｇのＤＭＳＯ溶液３ｍＬを加え、室温にて３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下に溶媒留去して、赤褐色油状物質の標題化合物１．８６ｇ（収率：８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１３２（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｃ）５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルピリジル）］イソオキサゾール
２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液３．３ｍＬに、メタノール１５ｍＬ及び４−（２−メチルピリジル）アセトニトリル１．８６ｇのＴＨＦ溶液１５ｍＬを加え、室温にて３０分間攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド２．９ｇのメタノール溶液１５ｍＬを加え室温にて３０分間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルム：メタノール＝１：１の混合溶媒にて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１→２０：１）にて精製し、赤褐色結晶の標題化合物０．９５５ｇ（収率：２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｂｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｂｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６９（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｄ）５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルピリジル）］イソオキサゾール
２−クロロフェニル酢酸０．２１ｇのＴＨＦ溶液５ｍＬにＣＤＩ０．２ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルピリジル）］イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ溶液１０ｍＬ及びＤＢＵ０．４ｍＬを加え１２時間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、無色結晶の標題化合物０．１２ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．４４〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２１（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例１９７
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルピリジル）］−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾール
実施例１９６と同様にして、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
実施例１９８
４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾール
ａ）４−クロロメチル−２，６−ジメチルピリジン
４−（２，６−ジメチルピリジル）メタノール（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９８／２１２１０パンフレット参照）１．０ｇの塩化メチレン溶液４５ｍＬに塩化チオニルを室温にて滴下し、２１時間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出した。有機層は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去し、黄色油状物質の標題化合物１．０ｇ（収率：８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１５５（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｂ）４−（２，６−ジメチルピリジル）アセトニトリル
シアン化ナトリウム０．６３ｇのＤＭＳＯ溶液４ｍＬに氷冷下４−クロロメチル−２，６−ジメチルピリジン１．００ｇのＤＭＳＯ溶液１ｍＬを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下に溶媒留去して、赤褐色油状物質の標題化合物０．８６ｇ（収率：９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０１（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１４６（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｃ）５−アミノ−４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液１．４ｍＬに４−（２，６−ジメチルピリジル）アセトニトリル０．８６ｇのＴＨＦ溶液７ｍＬを加え、室温にて２０分間攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド１．２３ｇのメタノール溶液７ｍＬを加え室温にて１３時間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー８０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１→４０：１）にて精製し、赤褐色結晶の標題化合物０．４２５ｇ（収率：２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｂｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８３（Ｍ＋，ｂａｓｅ）
ｄ）４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−フェニルアセチルアミノイソオキサゾール
イミダゾール９０ｍｇ及びＤＢＵ０．４ｍＬのＴＨＦ溶液８ｍＬに氷冷下フェニルアセチルクロリド０．１６ｍＬを加え、室温にて１時間攪拌した。次いで５−アミノ−４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ溶液８ｍＬを加え３日間攪拌した。反応液を減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製後、薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、黄色結晶の標題化合物５３ｍｇ（収率：３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８〜７．２３（ｍ，８Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
以下、実施例１９８と同様にして、実施例１９９〜２００の化合物を合成した。
実施例１９９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．４５〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３９〜７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．２７（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）
実施例２００
４−［４−（２，６−ジメチルピリジル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０（ｂｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ）
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１５（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）
製剤例１
錠剤：
ｍｇ／錠
活性成分 ５．０
でん粉 １０．０
乳糖 ７３．０
カルボキシメチルセルロースカルシウム １０．０
タルク １．０
ステアリン酸マグネシウム １．０
１００．０
活性成分を７０μｍ以下の粒度に粉砕し、それにでん粉、乳糖及びカルボキシメチルセルロースカルシウムを加えてよく混合する。１０％のでん粉のりを上記混合粉体に加えて攪拌混合し、顆粒を製造する。乾燥後粒径を１０００μｍ前後に整粒し、これにタルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠する。

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0005244591
     式中、
    Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、フェニル低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルフィニル基を表し、
    Ｒ3はナフチル基、場合により低級アルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール基又は下記式（Ａ）
    Figure 0005244591
     の基を表し、ここで、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基又はフェニル基を表すか、或いはＸ1とＸ2は一緒になって低級アルキレンジオキシ基を表し、
    Ｒ4は水素原子又は低級アルキル基を表し、
    Ｒ5は場合によりハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基、低級アルキルチオカルボニル基、低級ハロアルキルチオカルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基及びニトロ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基又はイソオキサゾリル基を表し、
    Ｙは−（ＣＨ2）n−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は
    Figure 0005244591
     を表し、ここで、ｎは１〜３の整数を表す、
    ただし、Ｒ1及びＲ2の両方が水素原子を表しそしてＲ3が式（Ａ）の基を表し且つＸ1、Ｘ2及びＸ3の２つが水素原子を表す場合、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3の残りの１つは水素原子及びハロゲン原子以外の基を表す、
    で示されるイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  2. Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に水素原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す請求項１に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  3. Ｒ3が下記式
    Figure 0005244591
     の基を表す請求項１又は２に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  4. Ｘ1、Ｘ2及びＸ3がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す請求項３に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  5. Ｒ4が水素原子を表す請求項１〜４のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  6. Ｒ5が場合によりハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、低級アルカノイル基、低級ハロアルカノイル基、低級アルキルチオカルボニル基、低級ハロアルキルチオカルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基及びニトロ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表す請求項１〜５のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  7. Ｒ5が場合によりハロゲン原子及び低級アルキル基から選ばれる１もしくは２個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表す請求項６に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  8. Ｒ5がフェニル基、２−ハロフェニル基、２，６−ジハロフェニル基、２−低級アルキルフェニル基、３−低級アルキルフェニル基又は２，５−ジ低級アルキルフェニル基を表す請求項７に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  9. Ｙが−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表す請求項１〜８のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
  10. ３−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
    ３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
    ５−［（３−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
    ３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、
    ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル、及び
    ３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリジル）イソオキサゾ−ル
    よりなる群から選ばれるイソオキサゾール誘導体又はそれらの製薬学的に許容されうる塩。
  11. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を有効成分として含有することを特徴とするｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤。
  12. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を含有する医薬。
  13. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩の有効量を、無毒性の添加物と共に含んでなる製薬学的組成物。
  14. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を有効成分として含有することを特徴とする、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症又は早産の処置剤。
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