JP5100126B2 - ピリミジニルイソオキサゾール誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその塩、その製造方法及び用途に関する。本発明の化合物は、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用及びそれに基づく腫瘍壊死因子−α（以下「ＴＮＦ−α」という）、インターロイキン−１（以下「ＩＬ−１」という）、インターロイキン−６（以下「ＩＬ−６」という）、インターロイキン−８（以下「ＩＬ−８」という）、シクロオキシゲナーゼ−ＩＩ（以下「ＣＯＸ−ＩＩ」という）等の産生阻害作用を有しており、ＴＮＦ−α関連疾患、ＩＬ−１関連疾患、ＩＬ−６関連疾患、ＩＬ−８関連疾患、ＣＯＸ−ＩＩ関連疾患等の処置剤として有用である。
ＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８及びＣＯＸ−ＩＩは、主に、マクロファージ、好中球などの免疫担当細胞から産生される蛋白質（サイトカイン）であり、免疫調節機能や炎症症状等のほか、造血系、内分泌系、神経系等にも関与する重要な因子の一つとして知られている。
一方、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼは、ＮＦ−κＢ、ＡＰ−１、ＣＲＥＢ等の転写因子を活性化する作用を有しているが、これらの転写因子は、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等に共通した配列のＤＮＡに結合して、それぞれのサイトカインを合成するｍＲＮＡの転写を促進するため、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生を促進する働きを有する。また、転写されたｍＲＮＡは特定の蛋白質と結合することにより不活性化され、その後速やかに分解されるが、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはｍＲＮＡと特定の蛋白質との結合を解離させる働きがあり、この点からしても、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生に寄与しているといえる。
したがって、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼの阻害は、ＴＮＦ−α等のサイトカインの産生の抑制につながり、その結果、ＴＮＦ−α等のサイトカインが関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防に有効であることが期待される。
これまでに、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する化合物として、例えば、イミダゾール誘導体（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．１，４９−６４（１９９７）及び特表平７−５０３０１７号公報参照）、ピラゾール誘導体（ＰＣＴ国際公開 ＷＯ９８／５２９４０ パンフレット及びＰＣＴ国際公開ＷＯ００／３９１１６ パンフレット参照）、イソオキサゾール誘導体（特表平１１−５０３７２２号公報、特開２００２−１７９６５６号公報、ＰＣＴ国際公開 ＷＯ２００４／１７９６８ パンフレット、特開２０００−８６６５７号公報及びＰＣＴ国際公開 ＷＯ２００４／２２５５５ パンフレット参照）などが提案されている。しかしながら、これらの化合物は、その多くに副作用がみられるなどの問題があり、医薬品として上市されるまでに至っていない。
最近になって、Ｋａｔｅｒｉｎａ Ｌｅｆｔｈｅｒｉｓらにより、ある種のトリアジン誘導体が強力なＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ代謝が速いことから、副作用の軽減が期待され、抗リウマチ薬としての可能性がある旨の発表がなされた（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４７，６２８３−６２９１（２００４）参照）。
一方、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼは、ＮＦ−κＢ、ＡＰ−１、ＣＲＥＢ等の転写因子を活性化する作用を有しているが、これらの転写因子は、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等に共通した配列のＤＮＡに結合して、それぞれのサイトカインを合成するｍＲＮＡの転写を促進するため、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生を促進する働きを有する。また、転写されたｍＲＮＡは特定の蛋白質と結合することにより不活性化され、その後速やかに分解されるが、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはｍＲＮＡと特定の蛋白質との結合を解離させる働きがあり、この点からしても、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼはＴＮＦ−α等のサイトカインの産生に寄与しているといえる。
したがって、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼの阻害は、ＴＮＦ−α等のサイトカインの産生の抑制につながり、その結果、ＴＮＦ−α等のサイトカインが関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防に有効であることが期待される。
これまでに、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する化合物として、例えば、イミダゾール誘導体（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．１，４９−６４（１９９７）及び特表平７−５０３０１７号公報参照）、ピラゾール誘導体（ＰＣＴ国際公開 ＷＯ９８／５２９４０ パンフレット及びＰＣＴ国際公開ＷＯ００／３９１１６ パンフレット参照）、イソオキサゾール誘導体（特表平１１−５０３７２２号公報、特開２００２−１７９６５６号公報、ＰＣＴ国際公開 ＷＯ２００４／１７９６８ パンフレット、特開２０００−８６６５７号公報及びＰＣＴ国際公開 ＷＯ２００４／２２５５５ パンフレット参照）などが提案されている。しかしながら、これらの化合物は、その多くに副作用がみられるなどの問題があり、医薬品として上市されるまでに至っていない。
最近になって、Ｋａｔｅｒｉｎａ Ｌｅｆｔｈｅｒｉｓらにより、ある種のトリアジン誘導体が強力なＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ代謝が速いことから、副作用の軽減が期待され、抗リウマチ薬としての可能性がある旨の発表がなされた（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４７，６２８３−６２９１（２００４）参照）。
本発明の目的は、優れたＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有し且つ副作用が軽減されたピリミジニルイソオキサゾール誘導体を提供することである。
本発明者らは、今回、或る種の新規な４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール誘導体が、優れたＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ血中における代謝消失速度が速いため、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤においてこれまで問題となっていた副作用が軽減される可能性があることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式（Ｉ）
式中、
Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、フェニル低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルフィニル基を表し、
Ｒ２は未置換のアリールもしくはヘテロアリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルキレンジオキシ基もしくはベンジルオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ４は置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは未置換の複素環式基を表し、
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、
を表し、ここで、ｎは０〜３の整数を表す、
で示されるピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩が提供される。
本発明によれば、また、式（Ｉ）のピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を含むことを特徴とするＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤が提供される。
本明細書において、「低級」なる語は、この語が付された基の炭素原子数が６個以下、好ましくは４個以下であることを意味する。
しかして、「低級アルキル基」は、直鎖状もしくは分岐鎖状であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチル基が好ましく、「低級アルコキシ基」は、該低級アルキル基によって置換されたオキシ（Ｏ）基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができ、中でも、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ及びｎ−ブトキシ基が好ましい。
さらに、「ハロゲン原子」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が包含され、特に、フッ素、塩素及び臭素原子が好ましい。
Ｒ１の定義における「低級アルキルアミノ基」は、前記のような低級アルキル基の１個によって置換されたアミノ基を意味し、「ジ低級アルキルアミノ基」は、前記のような低級アルキル基の２個によって置換されたアミノ基を意味する。ここで、ジ低級アルキルアミノ基における２個の低級アルキル基は、同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。また、「フェニル低級アルキルアミノ基」は、上記低級アルキルアミノ基における低級アルキル部分がさらに１個のフェニル基によって置換されている基を意味する。
Ｒ１の定義における「低級アルキルチオ基」及び「低級アルキルスルフィニル基」は、それぞれ、前記のような低級アルキル基によって置換されたチオ（Ｓ）基及びスルフィニル（ＳＯ）基を意味する。
Ｒ１の定義における「アシルアミノ基」は、アシル化されたアミノ基を意味し、アシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどの低級アルカノイル基やベンゾイルなどのアロイル基等を挙げることができ、中でも、アセチル及びベンゾイル基が好ましい。
Ｒ２の定義における「アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル基等を挙げることができ、中でも、フェニル基が好ましい。また、Ｒ２の定義における「ヘテロアリール基」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜２個のヘテロ原子を有する５〜６員の場合によりベンゼン環と縮合していてもよいヘテロアリール基が包含され、例えば、ピリジル、キノリル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル基等を挙げることができ、中でも特に、ピリジル基が好適である。
Ｒ２の定義における「低級ハロアルキル基」は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された前記のような低級アルキル基を意味し、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、１−クロロ−２−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロ−ｎ−プロピル、２−ブロモ−２−メチルエチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、２−ブロモ−３−クロロ−ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも特に、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された炭素数が１又は２個の低級アルキル基が好ましい。
Ｒ２の定義における「低級アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ基等を挙げることができ、特に、メチレンジオキシ基が好ましい。
Ｒ４の定義における「複素環式基」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５〜７員の場合により縮合環を形成していてもよい複素環式基が包含され、例えば、ピリジル、ピリミジニル、アゼピニル、キノリル、インドリル、キナゾリニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、イソクロマニル基等を挙げることができ、中でも、チエニル及びイソオキサゾリル基が好ましい。
Ｒ４の定義における「置換もしくは未置換のフェニル基」のフェニル基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキルチオ基、ヒドロキシル基、アミノ基等を挙げることができ、中でも、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルキルチオ基が好ましく、特に、ハロゲン原子及び低級アルキル基が好適である。また、Ｒ４の定義における「置換もしくは未置換の複素環式基」の複素環式基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基、アミノ基等を挙げることができ、特に、ハロゲン原子及び低級アルキル基が好ましい。
本発明において好ましい一群の化合物は、Ｒ１が水素原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ１が水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。また、Ｒ１の好ましい置換位置はピリミジン環の２位である。
本発明において好ましい別の一群の化合物は、Ｒ２がハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ２がハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基から選ばれる１又は２個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好ましく、特に、Ｒ２が４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基又は２，３−メチレンジオキシフェニル基である場合の式（Ｉ）の化合物が好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ３が水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ４が置換もしくは未置換のフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ４が未置換のフェニル基であるか又はハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれる１もしくは２個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好ましく、特に、Ｒ４が未置換のフェニル基、２−ハロフェニル基、２，６−ジハロフェニル基、２−低級アルキルフェニル基、３−低級アルキルフェニル基、３−低級アルコキシフェニル基又は２，５−ジ低級アルキルフェニル基である場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｙが−ＣＨ２−を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明により提供される前記式（Ｉ）の化合物の代表例としては、後記実施例に掲げるものの他に次のものを挙げることができる。
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリミジニル）］イソオキサゾール、
４−［４−（２−ジメチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−［４−（２−ジメチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−アセチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−アセチルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−メチル−フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチル−Ｎ−メチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−（Ｎ−エチル−フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチル−Ｎ−エチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［４−（２−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［４−（２−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［２−（６−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［２−（６−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［２−（４−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［２−（４−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、等。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、また、場合により塩の形態で存在することができ、その塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩；酢酸、蓚酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩等が挙げられ、中でも、製薬学的に許容されうる塩が好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に述べる方法（ａ）又は（ｂ）によって製造することができる。
方法（ａ）：前記式（Ｉ）においてＲ３が水素原子を表す場合の化合物、すなわち、下記式
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＹは前記の意味を有する、
の化合物は、下記式
式中、Ｒ１、及びＲ２は前記の意味を有する、
の化合物を、下記式
式中、Ｒ４及びＹは前記の意味を有する、
のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体（例えば、酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル等）と反応させることにより製造することができる。
方法（ｂ）：前記式（Ｉ）においてＲ３が低級アルキル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物、すなわち、下記式
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＹは前記の意味を有し、Ｒは低級アルキル基を表す、の化合物は、前記式（Ｉ−１）の化合物をＮ−低級アルキル化することにより製造することができる。
方法（ａ）において、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物は、予め、例えば、１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，１−チオニルジイミダゾール等で処理して、活性アミド等の反応性誘導体に変換しておくことが望ましい。また、前記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物の反応性誘導体として酸ハライド、例えば酸クロリドを用いる場合、該酸ハライドは予め、例えばイミダゾール及びＤＢＵ等で処理してイミダゾリド等の他の反応性誘導体に変換しておくこともできる。
なお、前記式（ＩＩ）の化合物においてＲ１がアミノ基又は低級アルキルアミノ基を表す場合には、必要に応じて、該アミノ基又は該低級アルキルアミノ基は予め、適当な保護基で保護された状態、例えば、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（ＢＯＣ）、アセトニルアセトン、ベンジルオキシカルボニルクロリド（Ｚ−クロリド）等を用いて保護された状態にしておき、反応終了後に該保護基を脱離するようにするのが有利である。
上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体との反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、必要に応じて、塩基、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の存在下に行うことができる。反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは氷冷下乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は、一般に、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．５〜１０モル、さらに好ましくは２〜５モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜２モルの範囲内とすることができる。
なお、出発物質として用いられる前記式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の合成方法、例えば、下記反応式１に示すルートに従って容易に合成することができる。反応式１における反応条件等の詳細については、後記実施例１のａ）〜ｃ）を参照されたい。
反応式１：
式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表す。
方法（ｂ）において、上記式（Ｉ−１）の化合物のＮ−低級アルキル化反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、適当な塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン等の存在下、低級アルキルハライド、例えば、ヨードメタン、エチルブロマイド、プロピルブロマイド等を反応させて行うことができる。反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは室温乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
低級アルキルハライドは、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．１〜５モル、さらに好ましくは１．２〜４モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜５モルの範囲内とすることができる。
以上に述べた方法に従い製造される本発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体既知の手段、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の方法により、反応混合物から単離、精製することができる。
本発明の式（Ｉ）で示されるピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩は、優れたＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ副作用が軽減されており、ヒト、その他の哺乳動物におけるＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等が関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防のために有効である。
本発明の式（Ｉ）の化合物がもつＴＮＦ−α産生抑制作用、本発明の式（Ｉ）の化合物の血中における代謝消失速度及び本発明の式（Ｉ）の化合物がもつＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用は、以下に述べる実験によって示すことができる。
（１）ＴＮＦ−α産生阻害作用の測定：
ヒト由来の培養細胞であるＴＨＰ−１（大日本製薬より購入）を、ＲＰＭＩ１６４０培地（１０％子ウシ胎仔血清、１００単位／ｍＬのペニシリン含有）に懸濁した（１×１０５ｃｅｌｌｓ／ｍＬ）。培養用２４穴プレートに、ＴＨＰ−１細胞懸濁液１．６ｍＬを播種し、さらにＲＰＭＩ１６４０培地に溶解した被験物質０．２ｍＬ及び１０μｇ／ｍＬ濃度のＬＰＳ（Ｅ．ｃｏｌｉ ０５５：Ｂ５由来、ＲＰＭＩ１６４０培地に溶解、Ｄｉｆｃｏ）０．２ｍＬを加えた後、３７℃、５％ＣＯ２条件下で２時間培養した。遠心分離（５００×ｇ、５分）して得られた上清をＥＬＩＳＡ（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＴＮＦ−α Ｈｕｍａｎ，ＥＬＩＳＡ Ｂｉｏｔｒａｋ Ｓｙｓｔｅｍ）にて測定し、ＴＮＦ−αの定量を行った。各被験物質の５０％阻害濃度（ＩＣ５０）は、以下のようにして求めた。まず、種々の濃度におけるＴＮＦ−αの産生抑制率（％）を以下の式により求めた。
この式により得られたＴＮＦ−αの産生抑制率（％）とその時の被験物質濃度をＰｒｉｓｍ ４ ｆｏｒ Ｗｉｎｄｏｗｓ Ｖｅｒ ４．０２（Ｇｒａｐｈ Ｐａｄ Ｓｏｆｔｗａｒｅ，Ｉｎｃ）により計算し、ＩＣ５０値を算出した。その結果を、下記（２）の化合物の代謝速度の測定の結果と併せて後記表Ａに示す。
（２）化合物の代謝速度の測定：
ＮＡＤＰＨ生成系（３．３ｍｍｏｌ／Ｌ ＭｇＣｌ２、３．３ｍｍｏｌ／Ｌグルコース６−リン酸、１．３ｍｍｏｌ／Ｌ β−ＮＡＤＰ＋及び０．４ｕｎｉｔ／ｍＬ グルコース６−リン酸脱水素酵素からなる）を含んだリン酸カリウム緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．４）に化合物を添加し（この際、最終濃度が１μｍｏｌ／Ｌとなるようにする）、３７℃で２分間インキュベートした。インキュベーション後、ヒト肝Ｓ９（ヒト肝細胞破砕液を９０００×ｇで遠心分離した上清分画）のリン酸カリウム緩衝液懸濁液を、最終濃度が０．５ｍｇ ｐｒｏｔｅｉｎ／ｍＬとなるように添加した。この反応混合液を３７℃で５分間インキュベーションした後、反応混合液の４倍容のアセトニトリルを添加し、混合して氷冷した。氷冷後、遠心分離（２０００×ｇ、１０分間）し、上清の一部を採取して、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて分析し、反応溶液中の未変化体残存率を算出した。その結果を、上記（１）のＴＮＦ−α産生阻害作用の測定結果と併せて下記表Ａに示す。
（３）Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害活性の測定：
酵素源としてヒトＰ３８ＭＡＰキナーゼを大腸菌で発現させた組み換え蛋白を用い、基質として１０μｇ／ｍＬ Ｍｙｅｌｉｎ Ｂａｓｉｃ Ｐｒｏｔｅｉｎ（ＭＢＰ）を用いた。インキュベーションバッファーは５０ｍｍｏｌ／ＬＨＥＰＥＳ、２０ｍｍｏｌ／Ｌ ＭｇＣｌ２、０．２ｍｍｏｌ／Ｌ Ｎａ３ＶＯ４、１ｍｍｏｌ／Ｌ Ｄｉｔｈｉｏｔｈｒｅｉｔｏｌ（ＤＴＴ）、ｐＨ７．４を用いた。測定はＰ３８ＭＡＰキナーゼによるＭＢＰのリン酸化をＥＬＩＳＡ法にて行った。インキュベーション温度及び時間は、プレインキュベーションが２５℃，１５分、インキュベーションが２５℃，６０分とした。各化合物の濃度は１ｎｍｏｌ／Ｌ〜１０μｍｏｌ／Ｌとし、Ｖｅｈｉｃｌｅとして１％ＤＭＳＯを用いた。測定結果を下記表Ｂに示す。
かくして、本発明の式（Ｉ）で表されるピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩は、優れた作用を有しつつ代謝速度が早いＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤として、ヒト又はヒト以外の哺乳動物の疾患の治療、処置、疾患予防等のための医薬として、患者に経口投与又は非経口投与（例えば、筋注、静注、直腸投与、経皮投与など）することができる。
本発明の化合物は、医薬として用いる場合、その用途に応じて、無毒性の添加剤と共に、固体形態（例えば、錠剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、丸剤、トローチ錠など）、半固体形態（例えば、坐剤、軟膏など）又は液体形態（例えば、注射剤、乳剤、懸濁液、ローション、スプレーなど）のいずれかの製剤形態に調製することができる。上記製剤に使用しうる無毒性の添加物としては、例えば、でん粉、ゼラチン、ブドウ糖、乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム、タルク、ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース又はその塩、アラビアゴム、ポリエチレングリコール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、シロップ、エタノール、プロピレングリコール、ワセリン、カーボワックス、グリセリン、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、クエン酸等が挙げられる。該製剤はまた、治療学的に有用な他の薬剤を含有することもできる。
該製剤中における本発明の化合物の含有量は、その剤形に応じて異なるが、一般に、固体及び半固体形態の場合には０．１〜５０重量％の範囲内、そして液体形態の場合には０．０５〜１０重量％の範囲内であることが望ましい。
本発明の化合物の投与量は、対象とするヒトをはじめとする温血動物の種類、年齢、体重、投与経路、症状の軽重、医師の診断等により広範に変えることができるが、一般には、１日当たり０．０２〜２０ｍｇ／ｋｇ、好適には０．２〜８ｍｇ／ｋｇの範囲内とすることができる。しかし、患者の症状の軽重、医師の診断等に応じて、上記範囲の下限よりも少ない量又は上限よりも多い量を投与することはもちろん可能である。上記投与量は１日１回又は数回に分けて投与することができる。
本発明者らは、今回、或る種の新規な４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール誘導体が、優れたＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ血中における代謝消失速度が速いため、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤においてこれまで問題となっていた副作用が軽減される可能性があることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式（Ｉ）
Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、フェニル低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルフィニル基を表し、
Ｒ２は未置換のアリールもしくはヘテロアリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルキレンジオキシ基もしくはベンジルオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ４は置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは未置換の複素環式基を表し、
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、
で示されるピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩が提供される。
本発明によれば、また、式（Ｉ）のピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を含むことを特徴とするＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤が提供される。
本明細書において、「低級」なる語は、この語が付された基の炭素原子数が６個以下、好ましくは４個以下であることを意味する。
しかして、「低級アルキル基」は、直鎖状もしくは分岐鎖状であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチル基が好ましく、「低級アルコキシ基」は、該低級アルキル基によって置換されたオキシ（Ｏ）基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができ、中でも、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ及びｎ−ブトキシ基が好ましい。
さらに、「ハロゲン原子」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が包含され、特に、フッ素、塩素及び臭素原子が好ましい。
Ｒ１の定義における「低級アルキルアミノ基」は、前記のような低級アルキル基の１個によって置換されたアミノ基を意味し、「ジ低級アルキルアミノ基」は、前記のような低級アルキル基の２個によって置換されたアミノ基を意味する。ここで、ジ低級アルキルアミノ基における２個の低級アルキル基は、同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。また、「フェニル低級アルキルアミノ基」は、上記低級アルキルアミノ基における低級アルキル部分がさらに１個のフェニル基によって置換されている基を意味する。
Ｒ１の定義における「低級アルキルチオ基」及び「低級アルキルスルフィニル基」は、それぞれ、前記のような低級アルキル基によって置換されたチオ（Ｓ）基及びスルフィニル（ＳＯ）基を意味する。
Ｒ１の定義における「アシルアミノ基」は、アシル化されたアミノ基を意味し、アシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどの低級アルカノイル基やベンゾイルなどのアロイル基等を挙げることができ、中でも、アセチル及びベンゾイル基が好ましい。
Ｒ２の定義における「アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル基等を挙げることができ、中でも、フェニル基が好ましい。また、Ｒ２の定義における「ヘテロアリール基」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜２個のヘテロ原子を有する５〜６員の場合によりベンゼン環と縮合していてもよいヘテロアリール基が包含され、例えば、ピリジル、キノリル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル基等を挙げることができ、中でも特に、ピリジル基が好適である。
Ｒ２の定義における「低級ハロアルキル基」は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された前記のような低級アルキル基を意味し、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、１−クロロ−２−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロ−ｎ−プロピル、２−ブロモ−２−メチルエチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、２−ブロモ−３−クロロ−ｎ−ヘキシル基等を挙げることができ、中でも特に、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換された炭素数が１又は２個の低級アルキル基が好ましい。
Ｒ２の定義における「低級アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ基等を挙げることができ、特に、メチレンジオキシ基が好ましい。
Ｒ４の定義における「複素環式基」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５〜７員の場合により縮合環を形成していてもよい複素環式基が包含され、例えば、ピリジル、ピリミジニル、アゼピニル、キノリル、インドリル、キナゾリニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、イソクロマニル基等を挙げることができ、中でも、チエニル及びイソオキサゾリル基が好ましい。
Ｒ４の定義における「置換もしくは未置換のフェニル基」のフェニル基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキルチオ基、ヒドロキシル基、アミノ基等を挙げることができ、中でも、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルキルチオ基が好ましく、特に、ハロゲン原子及び低級アルキル基が好適である。また、Ｒ４の定義における「置換もしくは未置換の複素環式基」の複素環式基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基、アミノ基等を挙げることができ、特に、ハロゲン原子及び低級アルキル基が好ましい。
本発明において好ましい一群の化合物は、Ｒ１が水素原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ１が水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。また、Ｒ１の好ましい置換位置はピリミジン環の２位である。
本発明において好ましい別の一群の化合物は、Ｒ２がハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ２がハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基から選ばれる１又は２個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好ましく、特に、Ｒ２が４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基又は２，３−メチレンジオキシフェニル基である場合の式（Ｉ）の化合物が好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ３が水素原子を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｒ４が置換もしくは未置換のフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物であり、中でも、Ｒ４が未置換のフェニル基であるか又はハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれる１もしくは２個の置換基によって置換されたフェニル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物がより好ましく、特に、Ｒ４が未置換のフェニル基、２−ハロフェニル基、２，６−ジハロフェニル基、２−低級アルキルフェニル基、３−低級アルキルフェニル基、３−低級アルコキシフェニル基又は２，５−ジ低級アルキルフェニル基である場合の式（Ｉ）の化合物がより好適である。
本発明において好ましい更に別の一群の化合物は、Ｙが−ＣＨ２−を表す場合の式（Ｉ）の化合物である。
本発明により提供される前記式（Ｉ）の化合物の代表例としては、後記実施例に掲げるものの他に次のものを挙げることができる。
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルアミノピリミジニル）］イソオキサゾール、
４−［４−（２−ジメチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−［４−（２−ジメチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンジルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−アセチルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−アセチルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール、
４−［４−（２−ベンゾイルアミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−メチル−フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチル−Ｎ−メチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−（Ｎ−エチル−フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチル−Ｎ−エチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［４−（２−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［４−（２−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［２−（６−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［２−（６−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−［２−（４−メチルピリジル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−［２−（４−メチルピリジル）］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、等。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、また、場合により塩の形態で存在することができ、その塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩；酢酸、蓚酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩等が挙げられ、中でも、製薬学的に許容されうる塩が好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に述べる方法（ａ）又は（ｂ）によって製造することができる。
方法（ａ）：前記式（Ｉ）においてＲ３が水素原子を表す場合の化合物、すなわち、下記式
の化合物は、下記式
の化合物を、下記式
のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体（例えば、酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル等）と反応させることにより製造することができる。
方法（ｂ）：前記式（Ｉ）においてＲ３が低級アルキル基を表す場合の式（Ｉ）の化合物、すなわち、下記式
方法（ａ）において、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物は、予め、例えば、１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，１−チオニルジイミダゾール等で処理して、活性アミド等の反応性誘導体に変換しておくことが望ましい。また、前記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物の反応性誘導体として酸ハライド、例えば酸クロリドを用いる場合、該酸ハライドは予め、例えばイミダゾール及びＤＢＵ等で処理してイミダゾリド等の他の反応性誘導体に変換しておくこともできる。
なお、前記式（ＩＩ）の化合物においてＲ１がアミノ基又は低級アルキルアミノ基を表す場合には、必要に応じて、該アミノ基又は該低級アルキルアミノ基は予め、適当な保護基で保護された状態、例えば、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイト（ＢＯＣ）、アセトニルアセトン、ベンジルオキシカルボニルクロリド（Ｚ−クロリド）等を用いて保護された状態にしておき、反応終了後に該保護基を脱離するようにするのが有利である。
上記式（ＩＩ）の化合物と上記式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体との反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、必要に応じて、塩基、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の存在下に行うことができる。反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは氷冷下乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は、一般に、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．５〜１０モル、さらに好ましくは２〜５モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（ＩＩＩ）のカルボン酸化合物又はその反応性誘導体１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜２モルの範囲内とすることができる。
なお、出発物質として用いられる前記式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の合成方法、例えば、下記反応式１に示すルートに従って容易に合成することができる。反応式１における反応条件等の詳細については、後記実施例１のａ）〜ｃ）を参照されたい。
反応式１：
方法（ｂ）において、上記式（Ｉ−１）の化合物のＮ−低級アルキル化反応は、一般に、不活性有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等の中で、適当な塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン等の存在下、低級アルキルハライド、例えば、ヨードメタン、エチルブロマイド、プロピルブロマイド等を反応させて行うことができる。反応温度は、通常、０℃乃至反応混合物の還流温度、好ましくは室温乃至５０℃の範囲内の温度が適している。
低級アルキルハライドは、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１．１〜５モル、さらに好ましくは１．２〜４モルの範囲内で使用することができる。また、塩基の使用割合は、一般に、式（Ｉ−１）の化合物１モルあたり、少なくとも１モル、好ましくは１〜５モルの範囲内とすることができる。
以上に述べた方法に従い製造される本発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体既知の手段、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の方法により、反応混合物から単離、精製することができる。
本発明の式（Ｉ）で示されるピリミジニルイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩は、優れたＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有しつつ副作用が軽減されており、ヒト、その他の哺乳動物におけるＴＮＦ−α、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＣＯＸ−ＩＩ等が関連する疾患、例えば、急性炎症、慢性炎症、関節リウマチ、変形性膝関節症、痛風、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、胃炎、大腸ポリープ、大腸癌、結腸癌、喘息、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、ＡＲＤＳ、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、鬱血性心疾患、虚血性心疾患、心筋梗塞、動脈硬化、高血圧、狭心症、アルツハイマー病、再灌流傷害、血管炎、脳血管障害、髄膜炎、多発性大脳硬化症、骨粗鬆症、骨硬化症、ベーチェット病、骨転移、多発性骨髄腫、急性感染症、エンドトキシンショック、敗血症、毒素性ショック症候群、結核、ＤＩＣ、乾癬、アトピー性皮膚炎、肝硬変、腎線維症、悪液質、ＡＩＤＳ、悪性腫瘍、自己免疫疾患、糖尿病、キャッスルマン病、メサンギウム細胞増殖性腎炎、子宮内膜症、早産等の処置又は予防のために有効である。
本発明の式（Ｉ）の化合物がもつＴＮＦ−α産生抑制作用、本発明の式（Ｉ）の化合物の血中における代謝消失速度及び本発明の式（Ｉ）の化合物がもつＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用は、以下に述べる実験によって示すことができる。
（１）ＴＮＦ−α産生阻害作用の測定：
ヒト由来の培養細胞であるＴＨＰ−１（大日本製薬より購入）を、ＲＰＭＩ１６４０培地（１０％子ウシ胎仔血清、１００単位／ｍＬのペニシリン含有）に懸濁した（１×１０５ｃｅｌｌｓ／ｍＬ）。培養用２４穴プレートに、ＴＨＰ−１細胞懸濁液１．６ｍＬを播種し、さらにＲＰＭＩ１６４０培地に溶解した被験物質０．２ｍＬ及び１０μｇ／ｍＬ濃度のＬＰＳ（Ｅ．ｃｏｌｉ ０５５：Ｂ５由来、ＲＰＭＩ１６４０培地に溶解、Ｄｉｆｃｏ）０．２ｍＬを加えた後、３７℃、５％ＣＯ２条件下で２時間培養した。遠心分離（５００×ｇ、５分）して得られた上清をＥＬＩＳＡ（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＴＮＦ−α Ｈｕｍａｎ，ＥＬＩＳＡ Ｂｉｏｔｒａｋ Ｓｙｓｔｅｍ）にて測定し、ＴＮＦ−αの定量を行った。各被験物質の５０％阻害濃度（ＩＣ５０）は、以下のようにして求めた。まず、種々の濃度におけるＴＮＦ−αの産生抑制率（％）を以下の式により求めた。
（２）化合物の代謝速度の測定：
ＮＡＤＰＨ生成系（３．３ｍｍｏｌ／Ｌ ＭｇＣｌ２、３．３ｍｍｏｌ／Ｌグルコース６−リン酸、１．３ｍｍｏｌ／Ｌ β−ＮＡＤＰ＋及び０．４ｕｎｉｔ／ｍＬ グルコース６−リン酸脱水素酵素からなる）を含んだリン酸カリウム緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．４）に化合物を添加し（この際、最終濃度が１μｍｏｌ／Ｌとなるようにする）、３７℃で２分間インキュベートした。インキュベーション後、ヒト肝Ｓ９（ヒト肝細胞破砕液を９０００×ｇで遠心分離した上清分画）のリン酸カリウム緩衝液懸濁液を、最終濃度が０．５ｍｇ ｐｒｏｔｅｉｎ／ｍＬとなるように添加した。この反応混合液を３７℃で５分間インキュベーションした後、反応混合液の４倍容のアセトニトリルを添加し、混合して氷冷した。氷冷後、遠心分離（２０００×ｇ、１０分間）し、上清の一部を採取して、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて分析し、反応溶液中の未変化体残存率を算出した。その結果を、上記（１）のＴＮＦ−α産生阻害作用の測定結果と併せて下記表Ａに示す。
酵素源としてヒトＰ３８ＭＡＰキナーゼを大腸菌で発現させた組み換え蛋白を用い、基質として１０μｇ／ｍＬ Ｍｙｅｌｉｎ Ｂａｓｉｃ Ｐｒｏｔｅｉｎ（ＭＢＰ）を用いた。インキュベーションバッファーは５０ｍｍｏｌ／ＬＨＥＰＥＳ、２０ｍｍｏｌ／Ｌ ＭｇＣｌ２、０．２ｍｍｏｌ／Ｌ Ｎａ３ＶＯ４、１ｍｍｏｌ／Ｌ Ｄｉｔｈｉｏｔｈｒｅｉｔｏｌ（ＤＴＴ）、ｐＨ７．４を用いた。測定はＰ３８ＭＡＰキナーゼによるＭＢＰのリン酸化をＥＬＩＳＡ法にて行った。インキュベーション温度及び時間は、プレインキュベーションが２５℃，１５分、インキュベーションが２５℃，６０分とした。各化合物の濃度は１ｎｍｏｌ／Ｌ〜１０μｍｏｌ／Ｌとし、Ｖｅｈｉｃｌｅとして１％ＤＭＳＯを用いた。測定結果を下記表Ｂに示す。
本発明の化合物は、医薬として用いる場合、その用途に応じて、無毒性の添加剤と共に、固体形態（例えば、錠剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、丸剤、トローチ錠など）、半固体形態（例えば、坐剤、軟膏など）又は液体形態（例えば、注射剤、乳剤、懸濁液、ローション、スプレーなど）のいずれかの製剤形態に調製することができる。上記製剤に使用しうる無毒性の添加物としては、例えば、でん粉、ゼラチン、ブドウ糖、乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム、タルク、ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース又はその塩、アラビアゴム、ポリエチレングリコール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、シロップ、エタノール、プロピレングリコール、ワセリン、カーボワックス、グリセリン、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、クエン酸等が挙げられる。該製剤はまた、治療学的に有用な他の薬剤を含有することもできる。
該製剤中における本発明の化合物の含有量は、その剤形に応じて異なるが、一般に、固体及び半固体形態の場合には０．１〜５０重量％の範囲内、そして液体形態の場合には０．０５〜１０重量％の範囲内であることが望ましい。
本発明の化合物の投与量は、対象とするヒトをはじめとする温血動物の種類、年齢、体重、投与経路、症状の軽重、医師の診断等により広範に変えることができるが、一般には、１日当たり０．０２〜２０ｍｇ／ｋｇ、好適には０．２〜８ｍｇ／ｋｇの範囲内とすることができる。しかし、患者の症状の軽重、医師の診断等に応じて、上記範囲の下限よりも少ない量又は上限よりも多い量を投与することはもちろん可能である。上記投与量は１日１回又は数回に分けて投与することができる。
以下、実施例及び製剤例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ジメチル−［（Ｅ）−２−（４−ピリミジニル）ビニル］アミンの合成
４−メチルピリミジン１０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）３８ｇおよびＤＭＦ４６．６ｇの混合物を封管中１４０℃にて２４時間攪拌した。反応溶液を冷却後、減圧下溶媒留去し、茶色結晶の表題化合物１５．０８ｇ（収率：９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（ｂｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ）。
ｂ： ４−ピリミジニルアセトニトリルの合成
ジメチル−［（Ｅ）−２−（４−ピリミジニル）ビニル］アミン５ｇの水溶液７０ｍＬにヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸９．４８ｇを加え、５０℃にて３０分間攪拌した。反応溶液は氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物１．５６ｇ（収率：３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド２．５０ｇをメタノール５０ｍＬに溶解し、４−ピリミジニルアセトニトリル５ｇのＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて３０分攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド７．２９ｇのメタノール５０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて７時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒を留去した後、水を加え析出した残渣を濾取し、水洗後減圧下にて乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー８０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１〜３０：１）にて精製、エーテルにて洗浄し、薄灰色結晶の表題化合物７．８６ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．４３ｇおよびＤＢＵ１．９ｇをＴＨＦ４０ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．９７ｇを滴下した後、室温にて２０分攪拌した。ついで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール０．８ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて６時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー４０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、エーテルにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．７７ｇ（収率：６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
２’−フルオロフェニル酢酸０．１２ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液にＣＤＩ０．１２６ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．２３７ｇと５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて１１時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、エーテルヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０９０ｇ（収率：５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
以下、実施例２と同様にして、実施例３〜４３の化合物を合成した。
実施例３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２２〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５〜７．１２（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ。）
実施例４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５
５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例６
５−［（３−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例７
５−［（４−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例８
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３７〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例９
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２４〜７．１３（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５００（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．０６（ｍ，５Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１１
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１２
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１３
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．１３（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１４
５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１５
５−［（３，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１６
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１７
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１８
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１９
５−［（４−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２０
５−［（２−エトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２１
５−［（３−エトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９７〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１６２（ｂａｓｅ）。
実施例２２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−プロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２〜３．８８（ｍ，４Ｈ）３．８８（ｓ，２Ｈ），１．７２（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１３．８Ｈｚ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
実施例２３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−プロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．８５〜１．７６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−イソプロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｍ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
実施例２５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−イソプロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９６〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｍ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２６
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２７
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）．３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２８
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２９
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６４（Ｍ＋），２０８（ｂａｓｅ）。
実施例３０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３０（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３１
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３２
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１４（ｍ，５Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３３
５−［（３，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ）．２．３５（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２８３（ｂａｓｅ）。
実施例３４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｂｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３６
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３７
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２５〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３８
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３９
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチル−２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，６Ｈ），７．４１〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（４−イソブチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）１．９４〜１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４１
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−チエニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１４（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４２
３−（４−フルオロフェニル）−５−｛［５−（３−メチルインキサゾイル）］アセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．９６（ｂｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４３
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３−チエニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３７〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
以下、実施例１及び実施例２と同様にして、実施例４４〜２９９の化合物を合成した。
実施例４４
３−フェニル−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｂｓ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，５Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２３８（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−フェニル−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜７．３９（ｍ，１０Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３５６（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，９Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４６
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，７Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４７
５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
実施例４８
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４９
３−（３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２１（ｍ，３Ｈ），６．９２〜６．８２（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５２〜８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５０
３−（３−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，５Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５７〜８．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例５２
３−（２−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４０（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），２３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４０（ｍ，９Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５３
３−（２−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５４
３−（２−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３８（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５５
３−（３−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３２（ｍ，９Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５６
３−（３−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３４（ｍ，６Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５７
３−（３−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３３（ｍ，８Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５８
３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４５（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，９Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５９
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例６０
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜７．１２（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例６１
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，８Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６２
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３６〜７．３１（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６３
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１６（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６４
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１７〜７．０６（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例６５
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９８〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９０〜６．８４（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６６
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例６７
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６８
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６９
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３６（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７０
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７１
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例７２
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．３７（ｍ，３Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例７３
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７４
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７５
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５４〜６．５０（ｍ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７６
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３１（ｍ，４Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７７
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
実施例７８
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４６（ｂａｓｅ）。
実施例７９
３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例８０
３−（４−クロロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例８１
３−（４−クロロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２０〜７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
実施例８２
３−（４−クロロフェニル）−５−［（１−フェニル−シクロプロパン）カルボニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，７Ｈ），７．４０〜７．３７（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８１（ｑ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｑ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例８３
３−（３−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１６（Ｍ＋），７６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．３５（ｍ，７Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例８４
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例８５
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．３５（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例８６
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．３１（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋），３００（ｂａｓｅ）。
実施例８７
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
実施例８８
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３４（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
実施例８９
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．３３（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０２（Ｍ＋），３００（ｂａｓｅ）。
実施例９０
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例９１
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，２Ｈ），６．９８〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例９２
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３１（ｍ，６Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１３２（ｂａｓｅ）。
実施例９３
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１３２（ｂａｓｅ）。
実施例９４
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｂｓ，２Ｈ），７．１５（ｂｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６２（Ｍ＋），１１９（ｂａｓｅ）。
実施例９５
３−（３−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０２（Ｍ＋），１５９（ｂａｓｅ）。
実施例９６
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１５（Ｍ＋），１７３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．３４（ｍ，７Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例９７
３−（４−ブロモフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６３（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例９８
３−（４−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３７〜７．３４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例９９
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２４（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），５２（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３５（ｍ，６Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１００
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．１９（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１０１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１０２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１０３
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１０４
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０６
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３６〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０７
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０８
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例１０９
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１０
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１０〜６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１１
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１３
５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．１１（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１４
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１５
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１１６
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１１７
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１１８
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９０（ｍ，４Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１１９
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１２０
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．５４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２１
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｂｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２３
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２４
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０３〜６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２５
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（１−フェニルシクロプロパンカルボニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．４６（ｍ，６Ｈ），７．０５（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｔｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），１．８５（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例１２６
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．５７〜６．５４（ｍ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５３（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．１０〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２８
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．２０（ｍ，８Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２９
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｓ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３０
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．１６（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３１
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３２
３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３２（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３３
３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３４
３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３５
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３６
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３７
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ．ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３８
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．２１（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３９
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３３４（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４０
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４１
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），１６１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４２
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４３
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５９（Ｍ＋＋１），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４４
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０６（Ｍ＋），１６１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４５
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４７
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０６（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，８Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４８
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４０（ｍ，７Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１５０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．１３（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５１
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．１４（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１５２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１５３
３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．１３〜７．０７（ｍ，１Ｈ），６．６８〜６．６７（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５４
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１５５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．１４〜７．０８（ｍ，１Ｈ），６．７１〜６．６９（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５６
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７〜６．５０（ｍ，５Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．８９〜６．８２（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５７
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９０〜６．８３（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５９
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８９〜６．８４（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１６０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１６１
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１６２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１６３
３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｓ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．２２（ｍ，６Ｈ），７．１６〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６４
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６６
３−（３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３７（ｍ，６Ｈ），７．１０〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１６７
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９〜６．９７（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋−１），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５６〜８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３７（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６９
３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．０４〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｂｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３６（ｍ，７Ｈ），７．０２〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１７０
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０３〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１７１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．０３〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），１３５（ｂａｓｅ）。
実施例１７２
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｂｓ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１４１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１７３
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７〜６．７２（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３９（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６〜６．７２（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７５
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３１（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７６
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７７
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７８
３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０２〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｂｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３５（ｍ，７Ｈ），７．００〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１７９
３−（４−エトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０１〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１８０
３−（４−エトキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．０１〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２〜４．０６（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１８１
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，７Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｂｓ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３４４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．２９（ｍ，１２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８２
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．２６（ｍ，９Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８３
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３１（ｍ，９Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８４
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．２９（ｍ，８Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８５
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９８（Ｍ＋），２６７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８６
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１８７
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１８８
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９８（Ｍ＋），１５３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．０４〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８９
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１９０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１９１
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４〜６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８３〜６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．９９〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），６．９９〜６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１９３
３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜６．７０（ｍ，６Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，５Ｈ），６．９７〜６．８５（ｍ，４Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９４
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｂｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｓ，２Ｈ），４．３５〜４．３０（ｍ，４Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９６（Ｍ＋），１５１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，４Ｈ），４．３４〜４．２８（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２８０（ｂａｓｅ）。
実施例１９５
３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），１３０（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３４〜７．２５（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９６
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．１８（ｍ，５Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例１９７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．１９（ｍ，８Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例１９８
３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．２８（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．２１（ｍ，９Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９９
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．１７（ｍ，８Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２００
５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．２０（ｍ，８Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０２
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０３
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．１２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４９６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０４
５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０５
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｂｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｂｓ，１Ｈ），７．２５〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．０５（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０６
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０７
５−［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０８
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０９
５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２１０
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１１
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１２
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１３
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１４
３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３１（ｍ，６Ｈ），７．２７（ｂｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１５
３−（３−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．１９（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１６
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１７
３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１８
３−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２５（ｍ，８Ｈ），７．２０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２１９
３−（３−メチルフェニル）−５−［（１−フェニル−シクロプロパン）カルボニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，５Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３０（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９６（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例２２０
３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．２０（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３６〜７．２７（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２２１
３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−エチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｂｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１０６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３０（ｍ，９Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２２
３−（４−エチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．１７（ｍ，８Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２３
３−（４−エチルフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３１（ｍ，８Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２４
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２５
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３３〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２６
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２８
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２９
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３０
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６６（ｂｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１〜６．９２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３１
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３２
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１４〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３３
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３４
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３５
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２３６
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２３７
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２３８
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３９
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．３７〜８．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４０
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４１
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２４２
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４３
５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４５
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４６
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４７
５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４８
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４９
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．０９（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５０
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５１
５−［（２，６−ジクロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５２
５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２５３
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５４
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５５
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５６
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５７
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５８
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５９
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６０
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（２−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６１
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６２
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６３
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．１３（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２６４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５〜７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６５
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１４１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３６（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２６６
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２６７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例２６８
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．２９（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３〜６．８１（ｍ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．２３〜７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２６９
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２７０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
実施例２７１
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｓ，２Ｈ），６．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
実施例２７２
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７３
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｂｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２７４
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６６（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２７５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７６
３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｂｓ，２Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２７７
３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７９
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．１２（ｍ，３Ｈ），７．００〜６．７０（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１６〜７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２８０
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１６（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２８１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１７〜７．１５（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８２
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８３
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８５
３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−ビフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１４（Ｍ＋），１６９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，１０Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８６
３−（４−ビフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８７
３−（４−ビフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６６（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｓ，２Ｈ），６．５３（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），１７９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．６０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３５１（ｂａｓｅ）。
実施例２８９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．５６（ｔｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），５２（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．６３（ｔｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｂｓ，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），１７９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９１
３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），５９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５３〜７．３９（ｍ，７Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２９２
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９３
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５〜７．４１（ｍ，６Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９４
３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５〜８．００（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８８（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．０６〜８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．３７（ｍ，１０Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２９５
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．２０（ｍ，９Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０７〜８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例２９７
３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８８（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，６Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），１０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９８
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９８〜７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．３９（ｍ，７Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２７２（ｂａｓｅ）。
実施例３００
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： エチル−（２−メトキシメトキシフェニル）アセテートの合成
２’−ヒドロキシフェニル酢酸エチルエステル０．６ｇの無水アセトン溶液３０ｍＬに炭酸カリウム２ｇを加え、室温にて１５分攪拌した。次いで氷冷下メトキシメチルクロライド１．０２ｍＬを滴下した後、室温に昇温し終夜攪拌した。反応溶液に水を加え、エーテル抽出にて抽出した。エーテル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー６０ｇ（溶出溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）にて精製し油状物の表題化合物０．６９ｇ（収率：９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１〜６．８６（ｍ，４Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：２２４（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
ｂ： （２−メトキシメトキシフェニル）酢酸の合成
エチル−（２−メトキシメトキシフェニル）アセテート０．６９ｇのメタノール溶液２０ｍＬに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１６ｍＬを加え、室温にて５時間攪拌した。反応液は減圧下溶媒留去し、２Ｍクエン酸水溶液にて液性を酸性にして酢酸エチル抽出を行った。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去し油状物の表題化合物０．４７ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０〜８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜６．８６（ｍ，４Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：１９６（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
ｃ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
（２−メトキシメトキシフェニル）酢酸０．４７ｇとＣＤＩ０．５ｇをＴＨＦ１６ｍＬに溶解し、室温にて２時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．９２ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．３１ｇのＴＨＦ溶液１６ｍＬを加え、室温にて２１時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄し表題化合物０．３２ｇ（収率：６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０１
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール５０ｍｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、シリカゲルに固定化させた硫酸水素ナトリウム試薬４６０ｍｇを加え、室温にて４時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄し表題化合物１６ｍｇ（収率：３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），７８（ｂａｓｅ）。
実施例３０２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３００と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０１と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３６（ｂｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０〜６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７６〜６．７３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３００と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例３０５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０１と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
実施例３０６
５−［（４−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニルアセテートの合成
エチル−４−アミノフェニルアセテート１．９４ｇのＤＭＦ溶液２３ｍＬにＤＭＡＰ０．１５ｇ，トリエチルアミン４．６ｍＬとジ−ｔ−ブチル−ジカーボネイト３ｇを加えて室温下１５時間撹拌した。反応液に水を加えエーテルにて抽出した。エーテル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー２００ｇ（溶出溶媒，酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）にて精製し油状物の表題化合物０．７０ｇ（収率：１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｂｓ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：２７９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニルアセテート０．７ｇのメタノール溶液２０ｍＬに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１３ｍＬを加え、室温にて一中夜攪拌した。反応液は減圧下濃縮し、２Ｍクエン酸水溶液にて液性を酸性にした。氷冷下、析出した結晶を濾取し淡黄色結晶の４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル酢酸０．４０ｇを得た。本化合物をＴＨＦ１３ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．４０ｇを加え室温にて２時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．７１ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．２６ｇのＴＨＦ溶液１３ｍＬを加え、室温にて一晩攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、結晶残渣をエーテルヘキサンで洗浄し表題化合物０．３６４ｇ（収率：４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３２〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｂｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｃ： ５−［（４−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
５−［（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール５９ｍｇに氷冷下ＴＦＡ１ｍＬを加えた後、室温まで昇温し２０分間撹拌した。反応溶液は氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をジエチルエーテルヘキサンで洗浄し表題化合物２４ｍｇ（収率：５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），１３３（ｂａｓｅ）。
実施例３０７
５−［（３−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０６と同様にして、表題化合物を合成した。
ａ： ５−［（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｂｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（３−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．７６〜６．６９（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），１３３（ｂａｓｅ）。
実施例３０８
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−［４−ピリミジニル］イソオキサゾール
ａ： ２−（２−クロロフェニル）プロピオン酸の合成
２−クロロフェニル酢酸１ｇに氷冷下２ＭのＬＤＡヘプタン、ＴＨＦ、エチルベンゼン溶液８．８ｍＬを滴下し、更にＨＭＰＡ１．５８ｇ及びＴＨＦ５ｍＬを加え室温にて１時間攪拌した。次いで、氷冷下ヨウ化メチル１．２５ｇを加え室温にて３０分間攪拌した。反応溶液は氷水に注ぎ１０％塩酸水溶液にて液性を酸性として、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製し、淡黄色油状性物質の表題化合物０．９２８ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０〜７．１０（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１８４（Ｍ＋），１３９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−［４−ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
２−（２−クロロフェニル）プロピオン酸０．１４４ｇとＣＤＩ０．１２６ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、室温にて１時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．２３７ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ溶液５ｍＬを加え、室温にて３時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製した後、残渣をエーテルで洗浄し表題化合物０．１１８ｇ（収率：７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３９〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０９
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０８と同様にして、表題化合物を合成した。
ａ： ２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５〜７．００（ｍ，３Ｈ），４．５８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２１８（Ｍ＋），１８３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）インオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．３７〜８．３４（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３１０
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ４−メチル−２−メチルチオピリミジンの合成
２−（４−メチルピリミジン）チオール２５．５ｇのトルエン４００ｍＬ溶液にＤＭＦＤＭＡ５０ｍＬ次いでジイソプロピルエチルアミン４２ｍＬを加え、６．５時間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下溶媒留去し残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製し、褐色油状性物質の表題化合物２４．１３ｇ（収率：８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
ｂ： １−フルオロ−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）アセチル］ベンゼンの合成
４−メチル−２−メチルチオピリミジン１２．６４ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液に−７８℃にて２ＭのＬＤＡヘプタン、ＴＨＦ、エチルベンゼン溶液５４．１ｍＬを滴下し、滴下終了後−７８℃にて１５分間攪拌した。次いで、エチル−４−フルオロベンゾエート１５．１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−７８℃にて滴下し、滴下終了後徐々に室温に昇温させながら１時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬと水５０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製後、ヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物３．３９ｇ（収率：１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１４．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
ｃ： ５−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］イソオキサゾールの合成
１−フルオロ−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）アセチル］ベンゼン６．１２ｇとＤＭＦＤＭＡ１３．９０ｇの混合物を４５分間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下にてＤＭＦＤＭＡを留去した。残渣にエタノール１００ｍＬ次いでヒドロキシルアミン塩酸塩８．１２ｇを加え３０分間加熱還流した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え析出した固体を濾取した。残渣は水洗後クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテルヘキサンにて洗浄し、無色結晶の表題化合物５．１０ｇ（収率：７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８７（Ｍ＋），９５（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（メチルチオピリミジニル）］−３−オキソプロピオニトリルの合成
５−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］イソオキサゾール５．０９ｇのエタノール６０ｍＬ溶液に１ＮＮａＯＨ水溶液３０ｍＬを加え、６０℃にて２．５時間攪拌した。反応溶液は冷却後、減圧下にて約１／３まで濃縮し、氷水（１０ｍＬ）を加えた後、１０％ＨＣｌ水溶液にて液性を中性として析出した固体を濾取した。水洗後、減圧下にて乾燥し、淡黄色結晶の表題化合物４．９５ｇ（収率：９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８０〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
ｅ： ４−（２−メチルチオピリミジニル）アセトニトリルの合成
２−（４−フルオロフェニル）−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］アセトニトリル４．９４ｇのエタノール２００ｍＬ溶液にヒドラジン１水和物１．２９ｇを加え３．５時間加熱還流した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物２．４４ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
ｆ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
ナトリウムエトキシド０．５４ｇのエタノール３０ｍＬ溶液に、４−（２−メチルチオピリミジニル）アセトニトリル１．２０ｇのＴＨＦ２０ｍＬ溶液を加え室温にて１時間撹拌した。次いで、氷冷下４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド１．２６ｇのエタノール２０ｍＬ溶液を加え室温にて１．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥、活性炭にて脱色後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物１．５７ｇ（収率：７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．０８（ｍ，４Ｈ），６．８５〜６．７０（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０２（Ｍ＋，ｂａｓｅ）。
ｇ： ３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．４８ｇおよびＤＢＵ４．２６ｇをＴＨＦ３０ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．９９ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾール１．０６ｇのＴＨＦ２０ｍＬ溶液を加え、室温にて２４時間撹拌する。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー６０ｇ（溶出溶媒：クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．０８０ｇ（収率：２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５〜１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．０５（ｍ，９Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１１
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．１８ｇのメタノール２０ｍＬ懸濁液にＯＸＯＮＥ０．７９ｇの水溶液１０ｍＬを加え、室温にて２．５時間攪拌した。反応溶液は液量が約１／４になるまで減圧下濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液３０ｍＬを加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．１５ｇ（収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．５０〜１２．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．１０（ｍ，９Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３１２
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾール０．７ｇのメタノール１００ｍＬ溶液にＯＸＯＮＥ１．７１ｇの水溶液５０ｍＬを加え、室温にて２０分攪拌した。反応溶液は液量が約１／３になるまで減圧下濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍＬを加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去し、淡黄色結晶の表題化合物０．７４ｇ（収率：１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．０５（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）。
ｂ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］イソオキサゾールの合成
５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］イソオキサゾール０．０５５ｇにナトリウムメトキシド０．０１４ｇのメタノール５ｍＬ溶液を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下溶媒留去。残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をヘキサンにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０３２ｇ（収率：６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８５〜６．７５（ｂｓ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｃ： ３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０１４ｇおよびＤＢＵ０．１２４ｇをＴＨＦ３ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．０２８ｇを加え、室温にて２時間撹拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］イソオキサゾール０．０２９ｇのＴＨＦ３ｍＬ溶液を加え、室温にて２６時間攪拌する。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し、無色結晶の表題化合物０．０１９ｇ（収率：４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例３１３
４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリミジンの合成
２−アミノ−４−メチルピリミジン１０．２８ｇとアセトニルアセトン１２．９０ｇの混合物を２００℃にて８時間攪拌した。冷却後、残渣にエーテルを加え、固体を濾過した。残渣は更にエーテルにて洗浄した後、濾液と洗液を合わせ減圧下溶媒留去した。濾過した固体にアセトニルアセトン８．０２ｇを加え、２００℃にて３時間攪拌した。冷却後、残渣にエーテルを加え、固体を濾過しエーテルにて洗浄した。濾液と洗液を合わせ減圧下溶媒留去した。二つの残渣を合わせ、クロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１５０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１０：１）にて精製し、淡黄色油状性物質の表題化合物６．９７ｇ（収率：４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ）。
ｂ： ４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝アセトニトリルの合成
２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリミジン８．１８ｇとｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン２２．８３ｇの混合物を１１０℃にて４５分間攪拌した。反応溶液は冷却後、ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを減圧下留去した。得られた残渣に水１５０ｍＬ及びヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸１２．３６ｇを加え、室温にて４５分間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加え液性を塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物１．９２３ｇ（収率：２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，６Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド０．１２ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に、４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝アセトニトリル０．３８ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え室温にて３０分撹拌した。次いで、氷冷下４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド０．３１ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を加え室温にて１時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥、活性炭にて脱色後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．２１ｇ（収率：３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８５〜６．６５（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３４９（Ｍ＋，ｂａｓｅ）。
ｄ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０５８ｇおよびＤＢＵ０．２６１ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．１２１ｇを加え、室温にて３０分撹拌した。次いで、５−アミノ−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．０６ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０６６ｇ（収率：８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０７〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｅ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．０５ｇ、ＴＦＡ１ｍＬ及びベンゼン１ｍＬの混合物に水数滴を加え４０℃にて一晩攪拌した。反応溶液に氷冷下水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて塩基性とした後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０２０ｇ（収率：４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５〜４．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１４
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（−４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
２’−クロロフェニル酢酸０．１９５ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液にＣＤＩ０．１８６ｇを加え、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．３４７ｇと５−アミノ−４−（４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル］）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．２ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え、室温にて２．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製した後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物０．２４８ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．０７（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），３．９２（ａ，２Ｈ）２．３１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０１（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．２ｇ、ＴＦＡ２ｍＬ及びベンゼン２ｍＬの混合物に水数滴を加え５０℃にて１４時間撹拌した。反応溶液に氷冷下水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて塩基性とした後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製後、エーテルにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物０．０８３ｇ（収率：４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６〜４．５６（ｂｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
以下、実施例３１４と同様にして、実施例３１５〜３１７の化合物を合成した。
実施例３１５
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２１（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５３５（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２５〜１１．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０〜４．７５（ｂｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１６
４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２６〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９〜６．７２（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｂｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例３１７
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−｛４−（２−アミノピリミジニル）｝イソオキサゾール
ａ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．１２（ｍ，５Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８１（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−｛４−（２−アミノピリミジニル）｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３７（ｍ，７Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１８
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルピリミジンの合成
２−アミノ−４−メチルピリミジン９．１５ｇのアセトニトリル２００ｍＬ溶液にジ−ｔ−ブチル−ジカーボネイト４０．２６ｇ、トリエチルアミン１８．６５ｇ及びＤＭＡＰ１．０２ｇを加え室温にて２時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去した。残渣は酢酸エチルに溶解し１０％硫酸水素カリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣はエーテルにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物１５．３５ｇ（収率：５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，１８Ｈ）。
ｂ： ４−（２−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジニル）アセトニトリルの合成
２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルピリミジン１５．３４ｇとｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン２５．９１ｇの混合物を１１０℃にて４０分間攪拌した。反応溶液は冷却後、減圧下ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを留去した。得られた残渣に水１５０ｍＬ及びヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸１６．８３ｇを加え室温にて１時間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加え液性を塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、黄色結晶の表題化合物５．２７ｇ（収率：３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４８（ｓ，１８Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド０．１３６ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に、４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］アセトニトリル０．７ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え室温にて４５分間攪拌した。次いで、氷冷下４−クロロベンズヒドロキシモイルクロリド０．４３９ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を加え室温にて２時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加え析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後、クロロホルム−メタノールに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ノーリットにて脱色後減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテル−ヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．４４４ｇ（収率：４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，４Ｈ），７．０７（ｂｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８７（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０４２ｇおよびＤＢＵ０．１８７ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．０９５ｇを加え、室温にて４０分間攪拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて１．５時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し無色固体の表題化合物０．０９５ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．２４（ｍ，９Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：６０５（Ｍ＋−９１），５７（ｂａｓｅ）。
ｅ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．０９３ｇにＴＦＡ０．５ｍＬを加え室温にて１時間撹拌した。反応溶液に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後減圧下にて乾燥した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０８０ｇ（収率：９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例３１９
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾールの合成
２’−クロロフェニル酢酸０．０９４ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液にＣＤＩ０．０９ｇを加え、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．１６８ｇと５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．０９ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、６０℃にて３．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム）にて精製し、無色固体の表題化合物０．０８８ｇ（収率：７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１２．３Ｈｚ，４Ｈ），７．４１〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），１．５５（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋−１２５），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾールの合成
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．０８６ｇにＴＦＡ０．５ｍＬを加え室温にて１時間攪拌した。反応溶液に氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後、減圧下にて乾燥した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０４３ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３５（ｍ，８Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｂｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）
以下、実施例３１８及び３１９と同様にして、実施例３２０〜３２６の化合物を合成した。
実施例３２０
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，４Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋−１２１），５６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０２〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｂｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）。
実施例３２１
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８５（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．２４（ｍ，７Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−９１），５７（ｂａｓｅ）。
ｃ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｂｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）。
実施例３２２
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
ａ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−１２５），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｂｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例３２３
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−１２１），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）。
実施例３２４
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．２７（ｍ，７Ｈ），７．１１〜７．０５（ｍ，４Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），１．５１（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５９（Ｍ＋−１），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．３０（ｍ，１２Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：６７７（Ｍ＋−１７５），５９（ｂａｓｅ）。
ｃ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．２８（ｍ，１２Ｈ），７．１０〜７．０２（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋−１），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３２５
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．８７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２０（ｍ，１１Ｈ），７．１２〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５３６（Ｍ＋−１７５），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２６（ｂｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，９Ｈ），７．１０〜７．０３（ｍ，２Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｂｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９３（Ｍ＋−１０２），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３２６
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．２０（ｍ，８Ｈ），７．１２〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８４〜６．７９（ｍ，１Ｈ）．６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５４１（Ｍ＋−１６６），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，８Ｈ），７．１０〜６．９０（ｍ，５Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｂｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋−８７），９１（ｂａｓｅ）。
製剤例１
錠剤：
ｍｇ／錠
活性成分 ５．０
でん粉 １０．０
乳糖 ７３．０
カルボキシメチルセルロースカルシウム １０．０
タルク １．０
ステアリン酸マグネシウム １．０
１００．０
活性成分を７０μｍ以下の粒度に粉砕し、それにでん粉、乳糖及びカルボキシメチルセルロースカルシウムを加えてよく混合する。１０％のでん粉のりを上記混合粉体に加えて攪拌混合し、顆粒を製造する。乾燥後粒径を１０００μｍ前後に整粒し、これにタルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠する。
実施例１
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ジメチル−［（Ｅ）−２−（４−ピリミジニル）ビニル］アミンの合成
４−メチルピリミジン１０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）３８ｇおよびＤＭＦ４６．６ｇの混合物を封管中１４０℃にて２４時間攪拌した。反応溶液を冷却後、減圧下溶媒留去し、茶色結晶の表題化合物１５．０８ｇ（収率：９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（ｂｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ）。
ｂ： ４−ピリミジニルアセトニトリルの合成
ジメチル−［（Ｅ）−２−（４−ピリミジニル）ビニル］アミン５ｇの水溶液７０ｍＬにヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸９．４８ｇを加え、５０℃にて３０分間攪拌した。反応溶液は氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物１．５６ｇ（収率：３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド２．５０ｇをメタノール５０ｍＬに溶解し、４−ピリミジニルアセトニトリル５ｇのＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて３０分攪拌した。次いで、４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド７．２９ｇのメタノール５０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて７時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒を留去した後、水を加え析出した残渣を濾取し、水洗後減圧下にて乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー８０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１〜３０：１）にて精製、エーテルにて洗浄し、薄灰色結晶の表題化合物７．８６ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．４３ｇおよびＤＢＵ１．９ｇをＴＨＦ４０ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．９７ｇを滴下した後、室温にて２０分攪拌した。ついで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール０．８ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を滴下した後、室温にて６時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー４０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、エーテルにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．７７ｇ（収率：６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
２’−フルオロフェニル酢酸０．１２ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液にＣＤＩ０．１２６ｇを加え、室温にて１時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．２３７ｇと５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて１１時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、エーテルヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０９０ｇ（収率：５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
以下、実施例２と同様にして、実施例３〜４３の化合物を合成した。
実施例３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２２〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５〜７．１２（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ。）
実施例４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５
５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例６
５−［（３−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例７
５−［（４−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例８
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３７〜７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例９
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２４〜７．１３（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５００（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．０６（ｍ，５Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１１
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１２
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３０〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１３
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．１３（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１４
５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１５
５−［（３，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１６
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１７
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１８
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例１９
５−［（４−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２０
５−［（２−エトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２１
５−［（３−エトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９７〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１６２（ｂａｓｅ）。
実施例２２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−プロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２〜３．８８（ｍ，４Ｈ）３．８８（ｓ，２Ｈ），１．７２（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１３．８Ｈｚ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
実施例２３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−プロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），１．８５〜１．７６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−イソプロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｍ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
実施例２５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−イソプロポキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９６〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｍ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例２６
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２７
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）．３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２８
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２９
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６４（Ｍ＋），２０８（ｂａｓｅ）。
実施例３０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３０（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３１
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３２
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１４（ｍ，５Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３３
５−［（３，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ）．２．３５（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２８３（ｂａｓｅ）。
実施例３４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｂｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３６
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３７
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２５〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３８
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３９
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチル−２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，６Ｈ），７．４１〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４０
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（４−イソブチルフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）１．９４〜１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４１
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−チエニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１４（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４２
３−（４−フルオロフェニル）−５−｛［５−（３−メチルインキサゾイル）］アセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．９６（ｂｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７９（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例４３
３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（３−チエニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３７〜７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
以下、実施例１及び実施例２と同様にして、実施例４４〜２９９の化合物を合成した。
実施例４４
３−フェニル−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｂｓ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，５Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２３８（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−フェニル−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜７．３９（ｍ，１０Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３５６（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，９Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４６
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，７Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４７
５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
実施例４８
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−フェニル−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２２２（ｂａｓｅ）。
実施例４９
３−（３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２１（ｍ，３Ｈ），６．９２〜６．８２（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５２〜８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５０
３−（３−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，５Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５７〜８．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例５２
３−（２−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４０（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），２３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４０（ｍ，９Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５３
３−（２−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例５４
３−（２−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３８（ｍ，８Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５５
３−（３−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３２（ｍ，９Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５６
３−（３−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３４（ｍ，６Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５７
３−（３−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３３（ｍ，８Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例５８
３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４５（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７２（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，９Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例５９
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例６０
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０〜７．１２（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例６１
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，８Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６２
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３６〜７．３１（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６３
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８〜７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１６（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６４
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１７〜７．０６（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例６５
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９８〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９０〜６．８４（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６６
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例６７
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６８
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例６９
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３６（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７０
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７１
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例７２
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．３７（ｍ，３Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例７３
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７４
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７５
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５４〜６．５０（ｍ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例７６
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３１（ｍ，４Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例７７
３−（４−クロロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
実施例７８
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４６（ｂａｓｅ）。
実施例７９
３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），２５６（ｂａｓｅ）。
実施例８０
３−（４−クロロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例８１
３−（４−クロロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２０〜７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
実施例８２
３−（４−クロロフェニル）−５−［（１−フェニル−シクロプロパン）カルボニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，７Ｈ），７．４０〜７．３７（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８１（ｑ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｑ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例８３
３−（３−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１６（Ｍ＋），７６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．３５（ｍ，７Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例８４
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２９〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例８５
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．３５（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例８６
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．３１（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋），３００（ｂａｓｅ）。
実施例８７
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
実施例８８
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３４（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
実施例８９
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４〜７．３３（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０２（Ｍ＋），３００（ｂａｓｅ）。
実施例９０
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６４（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例９１
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，２Ｈ），６．９８〜６．８９（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例９２
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３１（ｍ，６Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１３２（ｂａｓｅ）。
実施例９３
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１３２（ｂａｓｅ）。
実施例９４
３−（３−ブロモフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｂｓ，２Ｈ），７．１５（ｂｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６２（Ｍ＋），１１９（ｂａｓｅ）。
実施例９５
３−（３−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６１〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０２（Ｍ＋），１５９（ｂａｓｅ）。
実施例９６
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１５（Ｍ＋），１７３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−ブロモフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．３４（ｍ，７Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例９７
３−（４−ブロモフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６３（ｄｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例９８
３−（４−ブロモフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３７〜７．３４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例９９
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２４（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），５２（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３５（ｍ，６Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１００
３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．１９（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１０１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１０２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１０３
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１０４
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０６
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３６〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０７
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１０８
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例１０９
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１０
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１０〜６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１１
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１３
５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．１１（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１４
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１１５
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１１６
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１１７
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１１８
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９０（ｍ，４Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１１９
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例１２０
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．５４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２１
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２２
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｂｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２３
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．４９（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２４
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０３〜６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２５
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（１−フェニルシクロプロパンカルボニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．４６（ｍ，６Ｈ），７．０５（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｔｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），１．８５（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例１２６
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．５７〜６．５４（ｍ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４１（ｍ，６Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５３（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．１０〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），２５８（ｂａｓｅ）。
実施例１２８
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７４（Ｍ＋），１２９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．２０（ｍ，８Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１２９
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｓ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３０
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．１６（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３１
３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３２
３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３２（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３３
３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３４
３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３５
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１３６
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３７
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９０（Ｍ＋），１４５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ．ｍ／ｅ：４０８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１３８
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．２１（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），２７４（ｂａｓｅ）。
実施例１３９
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３３４（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４０
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８６（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４１
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０５（Ｍ＋），１６１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４２
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４３
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５９（Ｍ＋＋１），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４４
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０６（Ｍ＋），１６１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４５
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５８（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１４７
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，３Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０６（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，８Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１４８
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１４９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４０（ｍ，７Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１５０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．１３（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５１
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．１４（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１５２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０〜７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１５３
３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．１３〜７．０７（ｍ，１Ｈ），６．６８〜６．６７（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５４
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１５５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．１４〜７．０８（ｍ，１Ｈ），６．７１〜６．６９（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５６
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７〜６．５０（ｍ，５Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．８９〜６．８２（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１５７
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９０〜６．８３（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），２７６（ｂａｓｅ）。
実施例１５９
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８９〜６．８４（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例１６０
５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９２（Ｍ＋），１４７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４１〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１６１
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１６２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４４（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例１６３
３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｓ，２Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．２２（ｍ，６Ｈ），７．１６〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６４
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６６
３−（３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３７（ｍ，６Ｈ），７．１０〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１６７
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９〜６．９７（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋−１），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５６〜８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．３７（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），２５２（ｂａｓｅ）。
実施例１６９
３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．０４〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｂｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６８（Ｍ＋），１２３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３６（ｍ，７Ｈ），７．０２〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１７０
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０３〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１７１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．０３〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋），１３５（ｂａｓｅ）。
実施例１７２
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｂｓ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１４１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１７３
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７〜６．７２（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３９（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６〜６．７２（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７５
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３１（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７６
３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７７
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例１７８
３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０２〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｂｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３５（ｍ，７Ｈ），７．００〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１７９
３−（４−エトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０１〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１８０
３−（４−エトキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．０１〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２〜４．０６（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１８１
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，７Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｂｓ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３４４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．２９（ｍ，１２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６１（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８２
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５６（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．２６（ｍ，９Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１３（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８３
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３１（ｍ，９Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８４
３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．２９（ｍ，８Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５２９（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８５
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９８（Ｍ＋），２６７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８６
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例１８７
３−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１８８
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９８（Ｍ＋），１５３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．０４〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１８９
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１９０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２８２（ｂａｓｅ）。
実施例１９１
３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４〜６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８３〜６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．９９〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９２
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），６．９９〜６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２６６（ｂａｓｅ）。
実施例１９３
３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜６．７０（ｍ，６Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，５Ｈ），６．９７〜６．８５（ｍ，４Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９４
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｂｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｓ，２Ｈ），４．３５〜４．３０（ｍ，４Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２９６（Ｍ＋），１５１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，４Ｈ），４．３４〜４．２８（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２８０（ｂａｓｅ）。
実施例１９５
３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），１３０（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３４〜７．２５（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９６
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．１８（ｍ，５Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例１９７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．１９（ｍ，８Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例１９８
３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．２８（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．２１（ｍ，９Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例１９９
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．１７（ｍ，８Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２００
５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１３（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．２０（ｍ，８Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０２
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０３
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．１２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４９６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０４
５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０５
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｂｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｂｓ，１Ｈ），７．２５〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．０５（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０６
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０７
５−［（２−フルオロ−６−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０８
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２０９
５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２１０
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１１
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１２
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１３
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３０（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２１４
３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３１（ｍ，６Ｈ），７．２７（ｂｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１５
３−（３−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．１９（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１６
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１７
３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２１８
３−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェニルプロピオニルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２５（ｍ，８Ｈ），７．２０〜７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２１９
３−（３−メチルフェニル）−５−［（１−フェニル−シクロプロパン）カルボニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，５Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３０（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９６（Ｍ＋），１１７（ｂａｓｅ）。
実施例２２０
３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．２０（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２５２（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３６〜７．２７（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３７０（Ｍ＋），２３６（ｂａｓｅ）。
実施例２２１
３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−エチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｂｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１０６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−エチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．３０（ｍ，９Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２２
３−（４−エチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．１７（ｍ，８Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２３
３−（４−エチルフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３１（ｍ，８Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２２４
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２５
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６４（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３３〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２６
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２８
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２２９
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３０
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６６（ｂｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１〜６．９２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３１
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６９（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３２
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１４〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３３
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３４
５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３５
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２３６
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２３７
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２３８
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２３９
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．３７〜８．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４０
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４１
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２４２
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４３
５−［（３−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４５
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４６
５−［（２−ヨードフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４７
５−［（２，４−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４８
５−［（２，５−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．０６（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２４９
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．０９（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５０
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５１
５−［（２，６−ジクロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５２
５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例２５３
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５４
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．０９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５５
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５６
５−［（３，５−ジメトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４８（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例２５７
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５８
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２５９
５−［（２，５−ジメチルフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６０
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（２−ニトロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６１
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）−５−［（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６２
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２７０（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３９（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８８（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６３
３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．１３（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２６４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４２〜７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５〜７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２５４（ｂａｓｅ）。
実施例２６５
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｂｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１４１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３６（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２６６
３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２６７
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３６（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３８（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例２６８
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．２９（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３〜６．８１（ｍ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８２（Ｍ＋），１３７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．２３〜７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４００（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２６９
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２７０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
実施例２７１
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｓ，２Ｈ），６．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
実施例２７２
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７３
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４１（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｂｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２７４
３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６６（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．１７（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２７５
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７６
３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｂｓ，２Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），７７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２７７
３−（２，６−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４４〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２７９
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４〜７．１２（ｍ，３Ｈ），７．００〜６．７０（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．２４〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１６〜７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２８０
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１６（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２８１
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１７〜７．１５（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８２
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２６６（Ｍ＋），１２１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３９（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８４（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８３
３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９〜７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０２（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８４
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１８（Ｍ＋），２５０（ｂａｓｅ）。
実施例２８５
３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−ビフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３１４（Ｍ＋），１６９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−ビフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．３８（ｍ，１０Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３２（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８６
３−（４−ビフェニル）−５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５０〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５０（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８７
３−（４−ビフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６６（Ｍ＋），２９８（ｂａｓｅ）。
実施例２８８
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｓ，２Ｈ），６．５３（ｔｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），１７９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．６０（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３５１（ｂａｓｅ）。
実施例２８９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｂｓ，２Ｈ），６．５６（ｔｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），５２（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４０（ｍ，５Ｈ），６．６３（ｔｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９０
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｂｓ，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），１７９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７〜７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９１
３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３２４（Ｍ＋），５９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５３〜７．３９（ｍ，７Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４２（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２９２
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６０（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９３
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５〜７．４１（ｍ，６Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋），３０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９４
３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５〜８．００（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，２Ｈ），６．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８８（Ｍ＋），１４３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（１−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．０６〜８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．３７（ｍ，１０Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例２９５
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．２０（ｍ，９Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９６
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（１−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０７〜８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
実施例２９７
３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８８（Ｍ＋），１２７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（２−ナフチル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．４２（ｍ，６Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０６（Ｍ＋），１０８（ｂａｓｅ）。
実施例２９８
５−［（２−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９８〜７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２４（Ｍ＋），１０９（ｂａｓｅ）。
実施例２９９
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−ナフチル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．３９（ｍ，７Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４４０（Ｍ＋），２７２（ｂａｓｅ）。
実施例３００
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： エチル−（２−メトキシメトキシフェニル）アセテートの合成
２’−ヒドロキシフェニル酢酸エチルエステル０．６ｇの無水アセトン溶液３０ｍＬに炭酸カリウム２ｇを加え、室温にて１５分攪拌した。次いで氷冷下メトキシメチルクロライド１．０２ｍＬを滴下した後、室温に昇温し終夜攪拌した。反応溶液に水を加え、エーテル抽出にて抽出した。エーテル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー６０ｇ（溶出溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）にて精製し油状物の表題化合物０．６９ｇ（収率：９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１〜６．８６（ｍ，４Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：２２４（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
ｂ： （２−メトキシメトキシフェニル）酢酸の合成
エチル−（２−メトキシメトキシフェニル）アセテート０．６９ｇのメタノール溶液２０ｍＬに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１６ｍＬを加え、室温にて５時間攪拌した。反応液は減圧下溶媒留去し、２Ｍクエン酸水溶液にて液性を酸性にして酢酸エチル抽出を行った。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒留去し油状物の表題化合物０．４７ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０〜８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．３５〜６．８６（ｍ，４Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：１９６（Ｍ＋），１３４（ｂａｓｅ）。
ｃ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
（２−メトキシメトキシフェニル）酢酸０．４７ｇとＣＤＩ０．５ｇをＴＨＦ１６ｍＬに溶解し、室温にて２時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．９２ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．３１ｇのＴＨＦ溶液１６ｍＬを加え、室温にて２１時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄し表題化合物０．３２ｇ（収率：６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０１
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール５０ｍｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、シリカゲルに固定化させた硫酸水素ナトリウム試薬４６０ｍｇを加え、室温にて４時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄し表題化合物１６ｍｇ（収率：３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），７８（ｂａｓｅ）。
実施例３０２
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３００と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０３
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（３−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０１と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３６（ｂｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０〜６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７６〜６．７３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０４
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−メトキシメトキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３００と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３２〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３４（Ｍ＋），１７８（ｂａｓｅ）。
実施例３０５
３−（４−フルオロフェニル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０１と同様にして、表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９０（Ｍ＋），１０７（ｂａｓｅ）。
実施例３０６
５−［（４−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
ａ： エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニルアセテートの合成
エチル−４−アミノフェニルアセテート１．９４ｇのＤＭＦ溶液２３ｍＬにＤＭＡＰ０．１５ｇ，トリエチルアミン４．６ｍＬとジ−ｔ−ブチル−ジカーボネイト３ｇを加えて室温下１５時間撹拌した。反応液に水を加えエーテルにて抽出した。エーテル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー２００ｇ（溶出溶媒，酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）にて精製し油状物の表題化合物０．７０ｇ（収率：１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｂｓ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ；ｍ／ｅ：２７９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニルアセテート０．７ｇのメタノール溶液２０ｍＬに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１３ｍＬを加え、室温にて一中夜攪拌した。反応液は減圧下濃縮し、２Ｍクエン酸水溶液にて液性を酸性にした。氷冷下、析出した結晶を濾取し淡黄色結晶の４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル酢酸０．４０ｇを得た。本化合物をＴＨＦ１３ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．４０ｇを加え室温にて２時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．７１ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．２６ｇのＴＨＦ溶液１３ｍＬを加え、室温にて一晩攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製した後、結晶残渣をエーテルヘキサンで洗浄し表題化合物０．３６４ｇ（収率：４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３２〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｂｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｃ： ５−［（４−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾールの合成
５−［（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール５９ｍｇに氷冷下ＴＦＡ１ｍＬを加えた後、室温まで昇温し２０分間撹拌した。反応溶液は氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をジエチルエーテルヘキサンで洗浄し表題化合物２４ｍｇ（収率：５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４１（ｂｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），１３３（ｂａｓｅ）。
実施例３０７
５−［（３−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０６と同様にして、表題化合物を合成した。
ａ： ５−［（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｂｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８９（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ５−［（３−アミノフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１７（ｍ，３Ｈ），６．７６〜６．６９（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），１３３（ｂａｓｅ）。
実施例３０８
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−［４−ピリミジニル］イソオキサゾール
ａ： ２−（２−クロロフェニル）プロピオン酸の合成
２−クロロフェニル酢酸１ｇに氷冷下２ＭのＬＤＡヘプタン、ＴＨＦ、エチルベンゼン溶液８．８ｍＬを滴下し、更にＨＭＰＡ１．５８ｇ及びＴＨＦ５ｍＬを加え室温にて１時間攪拌した。次いで、氷冷下ヨウ化メチル１．２５ｇを加え室温にて３０分間攪拌した。反応溶液は氷水に注ぎ１０％塩酸水溶液にて液性を酸性として、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー３０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製し、淡黄色油状性物質の表題化合物０．９２８ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０〜７．１０（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：１８４（Ｍ＋），１３９（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２−クロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−［４−ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
２−（２−クロロフェニル）プロピオン酸０．１４４ｇとＣＤＩ０．１２６ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、室温にて１時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．２３７ｇ、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−ピリミジニルイソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ溶液５ｍＬを加え、室温にて３時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製した後、残渣をエーテルで洗浄し表題化合物０．１１８ｇ（収率：７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３９〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１７（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２２（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３０９
３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
実施例３０８と同様にして、表題化合物を合成した。
ａ： ２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５〜７．００（ｍ，３Ｈ），４．５８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２１８（Ｍ＋），１８３（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−［２−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオニルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）インオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６５（ｓ，１Ｈ），８．３７〜８．３４（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５６（Ｍ＋），２４０（ｂａｓｅ）。
実施例３１０
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ４−メチル−２−メチルチオピリミジンの合成
２−（４−メチルピリミジン）チオール２５．５ｇのトルエン４００ｍＬ溶液にＤＭＦＤＭＡ５０ｍＬ次いでジイソプロピルエチルアミン４２ｍＬを加え、６．５時間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下溶媒留去し残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製し、褐色油状性物質の表題化合物２４．１３ｇ（収率：８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
ｂ： １−フルオロ−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）アセチル］ベンゼンの合成
４−メチル−２−メチルチオピリミジン１２．６４ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液に−７８℃にて２ＭのＬＤＡヘプタン、ＴＨＦ、エチルベンゼン溶液５４．１ｍＬを滴下し、滴下終了後−７８℃にて１５分間攪拌した。次いで、エチル−４−フルオロベンゾエート１５．１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−７８℃にて滴下し、滴下終了後徐々に室温に昇温させながら１時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬと水５０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製後、ヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物３．３９ｇ（収率：１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１４．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
ｃ： ５−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］イソオキサゾールの合成
１−フルオロ−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）アセチル］ベンゼン６．１２ｇとＤＭＦＤＭＡ１３．９０ｇの混合物を４５分間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下にてＤＭＦＤＭＡを留去した。残渣にエタノール１００ｍＬ次いでヒドロキシルアミン塩酸塩８．１２ｇを加え３０分間加熱還流した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え析出した固体を濾取した。残渣は水洗後クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテルヘキサンにて洗浄し、無色結晶の表題化合物５．１０ｇ（収率：７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３５〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８７（Ｍ＋），９５（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（メチルチオピリミジニル）］−３−オキソプロピオニトリルの合成
５−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］イソオキサゾール５．０９ｇのエタノール６０ｍＬ溶液に１ＮＮａＯＨ水溶液３０ｍＬを加え、６０℃にて２．５時間攪拌した。反応溶液は冷却後、減圧下にて約１／３まで濃縮し、氷水（１０ｍＬ）を加えた後、１０％ＨＣｌ水溶液にて液性を中性として析出した固体を濾取した。水洗後、減圧下にて乾燥し、淡黄色結晶の表題化合物４．９５ｇ（収率：９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８０〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
ｅ： ４−（２−メチルチオピリミジニル）アセトニトリルの合成
２−（４−フルオロフェニル）−［４−（２−メチルチオピリミジニル）］アセトニトリル４．９４ｇのエタノール２００ｍＬ溶液にヒドラジン１水和物１．２９ｇを加え３．５時間加熱還流した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物２．４４ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
ｆ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
ナトリウムエトキシド０．５４ｇのエタノール３０ｍＬ溶液に、４−（２−メチルチオピリミジニル）アセトニトリル１．２０ｇのＴＨＦ２０ｍＬ溶液を加え室温にて１時間撹拌した。次いで、氷冷下４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド１．２６ｇのエタノール２０ｍＬ溶液を加え室温にて１．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥、活性炭にて脱色後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物１．５７ｇ（収率：７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．０８（ｍ，４Ｈ），６．８５〜６．７０（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３０２（Ｍ＋，ｂａｓｅ）。
ｇ： ３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．４８ｇおよびＤＢＵ４．２６ｇをＴＨＦ３０ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．９９ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾール１．０６ｇのＴＨＦ２０ｍＬ溶液を加え、室温にて２４時間撹拌する。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー６０ｇ（溶出溶媒：クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．０８０ｇ（収率：２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３５〜１１．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．０５（ｍ，９Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１１
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．１８ｇのメタノール２０ｍＬ懸濁液にＯＸＯＮＥ０．７９ｇの水溶液１０ｍＬを加え、室温にて２．５時間攪拌した。反応溶液は液量が約１／４になるまで減圧下濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液３０ｍＬを加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．１５ｇ（収率：７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．５０〜１２．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．１０（ｍ，９Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３６（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３１２
３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］イソオキサゾールの合成
５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルチオ）ピリミジニル］イソオキサゾール０．７ｇのメタノール１００ｍＬ溶液にＯＸＯＮＥ１．７１ｇの水溶液５０ｍＬを加え、室温にて２０分攪拌した。反応溶液は液量が約１／３になるまで減圧下濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍＬを加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去し、淡黄色結晶の表題化合物０．７４ｇ（収率：１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．０５（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）。
ｂ： ５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］イソオキサゾールの合成
５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メチルスルフィニル）ピリミジニル］イソオキサゾール０．０５５ｇにナトリウムメトキシド０．０１４ｇのメタノール５ｍＬ溶液を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液は冷却後、減圧下溶媒留去。残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をヘキサンにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０３２ｇ（収率：６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８５〜６．７５（ｂｓ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：２８６（Ｍ＋），１１１（ｂａｓｅ）。
ｃ： ３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０１４ｇおよびＤＢＵ０．１２４ｇをＴＨＦ３ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．０２８ｇを加え、室温にて２時間撹拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−４−［４−（２−メトキシピリミジニル）］イソオキサゾール０．０２９ｇのＴＨＦ３ｍＬ溶液を加え、室温にて２６時間攪拌する。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し、無色結晶の表題化合物０．０１９ｇ（収率：４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０４（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例３１３
４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリミジンの合成
２−アミノ−４−メチルピリミジン１０．２８ｇとアセトニルアセトン１２．９０ｇの混合物を２００℃にて８時間攪拌した。冷却後、残渣にエーテルを加え、固体を濾過した。残渣は更にエーテルにて洗浄した後、濾液と洗液を合わせ減圧下溶媒留去した。濾過した固体にアセトニルアセトン８．０２ｇを加え、２００℃にて３時間攪拌した。冷却後、残渣にエーテルを加え、固体を濾過しエーテルにて洗浄した。濾液と洗液を合わせ減圧下溶媒留去した。二つの残渣を合わせ、クロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１５０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１０：１）にて精製し、淡黄色油状性物質の表題化合物６．９７ｇ（収率：４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ）。
ｂ： ４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝アセトニトリルの合成
２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］−４−メチルピリミジン８．１８ｇとｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン２２．８３ｇの混合物を１１０℃にて４５分間攪拌した。反応溶液は冷却後、ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを減圧下留去した。得られた残渣に水１５０ｍＬ及びヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸１２．３６ｇを加え、室温にて４５分間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加え液性を塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し、淡黄色結晶の表題化合物１．９２３ｇ（収率：２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，６Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド０．１２ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に、４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝アセトニトリル０．３８ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え室温にて３０分撹拌した。次いで、氷冷下４−フルオロベンズヒドロキシモイルクロリド０．３１ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を加え室温にて１時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥、活性炭にて脱色後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２５ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．２１ｇ（収率：３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８５〜６．６５（ｂｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３４９（Ｍ＋，ｂａｓｅ）。
ｄ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０５８ｇおよびＤＢＵ０．２６１ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．１２１ｇを加え、室温にて３０分撹拌した。次いで、５−アミノ−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル｝）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．０６ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテルヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０６６ｇ（収率：８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０７〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４６７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｅ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．０５ｇ、ＴＦＡ１ｍＬ及びベンゼン１ｍＬの混合物に水数滴を加え４０℃にて一晩攪拌した。反応溶液に氷冷下水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて塩基性とした後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し無色結晶の表題化合物０．０２０ｇ（収率：４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５〜４．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３８９（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１４
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（−４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
２’−クロロフェニル酢酸０．１９５ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液にＣＤＩ０．１８６ｇを加え、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．３４７ｇと５−アミノ−４−（４−［２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］ピリミジニル］）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．２ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え、室温にて２．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム）にて精製した後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物０．２４８ｇ（収率：８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．０７（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），３．９２（ａ，２Ｈ）２．３１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５０１（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾールの合成
５−［（２−クロルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール０．２ｇ、ＴＦＡ２ｍＬ及びベンゼン２ｍＬの混合物に水数滴を加え５０℃にて１４時間撹拌した。反応溶液に氷冷下水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて塩基性とした後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製後、エーテルにて洗浄し淡黄色結晶の表題化合物０．０８３ｇ（収率：４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６〜４．５６（ｂｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２３（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
以下、実施例３１４と同様にして、実施例３１５〜３１７の化合物を合成した。
実施例３１５
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２１（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５３５（Ｍ＋），９４（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２５〜１１．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０〜４．７５（ｂｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５７（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１６
４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２６〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９〜６．７２（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４９７（Ｍ＋），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノ）ピリミジニル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｂｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４１９（Ｍ＋），１４８（ｂａｓｅ）。
実施例３１７
３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−｛４−（２−アミノピリミジニル）｝イソオキサゾール
ａ： ４−（４−｛２−［１−（２，５−ジメチルピロリル）］｝ピリミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．３０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．１２（ｍ，５Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８１（Ｍ＋），１０５（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−フェニルプロピオニルアミノ）−４−｛４−（２−アミノピリミジニル）｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．３７（ｍ，７Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），２５５（ｂａｓｅ）。
実施例３１８
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルピリミジンの合成
２−アミノ−４−メチルピリミジン９．１５ｇのアセトニトリル２００ｍＬ溶液にジ−ｔ−ブチル−ジカーボネイト４０．２６ｇ、トリエチルアミン１８．６５ｇ及びＤＭＡＰ１．０２ｇを加え室温にて２時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去した。残渣は酢酸エチルに溶解し１０％硫酸水素カリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣はエーテルにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物１５．３５ｇ（収率：５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，１８Ｈ）。
ｂ： ４−（２−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジニル）アセトニトリルの合成
２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチルピリミジン１５．３４ｇとｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタン２５．９１ｇの混合物を１１０℃にて４０分間攪拌した。反応溶液は冷却後、減圧下ｔ−ブトキシビスジメチルアミノメタンを留去した。得られた残渣に水１５０ｍＬ及びヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸１６．８３ｇを加え室温にて１時間撹拌した。反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加え液性を塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１２０ｇ（溶出溶媒，クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製し、黄色結晶の表題化合物５．２７ｇ（収率：３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），１．４８（ｓ，１８Ｈ）。
ｃ： ５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾールの合成
ナトリウムメトキシド０．１３６ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に、４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］アセトニトリル０．７ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を加え室温にて４５分間攪拌した。次いで、氷冷下４−クロロベンズヒドロキシモイルクロリド０．４３９ｇのメタノール１０ｍＬ溶液を加え室温にて２時間攪拌した。反応溶液は減圧下にて溶媒留去し、残渣に水を加え析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後、クロロホルム−メタノールに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ノーリットにて脱色後減圧下溶媒留去した。得られた残渣をエーテル−ヘキサンにて洗浄し、淡黄色結晶の表題化合物０．４４４ｇ（収率：４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，４Ｈ），７．０７（ｂｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８７（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｄ： ３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
イミダゾール０．０４２ｇおよびＤＢＵ０．１８７ｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下、フェニルアセチルクロリド０．０９５ｇを加え、室温にて４０分間攪拌した。次いで、５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．１ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、室温にて１．５時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液は無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム）にて精製後、エーテル−ヘキサンにて洗浄し無色固体の表題化合物０．０９５ｇ（収率：７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．２４（ｍ，９Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：６０５（Ｍ＋−９１），５７（ｂａｓｅ）。
ｅ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾールの合成
３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール０．０９３ｇにＴＦＡ０．５ｍＬを加え室温にて１時間撹拌した。反応溶液に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後減圧下にて乾燥した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０８０ｇ（収率：９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，９Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０５（Ｍ＋），２７０（ｂａｓｅ）。
実施例３１９
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾールの合成
２’−クロロフェニル酢酸０．０９４ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液にＣＤＩ０．０９ｇを加え、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、ＤＢＵ０．１６８ｇと５−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．０９ｇのＴＨＦ５ｍＬ溶液を加え、６０℃にて３．５時間攪拌した。反応溶液は減圧下溶媒留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，クロロホルム）にて精製し、無色固体の表題化合物０．０８８ｇ（収率：７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１２．３Ｈｚ，４Ｈ），７．４１〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），１．５５（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋−１２５），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾールの合成
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール０．０８６ｇにＴＦＡ０．５ｍＬを加え室温にて１時間攪拌した。反応溶液に氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。濾取した固体は水洗後、減圧下にて乾燥した。得られた残渣をエーテルにて洗浄し、無色結晶の表題化合物０．０４３ｇ（収率：７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．３５（ｍ，８Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｂｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３９（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）
以下、実施例３１８及び３１９と同様にして、実施例３２０〜３２６の化合物を合成した。
実施例３２０
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（４−クロロフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，４Ｈ），７．２５〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１４（Ｍ＋−１２１），５６（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−クロロフェニル）−５−［３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０２〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｂｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３５（Ｍ＋），２７１（ｂａｓｅ）。
実施例３２１
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４８５（Ｍ＋），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．２４（ｍ，７Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−９１），５７（ｂａｓｅ）。
ｃ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−（フェニルアセチルアミノ）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３４〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｂｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４０３（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）。
実施例３２２
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
ａ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３１〜７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−１２５），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｂｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３７（Ｍ＋），１２５（ｂａｓｅ）。
実施例３２３
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５１２（Ｍ＋−１２１），５７（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４３３（Ｍ＋），２６９（ｂａｓｅ）。
実施例３２４
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
ａ： ５−アミノ−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．２７（ｍ，７Ｈ），７．１１〜７．０５（ｍ，４Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），１．５１（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４５９（Ｍ＋−１），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．３０（ｍ，１２Ｈ），７．１１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：６７７（Ｍ＋−１７５），５９（ｂａｓｅ）。
ｃ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．２８（ｍ，１２Ｈ），７．１０〜７．０２（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４７６（Ｍ＋−１），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３２５
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．８７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２０（ｍ，１１Ｈ），７．１２〜７．０７（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５３６（Ｍ＋−１７５），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２６（ｂｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，９Ｈ），７．１０〜７．０３（ｍ，２Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｂｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：３９３（Ｍ＋−１０２），９１（ｂａｓｅ）。
実施例３２６
４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
ａ： ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−４−｛４−［２−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリミジニル］｝−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．７３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．２０（ｍ，８Ｈ），７．１２〜７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８４〜６．７９（ｍ，１Ｈ）．６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：５４１（Ｍ＋−１６６），９１（ｂａｓｅ）。
ｂ： ４−［４−（２−アミノピリミジニル）］−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］イソオキサゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．２９（ｍ，８Ｈ），７．１０〜６．９０（ｍ，５Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｂｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
Ｍａｓｓ，ｍ／ｅ：４２０（Ｍ＋−８７），９１（ｂａｓｅ）。
製剤例１
錠剤：
ｍｇ／錠
活性成分 ５．０
でん粉 １０．０
乳糖 ７３．０
カルボキシメチルセルロースカルシウム １０．０
タルク １．０
ステアリン酸マグネシウム １．０
１００．０
活性成分を７０μｍ以下の粒度に粉砕し、それにでん粉、乳糖及びカルボキシメチルセルロースカルシウムを加えてよく混合する。１０％のでん粉のりを上記混合粉体に加えて攪拌混合し、顆粒を製造する。乾燥後粒径を１０００μｍ前後に整粒し、これにタルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠する。
Claims (13)
- 式（Ｉ）
Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、フェニル低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルフィニル基を表し、
Ｒ2は未置換のアリールもしくはヘテロアリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルキレンジオキシ基及びベンジルオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ4は置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは未置換の複素環式基を表し、
Ｙは−（ＣＨ2）n−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、
で示されるイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。 - Ｒ1が水素原子、アミノ基、低級アルキルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す請求の範囲第１項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ2がハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基から選ばれる１〜３個の置換基によって置換されたフェニル基を表す請求の範囲第１又は２項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ2が４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基又は２，３−メチレンジオキシフェニル基である請求の範囲第３項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ3が水素原子を表す請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ4が置換もしくは未置換のフェニル基を表す請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ4が未置換のフェニル基、又はハロゲン原子及び低級アルキル基から選ばれる１もしくは２個の置換基によって置換されたフェニル基を表す請求の範囲第６項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｒ4が未置換のフェニル基、２−ハロフェニル基、２，６−ジハロフェニル基、２−低級アルキルフェニル基、３−低級アルキルフェニル基又は２，５−ジ低級アルキルフェニル基を表す請求の範囲第７項に記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- Ｙが−ＣＨ2−を表す請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩。
- ５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ］−３−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（４−クロロフェニル）−５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（２，３−メチレンジオキシフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（２−ブロモフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（３−メチルフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（３−メチルフェニル）−５−［（３−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（フェニルアセチルアミノ）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、
５−［（３−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール、及び
３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−５−［（２−メチルフェニル）アセチルアミノ］−４−（４−ピリミジニル）イソオキサゾール
よりなる群から選ばれるイソオキサゾール誘導体又はそれらの製薬学的に許容されうる塩。 - 請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を有効成分として含有することを特徴とするＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤。
- 請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を含有する医薬。
- 請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載のイソオキサゾール誘導体又はその製薬学的に許容されうる塩を有効成分として含有することを特徴とする関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、乾癬又は子宮内膜症の処置剤。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086657A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-03-28 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | ５−アミノイソキサゾール誘導体 |
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