JP5236176B2 - 黒色樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、黒色オキソノール系顔料、これを含む黒色顔料分散物および黒色樹脂組成物に関するものであって、更に詳細には近赤外線領域の吸収が少ない黒色オキソノール系顔料、これを含む黒色顔料分散物および黒色樹脂組成物に関するものである。

黒色顔料として、従来はカーボンブラック、アニリンブラック、酸化鉄等が使用されてきたが、これらの顔料は紫外線領域から遠赤外線領域までの広い領域にわたって光を吸収する。一方、半導体レーザーやこれを利用するセンサーは近赤外線領域の光を使うものがあり、このセンサーでは従来の黒色顔料は近赤外線吸収色素との区別がつかないという問題があった。また自動車や建築物に従来の黒色顔料からなる塗料やプラスチック材料を用いると、内部の温度が上がり冷房効率が低下したり、熱により表面が変質するといった問題があった。

上記問題を解決するために、近赤外線領域に吸収を持たない黒色顔料としてアゾ系顔料（例えば特許文献１、２）、ペリレン、ジケトピロロピロール、キノフタロン、ペリノン、ジオキサジン、フタアロシアニン、イソインドリン或いはイソインドリノン等の顔料（例えば特許文献３〜５）が提案されている。しかし、上記顔料には、さらに一層の色相の改善、すなわち黒味の向上や近赤外域の透過性の向上が望まれた。また更には顔料化（色素の微細化）やその分散のし易さが求められた。
特開平１１−２３６，５１４号公報 特開２００２−２５６，１６５号公報 特開２００２−２０，６４７号公報 特開２００２−６０，６９８号公報 特開２００５−１３２，４６１号公報

かかる状況下、本発明は、近赤外領域の光の透過率が高く、かつ優れた色相を呈するとともに顔料化および分散が容易な新規黒色顔料を提供することを目的としてなされたものである。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ね、従来ハロゲン化銀カラー写真感光材料においてアンチハレーション等の目的で使用されていたオキソノール化合物に着目した。オキソノール化合物は、微粒子化が容易であり、しかも微粒子の状態でも良好な分散性を示す材料である。しかし、ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、オキソノール化合物は感光材料の処理時に脱色してしまうため、顔料としての機能、すなわち画像やマーキングにおいて色味を表すという用途は果たしていない。すなわちオキソノール化合物の黒色顔料としての用途についてはこれまでに全く知られていなかった。また、これを用いた樹脂組成物による塗料、プラスチック材料、フィルム、印刷用トナー等も知られていなかった。それに対し、本発明者らは、オキソノール化合物を黒色顔料として使用することによって上記目的を達成するために更に検討を重ねた。その結果、所定の平均粒子径を有するオキソノール化合物が、近赤外領域の光の透過率が高く、かつ優れた色相を呈することを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、上記目的を達成する手段は、以下の通りである。
[１] 黒色樹脂組成物であって、
樹脂成分と、平均粒子径が０．０１〜１０．０μｍの範囲であり、下記一般式（Ｉ）で表され、かつ７５０〜１２００ｎｍの波長を有する光の透過率が６０〜１００％であるオキソノール化合物を、組成物の黒色を表す黒色顔料として含む、前記黒色樹脂組成物。

[一般式（Ｉ）において、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹⁴ は、それぞれ独立に、カルボキシル基またはその塩によって置換された芳香族基を表し；Ｒ ¹² およびＲ ¹⁵ は、それぞれ独立に、水素原子を表し；Ｒ ¹³ およびＲ ¹⁶ は、それぞれ独立に、メチル基、シアノ基、−ＣＯ ₂ Ｈ、または−ＣＯＮ（ＣＨ ₃ ） ₂ を表し；ｎ１１は、１または２を表し；Ｍ ¹¹ は、水素イオンまたは１〜３価のカチオンを表し；ｎ１２は、Ｍ ¹¹ の価数の逆数を表す。]
[２]前記黒色顔料を０．２〜４０質量％含む[１]に記載の黒色樹脂組成物。

本発明によれば、マーキング材料、塗料、プラスチック材料等への使用に好適な、近赤外線光の吸収が少ない新規黒色顔料、それを含有する液分散物および樹脂組成物を提供することができる。

以下、本発明について更に詳細に説明する。
まず、本発明における平均粒子径を測定する方法としては、公知の種々の方法を用いることができるが、光散乱などの光学的方法を使用することが好ましい。

また、本発明における分光吸収測定は、通常の分光吸収測定装置（例えば、日立ハイテクノロジーズ（株）製Ｕ−４１００スペクトロフォトメーター）を用いて行うことができる。

本発明における「脂肪族基」とは、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素数は１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。

置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例には、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基［直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２−エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］、アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５または６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、１−ピラゾリル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）、アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基）、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基）、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基）、アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基）、アリールおよびヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換または無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基）を表す。

上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去り更に上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。

置換アラルキル基のアリール部分の置換基の例は、下記置換アリール基の置換基の例と同様である。

本発明における「芳香族基」とは、アリール基および置換アリール基を意味する。また、これらの芳香族基は脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合していてもよい。芳香族基の炭素数は６〜４０が好ましく、６〜３０が更に好ましく、６〜２０がよりいっそう好ましい。またその中でもアリール基としてはフェニルまたはナフチルが好ましく、フェニルが特に好ましい。

置換アリール基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。置換アリール基の置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。

本発明において、「複素環基」は５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子としては、Ｎ。ＯおよびＳが好ましい。複素環は、炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０であり、更に好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基の例は、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。

[黒色顔料]
本発明の黒色顔料は、平均粒子径が０．０１〜１０．０μｍの範囲であるオキソノール化合物からなる。オキソノール化合物は、微粒子化容易であるとともに良好な分散性を示すため、顔料用途に適する。但し、平均粒子径が０．０１μｍ未満のオキソノール化合物は、凝集しやすく分散困難で更に堅牢性が劣る点で顔料としての使用に適さない。他方、平均粒子径が１０．０μｍを超えると、近赤外領域の光の透過率が著しく低下するとともに、可視光領域での黒色度も低下するため、本発明の目的を達成することが困難となる。それに対し、上記平均粒子径を有するオキソノール化合物は、近赤外領域の光の透過率および可視光領域での黒色度が高いため、近赤外線吸収色素と黒色色素を区別すべき用途に使用する黒色顔料として好適である。また、近赤外領域の光の吸収が少ないため、直射日光照射による温度上昇が少なく、熱を透過すべき用途にも好適である。前記平均粒子径は、好ましくは０．０１〜５μｍ、更に好ましくは０．０２〜２μｍ、よりいっそう好ましくは０．０５〜１μｍであり、最も好ましくは０．１〜０．６μｍである。前記平均粒子径は、公知の方法で測定することができるが、光散乱などの光学的方法によって測定することが好ましい。

前記オキソノール化合物としては、オキソノール骨格を有する種々の化合物を挙げることができる。中でも、上記諸特性の点で好ましいオキソノール化合物としては、下記一般式（Ｉ）で表されるオキソノール化合物を挙げることができる。

以下に、一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｉ）においてこれから説明するＲ¹¹〜Ｒ¹⁶は、それぞれ、更に置換基を有していてもよく、それらの置換基が解離性基の場合は、カチオン成分として、水素原子、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属カチオン、またはアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等の非金属カチオンを有する。これらのうち好ましくは水素原子および金属カチオンであり、更に好ましくは水素原子、周期律表のＩＡ族、ＩＩＡ族およびＩＩＩＡ族カチオンであり、更に好ましくは水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムおよびアルミニウムであり、更に好ましくは水素原子、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムである。

Ｒ¹¹およびＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。Ｒ¹¹およびＲ¹⁴は、好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香族基または炭素数２〜１０の炭素原子で結合する複素環基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、炭素数６〜１２のフェニル基、ナフチル基、炭素数５〜１０のピリジル基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜９のフェニル基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜２のアルキル基、炭素数６〜８のフェニル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、フェニル、４−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキシフェニルであり、最も好ましくは４−カルボキシフェニルおよび３，５−ジカルボキシフェニルである。

Ｒ¹²およびＲ¹⁵は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環基、−ＣＯＲ¹⁷または−ＳＯ₂Ｒ¹⁷を表す。ここで、Ｒ¹⁷は脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
Ｒ¹²およびＲ¹⁵は、好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香族基または炭素数２〜１０の炭素原子で結合する複素環基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、炭素数６〜１２のフェニル基、ナフチル基、炭素数５〜１０のピリジル基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のフェニル基であり、更に好ましくは水素原子、３−ヒドロキシプロパンー１−イル基、２−ヒドロキシエチル基、２，３−ジヒドロキシプロパンー１−イル基、フェニル基、４−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、２−ヒドロキシエチル基、４−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基である。

Ｒ¹³およびＲ¹⁶は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹または−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表す。ここで、Ｒ¹⁸は、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
Ｒ¹³およびＲ¹⁶は、好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基、炭素数２〜２０の複素環基、シアノ基および−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹においてＲ¹⁸が炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹が水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基の場合であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香族基、炭素数２〜１０の複素環基、シアノ基および−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹においてＲ¹⁸が炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香族基または炭素数２〜１０の炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹が水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香族基または炭素数２〜１０の炭素原子で結合する複素環基の場合であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基およびアルケニル基、炭素数６〜１２のフェニル基およびナフチル基、炭素数５〜１０のピリジル基、シアノ基および−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹においてＲ¹⁸が炭素数１〜１０のアルキル基およびアルケニル基、炭素数６〜１２のフェニル基およびナフチル基、炭素数５〜１０のピリジル基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹が水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基およびアルケニル基、炭素数６〜１２のフェニル基およびナフチル基または炭素数５〜１０のピリジル基の場合であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜９のフェニル基、シアノ基および−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹においてＲ¹⁸が炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のフェニル基、炭素数５〜１０のピリジル基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹が水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数６〜９のフェニル基の場合であり、更に好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜７のフェニル基、シアノ基および−ＣＯ₂Ｒ¹⁹、−ＯＲ¹⁹、−Ｎ（Ｒ¹⁹）ＣＯＲ¹⁸、−ＣＯＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹においてＲ¹⁸が炭素数１〜２のアルキル基、炭素数６〜７のフェニル基を表し、Ｒ¹⁹が水素原子、炭素数１〜２のアルキル基、炭素数６〜７のフェニル基の場合であり、最も好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、アシルアミノ基およびベンゾイルアミノ基である。

ｎ１１は、１または２を表し、好ましくは１である。
Ｍ¹¹は、水素イオンまたは１〜３価のカチオンを表す。前記カチオンとしては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属カチオン、またはアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等の非金属カチオンを挙げることができる。Ｍ¹¹は、好ましくは水素イオンまたは金属カチオンであり、更に好ましくは水素イオン、周期律表のＩＡ族、ＩＩＡ族またはＩＩＩＡ族カチオンであり、更に好ましくは水素イオン、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムまたはアルミニウムであり、更に好ましくは水素イオン、マグネシウム、カルシウムまたはバリウムである。

次に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は下記具体例に限定されるものではない。

一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば米国特許第４，１８１，２２５号明細書、特公昭３９−２２，０６９号公報、同４３−３，５０４号公報、同５２−３８，０５６号公報、同５４−３８，１２９号公報、同５５−１０，０５９号公報、同５８−３５，５４４号公報、特開昭４９−９９，６２０号公報、同５９−１６，８３４号公報、同６３−３１６，８５３号公報、特開平２−２８２，２４４号公報に記載されている方法により、またはその方法に準じて合成できる。

本発明の黒色顔料は、粉末（結晶粒子）として、または後述するように分散物の状態で使用することができる。本発明の黒色顔料の粒子径は、粉砕等の乾式粉砕によって調整することができ、または、本発明の黒色顔料を適当な溶媒（水、アルコールなど）に添加した後、分散剤の存在下での公知の微細化方法（例えばボールミル、振動ボールミル、遊星ボールミル、サンドミル、コロイドミル、ジェットミル、ローラーミル等）を用い機械的に調整することもできる。または、分散剤を用いて、本発明の黒色顔料を適当な溶媒中で溶解させた後、貧溶媒に添加して微結晶を析出させる方法や、ｐＨをコントロールすることによってまず黒色顔料を溶解し、その後ｐＨを変化させて微結晶化する方法等を利用することもできる。

本発明の黒色顔料は、そのままで、またはバインダーや他の化合物と混合して紙、樹脂シート、樹脂、フィルム、ガラス、金属板などに塗布、混練、ハードコートしたり、モノマーとの混合物を重合させることにより、種々の用途に使用できる。用途としては、プリントおよびマーキング材料、建築および輸送機器の塗装、輸送機器のタイヤ等のゴム製品等を挙げることができる。本発明の黒色顔料は、近赤外線透過性が高いため、半導体レーザーでの読み取りにおいて近赤外線吸収色素と明確に区別することができるという利点がある。また、直射日光下で熱を蓄積しにくいため、自動車や建築物用の塗料やプラスチック材料といった用途にも適している。

[黒色顔料分散物]
本発明の黒色顔料分散物は、本発明の黒色顔料を含むものであり、例えば、本発明の黒色顔料を適当な溶媒中に分散させることによって得ることができる。
本発明の黒色顔料分散物に使用する溶媒は、その用途に応じて選択することができ、例えば水性塗料の場合は水系溶媒、油性塗料の場合は非水系溶媒を選択することができる。前記溶媒としては、例えば水、アミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン，クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、１−ブタノール、エチレングリコール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ―ピコリン、２，６−ルチジン）を単独または混合して用いることができる。好ましくは、水、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒であり、更に好ましくは、水、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒であり、更に好ましくは水、メタノール、エタノール、メチルエチルケトンであり、最も好ましくは水単独溶媒である。これらの溶媒を分散時に添加する以外に、分散後添加することもでき、または蒸留して除くこともできる。

前記分散物の７５０〜１２００ｎｍの波長を有する光の透過率は６０〜１００％であることが好ましい。より好ましくは８０〜１００％、更に好ましくは９０〜１００％である。本発明の黒色顔料を使用することにより、前記範囲の近赤外線透過性を有する黒色顔料分散物を得ることができる。前記範囲の透過率を示す高い近赤外線透過性を有する黒色分散物は、前述の各種用途に好適である。

分散を行うときの黒色顔料と溶媒の質量比は、黒色顔料１に対して、好ましくは溶媒３〜５００であり、更に好ましくは８〜２００であり、よりいっそう好ましくは１５〜１００であり、特に好ましくは２０〜５０である。本発明の黒色顔料分散物中の前記黒色顔料の含有量は、例えば０．２〜３０質量％であり、好ましくは０．５〜１０質量％、更に好ましくは１〜５質量％である。

本発明の黒色顔料分散物の粘度は、良好な分散性を得るという観点から、好ましくは１０〜１０００００［ｍＰａ・Ｓ］であり、更に好ましくは３０〜３００００［ｍＰａ・Ｓ］であり、更に好ましくは５０〜１００００［ｍＰａ・Ｓ］である。

分散メディアについては、従来から用いられているガラスビーズ、金属ビーズ、アルミナビーズ、チタニアビーズ、ジルコニアビーズ等を使用することができ、好ましくはジルコニアビーズ、チタニアビーズなどのセラミック系ビーズであり、最も好ましくはジルコニアビーズである。

分散メディアの直径は小径化するほど顔料粒子表面の凹凸を減少させることができる、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、更に好ましくは１．５ｍｍ以下であり、よりいっそう好ましくは１．０ｍｍ以下であり、最も好ましくは０．０５〜０．５ｍｍである。

分散を行うときの黒色顔料と分散メディアの質量比は、好ましくは黒色顔料１に対して分散メディア１〜１，０００であり、更に好ましくは５〜２００であり、更に好ましくは１０〜１５０であり、更に好ましくは１５〜１００であり、最も好ましくは２０〜５０である。

分散工程に使用される分散機としては、アシザワ・ファインテック（株）製アジテーターミルＬＭＪ、ＬＭＺおよび超微粉砕機ＡＭＣ、浅田鉄工（株）製ピュアミル、ナノミルおよびピコミル、コトブキ技研工業（株）製スーパーアペックスミル、三井鉱山（株）製ＳＣミル等を使用することができる。

本発明の分散物には、必要に応じて添加剤を加えることができる。添加剤としてはシリコーンオイル、極性基を持つシリコーン、脂肪酸変性シリコーン、フッ素含有シリコーン、フッ素含有アルコール、フッ素含有エステル、ポリオレフィン、ポリグリコール、ポリフェニルエーテル、フェニルホスホン酸、ベンジルホスホン酸基、フェネチルホスホン酸、α−メチルベンジルホスホン酸、１−メチル−１−フェネチルホスホン酸、ジフェニルメチルホスホン酸、ビフェニルホスホン酸、ベンジルフェニルホスホン酸、α−クミルホスホン酸、トルイルホスホン酸、キシリルホスホン酸、エチルフェニルホスホン酸、クメニルホスホン酸、プロピルフェニルホスホン酸、ブチルフェニルホスホン酸、ヘプチルフェニルホスホン酸、オクチルフェニルホスホン酸、ノニルフェニルホスホン酸等の芳香族環含有有機ホスホン酸およびそのアルカリ金属塩、オクチルホスホン酸、２−エチルヘキシルホスホン酸、イソオクチルホスホン酸、（イソ）ノニルホスホン酸、（イソ）デシルホスホン酸、（イソ）ウンデシルホスホン酸、（イソ）ドデシルホスホン酸、（イソ）ヘキサデシルホスホン酸、（イソ）オクタデシルホスホン酸、（イソ）エイコシルホスホン酸等のアルキルホスホン酸およびそのアルカリ金属塩、燐酸フェニル、燐酸ベンジル、燐酸フェネチル、燐酸α−メチルベンジル、燐酸１−メチル−１−フェネチル、燐酸ジフェニルメチル、燐酸ビフェニル、燐酸ベンジルフェニル、燐酸α−クミル、燐酸トルイル、燐酸キシリル、燐酸エチルフェニル、燐酸クメニル、燐酸プロピルフェニル、燐酸ブチルフェニル、燐酸ヘプチルフェニル、燐酸オクチルフェニル、燐酸ノニルフェニル等の芳香族燐酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、燐酸オクチル、燐酸２−エチルヘキシル、燐酸イソオクチル、燐酸（イソ）ノニル、燐酸（イソ）デシル、燐酸（イソ）ウンデシル、燐酸（イソ）ドデシル、燐酸（イソ）ヘキサデシル、燐酸（イソ）オクタデシル、燐酸（イソ）エイコシル等の燐酸アルキルエステルおよびそのアルカリ金属塩、アルキルスルホン酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、フッ素含有アルキル硫酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ステアリン酸ブチル、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、エルカ酸、酸等の炭素数１０〜２４の不飽和結合を含んでも分岐していても良い一塩基性脂肪酸およびこれらの金属塩、または、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸アミル、ステアリン酸イソオクチル、ミリスチン酸オクチル、ラウリル酸ブチル、ステアリン酸ブトキシエチル、アンヒドロソルビタンモノステアレート、アンヒドロソルビタンジステアレート、アンヒドロソルビタントリステアレート等の炭素数１０〜２４の不飽和結合を含んでも分岐していてもよい一塩基性脂肪酸と炭素数２〜２２の不飽和結合を含んでも分岐していてもよい１〜６価アルコール、炭素数１２〜２２の不飽和結合を含んでも分岐していてもよいアルコキシアルコールまたはアルキレンオキサイド重合物のモノアルキルエーテルのいずれか一つとからなるモノ脂肪酸エステル、ジ脂肪酸エステルまたは多価脂肪酸エステル、炭素数２〜２２の脂肪酸アミド、炭素数８〜２２の脂肪族アミンなどが使用できる。また、上記炭化水素基以外にもニトロ基およびＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃、ＣＣｌ₃、ＣＢｒ₃等の含ハロゲン炭化水素等炭化水素基以外の基が置換したアルキル基、アリール基、アラルキル基をもつものでも良い。また、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、グリシドール系、アルキルフエノールエチレンオキサイド付加体等のノニオン界面活性剤、環状アミン、エステルアミド、第四級アンモニウム塩類、ヒダントイン誘導体、複素環類、ホスホニウムまたはスルホニウム類等のカチオン系界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、硫酸エステル基等の酸性基を含むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸類、アミノアルコールの硫酸またはリン酸エステル類、アルキルベタイン型等の両性界面活性剤等も使用できる。これらの界面活性剤については、「界面活性剤便覧」（産業図書株式会社発行）に詳細に記載されている。これらは必ずしも純粋ではなく主成分以外に異性体、未反応物、副反応物、分解物、酸化物等の不純分が含まれても構わない。これらの不純分は３０質量％以下であることが好ましく、さらに好ましくは１０質量％以下である。これらの添加剤は単独または２種以上を併用することができる。

添加剤のうち好ましくはノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはカチオン系界面活性剤であり、更に好ましくはノニオン系界面活性剤またはアニオン系界面活性剤であり、更に好ましくはノニオン系界面活性剤であり、更に好ましくはポリアルキレングリコール系界面活性剤であり、更に好ましくはポリエチレングリコール系界面活性剤であり、最も好ましくは平均分子量３，０００〜３０，０００のポリエチレングリコール系界面活性剤である。

前記添加剤は、分散工程中に添加することもでき、分散後に添加することもできる。分散工程において添加することが最も好ましい。

前記分散物における添加剤量は、２０質量％以下が好ましく、更に好ましくは０．０１〜１５質量％であり、更に好ましくは０．０５〜１２質量％であり、更に好ましくは０．１〜１０質量％であり、更に好ましくは１〜８質量％である。

[黒色樹脂組成物]
本発明の黒色樹脂組成物は、本発明の黒色顔料と樹脂成分とを含む。
前記樹脂成分としては、例えばＡＢＳ樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、メタクリロニトリル樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイソプレン樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリアクリル酸メチル樹脂、ポリアクリル酸エチル樹脂、ポリアクリル酸２−エチルヘキシル樹脂、ポリメタクリル酸エチル樹脂、ポリメタクリル酸ブチル樹脂、ポリエチレングリコールジメタクリレート樹脂、ポリジビニルベンゼン樹脂、ポリビニルトルエン樹脂、ポリα−メチルスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリプロピオン酸ビニル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル樹脂、ポリＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド樹脂、ポリＮ−シクロヘキシルアクリルアミド樹脂、ポリメタクリルアミド樹脂等を挙げることができ、好ましくはポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、メタクリロニトリル樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイソプレン樹脂、ポリアクリル酸メチル樹脂、ポリアクリル酸エチル樹脂、ポリメタクリル酸エチル樹脂、ポリメタクリル酸ブチル樹脂、ポリビニルトルエン樹脂、ポリα−メチルスチレン樹脂、ポリＮ−シクロヘキシルアクリルアミド樹脂、ポリメタクリルアミド樹脂である。

本発明の黒色樹脂組成物は、本発明の黒色顔料を樹脂成分と加熱下で混練するか、または、本発明の黒色顔料分散物に、例えば前記樹脂を添加して加熱溶解後微細化、薄膜化もしくは成形して、或いはそのまま固化させたりすることによって得ることができる。 本発明の黒色樹脂組成物は、例えば、フィルム、板、粉末、固形物等であることができ、用途に応じた成形法によって最終形態とすることができる。

本発明の黒色樹脂組成物の７５０〜１２００ｎｍの波長を有する光の透過率は６０〜１００％であることが好ましい。より好ましくは８０〜１００％、更に好ましくは９０〜１００％である。本発明の黒色顔料を使用することにより、前記範囲の近赤外線透過性を有する黒色樹脂組成物を得ることができる。前記範囲の透過率を示す高い近赤外線透過性を有する黒色樹脂組成物は、前述の各種用途に好適である。

本発明の黒色樹脂組成物における黒色顔料の含有量は、例えば０．２〜４０質量％とすることができ、０．３〜３０質量％であることが好ましく、０．５〜２０質量％であることが更に好ましく、１．０〜１０質量％であることがよりいっそう好ましい。

本発明の黒色樹脂組成物は、前記成分のほかに、ベンゾトリアゾール類、ベンゾフェノン類、クマリン類などの紫外線吸収剤、フェノール類、アミン類等のラジカルトラップ剤や酸化防止剤およびその他の保存性改良剤等を含有することも好ましい。

以下に本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。

（参考例１）
黒色顔料分散物の作製
例示化合物（Ｉ−１）１０．０ｇ、ポリエチレンオキシド系化合物（ＢＡＳＦ社、プルロニックＦ８８）２．０ｇに水８８ｍｌを加え、バッチ式サンドミルに入れ、ジルコニアビーズ（１ｍｍ径）を３００ｇ加え、３，０００ｒｐｍで５時間分散処理を行った。この後、内容物を取り出してビーズを濾過し、目的の分散物（分散物１０１）を得た。

分散物の物性評価
（１）顔料の平均粒子径
得られた分散物の平均粒子径を、堀場製作所製レーザー回折・散乱式 粒度径分布測定装置ＬＡ−９２０Ａを用いて測定したところ、０．５８μｍであった。
（２）粘度測定
得られた分散物について、東機産業製Ｅ型粘度系ＲＥ−８０Ｒを用いて２５℃で粘度を測定したところ９００［ｍＰａ・Ｓ］であった。
（３）近赤外線透過率
得られた分散物の光の透過率を、日立ハイテクノロジーズ（株）製Ｕ−４１００スペクトロフォトメーターを用いて測定したところ７５０〜１，２００ｎｍにおいて７３％以上であった。

（参考例２）
使用する顔料、添加剤、分散条件を表１に示すように変更した以外は参考例１と同様の方法で分散物１０２〜１１２を得た。得られた各分散物について、参考例１と同様の物性評価を行った。結果を表１に示す。表１に示すように、得られた分散物はいずれも高い近赤外線透過性を示した。更に、粘度および粒径の測定結果から、何れの場合も良好な分散性が得られたことが確認された。

（参考例３）
参考例１および参考例２で得られた分散物を紙に塗布したところ、十分な黒味を持つことが目視で観察された。

（参考例４）
参考例１および２で得られた分散物を１７万ルクスにて２分間Ｘｅ照射（イーグルエンジニアリング社製、メリーゴーランド型キセノン耐光試験機 ＩＩＩ−５００Ｗ型）した後温度を測定したところ、表２に示すとおり、カーボンブラックに対して昇温抑制効果がみられた。

（実施例５）
ポリスチレン１０ｇ、表３に示す上記分散物を濾過、乾燥して得られた微粉末０．７ｇにクロロホルム１００ｍｌを加えて、４０℃にて１５分攪拌して得られた混合物を、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、フィルム状のサンプルを作成した。

フィルムの評価
（１）近赤外線透過性
実施例５で得られたフィルム状のサンプルの７５０〜１２００ｎｍでの最低透過率を、日立ハイテクノロジーズ（株）製Ｕ−４１００スペクトロフォトメーターを用いて測定した結果を表３に示す。

（２）熱安定性の評価
実施例５で得られたフィルム状のサンプルを６０℃にて３日保管したところ、比較例２のカーボンブラックを用いたものはフィルム表面の荒れが目視で観察されたのに対し、サンプル２０１〜２１２はいずれも表面状態の大きな変化はなく滑らかなままであった。

本発明の黒色顔料は、高い近赤外線透過性が求められる各種用途に好適である。

Claims (2)

1. 黒色樹脂組成物であって、
   樹脂成分と、平均粒子径が０．０１〜１０．０μｍの範囲であり、下記一般式（Ｉ）で表され、かつ７５０〜１２００ｎｍの波長を有する光の透過率が６０〜１００％であるオキソノール化合物を、組成物の黒色を表す黒色顔料として含む、前記黒色樹脂組成物。
   

   

   [一般式（Ｉ）において、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹⁴ は、それぞれ独立に、カルボキシル基またはその塩によって置換された芳香族基を表し；Ｒ ¹² およびＲ ¹⁵ は、それぞれ独立に、水素原子を表し；Ｒ ¹³ およびＲ ¹⁶ は、それぞれ独立に、メチル基、シアノ基、−ＣＯ ₂ Ｈ、または−ＣＯＮ（ＣＨ ₃ ） ₂ を表し；ｎ１１は、１または２を表し；Ｍ ¹¹ は、水素イオンまたは１〜３価のカチオンを表し；ｎ１２は、Ｍ ¹¹ の価数の逆数を表す。]
2. 前記黒色顔料を０．２〜４０質量％含む請求項１に記載の黒色樹脂組成物。