JP5610610B2 - アゾ染料 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(1)のアゾカチオン染料、
(2)Xがトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである事を特徴とする(1)に記載のアゾカチオン染料、
(3)(1)又は(2)に記載のアゾカチオン染料と少なくとも1種以上の油性溶媒を含有する油性染料組成物、
(4)(1)又は(2)に記載のアゾカチオン染料及び水を含有する水性染料組成物、
に関する。
下記式(100)のアゾ染料3部、酸化マグネシウム1部、水20部を仕込み常温で、1時間攪拌した。これに硫酸ジメチル0.5部を加え50℃で3時間反応させた。反応液に水50部、濃硫酸1部を加え、60℃で1時間攪拌した。引き続いて、DMF10部にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩3部を溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2部を得た。極大吸収波長:458nm(シクロヘキサノン)
トリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩をビストリフルオロメタンスルホニルイミドのカリウム塩に変更した以外は実施例1と同様にして、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2.2部を得た。極大吸収波長:462nm(シクロヘキサノン)
下記式(100)のアゾ染料7部、氷酢酸70部を仕込み、90℃で濃塩酸3.5部、アクリル酸アミド24部を加え、同温度で3時間攪拌した。次いでこの反応液を水500部に投入し、活性炭を加え、液ろ過した。ろ液に、塩化亜鉛3部を含む5%酢酸水溶液24部と食塩80部を加え塩析した。析出した染料をろ取し、水に溶かし、DMF10部にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩3部を溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2.3部を得た。極大吸収波長:454nm(シクロヘキサノン)
アゾ染料を下記式(101)に変更した以外は実施例3と同様にして、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2.5部を得た。極大吸収波長:436nm(シクロヘキサノン)
下記式(101)のアゾ染料6部、氷酢酸30部を仕込み、攪拌し、80℃に加温した。続いて、シクロヘキセンオキサイド12部を滴下し、90℃で2時間反応させた。反応液を減圧下蒸留し、大部分の氷酢酸を留去した後、水200部に投入し、少量の活性炭を加え、液ろ過した。ろ液に塩化亜鉛2部と食塩16部を加え塩析した。3.5部、アクリル酸アミド24部を加え、同温度で3時間攪拌した。次いでこの反応液を水500部に投入し、活性炭を加え、液ろ過した。ろ液に、塩化亜鉛3部を含む5%酢酸水溶液24部と食塩80部を加え塩析した。析出した染料をろ取し、水に溶かし、DMF10部にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩3部を溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2.3部を得た。極大吸収波長:447nm(シクロヘキサノン)
下記式(101)のアゾ染料3部、アクリル酸アミド12部、濃塩酸20部を仕込み、90℃で3時間攪拌した。反応液を水200部にあけ、DMF10部にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩3部を溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2部を得た。極大吸収波長:447nm(シクロヘキサノン)
下記式(101)のアゾ染料3部、酸化マグネシウム3部、硫酸ジメチル30部を仕込み、60℃で4時間攪拌した。反応液に水100部、濃硫酸1部を加え、引き続いて、DMF10部にトリストリフルオロメタンスルホニウムメチドのセシウム塩3部を溶解させた溶液を滴下し、3時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、黄色染料(本発明のアゾカチオン染料)2.3部を得た。極大吸収波長:457nm(シクロヘキサノン)
油性染料組成物及び染料着色体の作成
テトラフルオロプロパノール10部に、実施例1で得られた化合物No.1 0.5部を溶解、ろ過し、油性染料組成物を作成した。得られた油性染料組成物をポリカーボネート基盤にスピンコートし、80℃で30分乾燥し、染料着色体を作成した。
上記の方法で得られた染料着色体を、85℃、85%RHの条件の恒温恒湿機中40時間放置した。試験前後の染料着色体を分光光度計でL値、a値、b値を、標準光としてC光源、2度視野角で測色し、下記式より色差を求めた。尚、色差が小さいほど、色相の変化が少ないため優れている事を示す。
色差=[(試験前L値−試験後L値)2+(試験前a値−試験後a値)2+(試験前b値−試験後b値)2]1/2
耐湿熱性試験における測色の測定値および色差を以下の表6乃至表8に示す。
表6
L値 a値 b値
試験前 96.22 0.28 10.53
試験後 95.96 0.63 7.65
試験前後差 0.26 −0.35 2.88
表7
L値 a値 b値
試験前 94.79 1.52 16.44
試験後 98.30 0.47 0.45
試験前後差 −3.51 1.05 15.99
表8
色 差
化合物No.1 2.9
比較例1 16.4
上記の方法で得られた染料着色体を、70℃の温水中に10秒間放置した。試験前後の染料着色体を分光光度計でL値、a値、b値を、標準光としてC光源、2度視野角で測色し、下記式より色差を求めた。尚、色差が小さいほど、色相の変化が少ないため優れていることを示す。色差=[(試験前L値−試験後L値)2+(試験前a値−試験後a値)2+(試験前b値−試験後b値)2]1/2
耐水性試験における測色の測定値および色差を以下の表9乃至表11に示す。
表9
L値 a値 b値
試験前 97.10 −0.25 11.75
試験後 98.22 −0.19 8.09
試験前後差 −1.12 −0.06 3.66
表10
L値 a値 b値
試験前 94.61 1.56 16.59
試験後 100.11 0.04 0.07
試験前後差 −5.50 1.52 16.52
表11
色 差
化合物No.1 3.8
比較例1 17.4
以上のように本発明の前記式(1)で表されるアゾカチオン染料は、その染料着色体は耐湿熱性および耐水性に優れた特性を有するものであり、本発明のアゾカチオン染料はカラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等、アプリケーションの幅が広がるなどの産業的な価値が高い事が明らかとなった。
Claims (4)
- Xがトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンである事を特徴とする請求項1に記載のアゾカチオン染料。
- 請求項1又は2に記載のアゾカチオン染料と少なくとも1種以上の油性溶媒を含有する油性染料組成物。
- 請求項1又は2に記載のアゾカチオン染料及び水を含有する水性染料組成物。
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