JP2007262327A - 近赤外線吸収材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は近赤外線吸収材料に関するものであって、更に詳しくは近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす、耐光性とその他の物性を両立する近赤外線吸収材料に関する。
可視光を実質的に吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外線吸収色素は近赤外線吸収フィルター等、種々のオプトエレクトロニクス製品に用いられている。これらは使い方によっては高温、高湿又は光照射条件にさらされるものであり、その分解が問題となることがあった。色素の構造を変更することでこれらに対する耐性を向上させる技術として、例えば特定の構造のナフタロシアニン色素(例えば特許文献1〜3)が良好であることが見出されていたが、吸収波長や溶解性等のその他の物性との両立が困難であった。また近赤外線吸収色素と紫外線吸収材料を併用することで光による分解を抑制する技術が知られていたが(例えば特許文献4〜6)何れもその抑制の程度は不十分であり、一層の耐光性向上技術が望まれた。
本発明の目的は近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす、耐光性とその他の物性を両立する近赤外線吸収材料を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討の結果、下記手段により本発明の上記目的が達成されることを見出した。
(1)1)一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤の少なくともいずれか1種と、2)下記一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物とを含有することを特徴とする近赤外線吸収材料。
一般式(II)中、R211、R212、R221、R222、R231、R232、R241およびR242は各々独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、R203、R213、R223、R233およびR243は各々独立に置換基を表し、n203、n213、n223、n233およびn243は各々独立に0〜4の整数を表す。
(2)前記1)における化合物が、下記一般式(I―1)又は(I―2)で表されることを特徴とする(1)に記載の近赤外線吸収材料。
(2)前記1)における化合物が、下記一般式(I―1)又は(I―2)で表されることを特徴とする(1)に記載の近赤外線吸収材料。
式中、R11は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素又は加水分解可能な保護基を表し、R12〜R16は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R11とR12、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16およびR16とR11は互いに結合して環を形成してもよい。R21は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基を表し、Qは5員、6員又は7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R22〜R25は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表し、R21とR22、R22とR23、R24とR25およびR21とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
(3)前記1)における化合物を少なくとも2種以上含有することを特徴とする(1)又は(2)に記載の近赤外線吸収材料。
(4)さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
(5)前記3)における化合物が、溶液における270nm〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が410nm以下であることを特徴とする(4)に記載の近赤外線吸収材料。
(6)前記3)における化合物が、下記一般式(III−1)〜(III−9)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする(4)又は(5)に記載の近赤外線吸収材料。
(3)前記1)における化合物を少なくとも2種以上含有することを特徴とする(1)又は(2)に記載の近赤外線吸収材料。
(4)さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
(5)前記3)における化合物が、溶液における270nm〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が410nm以下であることを特徴とする(4)に記載の近赤外線吸収材料。
(6)前記3)における化合物が、下記一般式(III−1)〜(III−9)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする(4)又は(5)に記載の近赤外線吸収材料。
式中、R311〜R314、R321〜R366、R371〜R378、R381〜R384、R386〜R389、R391〜R400は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R315は水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表す。R379、R380およびR385は置換基を表す。X341は水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表す。n379およびn380は各々独立に0〜4の整数を表し、n379およびn380が2以上の場合、複数のR379およびR380は同一でも異なっていてもよい。n385は0〜6の整数を表し、n385が2以上の場合、複数のR385は同一でも異なっていてもよい。
ここで、互いに隣接する基が、互いに結合して環を形成してもよい。
(7)前記3)における化合物を2種以上含有することを特徴とする(4)〜(6)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
(8)前記2)における近赤外線吸収化合物が、下記一般式(XII―1)で表されるジイモニウム塩であることを特徴とする(1)〜(7)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
ここで、互いに隣接する基が、互いに結合して環を形成してもよい。
(7)前記3)における化合物を2種以上含有することを特徴とする(4)〜(6)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
(8)前記2)における近赤外線吸収化合物が、下記一般式(XII―1)で表されるジイモニウム塩であることを特徴とする(1)〜(7)のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
一般式(XII−1)中、R1211、R1212、R1221、R1222、R1231、R1232、R1241およびR1242は各々独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、R1203、R1213、R1223、R1233およびR1243は各々独立に置換基を表し、n1203、n1213、n1223、n1233およびn1243は各々独立に0〜4の整数を表し、Xは1価又は2価の陰イオンを表し、n1253は1又は2を表し、Xの価数とn1253の積は2となる。
本発明により近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす、耐光性とその他の物性を両立する近赤外線吸収材料を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について詳しく説明する。
本発明は、1)一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤の少なくともいずれか1種と、2)下記一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物とを含有する近赤外線吸収材料である。
本発明は、1)一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤の少なくともいずれか1種と、2)下記一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物とを含有する近赤外線吸収材料である。
一般式(II)中、R211、R212、R221、R222、R231、R232、R241およびR242は各々独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、R203、R213、R223、R233およびR243は各々独立に置換基を表し、n203、n213、n223、n233およびn243は各々独立に0〜4の整数を表す。
本発明においては、さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することが好ましく、これらの化合物は、溶液における270nm〜1600nmの範囲の分光吸収極大波長が410nm以下であることが好ましい。
<分光吸収極大波長>
ここで、分光吸収極大波長に関して説明する。
該分光吸収極大波長は、溶液中での吸収スペクトルで規定されるものであり、化合物が溶解する溶媒であれば、どのような溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、有機もしくは無機の溶媒、又は水であってもよく、これらの混合溶媒であってもよい。本発明においては、化合物が溶解する溶媒や温度であれば、いずれかの条件における分光吸収極大波長が本発明で規定する範囲内であればよい。
有機溶媒としては、例えばアミド系溶媒(例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン)、スルホン系溶媒(例えばスルホラン)、スルホキシド系溶媒(例えばジメチルスルホキシド)、ウレイド系溶媒(例えばテトラメチルウレア)、エーテル系溶媒(例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル)、ケトン系溶媒(例えばアセトン、シクロヘキサノン)、炭化水素系溶媒(例えばトルエン、キシレン、n−デカン)、ハロゲン系溶媒(例えばテトラクロロエタン,クロロベンゼン、クロロナフタレン)、アルコール系溶媒(例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール)、ピリジン系溶媒(例えばピリジン、γ―ピコリン、2,6−ルチジン)、エステル系溶媒(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル)、カルボン酸系溶媒(例えば酢酸、プロピオン酸)、ニトリル系溶媒(例えばアセトニトリル)、スルホン酸系溶媒(例えばメタンスルホン酸)、アミン系溶媒(例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン)が挙げられ、無機溶媒としては、例えば硫酸、リン酸が挙げられる。
ここで、分光吸収極大波長に関して説明する。
該分光吸収極大波長は、溶液中での吸収スペクトルで規定されるものであり、化合物が溶解する溶媒であれば、どのような溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、有機もしくは無機の溶媒、又は水であってもよく、これらの混合溶媒であってもよい。本発明においては、化合物が溶解する溶媒や温度であれば、いずれかの条件における分光吸収極大波長が本発明で規定する範囲内であればよい。
有機溶媒としては、例えばアミド系溶媒(例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン)、スルホン系溶媒(例えばスルホラン)、スルホキシド系溶媒(例えばジメチルスルホキシド)、ウレイド系溶媒(例えばテトラメチルウレア)、エーテル系溶媒(例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル)、ケトン系溶媒(例えばアセトン、シクロヘキサノン)、炭化水素系溶媒(例えばトルエン、キシレン、n−デカン)、ハロゲン系溶媒(例えばテトラクロロエタン,クロロベンゼン、クロロナフタレン)、アルコール系溶媒(例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール)、ピリジン系溶媒(例えばピリジン、γ―ピコリン、2,6−ルチジン)、エステル系溶媒(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル)、カルボン酸系溶媒(例えば酢酸、プロピオン酸)、ニトリル系溶媒(例えばアセトニトリル)、スルホン酸系溶媒(例えばメタンスルホン酸)、アミン系溶媒(例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン)が挙げられ、無機溶媒としては、例えば硫酸、リン酸が挙げられる。
これらの溶媒のうち、前記3)で規定される化合物の分光吸収極大波長においては、好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒であり、特に好ましくは、酢酸エチルエステル又はN,N−ジメチルホルムアミドである。
分光吸収極大波長を測定する化合物の濃度は、分光吸収の極大波長が確認できる濃度であればよく、好ましくは1×10-13〜1×10-7(mol/l)の範囲である。温度は特に限定しないが、好ましくは0℃〜80℃であり、化合物の溶解性に問題なければ、室温(25℃)が最も好ましい。
分光吸収極大波長を測定する化合物の濃度は、分光吸収の極大波長が確認できる濃度であればよく、好ましくは1×10-13〜1×10-7(mol/l)の範囲である。温度は特に限定しないが、好ましくは0℃〜80℃であり、化合物の溶解性に問題なければ、室温(25℃)が最も好ましい。
測定機器は通常の分光吸収測定装置(例えば、日立ハイテクノロジーズ(株)製U−4100スペクトロフォトメーター)を用いることができる。
<本発明における基>
化合物の説明に入る前に、本発明における基に関して、詳細に説明する。
本明細書において脂肪族基はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
化合物の説明に入る前に、本発明における基に関して、詳細に説明する。
本明細書において脂肪族基はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基[直鎖、分岐、環状の置換又は無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基(好ましくは炭素数1から30のアルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5から30の置換又は無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。]、アルケニル基[直鎖、分岐、環状の置換又は無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基(好ましくは炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)、ビシクロアルケニル基(置換又は無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換又は無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)を包含するものである。]、アルキニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)、
アリール基(好ましくは炭素数6から30の置換又は無置換のアリール基、例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル)、ヘテロ環基(好ましくは5又は6員の置換又は無置換の、芳香族又は非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7から30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)、
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換又は無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)、アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)、アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2から30の置換又は無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7から30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)、スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0から30の置換又は無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)、メルカプト基、
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6から30の置換又は無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0から30の置換又は無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)、
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)、アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換又は無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換又は無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2−ピリジルカルボニル、2−フリルカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7から30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)、
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6から30の置換又は無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換又は無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)、イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)、ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)、ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)、ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)、シリル基(好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)等が挙げられる。
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去り更に上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニルの各基が挙げられる。
置換アラルキル基のアリール部分の置換基としては、下記置換アリール基の置換基が挙げられる。
本明細書において芳香族基は、アリール基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香族基は脂肪族環、他の芳香族環又は複素環が縮合していてもよい。芳香族基の炭素原子数は6〜40が好ましく、6〜30が更に好ましく、6〜20が更に好ましい。中でもアリール基としては置換基を有してもよいフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、置換基を有してもよいフェニル基が特に好ましい。
置換アリール基の置換基としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」として挙げたものが挙げられる。
置換アリール基の置換基としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」として挙げたものが挙げられる。
本明細書において、複素環基は環構成原子として、ヘテロ原子を少なくとも1つ含むものであり、飽和、不飽和のいずれであってもよく、また芳香環であっても、さらに他の環と縮合環を形成しても、置換基を有していてもよい。また、環員数は4〜8員環が好ましい。
本発明においては、芳香5員又は6員の飽和又は不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環又は他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子としてはB、N、O、S、SeおよびTeが含まれる。中でも、複素環のヘテロ原子としてはN、OおよびSが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価(一価)を有する(複素環基は炭素原子において結合する)ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は1〜40であり、より好ましくは1〜30であり、更に好ましくは1〜20である。飽和複素環としては、ピロリジン環、モルホリン環、2−ボラ−1,3−ジオキソラン環および1,3−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環としては、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」が挙げられる。
本発明においては、芳香5員又は6員の飽和又は不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環又は他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子としてはB、N、O、S、SeおよびTeが含まれる。中でも、複素環のヘテロ原子としてはN、OおよびSが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価(一価)を有する(複素環基は炭素原子において結合する)ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は1〜40であり、より好ましくは1〜30であり、更に好ましくは1〜20である。飽和複素環としては、ピロリジン環、モルホリン環、2−ボラ−1,3−ジオキソラン環および1,3−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環としては、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」が挙げられる。
<一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤および酸化防止剤>
前記1)の一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤および酸化防止剤に関して説明する。
これらの化合物は、一重項酸素を捕獲したり、ラジカルをトラップしたり、酸化防止するものであればとのようなものでもよく、例えばSeesorb 612 NH(シプロ(株))、Irgastab 2002(チバガイギー(株))等の有機ニッケル系化合物、Tinuvin 744(チバガイギー(株))等のヒンダードアミン系化合物、Irganox 1076(チバガイギー(株))等のフェノール系化合物、Sumilizer 9A(住友化学(株))等のアミン系化合物、Sumilizer TPM(住友化学(株))等のイオウ系化合物、Sumilizer TPPR(住友化学(株))等のリン系化合物等が挙げられ、これらは単独でも、複数を併用してもよく、また後述の紫外線吸収剤と組み合わせて用いることもできる。これらの使用量は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、前記1)における化合物のモル数の合計が0.01〜10モルが好ましく、より好ましくは0.05〜7モルであり、更に好ましくは0.1〜5モルであり、最も好ましくは0.1〜2モルである。
前記1)の一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤および酸化防止剤に関して説明する。
これらの化合物は、一重項酸素を捕獲したり、ラジカルをトラップしたり、酸化防止するものであればとのようなものでもよく、例えばSeesorb 612 NH(シプロ(株))、Irgastab 2002(チバガイギー(株))等の有機ニッケル系化合物、Tinuvin 744(チバガイギー(株))等のヒンダードアミン系化合物、Irganox 1076(チバガイギー(株))等のフェノール系化合物、Sumilizer 9A(住友化学(株))等のアミン系化合物、Sumilizer TPM(住友化学(株))等のイオウ系化合物、Sumilizer TPPR(住友化学(株))等のリン系化合物等が挙げられ、これらは単独でも、複数を併用してもよく、また後述の紫外線吸収剤と組み合わせて用いることもできる。これらの使用量は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、前記1)における化合物のモル数の合計が0.01〜10モルが好ましく、より好ましくは0.05〜7モルであり、更に好ましくは0.1〜5モルであり、最も好ましくは0.1〜2モルである。
前記1)における化合物は、下記一般式(I―1)又は(I―2)で表される化合物が好ましい。
一般式(I−1)中、R11は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素又は加水分解可能な保護基を表し、R12〜R16は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R11とR12、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16およびR16とR11は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−2)中、R21は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基を表し、Qは5員、6員又は7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R22〜R25は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表し、R21とR22、R22とR23、R24とR25およびR21とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−2)中、R21は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基を表し、Qは5員、6員又は7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R22〜R25は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表し、R21とR22、R22とR23、R24とR25およびR21とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
ここで、一般式(I−1)中のR11における加水分解可能な保護基は、シリル基、リン酸エステル基又は下記一般式(IV)で表される基が好ましい。
一般式(IV)
R111−Y111―Z111―
式中、R111は脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表し、Y111は単結合、−O−、−S−、−N(R112)−、−C−又はこれらの結合したものを表す。ここでR112は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環基、アシル基又はスルホニル基を表す。Z111は−CO−又は−SO2−を表す。
R11として好ましくは水素原子、炭素数1〜20の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、炭素数2〜20の炭素原子で結合する複素環基又は炭素数1〜20の加水分解可能な保護基であり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数1〜10の加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜8の脂肪族基、炭素数1〜10のシリル基、炭素数1〜10のリン酸エステル基、炭素数1〜10のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜4の脂肪族基、炭素数3〜6のシリル基、炭素数2〜8のリン酸エステル基、炭素数1〜8のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、トリメチルシリル基、ジメチルリン酸エステル基、ジエチルリン酸エステル基、ベンゾイル基又はアセチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
一般式(IV)
R111−Y111―Z111―
式中、R111は脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表し、Y111は単結合、−O−、−S−、−N(R112)−、−C−又はこれらの結合したものを表す。ここでR112は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環基、アシル基又はスルホニル基を表す。Z111は−CO−又は−SO2−を表す。
R11として好ましくは水素原子、炭素数1〜20の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、炭素数2〜20の炭素原子で結合する複素環基又は炭素数1〜20の加水分解可能な保護基であり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数1〜10の加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜8の脂肪族基、炭素数1〜10のシリル基、炭素数1〜10のリン酸エステル基、炭素数1〜10のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜4の脂肪族基、炭素数3〜6のシリル基、炭素数2〜8のリン酸エステル基、炭素数1〜8のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、更に好ましくは水素原子、トリメチルシリル基、ジメチルリン酸エステル基、ジエチルリン酸エステル基、ベンゾイル基又はアセチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
R12〜R16として、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基、アルキルチオ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子又はアルキル基である。またR12およびR16の一方又は両方が3級アルキル基となることが好ましい。
一般式(I−2)において、好ましいR21は水素原子、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数2〜10のアシル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基であり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2〜7のアシル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基であり、更に好ましくは水素原子、アセチル基、オキシラジカル基又はヒドロキシル基であり、最も好ましくは水素原子である。
R22〜R25として、好ましくは水素原子又は炭素数1〜10の脂肪族基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基であり、最も好ましくはR22〜R25全てがメチル基となる場合である。
Qとして好ましくは環構成原子に、少なくとも1個の酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を有する5〜7員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、より好ましい環構成ヘテロ原子としては酸素原子又は窒素原子、さらに好ましくは窒素原子である。環員数は5乃至7員環が好ましく、6員環がより好ましい。Qがピペリジン環を形成する場合が最も好ましい。
R22〜R25として、好ましくは水素原子又は炭素数1〜10の脂肪族基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基であり、最も好ましくはR22〜R25全てがメチル基となる場合である。
Qとして好ましくは環構成原子に、少なくとも1個の酸素原子、イオウ原子又は窒素原子を有する5〜7員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、より好ましい環構成ヘテロ原子としては酸素原子又は窒素原子、さらに好ましくは窒素原子である。環員数は5乃至7員環が好ましく、6員環がより好ましい。Qがピペリジン環を形成する場合が最も好ましい。
以下に本発明の前記1)で規定される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
これらの化合物は、英国特許第1,326,889号、同第1,354,313号、同第1,410,846号、米国特許第3,336,135号、同第4,268,593号、同第4,558,131号、同第4,584,265号の各明細書、特公昭51−1420号公報、同52−6523号公報、特開昭58−114036号公報、同59−5246号公報、同61−73152号公報、同61−86750号公報、同61−90155号公報、同61−90156号公報、同61−172246号公報等に記載されている方法、もしくはそれに準ずる方法で合成することができる。
<一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収色素化合物>
本発明の近赤外線吸収材料は、下記一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物を含有する。
まず、一般式(II)で表される化合物を説明する。
本発明の近赤外線吸収材料は、下記一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物を含有する。
まず、一般式(II)で表される化合物を説明する。
一般式(II)中、R211、R212、R221、R222、R231、R232、R241およびR242は各々独立に水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、R203、R213、R223、R233およびR243は各々独立に置換基を表し、n203、n213、n223、n233およびn243は各々独立に0〜4の整数を表す。
R211、R212、R221、R222、R231、R232、R241およびR242として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基および炭素数6〜20のアリール基であり、更に好ましくは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基および炭素数6〜10のアリール基であり、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜8のアリール基であり、最も好ましくは炭素数2〜6のアルキル基である。またR211、R212、R221、R222、R231、R232、R241およびR142の全てが同一であることも好ましい。
R203、R213、R223、R233およびR243として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基であり、最も好ましくはアルキル基である。また、R213、R223、R233およびR243の全てが同一であることも好ましい。
n203、n213、n223、n233およびn243として好ましくは0〜3であり、より好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0又は1であり、最も好ましくは0である。
以下に本発明の一般式(II)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(II)で表される化合物は、例えばジャーナル・オブ・ディスパージョン・サイエンス・アンド・テクノロジー、23巻、555ページ(2002年)に記載の方法により合成できる。
本発明の近赤外線吸収材料は、一般式(II)で表される化合物を酸化することにより得られる近赤外線吸収化合物を含有するものであるが、好ましくは、該一般式(II)で表される化合物の酸化により得られるアミニウム色素化合物又はジイモニウム色素化合物である。特に好ましくは、下記一般式(XII―1)で表される化合物である。
一般式(II)で表される化合物の酸化により、アミニウム色素又はジイモニウム色素を製造するには、一般式(II)で表される化合物を、Cu2+で酸化する方法(例えば特公昭59−40825号公報、特開昭63−51462号公報)、Fe3+で酸化する方法(例えば特開平2−311447号公報、特開平11−315054号公報)、固体触媒による酸化反応を利用する方法(例えば特開平5−98243号公報)、ペルオキソ2硫酸塩で酸化する方法(例えば特開2003−55643号公報)、ヘキサフルオロアンチモン酸銀による酸化(例えばジャーナル・オブ・ディスパージョン・サイエンス・アンド・テクノロジー,23,555頁(2002年))および電気的酸化(例えば特開昭61−246391号公報)等の方法が知られており、これらに記載の方法、又はこれらに準じた方法で容易に合成できる。
一般式(XII−1)中、R1211、R1212、R1221、R1222、R1231、R1232、R1241およびR1242は各々独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、R1203、R1213、R1223、R1233およびR1243は各々独立に置換基を表し、n1203、n1213、n1223、n1233およびn1243は各々独立に0〜4の整数を表し、Xは1価又は2価の陰イオンを表し、n1253は1又は2を表し、Xの価数とn1253の積は2となる。
R1211、R1212、R1221、R1222、R1231、R1232、R1241およびR1242は前述のR211等と同義であり、好ましい範囲も同一である。また、R1211、R1212、R1221、R1222、R1231、R1232、R1241およびR1242の全てが同一であることも好ましい。
R1203、R1213、R1223、R1233およびR1243は前述のR203等と同義であり、好ましい範囲も同一である。また、R1213、R1223、R1233およびR1243の全てが同一であることも好ましい。
n1203、n1213、n1223、n1233およびn1243は前述のn203等と同義であり、好ましい範囲も同一である。
n1203、n1213、n1223、n1233およびn1243は前述のn203等と同義であり、好ましい範囲も同一である。
Xは1価又は2価の陰イオンを表し、Xとして好ましくは過塩素酸イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンであり、更に好ましくは過塩素酸イオン、スルホン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンであり、更に好ましくはスルホン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンであり、更に好ましくはヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロアンチモン酸イオンである。
以下に本発明の一般式(XII―1)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
これらの化合物は前述の合成方法で容易に合成できる。
<紫外線吸収剤又は蛍光増白剤>
本発明においては、さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することが好ましい。
本発明においては、さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することが好ましい。
前記3)における紫外線吸収剤又は蛍光増白剤を説明する。
前記3)における化合物は、分光吸収特性としては、好ましくは、溶液における270〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が470nm以下、より好ましくは430nm以下、更に好ましくは410nm以下、最も好ましくは380nm以下の化合物である。
一方、化学構造式としては、下記一般式(III―1)〜(III―9)のいずれかで表される化合物が好ましい。
前記3)における化合物は、分光吸収特性としては、好ましくは、溶液における270〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が470nm以下、より好ましくは430nm以下、更に好ましくは410nm以下、最も好ましくは380nm以下の化合物である。
一方、化学構造式としては、下記一般式(III―1)〜(III―9)のいずれかで表される化合物が好ましい。
以下に、一般式(III―1)〜(III―9)で表される化合物について説明する。
式中、R311〜R314、R321〜R366、R371〜R378、R381〜R384、R386〜R384、R386〜R389、R391〜R400は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R315は水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表す。R379、R380およびR385は置換基を表す。X341は水素原子、脂肪族基、芳香族基又は炭素原子で結合する複素環基を表す。n379およびn380は各々独立に0〜4の整数を表し、n379およびn380が2以上の場合、複数のR379およびR380は同一でも異なっていてもよい。n385は0〜6の整数を表し、n385が2以上の場合、複数のR385は同一でも異なっていてもよい。
ここで、互いに隣接する基が、互いに結合して環を形成してもよい。
ここで、互いに隣接する基が、互いに結合して環を形成してもよい。
R311〜R314、R321〜R366、R371〜R378、R381〜R384、R386〜R384、R386〜R389、R391〜R400で表される置換基としては、前述の置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基が挙げられる。
R311〜R314、R321〜R366、R371〜R378、R381〜R384、R386〜R389、R391〜R400は、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基である。
R311〜R314、R321〜R366、R371〜R378、R381〜R384、R386〜R389、R391〜R400は、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基である。
R311〜R314としては、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子およびアルキル基であり、最も好ましくは水素原子およびハロゲン原子である。
R315は、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜25のアルキル基、炭素数2〜25のアルケニル基、炭素数6〜25のアリール基であり、更に好ましくは炭素数1〜22のアルキル基、炭素数6〜22のアリール基であり、更に好ましくは炭素数6〜20のアリール基であり、最も好ましくは炭素数6〜20のオルトヒドロキシフェニル基である。
R321〜R330は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またR321がヒドロキシ基となることが最も好ましい。
R331〜R340は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またR331がヒドロキシ基となることが最も好ましい。
R341〜R350は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子、アルコキシ基、アミノ基である。
X341は好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基であり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜25のアルキル基、炭素数2〜25のアルケニル基、炭素数6〜25のアリール基であり、更に好ましくは炭素数1〜22のアルキル基、炭素数6〜22のアリール基であり、最も好ましくは炭素数1〜18のアルキル基である。
R351〜R360は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、R351がヒドロキシ基となるのが最も好ましい。
R361〜R366は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基である。
ここで、R362、R363、R364およびR366としては、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
一方、R365としては、更に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アアシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基であり、更に好ましくはヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基である。
一方、R365としては、更に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アアシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基であり、更に好ましくはヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基である。
R371、R374、R375およびR378としてより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基であり、最も好ましくは水素原子である。
R372、R373、R376およびR377としてより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルファモイル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
R379、R380およびR385としてより好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
n379およびn380として好ましくは0〜3であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0又は1であり、0が最も好ましい。
n379およびn380として好ましくは0〜3であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0又は1であり、0が最も好ましい。
R381、R384、R386およびR389の好ましい範囲は前述のR371と同様である。またR382、R383、R387およびR388の好ましい範囲は前述のR372と同様である。
R385として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基である。
n385は好ましくは0〜4であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0〜1であり、最も好ましくは0である。
R385として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基である。
n385は好ましくは0〜4であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0〜1であり、最も好ましくは0である。
R391、R394、R397およびR400の好ましい範囲は前述のR371と同様である。またR392、R393、R398およびR399の好ましい範囲は前述のR372と同様である。
R395およびR396として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。
R395およびR396として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。
一般式(III―1)〜(III―9)で表される化合物のうち、好ましくは一般式(III―1)、(III―2)、(III―3)、(III―4)、(III―6)、(III―7)又は(III―9)で表される化合物であり、更に好ましくは一般式(III―1)、(III―2)、(III―3)、(III―6)又は(III―7)で表される化合物であり、更に好ましくは一般式(III―1)、(III―2)、(III―3)又は(III―6)で表される化合物であり、更に好ましくは一般式(III―1)、(III―2)又は(III―6)で表される化合物であり、最も好ましくは一般式(III―1)で表される化合物である。
以下に、前記3)で規定される化合物の具体例として例示化合物(III−1)〜(III−165)を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
これらの化合物は、特公昭50−25337号公報、米国特許第3,785,827号明細書、特開平5−4449号公報、特公昭48−30492号公報、特開平2−188573号公報、EP0684278A1号明細書、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー,第23巻,1344頁(1958年発行)等に記載の方法もしくはこれに準じた方法で容易に合成できる。また、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)社から「チヌビン109」などの商品名にて販売されていたり、住友化学(株)製のWhitwefuluorの商品群、昭和化学(株)製のHakkolの商品群、ヘキスト(株)製のHostaluxの商品群、および日本化薬(株)製のKayalightの商品群の中から選定することが可能である。
<本発明の近赤外線吸収材料に含有される化合物の含有比率>
本発明において、前記1)で規定される化合物は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、総モルが、好ましくは0.1モル以上、より好ましくは0.1〜2.0モル、さらに好ましくは0.1〜1.0モル、最も好ましくは0.1〜0.5モル使用するのが好ましい。
また、本発明において、前記3)で規定される化合物は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、総モルが、好ましくは、0.1モル以上、より好ましくは0.1〜2.0モル、さらに好ましくは0.1〜1.0モル、最も好ましくは0.1〜0.5モル使用するのが好ましい。
本発明において、前記1)で規定される化合物は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、総モルが、好ましくは0.1モル以上、より好ましくは0.1〜2.0モル、さらに好ましくは0.1〜1.0モル、最も好ましくは0.1〜0.5モル使用するのが好ましい。
また、本発明において、前記3)で規定される化合物は、前記2)で規定される化合物1モルに対し、総モルが、好ましくは、0.1モル以上、より好ましくは0.1〜2.0モル、さらに好ましくは0.1〜1.0モル、最も好ましくは0.1〜0.5モル使用するのが好ましい。
<本発明の近赤外線吸収材料の使用方法>
本発明における近赤外線吸収材料は、前記1)で規定される化合物と、前記2)で規定される化合物と、さらには前記3)で規定される化合物とをそのまま、あるいは溶液、もしくはバインダ−や他の化合物と併用して紙、樹脂シート、樹脂、フイルム、ガラス、金属板などに塗布、混練、ハードコートあるいはモノマーとの混合物を重合させることにより近赤外線吸収材料として、種々の用途に使用できる。即ち長波長レーザー用光記録媒体、不可視性印刷用記録材料、光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等に使用することができる。これらのうち好ましくは光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等であり、更に好ましくは光学フィルターである。
本発明における近赤外線吸収材料は、前記1)で規定される化合物と、前記2)で規定される化合物と、さらには前記3)で規定される化合物とをそのまま、あるいは溶液、もしくはバインダ−や他の化合物と併用して紙、樹脂シート、樹脂、フイルム、ガラス、金属板などに塗布、混練、ハードコートあるいはモノマーとの混合物を重合させることにより近赤外線吸収材料として、種々の用途に使用できる。即ち長波長レーザー用光記録媒体、不可視性印刷用記録材料、光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等に使用することができる。これらのうち好ましくは光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等であり、更に好ましくは光学フィルターである。
<本発明の近赤外線吸収材料の製造方法>
本発明における近赤外線吸収材料は、例えば、前記1)で規定される化合物と、前記2)で規定される化合物と、さらには前記3)で規定される化合物とを溶媒(例えばクロロホルム、塩化メチレン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド)に溶解又は分散することにより得られるか、あるいは樹脂(例えばABS樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、メタクリロニトリル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリエステル樹脂)と加熱、混練するか、あるいは、例えば、上記溶媒に溶解又は分散したところへ例えば前記樹脂を添加して加熱溶解後薄膜化、そのまま固化、もしくは溶媒に溶解又は分散したものを例えば前記樹脂膜に塗布することにより得られる。
本発明における近赤外線吸収材料は、例えば、前記1)で規定される化合物と、前記2)で規定される化合物と、さらには前記3)で規定される化合物とを溶媒(例えばクロロホルム、塩化メチレン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド)に溶解又は分散することにより得られるか、あるいは樹脂(例えばABS樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、メタクリロニトリル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリエステル樹脂)と加熱、混練するか、あるいは、例えば、上記溶媒に溶解又は分散したところへ例えば前記樹脂を添加して加熱溶解後薄膜化、そのまま固化、もしくは溶媒に溶解又は分散したものを例えば前記樹脂膜に塗布することにより得られる。
本発明の近赤外線吸収材料は耐光性とその他の物性を両立できることから、新たな用途にも使用が可能である。
以下に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、説明の便宜上、前記1)で規定される化合物を化合物(I)、前記2)で規定される化合物を化合物(XII)、前記3)で規定される化合物を化合物(III)と称す。
なお、説明の便宜上、前記1)で規定される化合物を化合物(I)、前記2)で規定される化合物を化合物(XII)、前記3)で規定される化合物を化合物(III)と称す。
実施例1
(近赤外線吸収フィルターの製造 )
ポリスチレン10g、下記表1〜2に示す構造及び量の化合物(I)、(III)、および例示化合物(XII−6)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
(近赤外線吸収フィルターの製造 )
ポリスチレン10g、下記表1〜2に示す構造及び量の化合物(I)、(III)、および例示化合物(XII−6)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
(耐光性試験)
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する例示化合物(XII−6)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する例示化合物(XII−6)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
上記表1及び表2に示すように、本発明の試料は、いずれも良好な耐光性を示し、その効果は非常に大きい。
実施例2
(近赤外線吸収フィルターの製造 )
ポリスチレン10g、下記表3〜4に示す構造及び量の化合物(I)、(III)、および化合物(XII)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
(近赤外線吸収フィルターの製造 )
ポリスチレン10g、下記表3〜4に示す構造及び量の化合物(I)、(III)、および化合物(XII)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
(耐光性試験)
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する化合物(XII)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する化合物(XII)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
上記表3及び4に示すように、化合物(XII)を種々変更して調べた結果も、本発明の試料は、いずれも良好な耐光性を示し、その効果は非常に大きい。
本発明の実施例に用いた化合物の物性値を以下に示す。
Claims (8)
- 前記1)における化合物が、下記一般式(I−1)又は(I−2)で表されることを特徴とする請求項1に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記1)における化合物を少なくとも2種以上含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の近赤外線吸収材料。
- さらに3)紫外線吸収剤又は蛍光増白剤の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記3)における化合物が、溶液における270nm〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が410nm以下であることを特徴とする請求項4に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記3)における化合物が、下記一般式(III−1)〜(III−9)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項4又は5に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記3)における化合物を2種以上含有することを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記2)における近赤外線吸収化合物が、下記一般式(XII−1)で表されるジイモニウム塩であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
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