JP5209909B2 - 熱硬化性樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂、それを含む熱硬化性組成物、成形体、硬化体、硬化成形体、並びにそれらを含む電子機器 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂、それを含む熱硬化性組成物、成形体、硬化体、硬化成形体、並びにそれらを含む電子機器 Download PDFInfo
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Description
分子内に少なくとも1つのジヒドロベンゾキサジン構造を有する化合物とを含む熱硬化性組成物。
本発明に係る熱硬化性樹脂の製造方法は、a)下記一般式(I)で示される化合物、b)ジアミン化合物、及びc)アルデヒド化合物、を加熱して反応させることを特徴とする。そして、本発明の製造方法により、ジヒドロベンゾキサジン環構造を有する熱硬化性樹脂を得ることができる。得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れ、電気特性が良好で、脆性が改善されたものである。
群B
R1、R2の有機基が、酸素原子又は窒素原子を含んでもよい有機基としては、炭素数1から6の飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐のアルキルオキシ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、ジアルケニルアミノ、アルキニルオキシ、ジアルキニルアミノ、アルキルオキシアルキル、及びジアルキルアミノアルキル等から選択される基が挙げられ、具体例として、メチルオキシ、エチルオキシ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等から選択される基が挙げられる。
芳香族化合物としては、分子内に置換基を有する又は無置換のベンゼン環、ナフタレン環等のアリール構造を有する化合物、置換基を有する又は無置換の1から3つの窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を有する5員環若しくは6員環のヘテロアリール構造を有する化合物が挙げられ、2つ以上のアリール環又はヘテロアリール環が直接結合、エーテル結合又は脂肪族構造を介して結合している化合物であってもよい。
一般式(II)
群A
R3の有機基が、酸素原子又は窒素原子を含んでもよい有機基としては、炭素数1から6の飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐のアルキルオキシ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、ジアルケニルアミノ、アルキニルオキシ、ジアルキニルアミノ、アルキルオキシアルキル、及びジアルキルアミノアルキル等から選択される基が挙げられ、具体例として、メチルオキシ、エチルオキシ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等から選択される基が挙げられる。
また、一般式(II)で示される芳香族ジアミン化合物において、mが0である場合も好ましい。mが0であるとは、一般式(II)で示される芳香族ジアミン化合物において、R3がHに該当する無置換のベンゼン環であることを意味する。
より好ましい化合物として、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチル−エチリデン)]ビスアニリン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂は、前述した熱硬化性樹脂の製造方法により得られるものである。
また、一般式(IV)及び(V)で示される構造中のlは2から50の整数であれば特に限定はされないが、成形体への加工時の操作性、得られる硬化体の強度、耐熱性の点で、2から40の整数であることが好ましく、2から30の整数であることがより好ましい。
一般式(I)及び(VIII)で示される化合物並びに一般式(III)〜(V)で示される構造において、R1、R2の有機基が、酸素原子又は窒素原子を含んでもよい有機基としては、炭素数1から6の飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐のアルキルオキシ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、ジアルケニルアミノ、アルキルオキシアルキル、及びジアルキルアミノアルキル等から選択される基が挙げられ、具体例として、メチルオキシ、エチルオキシ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等から選択される基が挙げられる。
R3の有機基が、酸素原子又は窒素原子を含んでもよい有機基としては、炭素数1から6の飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐のアルキルオキシ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、ジアルケニルアミノ、アルキニルオキシ、ジアルキニルアミノ、アルキルオキシアルキル、及びジアルキルアミノアルキル等から選択される基が挙げられ、具体例として、メチルオキシ、エチルオキシ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ等から選択される基が挙げられる。
また、一般式(V)で示される構造において、mが0である場合も好ましい。mが0であるとは、一般式(V)で示される構造において、R3がHに該当する無置換のベンゼン環であることを意味する。
本発明の熱硬化性組成物は、前述した熱硬化性樹脂を少なくとも含むものである。本発明に係る熱硬化性組成物は、好ましくは、前記熱硬化性樹脂を主成分として含むものである。また、熱硬化性組成物は、他の熱硬化性樹脂を含むものであってもよく、例えば、主成分として前記熱硬化性樹脂を含み、且つ、副成分として、他の熱硬化性樹脂を含むものが挙げられる。
本発明に係る成形体は、前述した熱硬化性樹脂、又はそれを含む熱硬化性組成物を、必要により部分硬化させて、もしくは硬化させずに得られるものである。本発明の成形体としては、前述した熱硬化性樹脂が硬化前にも成形性を有しているため、いったん硬化前に成形した後に熱をかけて硬化させたもの(硬化成形体)でも、成形と同時に硬化させたもの(硬化体)でもよい。また、その寸法や形状は特に制限されず、例えば、シート状(板状)、ブロック状等が挙げられ、さらに他の部位(例えば粘着層)を備えていてもよい。
ここで、電子機器としては、具体的には、携帯電話、表示機器、車載機器、コンピュータ、通信機器等が挙げられる。
その他、航空機部材、自動車部材、建築部材等の用途にも使用することができる。また、導電材料、特に金属フィラーの耐熱性結着剤として利用して、直流又は交流の電流を流すことができる回路を形成する用途に用いてもよい。
インダン骨格を含むフェノール化合物の合成
ガラス容器中で、1,3−ビス(α−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(メタジオール、住友化学製)15.00g(0.077mol)、フェノール(和光純薬製)7.27g(0.077mol)、活性白土(和光純薬製)1.11g、キシレン15mlを混合し、190℃のホットスターラ上で5時間加熱撹拌した。反応中発生する水をキシレンと共に少しずつ除去した。得られた粘調な黄濁液をメンブレンフィルターでろ過し、淡黄色透明液を得た。この溶液を減圧下で濃縮後、さらに真空オーブン中、180℃で乾燥させることにより、残存フェノール、低沸分および溶媒を除去し、淡黄色ガラス状樹脂を13.55g得た。得られた樹脂をCDCl3中で1H−NMR測定を行うことにより、トリメチルインダン骨格を有するフェノール化合物であることを確認した。また、GPC測定を行い、分子量を評価したところ、数平均分子量Mn=1,050、重量平均分子量Mw=1,420であった。Mnより算出した一般式(I)で示される化合物におけるnは、平均値として4.5となった。
JEOL製NMR測定装置「ECX−400」により、1H−NMRを測定した。
島津製高速液体クロマトグラフシステムを使用し、THFを展開媒として、カラム温度
40℃、流速1.0ml/分で測定を行った。検出器として「RID−10A」を用い、
カラムはShodex製「KF−804L」(排除限界分子量400,000)を2本直
列につないで使用した。標準ポリスチレンとして、東ソー製「TSKスタンダードポリス
チレン」を用い、重量平均分子量Mw=354,000、189,000、98,900
、37,200、17,100、9,830、5,870、2,500、1,050、5
00のものを使用して較正曲線を作成し、分子量の計算を行った。
実施例2の硬化成形体は、誘電率が3.0以下であり、誘電正接も0.01以下と良好な誘電特性を示した。これは、メモリや論理プロセッサ等のICのパッケージを構成する多層基板の樹脂材料の100MHz及び1GHzにおける特性として要求される誘電特性を示したことを意味する。
Claims (13)
- a)下記一般式(I)で示される化合物、b)芳香族ジアミン化合物、及びc)アルデヒド化合物、を加熱して反応させることを特徴とするジヒドロベンゾキサジン環構造を有する熱硬化性樹脂の製造方法。
一般式(I)
- 芳香族ジアミン化合物が、下記一般式(II)で示される芳香族ジアミン化合物である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂の製造方法。
一般式(II)
群A
- a)下記一般式(I)で示される化合物、b)芳香族ジアミン化合物、及びc)アルデヒド化合物、を加熱して反応させる製造方法により製造することを特徴とするジヒドロベンゾキサジン環構造を有する熱硬化性樹脂。
一般式(I)
- 下記一般式(III)で示される構造単位を同一分子内に2以上有する熱硬化性樹脂。
一般式(III)
- 下記一般式(IV)で示される構造を有する熱硬化性樹脂。
一般式(IV)
- 下記一般式(V)で示される構造を有する熱硬化性樹脂。
一般式(V)
群A
- 請求項1又は2に記載の製造方法により得られる熱硬化性樹脂又は請求項3から6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂を少なくとも含む熱硬化性組成物。
- 分子内に少なくとも一つのジヒドロベンゾキサジン構造を有する化合物をさらに含む、請求項7に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の製造方法により得られる熱硬化性樹脂又は請求項3から6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂と、
分子内に少なくとも1つのジヒドロベンゾキサジン構造を有する化合物とを含む熱硬化性組成物。 - 請求項1又は2に記載の製造方法により得られる熱硬化性樹脂、請求項3から6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂、又は請求項7から9のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を、必要により部分硬化させて、もしくは硬化させずに得られる成形体。
- 請求項1又は2に記載の製造方法により得られる熱硬化性樹脂、請求項3から6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂、又は請求項7から9のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物より得られる硬化体。
- 請求項10に記載の成形体を硬化させて得られる硬化成形体。
- 請求項10に記載の成形体、請求項11に記載の硬化体、又は請求項12に記載の硬化成形体を含む電子機器。
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