JP5154573B2 - ポリウレタン - Google Patents
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Description
(a) ポリオール、
(b) 芳香族、脂環式または脂肪族のポリイソシアネートまたはこれらの組合せの中から選択されるポリイソシアネート、
(c)硫黄ブリッジを有する連鎖延長剤(i)と主連鎖延長剤(ii)とを含む連鎖延長剤の混合物(ただし、連鎖延長剤(i)は連鎖延長剤混合物全体の1〜30重量%)
の反応生成物であるポリウレタンにおいて、
硫黄ブリッジを有する上記連鎖延長剤(i)が下記式を有することを特徴とするポリウレタンにある:
R1−A−Sx−B−R2
(ここで、R1およびR2はOH、NH2またはこれらの組合せの中から選択され、AとBは二価の脂肪族、脂環式または芳香族の有機基またはこれらの組合せの中から選択され、AとBは互いに同じでも異なっていてもよく、xは2〜10の整数である)
本発明の一つの実施例ではポリウレタンが発泡ポリウレタン、コーテング材、シーラント、成形可能および/または注型可能な材料である。
本発明はさらに上記ポリウレタンから成る装置に関するものである。この装置の具体例は金属基材の少なくとも一つの表面上に配置されたポリウレタンを含む。金属基材の例は金属ワイヤ、金属コード、金属タイヤコード、金属ケーブル、金属ストランド、金属ロッド、金属プレート、金属フィラメントまたはこれらの組合せから選択される金属補強材要素である。
R1−A−Sx−B−R2 (1)
(ここで、R1およびR2はOH、NH2またはこれらの組合せ(アミノアルコールの場合)から選択され、AとBは二価の脂肪族、脂環式または芳香族の有機基またはこれらの組合せの中から選択され、xは約2〜10の整数である)
本発明の一つの実施例ではxは2〜10、2〜8または2〜5の整数で、AとBは互いに同じでも異なっていてもよい)
ジチオカルバメート促進剤の例は下記である:亜鉛ジベンジルジチオカルバメート(ZBEC、CAS番号14726-36-4)、亜鉛-N-ジメチル−ジチオカルバメート(ZDMC)、亜鉛-N-ジエチルジチオカルバメート(ZDEC、CAS番号14323-55-1)、亜鉛-N-ジブチル−ジチオカルバメート(ZDBC、CAS番号35884-05-0)、亜鉛-N-エチルフェニル−ジチオカルバメート(ZEBC、CAS番号14364-93-6)、亜鉛-N-ペンタメチレンジチオカルバメート(ZPMC、CAS番号13878-54-1)、ピペリジニウムペンタメチレンジチオカルバメート(CAS番号98-77-1)、ナトリウムジエチルジチオカルバメート(CAS番号148-18-5)、ビスマスジメチルジチオカルバメート(CAS番号21260-46-8)、カドニウムジエチルジチオカルバメート(CAS番号14239-68-0)、銅ジブチルジチオカルバメート(CAS番号13927-71-4)、銅ジメチルジチオカルバメート(CAS番号137-29-1)、シクロヘキシルエチルアンモニウムシクロヘキシルエチルジチオカルバメート、ジメチルアンモニウムジメチルジチオカルバメート(CAS番号598-64-1)、ジメチルシクロヘキシルアンモニウムジブチルジチオカルバメート(CAS番号149-82-6)、鉛ジアミルジチオカルバメート(36501-84-5)、鉛ジメチルジチオカルバメート(CAS番号19010-66-3);CAS番号72146-43-1、CAS 72146-41-9、CAS番号72146-42-0、ニッケルジイソブチルジチオカルバメート(CAS番号15317-78-9)、ニッケルジブチルジチオカルバメート(CAS番号13927-77-0)、ニッケルジメチルジチオカルバメート(CAS番号15521-65-0)、N-オキシジエチレンチオカルバミル-N-オキシジエチレンスルフェンアミド(CAS番号13752-51-7)、カリウムジメチルジチオカルバメート(CAS番号128-03-0)、セレニウムジエチルジチオカルバメート(CAS番号5456-28-0)、セレニウムジメチルジチオカルバメート(CAS番号144-34-3)、ナトリウムシクロヘキシルエチルジチオカルバメート、ナトリウムジベンジルジチオカルバメート(CAS番号55310-46-8)、ナトリウムジブチルジチオカルバメート(CAS番号136-30-1)、ナトリウムジメチルジチオカルバメート(CAS番号128-04-1)、ジナトリウムエチレン−ビス−ジチオカルバメート、ナトリウムジイソブチルジチオカルバメート(CAS番号2219-18-3)、テルリウムジエチルジチオカルバメート(CAS番号20941-65-5)、亜鉛ジアミルジチオカルバメート(CAS番号15337-18-5)、亜鉛ジブチルジチオカルバメート(CAS No.136-23-2)、亜鉛ジイソブチルジチオカルバメート(CAS番号36190-62-2)、亜鉛ジメチルジチオカルバメート(CAS番号137-30-4)、N,N-ジメチルシクロヘキシルジチオカルバミン酸アンモニウム、2,2'-ジチオ(エチルアンモニウム)ビス(ジベンジルジチオカルバメート)。
プレポリマー法を用いてポリウレタンのいくつかのサンプルを作った。成分とその量は[表2]に示してある。加えた各反応成分の量はプレポリマーの全重量をベースにした重量%で表してある。
チタン触媒はベルテック(VERTEC)社から入手可能である。
コクール(COCURE)55はニュージャージーのラザフォード化学(Rutherford Chemicals)から入手可能な有機寸銀触媒である。
DABCO触媒はトリメチレンジアミン触媒として知られている。
コナップ(CONAP)1146はサイテ社(Cytec Industries)から市販の硬化プロセス中に基材に液体ウレタンを結合するための高強度接着剤として公知のものである。
金属ケーブルを実施例1と同様に金型のスロット中に配置した。使用したケーブルは直径が約1mmの標準的なタイヤケーブルであった。一組のケーブルは真鍮被覆をしたものであり、別の第2セットは真鍮被覆を剥がして鋼を露出させたものである。各ケーブルは酢酸エチルを用いて表面から油を除去した。メーカーの推薦に従ってCONAP 1146接着剤をケーブル表面に塗布し、加熱した。他は実施例1と同じ。
Example 1の上で目撃者テストに適用できる場合、熱くなった。
実施例3
請求項および明細書で用いる「基本的に〜から成る」という用語は本発明の基本的および新規な特徴を変更しないという条件で他の構成要素を含むことができる部分的にオープンな構成を表す。
「少なくとも一つ」および「一つ以上」の用語は同じことを意味する。
「単一」という用語は唯一であることを意味する。同様に他の特定の整数値、例えば「2つ」は特定の数を意味するときに使用する。
「好ましくは」「好ましい」「必要に応じて」「さらに好ましくは」「〜することができる」等の用語は好ましい項目、条件またはステップ等を表し、オプション(任意)であることを示すのに用いる。
「a〜b」という範囲の基は「a」および「b」の値を含む。
Claims (21)
- 下記(a)〜(d)の反応成分:
(a) ポリオール;
(b) 芳香族、脂環式または脂肪族のポリイソシアネートまたはこれらの組合せの中から選択されるポリイソシアネート;
(c)硫黄ブリッジを有する連鎖延長剤(i)と主連鎖延長剤(ii)とを含む連鎖延長剤の混合物(ただし、連鎖延長剤(i)は連鎖延長剤混合物全体の1〜30重量%):及び
(d)遊離硫黄、
の反応生成物であるポリウレタンにおいて、
硫黄ブリッジを有する上記連鎖延長剤(i)が下記式を有することを特徴とするポリウレタン:
R1−A−Sx−B−R2
(ここで、R1およびR2はOH、NH2またはこれらの組合せの中から選択され、AとBは二価の脂肪族、脂環式または芳香族有機基またはこれらの組合せの中から選択され、AとBは互いに同じでも異なっていてもよく、xは2〜10の整数である) - xが2〜5の整数である請求項1に記載のポリウレタン。
- 反応成分がゴム硬化促進剤をさらに含む請求項1に記載のポリウレタン。
- ゴム硬化促進剤がジフェニルグアニジンである請求項3に記載のポリウレタン。
- 主連鎖延長剤(ii)がカチオン基を有しない請求項1に記載のポリウレタン。
- 主連鎖延長剤(ii)が短鎖の連鎖延長剤である請求項1に記載のポリウレタン。
- 主連鎖延長剤(ii)が1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、エチレンジアミン、1,2-プロパンジアミン、プロピレンジアミン、プロピレンジオール、4,4'−メチレンビス(3-クロル-2,6-ジエチルアニリン)(MCDEA)、4,4'−メチレンビス(2-クロルアニリン)(MOCA)、ジエチルチオトルエンジアミン(DETDA)、ジメチルチオトルエンジアミン(DMTDA)またはこそれの組合せの中から選択される請求項1に記載のポリウレタン。
- 遊離硫黄のモル数が硫黄ブリッジ連鎖延長剤の全モル数の90〜110モル%である、請求項1に記載のポリウレタン。
- 連鎖延長剤混合物が硫黄ブリッジを有する連鎖延長剤を連鎖延長剤混合物全体の2〜25重量%の比率で含み、遊離硫黄のモル数が硫黄ブリッジ連鎖延長剤の全モル数の90〜110モル%である、請求項3に記載のポリウレタン。
- 連鎖延長剤混合物が硫黄ブリッジを有する連鎖延長剤を連鎖延長剤混合物全体の5〜15重量%の比率で含む請求項1に記載のポリウレタン。
- ポリイソシアネートがジイソシアナートである請求項1に記載のポリウレタン。
- 硫黄ブリッジを有する連鎖延長剤が2,2−ジチオジエタノール、4,4−ジチオジアニリンまたこれらの組合せの中から選択される請求項1に記載のポリウレタン。
- ポリウレタンが成形可能である請求項1に記載のポリウレタン。
- 請求項1に記載のポリウレタンを金属基材の少なくとも一つの表面上に有する装置。
- 遊離硫黄のモル数が硫黄ブリッジ連鎖延長剤の全モル数の90〜110モル%である、請求項14に記載の装置。
- 反応成分がさらにゴム硬化促進剤を含む請求項14に記載の装置。
- 金属基材が、金属ワイヤ、金属コード、金属タイヤコード、金属ケーブル、金属ストランド、金属ロッド、金属プレート、金属フィラメントまたはこれらの組合せの中から選択される金属補強材要素である、請求項14に記載の装置。
- 装置が導管で、この導管の壁が請求項1に記載のポリウレタンエラストマーから成り、一つまたは複数の壁が埋込まれた金属基材で補強されている請求項14に記載の装置。
- xが2〜5の整数である請求項14に記載の装置。
- 遊離硫黄のモル数が硫黄ブリッジ連鎖延長剤の全モル数の90〜110モル%である、請求項16に記載の装置。
- 装置がキャスタである請求項14に記載の装置。
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