JP5154529B2 - 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 - Google Patents
環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5154529B2 JP5154529B2 JP2009229839A JP2009229839A JP5154529B2 JP 5154529 B2 JP5154529 B2 JP 5154529B2 JP 2009229839 A JP2009229839 A JP 2009229839A JP 2009229839 A JP2009229839 A JP 2009229839A JP 5154529 B2 JP5154529 B2 JP 5154529B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogel
- implantation site
- composition
- composition according
- delivered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/36—Amides or imides
- C08F22/38—Amides
- C08F22/385—Monomers containing two or more (meth)acrylamide groups, e.g. N,N'-methylenebisacrylamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
- A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
- A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
- A61K49/0447—Physical forms of mixtures of two different X-ray contrast-enhancing agents, containing at least one X-ray contrast-enhancing agent which is a halogenated organic compound
- A61K49/0457—Semi-solid forms, ointments, gels, hydrogels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/145—Hydrogels or hydrocolloids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Surgery (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Forms Based On Crosslinked Hydrogels Containing Azobonds And Exhibiting pH−Dependent Swelling」と題される米国特許第5,415,864号(コペックら(Kopeck)ら)に見出される。
配置すること)によって治療する。具体的に言えば、本発明のヒドロゲルは、創傷内、腫瘍もしくは腫瘍に血液を供給する血管内、臓器内、異常な血管もしくは脈管構造内、組織もしくは解剖学的構造間に位置する腔内、または外科的に形成されたポケットもしくは空間内に皮下移植され得る。このようにして、本発明の制御可能な膨張速度を有するヒドロゲルは、動脈瘤、フィステル、動静脈奇形の治療、血管閉鎖、および他の医学的用途に使用可能である。
本発明のpH応答性膨潤性ヒドロゲルの1つの製造法を以下に説明する。
モノマーの選択および添加
この実施形態において、モノマー溶液は、エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和架橋剤、造孔剤、および溶媒からなる。選択されたモノマーの少なくとも一部、好ましくは10〜15%、より好ましくは10〜30%は、pH感受性でなければならない。好ましいpH感受性モノマーはアクリル酸である。メタクリル酸や、メタクリル酸およびアクリル酸の誘導体もpH感受性を提供するであろう。これらの酸のみで製造されたヒドロゲルの機械的特性は不十分なものであるので、さらなる機械的特性を提供するモノマーを選択しなければならない。機械的特性を提供するのに好ましいモノマーはアクリルアミドである。アクリルアミドは、さらなる圧縮強さまたは他の機械的特性を提供するために1種以上の上記pH感受性モノマーと組合わせて用いられ得る。溶媒中のモノマーの好ましい濃度は20〜30w/w%の範囲である。
架橋剤は任意の多官能エチレン性不飽和化合物であってよい。N,N−メチレンビスアクリルアミドが好ましい架橋剤である。ヒドロゲル材料の生分解性が求められる場合には、生分解性架橋剤を選択する必要がある。溶媒中の架橋剤の好ましい濃度は、1w/w%未満、より好ましくは0.1w/w%未満の範囲である。
ヒドロゲル材料の多孔性は、モノマー溶液中に造孔剤を過飽和懸濁することによって得られる。モノマー溶液には不溶であるが洗浄溶液には可溶である造孔剤を用いてもよい。塩化ナトリウムが好ましい造孔剤であるが、塩化カリウム、氷、スクロースおよび重炭酸ナトリウムを用いてもよい。造孔剤の粒径は、好ましくは25ミクロン未満、より好ましくは10ミクロン未満に制御される。粒径が小さいと溶媒中の造孔剤の懸濁が促進される。造孔剤の好ましい濃度は、モノマー溶液中5〜50w/w%、より好ましくは10〜20w/w%の範囲である。これに代わって、造孔剤を省いてもよく、そうすると、非孔質
ヒドロゲルを製造することができる。
溶媒が必要な場合、溶媒は、モノマー、架橋剤、および造孔剤の溶解度に基づいて選択される。液体モノマー(例えば、2−ヒドロキシエチルメタクリレート)を用いる場合、溶媒は不要である。好ましい溶媒は水であるが、エチルアルコールを用いてもよい。溶媒の好ましい濃度は20〜80w/w%、より好ましくは50〜80w/w%の範囲である。
モノマーの架橋結合は、酸化還元、放射線、および熱によって行なわれ得る。モノマー溶液の放射線架橋結合は、紫外光および可視光と共に適当な開始剤を用いるか、または開始剤を用いずにイオン化放射線(例えば、電子ビームもしくはガンマ線)を用いて行なうことができる。好ましいタイプの架橋開始剤は、酸化還元を介して作用するものである。本発明のこの実施形態に用い得るそのような酸化還元開始剤の特定の例は、過硫酸アンモニウムおよびN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンである。
重合完了後、ヒドロゲルを、水、アルコールまたは他の適当な洗浄溶液で洗浄して、造孔剤、未反応の残留モノマーおよび取り込まれていないオリゴマーを除去する。これは、先ずヒドロゲルを蒸留水で洗浄して行なうことが好ましい。
上述のように、ヒドロゲルの膨張速度の制御は、ヒドロゲル網目構造上に存在するイオン性多官能基をプロトン化/脱プロトン化することによって達成される。ヒドロゲルを調製し、過剰なモノマーおよび造孔剤を洗い流したら、膨張速度を制御するステップを実施し得る。
よび温度と溶液のpHは膨張制御量に正比例する。インキュベーション完了後、ヒドロゲル材料から過剰な処理溶液を洗い流し、乾燥させる。
(pH応答性膨潤性ヒドロゲルのペレットを製造する方法)
本発明のヒドロゲル材料は、例えば、シート、小塊、ボール、ペレット、フィラメントなどの種々の形態および形状で製造され、かつ使用され得る。図2は、本発明のpH応答性膨潤性ヒドロゲルを固体ペレットの形態に製造するのに用い得る好ましい手順の特定の実施例を示している。この手順では、エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和架橋剤、造孔剤および任意の溶媒を含有する初期反応混合物を適当な容器中で混合する。次いで、この混合物に開始剤を加え、まだ液状の反応混合物をさらに混ぜ合せ、注射器または他の適当な注入装置に吸引する。注射器または注入装置に、チューブ(例えば、約0.0381〜0.254センチメートル(0.015〜0.100インチ)、好ましくは約0.0635センチメートル(0.025インチ)の内径を有するポリエチレンチューブ(すなわち)脳または他の血管用に使用できる小ペレットを形成するためのチューブ)を取り付け、そのチューブに反応混合物を注入してチューブ内で重合させる。ヒドロゲルがチューブ内で完全に重合されたら、内部にヒドロゲルを含有した状態のチューブを所望の長さ(例えば、約5.08センチメートル(2インチ)断片)の個別断片に切断する。次いで、チューブの各断片の管腔からヒドロゲル断片を取り出し、一連の洗浄浴に入れて、造孔剤および残留モノマーを洗い流す。これらの洗浄浴は以下の通りであり得る。
(動脈瘤の塞栓形成)
動脈瘤の塞栓形成のために、1.52g(0.021モル)のアクリルアミド、0.87g(0.009モル)のアクリル酸ナトリウム、0.005g(0.00003モル)のN,N−メチレンビスアクリルアミド、7.95gの水、および4.5gの塩化ナトリウム(<10ミクロンの粒径)をアンバージャー(amber jar)に加える。開始剤として、53マイクロリットルのN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンと65マイクロリットルの水中20w/w%過硫酸アンモニウムとを加え、溶液を3ccの注射器に吸引する。次いで、溶液を内径約0.0635センチメートル(0.025インチ)のチューブに注入し、2時間重合させる。チューブを約5.08センチメートル(2インチ)の断片に切断し、真空オーブン中で乾燥させる。マンドレルを用いてチューブから乾燥ヒドロゲルを取り出す。重合ヒドロゲルを蒸留水中で、それぞれ10〜12時間、少なくとも2時間、少なくとも2時間の3回洗浄して、造孔剤、未反応のモノマー、および組み込まれなかったモノマーを除去する。ヒドロゲルを長さ約0.254センチメートル(約0.100インチ)の断片(「ペレット」)に切断し、プラチナコイル/ワイヤ
アセンブリーで串刺しする。次いで、これらのペレットをアルコールで脱水し、真空下に約55℃で約2時間乾燥させる。
(動静脈奇形の塞栓形成)
材料を動静脈奇形の塞栓形成に適合させるために、アンバージャーに、1.52g(0.021モル)のアクリルアミド、0.87g(0.009モル)のアクリル酸ナトリウム、0.005g(0.00003モル)のN,N−メチレンビスアクリルアミド、7.95gの水、および4.5gの塩化ナトリウム(<10ミクロン粒径)を加える。開始剤として、53マイクロリットルのN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンと、65マイクロリットルの水中20w/w%過硫酸アンモニウムとを加え、溶液を3ccの注射器に吸引する。注射器内で2時間、溶液を重合させる。剃刀の刃を用いて注射器を取り外し、ヒドロゲルを真空オーブン中で乾燥させる。
注入することができる。これらのヒドロゲル粒子は、約7.4の生理的pH下で約15分後に完全膨張状態になる。
(血管または他の内腔解剖学的構造の閉鎖)
血管閉鎖栓を作製するために、アンバージャーに、1.52g(0.021モル)のアクリルアミド、0.87g(0.009モル)のアクリル酸ナトリウム、0.005g(0.00003モル)のN,N−メチレンビスアクリルアミド、7.95gの水、および4.5gの塩化ナトリウム(<10ミクロンの粒径)を加える。開始剤として、53マイクロリットルのN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンと、65マイクロリットルの水中20w/w%過硫酸アンモニウムとを加え、溶液を3ccの注射器に吸引する。次いで、溶液を種々のサイズのチューブに注入して2時間重合させる。種々のサイズの血管閉鎖栓を作製するためには種々のサイズのチューブが必要である。例えば、内径約0.0635センチメートル(0.025インチ)のチューブ中で重合させると、直径約0.0889センチメートル(約0.035インチ)の血管栓ができる。内径約0.04826センチメートル(約0.019インチ)のチューブ中で重合させると、直径約0.06604センチメートル(約0.026インチ)の血管栓ができる。チューブを約5.08センチメートル(2インチ)断片に切断し、真空オーブン中で乾燥させる。マンドレルを用いてチューブから乾燥ヒドロゲルを取り出す。重合ヒドロゲルを蒸留水中で3回、それぞれ、10〜12時間、少なくとも2時間、少なくとも2時間洗浄して、造孔剤、未反応のモノマー、および組み込まれなかったオリゴマーを除去する。次いで、ヒドロゲルを長さ約1.27センチメートル(約0.500インチ)の断片すなわちペレットに切断し、プラチナコイル/ワイヤアセンブリーで串刺しする。次いで、串刺しされたこれらのヒドロゲルペレットをエタノール中で脱水し、真空下に約55℃で約2時間乾燥させる。次いで、串刺しされた乾燥ペレットを50%塩酸/50%水の酸性化溶液中で約22時間、37℃でインキュベートする。インキュベーション後、(a)70%イソプロピルアルコール:30%水で約5分、(b)100%イソプロピルアルコールで約15分、(c)100%イソプロピルで約15分、および(d)100%イソプロピルアルコールで約15分連続洗浄して、ペレットから過剰な塩酸溶液を洗い流す。これらのアルコール洗浄完了後、処理済みヒドロゲルペレットを真空下に約55℃で約2時間乾燥させる。
Claims (13)
- ヒト患者または患畜の疾患、奇形または障害を、イオン性官能基を有するエチレン性不飽和モノマーにより生成されるヒドロゲルポリマーを患者体内の移植部位に移植することにより治療するためのヒドロゲル組成物であって、
(i)移植部位において移植前には第1体積を占め、(ii)移植部位に存在するpH感受性の脱プロトン化に応答して前記第1体積より大きい第2体積に膨張する、ある量のプロトン化された多孔質ヒドロゲルポリマーを含んでなる組成物。 - ヒト患者または患畜の疾患、奇形または障害を、イオン性官能基を有するエチレン性不飽和モノマーにより生成されるヒドロゲルポリマーを患者体内の移植部位に移植することにより治療するためのヒドロゲル組成物であって、
(i)移植部位において移植前には第1体積を占め、(ii)移植部位に存在するpH感受性のプロトン化に応答して前記第1体積より大きい第2体積に膨張する、ある量の脱プロトン化された多孔質ヒドロゲルポリマーを含んでなる組成物。 - ヒドロゲルが非孔質である、請求項1または2に記載の組成物。
- 放射線不透過性粒子を組み込むことにより、ヒドロゲルが放射線不透過性となっている、請求項1または2に記載の組成物。
- 放射線不透過性モノマーを組み込むことによりヒドロゲルが放射線不透過性となっている、請求項1または2に記載の組成物。
- 移植部位に送出されるとき、ヒドロゲルがペレットの形態である、請求項1または2に記載の組成物。
- 移植部位に送出されるとき、ヒドロゲルが長尺状のフィラメントまたはチューブの形態である、請求項1または2に記載の組成物。
- 移植部位に送出されるとき、ヒドロゲルが粒子の形態である、請求項1または2に記載の
組成物。 - カテーテルを介してヒドロゲルを移植部位に送出する、請求項1または2に記載の組成物。
- カテーテルがマイクロカテーテルである、請求項9に記載の組成物。
- マイクロカテーテルが0.0127〜0.127センチメートルの管腔を有し、この管腔を介してヒドロゲルが送出される、請求項10に記載の組成物。
- ヒドロゲルを液体担体と混合し、次いで、液体担体/ヒドロゲル混合物をカテーテルの管腔を介して注入する、請求項9に記載の組成物。
- ヒドロゲルを分離可能な搬送部材に結合させ、ヒドロゲルが結合している搬送部材を共に経管的に移植部位に進め、その後、搬送部材を後退させて抜出した後でヒドロゲルが移植部位に移植されたまま残るようにヒドロゲルを搬送部材から分離する、請求項9に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/804,935 | 2001-03-13 | ||
US09/804,935 US6878384B2 (en) | 2001-03-13 | 2001-03-13 | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002570954A Division JP4416151B2 (ja) | 2001-03-13 | 2002-02-28 | 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010022847A JP2010022847A (ja) | 2010-02-04 |
JP5154529B2 true JP5154529B2 (ja) | 2013-02-27 |
Family
ID=25190260
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002570954A Expired - Lifetime JP4416151B2 (ja) | 2001-03-13 | 2002-02-28 | 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 |
JP2009229839A Expired - Lifetime JP5154529B2 (ja) | 2001-03-13 | 2009-10-01 | 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002570954A Expired - Lifetime JP4416151B2 (ja) | 2001-03-13 | 2002-02-28 | 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US6878384B2 (ja) |
EP (3) | EP2363104B1 (ja) |
JP (2) | JP4416151B2 (ja) |
CN (2) | CN1306916C (ja) |
AU (3) | AU2002306605B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0208034B8 (ja) |
CA (1) | CA2439925C (ja) |
ES (3) | ES2408014T3 (ja) |
WO (1) | WO2002071994A1 (ja) |
Families Citing this family (132)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2014200734B2 (en) * | 2001-03-13 | 2015-11-05 | Microvention, Inc. | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use |
US6878384B2 (en) | 2001-03-13 | 2005-04-12 | Microvention, Inc. | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use |
AU2002305401A1 (en) * | 2001-05-04 | 2002-11-18 | Concentric Medical | Hydrogel filament vaso-occlusive device |
CA2449433A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Microvention, Inc. | Medical devices having full or partial polymer coatings and their methods of manufacture |
US7572288B2 (en) | 2001-07-20 | 2009-08-11 | Microvention, Inc. | Aneurysm treatment device and method of use |
US8252040B2 (en) * | 2001-07-20 | 2012-08-28 | Microvention, Inc. | Aneurysm treatment device and method of use |
KR20040079967A (ko) * | 2002-02-01 | 2004-09-16 | 화이자 프로덕츠 인크. | 고체 약물 분산액을 함유하는 속방형 제형 |
US8425549B2 (en) | 2002-07-23 | 2013-04-23 | Reverse Medical Corporation | Systems and methods for removing obstructive matter from body lumens and treating vascular defects |
US7551749B2 (en) | 2002-08-23 | 2009-06-23 | Bose Corporation | Baffle vibration reducing |
DE10330269A1 (de) * | 2003-07-04 | 2005-01-27 | Instraction Gmbh | System umfassend Effektoren und volumenveränderbare Rezeptoren-modifizierte Elastomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
US7651682B2 (en) * | 2003-10-29 | 2010-01-26 | Gentis, Inc. | Polymerizable emulsions for tissue engineering |
AU2005213499B2 (en) | 2004-02-06 | 2010-09-02 | Georgia Tech Research Corporation | Surface directed cellular attachment |
WO2005077304A1 (en) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Georgia Tech Research Corporation | Load bearing biocompatible device |
US9675476B2 (en) | 2004-05-25 | 2017-06-13 | Covidien Lp | Vascular stenting for aneurysms |
EP2419048A4 (en) | 2004-05-25 | 2014-04-09 | Covidien Lp | VACCINE PLANTATION FOR ANEURYSMA |
EP2626038B1 (en) | 2004-05-25 | 2016-09-14 | Covidien LP | Flexible vascular occluding device |
ATE509642T1 (de) * | 2004-09-10 | 2011-06-15 | Stichting Dutch Polymer Inst | Röntgendichte bandscheibenkernprothese |
US7201918B2 (en) * | 2004-11-16 | 2007-04-10 | Microvention, Inc. | Compositions, systems and methods for treatment of defects in blood vessels |
US7419486B2 (en) * | 2005-06-15 | 2008-09-02 | St. Jude Medical, Atrial Fibrillation Division, Inc. | Treatment and diagnostic catheters with hydrogel electrodes |
GB0523999D0 (en) * | 2005-11-25 | 2006-01-04 | Univ Manchester | Microgel particle |
US7959676B2 (en) * | 2006-02-13 | 2011-06-14 | Lanx, Inc. | Method and apparatus for intervertebral disc support and repair |
WO2007100556A1 (en) | 2006-02-22 | 2007-09-07 | Ev3 Inc. | Embolic protection systems having radiopaque filter mesh |
EP2027729A2 (en) | 2006-06-15 | 2009-02-25 | MicroVention, Inc. | Embolization device constructed from expansible polymer |
US8821899B2 (en) | 2007-03-12 | 2014-09-02 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
US8741316B2 (en) * | 2007-03-12 | 2014-06-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Highly porous, recognitive polymer systems |
US8771713B2 (en) | 2007-03-12 | 2014-07-08 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
US9155703B2 (en) | 2007-03-12 | 2015-10-13 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
EP2157937B1 (en) * | 2007-06-04 | 2017-03-22 | Sequent Medical, Inc. | Devices for treatment of vascular defects |
CA2704920C (en) | 2007-06-25 | 2016-08-16 | Microvention, Inc. | Self-expanding prosthesis |
BRPI0821070B1 (pt) | 2007-12-21 | 2018-10-23 | Microvention Inc | dispositivo para implantação e método para a preparação de um filamento de hidrogel para implantação em um animal |
WO2009108760A2 (en) * | 2008-02-26 | 2009-09-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Dendritic macroporous hydrogels prepared by crystal templating |
EP2387959B1 (en) | 2008-04-21 | 2013-11-13 | Covidien LP | Braid-ball embolic devices and delivery systems |
BRPI0911923B8 (pt) * | 2008-05-02 | 2021-06-22 | Sequent Medical Inc | dispositivo para tratamento de um aneurisma cerebral |
WO2009140437A1 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Nfocus Neuromedical, Inc. | Braid implant delivery systems |
US8180076B2 (en) * | 2008-07-31 | 2012-05-15 | Bose Corporation | System and method for reducing baffle vibration |
EP2172236A1 (en) * | 2008-10-03 | 2010-04-07 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Breast pump system |
JP2010162063A (ja) * | 2009-01-13 | 2010-07-29 | Japan Health Science Foundation | 塞栓材 |
JP2012100680A (ja) * | 2009-03-04 | 2012-05-31 | Terumo Corp | 血管内用処置材 |
JP2010227172A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Terumo Corp | 軟組織増大材料 |
US8409269B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-04-02 | Covidien Lp | Procedures for vascular occlusion |
KR20120090052A (ko) * | 2009-09-24 | 2012-08-16 | 마이크로벤션, 인코포레이티드 | 생물 의학적 사용을 위한 주사가능한 히드로겔 필라멘트 |
JP5401254B2 (ja) * | 2009-10-13 | 2014-01-29 | 昌典 石原 | 多孔質合成樹脂製造方法および同多孔質合成樹脂製造方法により製造された多孔質合成樹脂材 |
CA2777171C (en) * | 2009-10-26 | 2017-09-19 | Microvention, Inc. | Embolization device constructed from expansile polymer |
BR112012010758A2 (pt) | 2009-11-05 | 2019-09-24 | Sequent Medical Inc | dispositivos filamentares de camadas múltiplas para tratamento de defeitos vasculares |
US8337448B2 (en) | 2010-01-29 | 2012-12-25 | Baxter International Inc. | Apparatus for monitoring and controlling peritoneal dialysis |
US8974512B2 (en) | 2010-09-10 | 2015-03-10 | Medina Medical, Inc. | Devices and methods for the treatment of vascular defects |
US8998947B2 (en) | 2010-09-10 | 2015-04-07 | Medina Medical, Inc. | Devices and methods for the treatment of vascular defects |
WO2012078678A1 (en) | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Tyco Healthcare Group Lp | Vascular remodeling device |
WO2012134990A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Tyco Healthcare Group Lp | Vascular remodeling device |
US9456823B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | Terumo Corporation | Embolic devices |
WO2012155093A1 (en) | 2011-05-11 | 2012-11-15 | Microvention, Inc. | Device for occluding a lumen |
CN103547222B (zh) | 2011-05-11 | 2016-02-10 | 柯惠有限合伙公司 | 脉管重塑装置 |
WO2012162552A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Cartiva, Inc. | Tapered joint implant and related tools |
WO2013049448A1 (en) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Covidien Lp | Vascular remodeling device |
US9072620B2 (en) | 2011-11-04 | 2015-07-07 | Covidien Lp | Protuberant aneurysm bridging device deployment method |
US9011480B2 (en) | 2012-01-20 | 2015-04-21 | Covidien Lp | Aneurysm treatment coils |
WO2013158781A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Microvention, Inc. | Embolic devices |
US9452070B2 (en) | 2012-10-31 | 2016-09-27 | Covidien Lp | Methods and systems for increasing a density of a region of a vascular device |
EP2919668A2 (en) | 2012-11-13 | 2015-09-23 | Covidien LP | Occlusive devices |
WO2014164357A1 (en) | 2013-03-11 | 2014-10-09 | Microvention, Inc. | Implantable device with adhesive properties |
US10736758B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-08-11 | Covidien | Occlusive device |
US10076336B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-09-18 | Covidien Lp | Delivery and detachment mechanisms for vascular implants |
US9955976B2 (en) | 2013-08-16 | 2018-05-01 | Sequent Medical, Inc. | Filamentary devices for treatment of vascular defects |
US9078658B2 (en) | 2013-08-16 | 2015-07-14 | Sequent Medical, Inc. | Filamentary devices for treatment of vascular defects |
US9963556B2 (en) * | 2013-09-18 | 2018-05-08 | Senseonics, Incorporated | Critical point drying of hydrogels in analyte sensors |
CN105814120B (zh) | 2013-09-19 | 2019-07-05 | 泰尔茂株式会社 | 聚合物颗粒 |
AU2014321278B2 (en) | 2013-09-19 | 2016-11-10 | Microvention, Inc. | Polymer films |
CN105916495B (zh) | 2013-11-08 | 2019-11-12 | 泰尔茂株式会社 | 聚合物颗粒 |
WO2015073704A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Covidien Lp | Galvanically assisted attachment of medical devices to thrombus |
WO2015127183A2 (en) * | 2014-02-21 | 2015-08-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Expansion microscopy |
CN113648464B (zh) * | 2014-03-07 | 2022-12-30 | 恩朵罗杰克斯有限责任公司 | 形成水凝胶和用于形成水凝胶的材料 |
WO2015153996A1 (en) | 2014-04-03 | 2015-10-08 | Micro Vention, Inc. | Embolic devices |
US9629635B2 (en) | 2014-04-14 | 2017-04-25 | Sequent Medical, Inc. | Devices for therapeutic vascular procedures |
US9713475B2 (en) | 2014-04-18 | 2017-07-25 | Covidien Lp | Embolic medical devices |
JP6599361B2 (ja) | 2014-04-29 | 2019-10-30 | マイクロベンション インコーポレイテッド | 活性剤を含むポリマー |
US10092663B2 (en) | 2014-04-29 | 2018-10-09 | Terumo Corporation | Polymers |
EP4218618A3 (en) | 2014-05-12 | 2023-08-23 | Jeffrey E. Thomas | Photon-activatable gel coated intracranial stent and embolic coil |
KR102421923B1 (ko) | 2014-07-17 | 2022-07-18 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 생물의학적 적용을 위한 제어가능한 자기-어닐링 마이크로겔 입자 |
US9814466B2 (en) | 2014-08-08 | 2017-11-14 | Covidien Lp | Electrolytic and mechanical detachment for implant delivery systems |
TW201625754A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-07-16 | 艾倫塔斯有限公司 | 單一成份、儲存穩定、可硬化之聚矽氧組成物 |
US9907880B2 (en) | 2015-03-26 | 2018-03-06 | Microvention, Inc. | Particles |
EP3753531A1 (en) | 2015-03-31 | 2020-12-23 | Cartiva, Inc. | Hydrogel implants with porous materials |
CA2981064C (en) | 2015-03-31 | 2024-01-02 | Cartiva, Inc. | Carpometacarpal (cmc) implants and methods |
US10526649B2 (en) | 2015-04-14 | 2020-01-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Augmenting in situ nucleic acid sequencing of expanded biological samples with in vitro sequence information |
US11408890B2 (en) | 2015-04-14 | 2022-08-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Iterative expansion microscopy |
US10059990B2 (en) | 2015-04-14 | 2018-08-28 | Massachusetts Institute Of Technology | In situ nucleic acid sequencing of expanded biological samples |
EP3282961A4 (en) | 2015-04-14 | 2018-12-05 | Cartiva, Inc. | Tooling for creating tapered opening in tissue and related methods |
WO2016201250A1 (en) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Microvention, Inc. | Expansile device for implantation |
WO2017023903A1 (en) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | President And Fellows Of Harvard College | Phase-transforming and switchable metamaterials |
CN108474029B (zh) | 2015-08-07 | 2021-07-23 | 麻省理工学院 | 通过扩展显微法的蛋白质和核酸的纳米级成像 |
CA2994957A1 (en) | 2015-08-07 | 2017-02-16 | Massachusetts Institute Of Technology | Protein retention expansion microscopy |
US10478194B2 (en) | 2015-09-23 | 2019-11-19 | Covidien Lp | Occlusive devices |
US10314593B2 (en) | 2015-09-23 | 2019-06-11 | Covidien Lp | Occlusive devices |
AU2016353345B2 (en) | 2015-11-12 | 2021-12-23 | University Of Virginia Patent Foundation | Compositions and methods for vas-occlusive contraception and reversal thereof |
US11931480B2 (en) | 2016-02-16 | 2024-03-19 | The Regents Of The University Of California | Microporous annealed particle gels and methods of use |
US10893869B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-01-19 | Covidien Lp | Thin wall constructions for vascular flow diversion |
US10828039B2 (en) | 2016-06-27 | 2020-11-10 | Covidien Lp | Electrolytic detachment for implantable devices |
US10828037B2 (en) | 2016-06-27 | 2020-11-10 | Covidien Lp | Electrolytic detachment with fluid electrical connection |
US11051822B2 (en) | 2016-06-28 | 2021-07-06 | Covidien Lp | Implant detachment with thermal activation |
US20180028715A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Contraline, Inc. | Carbon-based compositions useful for occlusive medical devices and methods of making and using them |
US10478195B2 (en) | 2016-08-04 | 2019-11-19 | Covidien Lp | Devices, systems, and methods for the treatment of vascular defects |
EP3518983B1 (en) | 2016-09-28 | 2024-04-24 | Terumo Corporation | Polymer particles |
US20180206851A1 (en) * | 2016-10-19 | 2018-07-26 | Daniel E. Walzman | Hydrogel intrasaccular occlusion device |
US10576099B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-03-03 | Covidien Lp | Injectable scaffold for treatment of intracranial aneurysms and related technology |
AU2017394923B2 (en) | 2016-12-29 | 2022-07-14 | Tempo Therapeutics, Inc. | Methods and systems for treating a site of a medical implant |
US11931928B2 (en) | 2016-12-29 | 2024-03-19 | Evonik Superabsorber Llc | Continuous strand superabsorbent polymerization |
WO2018136856A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Massachusetts Institute Of Technology | Multiplexed signal amplified fish via splinted ligation amplification and sequencing |
US11385481B1 (en) | 2017-02-01 | 2022-07-12 | Ram Pattikonda | Advanced dynamic focus eyewear |
WO2018157048A1 (en) | 2017-02-24 | 2018-08-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods for examining podocyte foot processes in human renal samples using conventional optical microscopy |
CA3058726A1 (en) * | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Setbone Medical Ltd. | Property changing implant |
CN107158560A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-09-15 | 清华大学 | 基于水凝胶溶胀特性的可控自变形神经微电极 |
US11180804B2 (en) | 2017-07-25 | 2021-11-23 | Massachusetts Institute Of Technology | In situ ATAC sequencing |
US10675036B2 (en) | 2017-08-22 | 2020-06-09 | Covidien Lp | Devices, systems, and methods for the treatment of vascular defects |
CN111278477A (zh) * | 2017-10-25 | 2020-06-12 | 精密医疗国际公司 | 生物降解性和生物代谢性的肿瘤封闭剂 |
WO2019156957A1 (en) | 2018-02-06 | 2019-08-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Swellable and structurally homogenous hydrogels and methods of use thereof |
US11065136B2 (en) | 2018-02-08 | 2021-07-20 | Covidien Lp | Vascular expandable devices |
US11065009B2 (en) | 2018-02-08 | 2021-07-20 | Covidien Lp | Vascular expandable devices |
US10905432B2 (en) | 2018-08-22 | 2021-02-02 | Covidien Lp | Aneurysm treatment coils and associated systems and methods of use |
US10912569B2 (en) | 2018-08-22 | 2021-02-09 | Covidien Lp | Aneurysm treatment coils and associated systems and methods of use |
US11278291B2 (en) | 2018-12-17 | 2022-03-22 | Covidien Lp | Devices, systems, and methods for the treatment of vascular defects |
CN111393563B (zh) * | 2019-01-02 | 2023-04-07 | 湖南工业大学 | 一种温敏性水凝胶的制备方法及监测模具 |
CN111686310B (zh) * | 2019-03-11 | 2022-03-29 | 国家纳米科学中心 | 一种抗菌导尿管及其制备方法和应用 |
JP7483744B2 (ja) | 2019-03-15 | 2024-05-15 | マイクロベンション インコーポレイテッド | 血管障害の治療のためのフィラメント状デバイス |
EP3908209A4 (en) | 2019-03-15 | 2022-10-19 | Sequent Medical, Inc. | FIBROUS DEVICES FOR TREATMENT OF VASCULAR DEFECTS |
CN113573650B (zh) | 2019-03-15 | 2024-05-28 | 后续医疗股份有限公司 | 用于治疗血管缺陷的具有柔性连接部的丝装置 |
EP4054440B1 (en) | 2019-11-04 | 2024-06-05 | Covidien LP | Manufacturing method of devices for treatment of intracranial aneurysms |
US11802822B2 (en) | 2019-12-05 | 2023-10-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Multiplexed expansion (MultiExM) pathology |
CN111333866B (zh) * | 2020-03-20 | 2023-03-24 | 浙江理工大学 | 一种单层水凝胶、制备方法及用作柔性抓手的应用 |
US11931041B2 (en) | 2020-05-12 | 2024-03-19 | Covidien Lp | Devices, systems, and methods for the treatment of vascular defects |
CN112300413B (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-09 | 北京泰杰伟业科技有限公司 | 一种超细均匀的丙烯酰胺类聚合物水凝胶丝的制备方法及应用 |
CN114561237B (zh) * | 2022-04-19 | 2022-10-28 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种剪切响应性水基凝胶润滑剂的制备方法 |
CN115746360B (zh) * | 2022-11-24 | 2023-12-12 | 无锡学院 | 一种间隙可调的柔性表面增强拉曼散射基底及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6005161A (en) | 1986-01-28 | 1999-12-21 | Thm Biomedical, Inc. | Method and device for reconstruction of articular cartilage |
US4990138A (en) * | 1989-07-18 | 1991-02-05 | Baxter International Inc. | Catheter apparatus, and compositions useful for producing same |
US5635482A (en) | 1989-08-14 | 1997-06-03 | The Regents Of The University Of California | Synthetic compounds and compositions with enhanced cell binding |
ES2083467T3 (es) * | 1989-10-03 | 1996-04-16 | Advanced Polymer Systems Inc | Particulas de hidrogel macroporosas erosionables y preparacion de las mismas. |
CA2080224A1 (en) | 1990-04-18 | 1991-10-19 | Jindrich Kopecek | Colonic-targeted oral drug-dosage forms based on crosslinked hydrogels containing azobonds and exhibiting ph-dependent swelling |
US5226902A (en) | 1991-07-30 | 1993-07-13 | University Of Utah | Pulsatile drug delivery device using stimuli sensitive hydrogel |
US5514379A (en) | 1992-08-07 | 1996-05-07 | The General Hospital Corporation | Hydrogel compositions and methods of use |
US5447727A (en) * | 1992-10-14 | 1995-09-05 | The Dow Chemical Company | Water-absorbent polymer having improved properties |
US5554147A (en) | 1994-02-01 | 1996-09-10 | Caphco, Inc. | Compositions and devices for controlled release of active ingredients |
US5651979A (en) | 1995-03-30 | 1997-07-29 | Gel Sciences, Inc. | Apparatus and method for delivering a biologically active compound into a biological environment |
US5750585A (en) | 1995-04-04 | 1998-05-12 | Purdue Research Foundation | Super absorbent hydrogel foams |
DE69623597T2 (de) | 1995-12-19 | 2003-05-22 | Bracco Research Sa | Tricodobenzene-polymere enthaltende zusammensetzungen zur abbildung des gastrointestinaltraktes |
US5863551A (en) * | 1996-10-16 | 1999-01-26 | Organogel Canada Ltee | Implantable polymer hydrogel for therapeutic uses |
YU49699A (sh) | 1997-04-02 | 2002-12-10 | Purdue Research Foundation | Farmaceutska kompozicija i postupak njenog dobijanja |
US6224893B1 (en) * | 1997-04-11 | 2001-05-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Semi-interpenetrating or interpenetrating polymer networks for drug delivery and tissue engineering |
US6271278B1 (en) * | 1997-05-13 | 2001-08-07 | Purdue Research Foundation | Hydrogel composites and superporous hydrogel composites having fast swelling, high mechanical strength, and superabsorbent properties |
US5891192A (en) | 1997-05-22 | 1999-04-06 | The Regents Of The University Of California | Ion-implanted protein-coated intralumenal implants |
US6077880A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | Cordis Corporation | Highly radiopaque polyolefins and method for making the same |
DE69922352T2 (de) * | 1998-03-06 | 2005-12-15 | Biosphere Medical, Inc., Rockland | Implantierbare partikel zur erhöhung des gewebevolumens und zur behandlung von gastroösophagalreflux, inkontinenz und hautfalten |
US6165193A (en) * | 1998-07-06 | 2000-12-26 | Microvention, Inc. | Vascular embolization with an expansible implant |
KR20000012970A (ko) | 1998-08-03 | 2000-03-06 | 김효근 | 썰폰아마이드기를 포함하는 ph 민감성 고분자 및 그의 제조방법 |
CN1275149A (zh) * | 1998-08-13 | 2000-11-29 | 株式会社日本触媒 | 水溶胀***联聚合物组合物及其制备方法 |
US5952232A (en) | 1998-09-17 | 1999-09-14 | Rothman; James Edward | Expandible microparticle intracellular delivery system |
US6187024B1 (en) | 1998-11-10 | 2001-02-13 | Target Therapeutics, Inc. | Bioactive coating for vaso-occlusive devices |
US6245740B1 (en) | 1998-12-23 | 2001-06-12 | Amgen Inc. | Polyol:oil suspensions for the sustained release of proteins |
US6371904B1 (en) * | 1998-12-24 | 2002-04-16 | Vivant Medical, Inc. | Subcutaneous cavity marking device and method |
EP1031354A3 (en) | 1999-01-19 | 2003-02-05 | Rohm And Haas Company | Polymeric MRI Contrast agents |
US6663607B2 (en) | 1999-07-12 | 2003-12-16 | Scimed Life Systems, Inc. | Bioactive aneurysm closure device assembly and kit |
US7291673B2 (en) | 2000-06-02 | 2007-11-06 | Eidgenossiche Technische Hochschule Zurich | Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutically active compounds |
US6506408B1 (en) * | 2000-07-13 | 2003-01-14 | Scimed Life Systems, Inc. | Implantable or insertable therapeutic agent delivery device |
US6878384B2 (en) * | 2001-03-13 | 2005-04-12 | Microvention, Inc. | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use |
CA2689598A1 (en) | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Microvention, Inc. | Method of manufacturing expansile filamentous embolization devices |
US20030014075A1 (en) * | 2001-07-16 | 2003-01-16 | Microvention, Inc. | Methods, materials and apparatus for deterring or preventing endoleaks following endovascular graft implanation |
AU2002359410A1 (en) | 2001-11-16 | 2003-06-10 | Biocure, Inc. | Methods for initiating in situ formation of hydrogels |
WO2003089506A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-10-30 | Purdue Research Foundation | Hydrogels having enhanced elasticity and mechanical strength properties |
EP1526815A1 (en) | 2002-07-31 | 2005-05-04 | MicroVention, Inc. | Three element coaxial vaso-occlusive device |
US20050119687A1 (en) | 2003-09-08 | 2005-06-02 | Dacey Ralph G.Jr. | Methods of, and materials for, treating vascular defects with magnetically controllable hydrogels |
EP2027729A2 (en) | 2006-06-15 | 2009-02-25 | MicroVention, Inc. | Embolization device constructed from expansible polymer |
-
2001
- 2001-03-13 US US09/804,935 patent/US6878384B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-28 EP EP10188595.2A patent/EP2363104B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 CN CNB028063848A patent/CN1306916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 ES ES10188595T patent/ES2408014T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 ES ES10188630T patent/ES2390605T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 JP JP2002570954A patent/JP4416151B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 CA CA2439925A patent/CA2439925C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 AU AU2002306605A patent/AU2002306605B2/en not_active Expired
- 2002-02-28 BR BRPI0208034A patent/BRPI0208034B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-28 WO PCT/US2002/005988 patent/WO2002071994A1/en active IP Right Grant
- 2002-02-28 EP EP02750563.5A patent/EP1372553B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 ES ES02750563.5T patent/ES2478992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 EP EP10188630A patent/EP2308431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 CN CNA2007100077925A patent/CN101024729A/zh active Pending
-
2005
- 2005-03-24 US US11/090,806 patent/US8231890B2/en active Active
-
2007
- 2007-09-07 AU AU2007216682A patent/AU2007216682B2/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-09-10 AU AU2009213041A patent/AU2009213041A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-01 JP JP2009229839A patent/JP5154529B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-06-19 US US13/527,485 patent/US8465779B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-05-20 US US13/898,250 patent/US8734834B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-04-16 US US14/254,661 patent/US20140256837A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5154529B2 (ja) | 環境の変化に応答して体積が膨潤するヒドロゲルならびにそれらの製造法および利用法 | |
AU2002306605A1 (en) | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use | |
US11179492B2 (en) | Polymers | |
US10232089B2 (en) | Embolic devices | |
EP2231215B1 (en) | Hydrogel filaments for biomedical uses | |
WO2016154592A1 (en) | Embiolic particles | |
BRPI0711784B1 (pt) | Dispositivo de embolização construído de polímero expansível e seu método de preparação | |
US4622367A (en) | X-ray contrast spherical hydrogel particles based on polymer and copolymers of acrylates and methacrylates and the method for preparation thereof | |
AU2014200734B2 (en) | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use | |
WO2021199883A1 (ja) | 塞栓剤 | |
WO2021199884A1 (ja) | 塞栓剤キット | |
CS234156B1 (cs) | Způsob přípravy houbovitých syntetických hydrogelů |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20120424 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120724 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120727 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121205 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5154529 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |